FORMULACIÓN ORGÁNICA

ALQUENOS y ALQUINOS
Ya sabemos formular y nombrar los alquenos y los alquinos, pero ¿qué ocurre cuando aparecen juntos?,
¿cuál se nombra antes?, ¿quién tiene preferencia?.
Ya sabemos formular y nombrar los alquenos y los alquinos, pero ¿qué ocurre cuando aparecen juntos?,
¿cuál se nombra antes?, ¿quién tiene preferencia?.

Vamos poco a poco

Cuando en un mismo compuesto existen simultáneamente dobles y triples enlaces:
Cuando en un mismo compuesto existen simultáneamente dobles y triples enlaces:

• La cadena principal será la que más insaturaciones tenga, sin distinguir entre doble o triples enlaces.
Cuando en un mismo compuesto existen simultáneamente dobles y triples enlaces:

• La cadena principal será la que más insaturaciones tenga, sin distinguir entre doble o triples enlaces.
• Si hubiese varias posibilidades, se escogerá como cadena principal la más larga.
Cuando en un mismo compuesto existen simultáneamente dobles y triples enlaces:

• La cadena principal será la que más insaturaciones tenga, sin distinguir entre doble o triples enlaces.
• Si hubiese varias posibilidades, se escogerá como cadena principal la más larga.
• Por último aquella que tuviese más dobles enlaces (el doble enlace tendrá entonces preferencia sobre el
triple enlace).
Cuando en un mismo compuesto existen simultáneamente dobles y triples enlaces:

• La cadena principal será la que más insaturaciones tenga, sin distinguir entre doble o triples enlaces.
• Si hubiese varias posibilidades, se escogerá como cadena principal la más larga.
• Por último aquella que tuviese más dobles enlaces (el doble enlace tendrá entonces preferencia sobre el
triple enlace).

La cadena principal se empieza a numerar por el extremo que asigne localizadores más bajos a las
insaturaciones, ya se trate de un doble o un triple enlace, sólo en caso de varias posibilidades tendrá
prioridad los dobles enlaces sobre los triples enlaces. A la hora de escribir las terminaciones eno/ino se
recurre al orden alfabético.
Cuando en un mismo compuesto existen simultáneamente dobles y triples enlaces:

• La cadena principal será la que más insaturaciones tenga, sin distinguir entre doble o triples enlaces.
• Si hubiese varias posibilidades, se escogerá como cadena principal la más larga.
• Por último aquella que tuviese más dobles enlaces (el doble enlace tendrá entonces preferencia sobre el
triple enlace).

La cadena principal se empieza a numerar por el extremo que asigne localizadores más bajos a las
insaturaciones, ya se trate de un doble o un triple enlace, sólo en caso de varias posibilidades tendrá
prioridad los dobles enlaces sobre los triples enlaces. A la hora de escribir las terminaciones eno/ino se
recurre al orden alfabético.

Vamos a ver algunos ejemplos:

 CH2

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3

 CH2

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3

Buscamos la cadena principal:

Recuerda la que tenga más
insaturaciones aunque sea más corta
 CH2
Tendría 8 átomos de carbono
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3 pero sólo 1 insaturación
 CH2
Tendría 8 átomos de carbono
CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3 pero sólo 1 insaturación

Recuerda que las

insaturaciones son tanto
dobles como triples
enlaces
 CH2

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3

 CH2

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3

Tendría 7 átomos de carbono pero dos

insaturaciones y por tanto ésta es la
cadena principal aunque sea más corta
 CH2

CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – CH3

Una vez localizada la cadena vemos por dónde hay

que empezar a numerar
 CH27

CH31 – CH22 – C3 ≡ C4 – CH25 – C6 – CH2 – CH3

 CH27

CH31 – CH22 – C3 ≡ C4 – CH25 – C6 – CH2 – CH3 Las insaturaciones caen en los

carbonos 3 y 6
 CH27

CH31 – CH22 – C3 ≡ C4 – CH25 – C6 – CH2 – CH3 Las insaturaciones caen en los

carbonos 3 y 6

CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

 CH27

CH31 – CH22 – C3 ≡ C4 – CH25 – C6 – CH2 – CH3 Las insaturaciones caen en los

carbonos 3 y 6

CH21
Las insaturaciones caen en los
carbonos 1 y 4
CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3
 Hay que numerar la cadena de forma que los
localizadores de las insaturaciones caigan en el
número más bajo, por lo que la forma correcta de
numerarlo es:
 Hay que numerar la cadena de forma que los
localizadores de las insaturaciones caigan en el
número más bajo, por lo que la forma correcta de
numerarlo es:

CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

Empezamos a nombrar por los

radicales que contenga el
compuesto por orden alfabético
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3 En este caso sólo hay un etil
en el C2

Empezamos a nombrar por los

radicales que contenga el
compuesto por orden alfabético
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

Radical
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

Radical Cadena
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

Radical Cadena Doble enlace

 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

Triple enlace

Radical Cadena Doble enlace

 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

ATENCIÓN
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

ATENCIÓN
Como la palabra no acaba en el doble enlace
se quita la o y sólo se pone EN y no ENO.
 CH21

CH37 – CH26 – C5 ≡ C4 – CH23 – C2 – CH2 – CH3

2-etilhept-1-en-4-ino

El doble enlace se nombra antes que el triple

enlace (orden alfabético)
Vamos con otro ejemplo:
 CH3

CH2 = CH2 – CH – C ≡ CH
 CH3

CH2 = CH2 – CH – C ≡ CH Cadena principal

 CH3

CH2 = CH2 – CH – C ≡ CH
 CH3

CH2 = CH2 – CH – C ≡ CH
5 Átomos de C: PENT
 CH3

CH21 = CH22 – CH3 – C4 ≡ CH5

CH3

CH25 = CH24 – CH3 – C2 ≡ CH1

 CH3

CH21 = CH22 – CH3 – C4 ≡ CH5

Tanto si empezamos por un extremo como por el otro,

las insaturaciones caen en los C 1 y 4.
En éste caso tiene preferencia el doble enlace y por
CH3 tanto la forma correcta de numerarlo es:

CH25 = CH24 – CH3 – C2 ≡ CH1

 CH3

CH21 = CH22 – CH3 – C4 ≡ CH5

 CH3

CH21 = CH22 – CH3 – C4 ≡ CH5

Y ya a nombrar
 CH3

CH21 = CH22 – CH3 – C4 ≡ CH5

3-Metilpent-1-en-4-ino
Si me dan el nombre para formular el
compuesto es más fácil, vamos a verlo…
Hept-3-en-1,6-diino
Hept-3-en-1,6-diino
HEPT = 7
Hept-3-en-1,6-diino
HEPT = 7

C–C–C–C–C–C-C
Hept-3-en-1,6-diino
EN = DOBLE ENLACE

C–C–C=C–C–C-C
Hept-3-en-1,6-diino
INO = TRIPLE ENLACE

C≡C–C=C–C–C≡C
Hept-3-en-1,6-diino

C≡C–C=C–C–C≡C

Colocamos los H que faltan

Hept-3-en-1,6-diino

CH ≡ C – CH = CH – CH2 – C ≡ CH