Universidad Central de Venezuela

Facultad de Medicina
Escuela de Bioanálisis
Cátedra de Química
Química Orgánica I

GUIA DE NOMENCLATURA

CALSIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Saturados: Alcanos
Alicíclicos
Insaturados: Alquenos y alquinos
Alifáticos
Saturados: Cicloalcanos
Cíclicos
Hidrocarburos
Insaturados: Cicloalquenos y cicloalquinos

Benceno y derivados
Aromáticos
Aromático polinucleares

GRUPOS FUNCIONALES
Nomenclatura Nomenclatura
Nombre Estructura
(Grupo principal) (Grupo secundario)
Ácido carboxílico R-COOH Ácido-...-oico carboxi-
Anhídrido R-COOOC-R Anhídrido-...-oico
Éster R-COOR -ato de alquilo
Haluro de acilo R-COX Haluro de ... –oilo
Amida R-CONR’2 -amida -amido
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehído R-CHO -al oxo-
Cetona R-CO-R -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Tiol R-SH -tiol
Amina R-NR’2 -amina amino-
Éter R-O-R Alcoxi-...-alquilo alcoxi-
R' R'
Doble enlace C C -eno -en
R' R'
Triple enlace R’-CC-R’ -ino -in
Haluros de alquilo R-X (X= F, Br, Cl, I) X-alquilo X-alquilo
R = alquilo, cicloalquilo o arilo
R’ = hidrógeno, alquilo, cicloalquilo o arilo
NORMAS IUPAC PARA NOMBRAR ALCANOS RAMIFICADOS
1. Localizar la cadena principal: cadena carbonada lineal mas larga, que dará nombre
al alcano según sea su número de carbonos y colocarle el sufijo (-ano). A dicho
nombre se le antepone los nombres de las cadenas laterales.

Cadena principal más larga Cadena de 5 átomos de carbono

(6 átomos de carbono)

2. Identificar la cadena carbonada más larga y la que más sustituyentes ramificados

tenga.

Cadena principal
(4 sustituyentes) 3 sustituyentes

3. Numerar la cadena principal iniciando por el extremo más cercano a un sustituyente.

Los números o LOCALIZADORES, que señalan una determinada posición de un
sustituyente, deben ser lo más bajos posibles.

7 8 1
1 3 5 8 6 4
2 4 6 7 5 3
2

Numeración correcta Numeración incorrecta

(2, 3, 5, 6) (3, 4, 6, 7)

6 4 1 6
8 3
8 4
2 1

Cadena de 8 carbonos con 3 Cadena de 8 carbonos con 3

sustituyentes en (3, 4, 6) sustituyentes en (2, 4, 6)
Cadena principal
4. Identificar los sustituyentes (grupos alquilos), nombrarlos según el número de
carbonos y colocarles el sufijo (-il). Cuando hay más de un sustituyente, nombrarlos
por orden alfabético.
5. Cuando hay más de un mismo sustituyente, emplear los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.,
según el número de sustituyentes que hayan. “LOS PREFIJOS DE CANTIDAD NO
SE TOMAN EN CUENTA PARA NOMBRAR EN ORDEN ALFABÉTICO”
6. Para nombrar la cadena, ubicar los sustituyentes con los localizadores, estos deben ir
separados por “comas” (,) y entre los localizadores y los nombres de los sustituyentes
debe colocarse un “guión” (-) como separación. Por ultimo colocar el nombre de la
cadena principal.
7. Para sustituyentes ramificados:
a.) Seleccionar la cadena más larga del sustituyente.
b.) La numeración de la cadena más larga del sustituyente comienza por el carbono
que va unido a la cadena principal de la molécula, al cual se le asignará el número
uno (1).
c.) Se siguen las reglas IUPAC para nombrar los sustituyentes de la cadena
ramificada.
d.) El sustituyente ramificado se ubica de acuerdo a su localizador en la cadene
principal de la molécula y su nombre se aísla entre paréntesis.
e.) Por último se coloca el nombre del alcano principal de la molécula.

