1.

Compuestos que dan color a los vegetales

https://revistas.uniminuto.edu/index.php/Inventum/article/download/1450/1385/3869

Los pigmentos vegetales se pueden clasificar generalmente en pigmentos liposolubles y

pigmentos hidrosolubles (Zhoh et al., 2010). Dentro del grupo de los pigmentos liposolubles se
encuentran principalmente las clorofilas y los carotenoides, y dentro del grupo de los pigmentos
hidrosolubles se encuentran las antocianinas, las betalaínas y los flavonoides (Valenzuela &
Pérez, 2016).

En este sentido, la clorofila es el pigmento responsable del color verde de las plantas. Se puede
clasificar en clorofila a y b. Los carotenoides son tetraterpenoides responsables del color rojo,
naranja o amarillo de la mayoría de plantas y frutos. Los carotenoides más conocidos son el α y β-
caroteno (pigmento naranja), luteína (pigmento amarillo), y el licopeno (pigmento rojo). Los
carotenoides actúan como antioxidantes y promueven la salud visual en los seres humanos al ser
algunos fuentes de provitamina A

Las antocianinas son glucósidos de antocianidinas, pertenecientes a la familia de los flavonoides

que pueden presentar tonalidades rojas y/o azules. De acuerdo con el pH (Garzón, 2008), estas
tonalidades se producen en algunos de los tejidos de las plantas superiores que proporcionan
estos colores en las hojas, tallos de plantas, raíces, flores y frutos (Jensen et al., 2011). A su vez
las antocianinas están involucradas en una amplia relación metabólica de actividades biológicas
contra la enfermedad coronaria, el riesgo de cáncer y el sistema inmune (Kong et al., 2003),
debido a que los pigmentos antociánicos permanecen intactos durante el paso del tracto
digestivo al sistema sanguíneo aportando un efecto antioxidante contra las diferentes especies de
oxígeno reactivo que inciden en las etapas de iniciación, promoción y progresión de la
carcinogénesis (Garzón, 2008). Por otra parte, las betalaínas presentan tonalidades rojas y/o
amarillas, pero, a diferencia de las antocianinas, son compuestos alcaloides derivados del indol y
sintetizados de la tirosina. Éstos son responsables del color rojo oscuro de la remolacha, la tuna
roja y otras especies comestibles y no comestibles (Jiménez et al., 2014).

2. Propiedades físicas, químicas y tóxicas de los pigmentos que se van a extraer y de los
disolventes empleados

Pigmentos del Chile Guajillo

http://132.248.9.195/ptd2013/abril/0692932/0692932.pdf

De los colorantes más importantes que presentan las variedades de Capsicum annuum L. (chile
guajillo) son la capsantina y casirrubina. Los carotenoides capsantina y capsorrubina son el 60% de
los carotenoides totales, se obtiene un pigmento rojo y numerosos compuestos volátiles.

Los colorantes del chile se encuentran constituidos por antocianinas, (flavonoides de chiles) los
cuales son responsables del color rojo o púrpura. Por otro lado, los carotenoides dan coloración
amarilla o roja (β-caroteno y xantofilas). Los colorantes más importantes en el chile con las
capsantina y la capsirrubina ambos son carotenoides que le imparten coloración naranja o roja de
los frutos

Capsantina
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281228#section=Melting-Point

Peso molar: 584.9g/mol

Punto de fusión: 176°C
Solubilidad: Insoluble en agua (3.41X10-10 mg/L a 25 °C)
Soluble en: Acetona, cloroformo, metanol, etanol, benzeno, éter
Presión de vapor: 4.65X10-18 mm Hg at 25 °C

Cuando se calienta para descomponerse emite humo acre y humos irritantes.

Capsorrubina
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5281229#section=Related-Compounds

Peso molar: 600.9g/mol

Punto de fusión: 201 °C
Punto de ebullición: 741.80 °C
Solubilidad: Insoluble en agua (2.839e-008 mg/L a 25 °C)

E160c

https://www.ocu.org/alimentacion/seguridad-alimentaria/calculadora/aditivos/160c

 Colorante rojo oscuro natural, extraído de la vaina de frutas y semillas de pimiento

rojo (Capsicum annuum)
  Los principios de coloración son principalmente capsantina y capsorrubina
 Según los datos disponibles, no existe un riesgo conocido asociado con su consumo

3. Extracción de su(s) pigmento(s) por maceración, extracción continua y discontinua

Maceración:

Proceso de extracción sólido-líquido, donde la materia prima posee una serie de compuestos
solubles en el líquido de extracción que son las que se pretende extraer. El proceso de maceración
genera dos productos que pueden ser empleados dependiendo de las necesidades de uso, el
sólido ausente de esencias o el propio extracto.

Existen 2 métodos de maceración de acuerdo con la temperatura:

Maceración en frío: Consiste en sumergir el producto a macerar en un recipiente con la cantidad

suficiente de solvente para cubrir totalmente lo que se desea macerar. Esto se lleva a cabo por un
lapso largo, dependiendo de la materia prima que se vaya a macerar. Las ventajas de este método
consiste en la utilización de equipos simples que requieren mínimas cantidades de energía y en la
capacidad de extraer la mayoría de las propiedades que se macera, prácticamente en su totalidad,
sin alterar por efectos de temperatura. Sin embargo, se requieren periodos mas largos para lograr
una extracción adecuada

Maceración en caliente:

El proceso consiste en el contacto entre las fases del producto a macerar y el solvente; con la
diferencia de la variación en la temperatura. El tiempo que se desea macerar varía mucho de la
maceración en frío ya que utilizar calor acelera el proceso, sin embargo no logra extraer
totalmente pura la esencia del producto, que regularmente destruye algunas propiedades del
mismo.

Extracción continua

También denominada extracción sólido-líquido consiste en la separación de uno o mas

componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido. Tiene lugar en dos etapas,
existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el componente (soluble) (soluto) al
disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura ambiente (precolocación) o en
caliente, en este caso suele realizarse una ebullición a reflujo.

Basada en la maceración con disolvente orgánico, previamente vaporizado en un matraz y

condensado en un refrigerante, de la mezcla sólida a extraer, contenida dentro de un cartucho o
bolsa de celulosa que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con
parte del producto extraído al matraz inicial permite que el mismo disolvente orgánico vuelva a ser
vaporizado repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el producto extraído no volátil,
se va concentrando en el matraz.

Extracción discontinua
También denominada líquido-líquido, consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a
otra, llevándose a cabo entre dos líquidos inmiscibles las dos fases líquidas de una extracción son
la fase acuosa y la fase orgánica

La separación de una mezcla de compuestos se puede llevar a cabo aprovechando diferencias de

solubilidad de los mismos en determinado disolvente. En el caso favorable de una mezcla de
sólidos en la cual uno de los compuestos es soluble en un determinado disolvente mientras que
los demás son insolubles.

4. Métodos de concentración, en qué consiste cada uno

5. Cromatografía
5.1. Definición

La cromatografía agrupa un conjunto importante y diverso de métodos, que permite a los

científicos separar componentes estrechamente relacionados en mezclas complejas, lo que en
muchas ocasiones resulta imposible por otros medios.

Puede definirse como la técnica de separación de una mezcla de solutos, basándose en la

diferencia de velocidad con que se mueve cada uno de los solutos a través de un medio poroso,
arrastrados por el disolvente mismo

5.2. Fundamento teórico

En todas las separaciones cromatográficas la muestra se desplaza con una fase móvil, que puede
ser un gas, líquido o un fluído supercrítico. Esta fase móvil se hace pasar a través de una fase
estacionaria con la que es inmiscible, y que se fija a una columna o a una superficie sólida. Las dos
fases se eligen de tal forma que los componentes de la muestra se distribuyen de modo distinto
entre la fase móvil y la fase estacionaria.

Aquellos componentes fuertemente retenidos por la fase estacionaria, con la que es inmiscible, se
mueven lentamente con el flujo de la fase móvil, por el contrario, los componentes que se unen
débilmente a la fase estacionaria, se mueven con rapidez.