5 7 8 ( 2) ( 3)
1 3 6
2 6 8 ( 1)
4
4

2 1

2, 3, 6 – trimetil – 5 - propiloctano 2, 6 – dimetil - 4 – (1- metilpropil) -octano

8. En caso de que las posibles combinaciones numéricas de los localizadores de la

cadena principal fueran iguales, se recurre al orden alfabético de los dos sustituyentes
más cercanos al extremo y se asigna el localizador más bajo al radical que aparece
primero en el orden alfabético.
 2 6 8 9 5 3
1 7 10 4 1
10
4 7
3 5 9 8 6 2

4 –metil – 7 - etildecano 4 –etil – 7 – metildecano

Numeración correcta

9. Se pueden utilizar nombres comunes en las cadenas laterales, como lo son: isopropil,
secbutil, terbuti. Como los prefijos iso-, sec- y ter-, forman parte del nombre de la
cadena, “DEBEN SER TOMADOS EN CUENTA EN EL ORDEN ALFABÉTICO”.

5 7 9
6 8
1 3
4 10
2

6 – isopropil – 8,8 – dimetil - 7 – propil - 3- terbutildecano

10. Si la molécula posee varios sustituyentes ramificados en la cadena principal, también

debe tomarse en cuenta el orden alfabético.

2 4
1 3 5

12
2 4 6 8 10
1 3 5 7 9 11

2 1

3
4

5 – (1- etilbutil) - 6- (1,2 – dimetilpentil) - 2 – metildodecano

NORMAS IUPAC PARA NOMBRAR CICLOALCANOS

1. La numeración se inicia por el sustituyente. Si hay mas de un sustituyente, se numera
de tal manera de obtener los localizadores más bajos.
 1
(1,1,3) 3 – etil – 1,1 – dimetilciclopentano
5 2
Numeración (Numeración correcta)
4 3
más baja

4 3 2 (1,3,3) 1 – etil – 3,3 – dimetilciclopentano

5 1

2 1 5
(1,1,4) 4 – etil – 1,1 – dimetilciclopentano
3 4

NORMAS IUPAC PARA NOMBRAR ALQUENOS Y ALQUINOS

C C
1. Alqueno: Hidrocarburo con al menos un doble enlace carbono-carbono ( )
y alquino: Hidrocarburo con al menos un triple enlace carbono-carbono (R-CC-R).
2. Para los alquenos se sustituye el sufijo (-ano) por el sufijo (-eno) y para los alquinos, (-
ino) es el sufijo utilizado.
3. Para nombrar una molécula que contenga instauraciones, debe ubicarse la cadena
mas larga que contenga el doble o el triple enlace, “Cadena base”.
4. La cadena se numera de modo que los carbonos insaturados tengan los localizadores
más bajos. Para la ubicación del doble o triple enlace sólo se requiere indicar el menor
de los localizadores del enlace múltlipe.

3 6 4
5
4 5
7
6 1
2 3
2 1

4 –metil – 2 - hexeno 5 –metil – 2 - heptino

5. Si hay más de un doble o triple enlace, se coloca el prefijo indicado, (di-, tri-, tetra-).
 6. Los cicloalquenos y cicloalquinos se adaptan su nomenclatura a los cicloalcanos.
Generalmente la numeración inicia en el carbono con el doble o triple enlace.

5
1 4
5 –etil – 1,3 - ciclohexadieno
2 3

7. Los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre los grupos alquilos.

8. Si en la cadena base, hay un doble y un triple enlace con el mismo localizador, el

doble enlace tiene prioridad, si los localizadores son distintos, tiene prioridad el que
tenga el número mas bajo.