Como consecuencia de la distinta movilidad, los componentes de la muestra se separan en bandas

o zonas discretas que pueden analizarse cualitativamente y/o cuantitativamente.

5.3. Clasificación de la cromatografía, dependiendo de la naturaleza de las fases involucradas

5.4. Clasificación de la cromatografía dependiendo del fenómeno involucrado

Lois métodos cromatográficos se pueden clasificar de dos modos distintos. El primero de ellos se
basa en la forma en que las fases estacionarias y móvil se ponen en contacto. En la cromatografía
en columna, un tubo estrecho contiene la fase estacionaria a través de la cual hace pasar la fase
móvil por presión. En la cromatografía en plano, la fase estacionaria se fija sobre una placa plana o
a los intersticios de un papel; en este caso la fase móvil se desplaza a través de la fase estacionaria
por capilaridad o por gravedad.

Una clasificación mas fundamental de los métodos cromatográficos se basa en el tipo o naturaleza
de la fase móvil o estacionaria, y en la clase de equilibrios implicados en la transferencia de solutos
entre fases.
Cromatografía de líquidos (LC): (fase móvil: líquido)
Métodos específicos:

Líquido-líquido o reparto: líquido absorbido sobre un sólido, el tipo de equilibrio: distribución

entre líquidos inmiscibles

Líquido-fase unida químicamente: la fase estacionaria son especies orgánicas enlazadas a una
superficie sólida, el tipo de equilibrio es la distribución entre el líquido y la superficie enlazada.

Líquido-sólido o adsorción: la fase estacionaria es sólida y el tipo de equilibrio es la adsorción.

Intercambio iónico: la fase estacionaria esta dada por una resina de intercambio iónico y el
equilibrio es un intercambio iónico.

Exclusión por tamaño: la fase estacionaria es un líquido en los intersticios (espacio pequeño entre
2 partes de un mismo cuerpo o dos cuerpos) de un sólido polimérico, el equilibrio está dado por
distribución/exclusión

Cromatografía de gases: GC (fase móvil: gas)

Gas-líquido: la fase estacionaria es un líquido adsorbido sobre un sólido, el equilibrio está dado por
la distribución entre un gas y un líquido.

Gas-fase: la fase estacionaria son unas especies orgánicas enlazadas a una superficie sólida, el
equilibrio está dado por la distribución entre el líquido y la superficie enlazada.

Gas-sólido: la fase estacionaria es un sólido, y el equilibrio está dado por adsorción

Cromatografía de fluidos supercrítico: la fase móvil es un fluido supercrítico.

La fase estacionaria son especies orgánicas enlazadas a una superficie sólida y el equilibrio está
dado por la distribución entre el fluido supercrítico y la superficie enlazada

5.5. Nombre de las técnicas

Cromatografía en papel
Cromatografía en capa fina
Cromatografía de permeación en gel
Cromatografía de exclusión de iones
Cromatografía de intercambio iónico
Cromatografía de fluidos supercríticos
Cromatografía de afinidad
Cromatografía de líquidos de alta resolución

5.6. Adsorbentes ordenados de menor a mayor actividad, sus fórmulas, características

principales que intervienen en las propiedades del adsorbente

Los adsorbentes se pueden clasificar en función de su polaridad relativa (es decir, de la intensidad
con que se adsorben a una especie determinada) y de su capacidad (esto es, de los gramos de
soluto adsorbidos por gramo de sólido)

La capacidad de adsorción se expresa frecuentemente en función de la cantidad de un colorante

orgánico dado adsorbida en condiciones normalizadas, pero como este valor varía es difícil poner a
los adsorbentes en un orden determinado.

Sin embargo la fuerza de enlace resulta ser una propiedad mas específica. En un determinado
adsorbente polar, la intensidad de adsorción por grupo funcionales es:

5.7. Eluyentes ordenados de menor a mayor polaridad, fórmulas

5.8. Capacidad de adsorción de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos,
ordenados de menor a mayor capacidad de adsorción
5.9. Interacciones de los compuestos con la fase estacionaria (pavia)

5.3 y 5.4

5.10. Clasificación de los reveladores físicos y químicos, destructivos y no destructivos

ejemplo de cada uno y en que casos se emplean (ninhidrina, cloruro férrico, ácido
sulfúrico, I2 2,4-dinitrofenhidrazina, etc.)

Se clasifican como reveladores generales: luz ultravioleta, vapores de yodo y una solución de
cloruro de cobalto al 2% y solución acuosa de ácido sulfúrico

Pruebas químicas

 Prueba de Lieberman-Burchard: Una porción de este reactivo en contacto con la

sustancia o solución clorofórmica, la prueba positiva para esteroles es la formación de
colores azul, verde, rojo-naranja
 Prueba de Salkowski: Si hay esteroles se observan colores amarillos o rojos
 Rx con cloruro de cobalto: La prueba es características para esteroles y triterpenos es
positiva cuando da una coloración azul o violeta
  Permanganato de potasio: Es positiva para compuestos con enlaces etenílicos,
acetinílicos, con la coloración de la solución de permanganato
 Prueba de bromo: Es positiva si decolora la solución de bromo añadida; para dobles
ligaduras

Pruebas de hemólisis

Prueba de espuma: Si hay formación de espuma es la presencia de saponinas

Prueba de Shinoda: Se produce una rx exotérmica desarrollándose un color entre rojo pálido y
oscuro

Prueba de gelatina-sal: la formación de un precipitado indica la presencia de taninos

Cloruro férrico: Un precipitado azul verdoso aparece si hay taninos

Prueba de Mayer: se obtiene un precipitado cuando la rx es positiva éste se disuelve en un

exceso de reactivo, ácido acético o etanol

Prueba de Drangendorff: La formación de un precipitado anaranjado marrón es prueba

positiva de alcaloides

 Prueba de formaldehido
 Determinación de carbono: la presencia de una zona azul entre la muestra y el óxido
amarillo, indica la presencia de carbón en la muestra
 Fusión con sodio
 Determinación de azufre: presencia de precipitado blanco-amarillo
 Reactivo Benedict
 Reactivo Barfoed
 Determinación de Nitrógeno

5.11. Coeficiente de partición en cromatografía

En general, los equilibrios de distribución implicados en cromatografía se describen por

ecuaciones sencillas que suponen la transferencia de un analito entre las fases estacionaria y móvil

Amóvil ↔ A estacionaria

La constante de equilibrio para este proceso se llama constante de distribución, la razón de

distribución o coeficiente de distribución, coeficiente de partición o de reparto

Cs
K=
Cm
Donde:

Cs = concentración molar del soluto en la fase estacionaria

Cm = es la concentración molar en la fase móvil
Idealmente K, es constante de un amplio intervalo de concentraciones de soluto; de este modo, cs
es directamente proporcional a cm, es aplicable a la cromatografía lineal

5.12. Polaridad en cromatografía

El orden de elución de un compuesto se incrementa al aumentar la polaridad de la fase móvil o

eluyente. Este puede ser un disolvente único o dos miscibles de distinta polaridad (punto 5.6).
Usualmente se emplea una mezcla de dos disolventes en proporción variable, la polaridad de la
mezcla será el valor promediado en función de la cantidad de disolvente empleada

La polaridad del compuesto, determinado por el número y naturaleza de los grupos funcionales
presentes, los solutos mas polares quedarán mas retenidos puesto que se absorben mas
firmemente a los centros activos de la fase estacionaria, mientras que los no polares se eluiran con
mayor facilidad

Un aumento en la polaridad del disolvente facilita su desplazamiento en la placa.

Bibliografía

 Skoog, Principios de análisis instrumental, 5ª ed. Madrid: McGraw-Hill. 2001

 McMurry. Química Orgánica. 7ª ed. México. Cengage Learning
 Carey F. Química Orgánica. 6ª ed. México. McGraw-Hill
 Pine S. Hendrickson J. Crum D. Harmmond G. Química Orgánica. 4ª ed. México. McGraw-
Hill. 1992