2 4 5 3
3 5 4 2
6
1 6 1

5 –hexin – 1 – eno 4 –hexen – 1 – ino

Localizadores iguales, tiene Localizadores distintos, tiene prioridad,
prioridad el doble enlace el que tenga localizador mas bajo

NORMAS IUPAC PARA NOMBRAR AROMÁTICOS

El benceno (C6H6) es el anillo aromático más común. Tambiés existen los

hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, naftaleno, antraceno y fenantreno son los
más comunes.
9 10
()
8 1 8 9 1 8 1
7
()
2 7 2
7 2

6 3 6 3
5 3
6 4
5 4 5 10 4

Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno

1. Benceno monosustituido: Se designan como derivados del benceno.

CH2CH3 Cl NO2

Etilbenceno Clorobenceno Nitrobenceno

Por comodidad, el sistema IUPAC acepta nombres comunes para ciertos derivados
de benceno:

CH3 OH O O NH2

C C
H OH

Tolueno Fenol Benzaldehído Ácido Benzóico Anilina

2. Bencenos disustituidos:

1 a.) Se deben identificar ambos grupos sustituyentes y sus

(orto) 6 2 (orto)
posiciones relativas: 1,2 ; 1,3 ó 1,4.
(m eta) 5 3 (m eta)
b.) Los sustituyentes se numeran y se nombran en orden
4
a.) S (para) alfabético.
i
c.) Si el compuesto es derivado de un benceno monosustituido que tiene un
nombre común aceptado, se le puede dar el nombre como tal y el sustituyente se
asigna por el localizador: 2 (orto-) (o-), 3 (meta-) (m-) ó 4 (para-) (p-).

OH

CH3 CH3 CH3

CH3

CH2CH3 Br CH3

1-etil - 3 - metilbenceno o - xileno m - bromotolueno p - metilfenol

 3. Bencenos polisustituidos:
a.) Cuando hay tres o más sustituyentes, se numera de manera de obtener los
menores localizadores.
b.) Si uno de los sustituyentes se asocia a un nombre común de derivado de
benceno, se asigna el localizador número 1 al carbono del anillo unido a este
grupo, luego el sentido de la numeración se elige para obtener los localizadores
más bajos.
c.) Los sustituyentes deben escribirse en orden alfabético.

F NH2

H3C 2 1 CH3
1
3 6
2

6 5
4 CH2CH3 3 CH2CH3
5 4

4 - etil - 2 – fluortolueno 3 - etil - 2 - metilanilina

OH Br

O2N NO2 I

NO2 Cl

2,4,6 - trinitrofenol 1 - bromo - 4 – cloro – 2 - yodobenceno

SUSTITUYENTES COMUNES

R
R
R R
Isopropilo Secbutilo Isobutilo Terbutilo

R
R
R
Fenilo Bencilo
Vinilo
 GUIA DE PROBLEMAS

1. Para los siguientes hidrocarburos insaturados se dan los nombres comunes. Escribir
sus nombres sistemáticos de acuerdo a la nomenclatura IUPAC.
ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE SISTEMÁTICO

Isobutano

Isopentano

Neopentano

2. Escribir los nombres sistemáticos de los siguientes sustituyentes ramificados.

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN NOMBRE SISTEMÁTICO

Isopropilo
R

R Isobutilo

R
Secbutilo

Terbutilo
R
 3. Clasificar los siguientes hidrocarburos (saturados, insaturados o aromáticos) y
nombrarlos haciendo uso de la reglas de nomenclatura IUPAC.

a) b)

c) d)

e) f)
Br

g) h)

Et

i) j)
Cl

k) l)

m) n)

Ñ) o)
p) q)
Br

r) s)

t) u)

v) w)

4. De los siguientes compuestos identificar el grupo funcional ALCOHOL y nombrarlos

empleando las reglas IUPAC.

OH H3C CH3

H3C H3C CH3

a) H3C CH3 b) OH c)
OH

H3C OH
CH3
H3C
d) H3C e) f) OH
OH

OH OH

g) h) i)
H3C OH
 OH O
CH3

j) k) l) H3C O
Br
CH3

OCH3 OH

m) n) O o)
H3C CH3

OH
p)

5. De los siguientes compuestos identificar el grupo funcional AMINA y nombrarlos

empleando las reglas IUPAC.

H3C
CH3 H3C CH3
NH2
a) b) c)
H3C H3C
NH2 H3C NH2
CH3
NH2
HN
d) e) f)
N (CH2CH3)3
H3C

N CH3 NH2
H3C
g) Me h) i)
NH2

H CH3
CH3
N
NH2
j) k) H3C CH3 l)
NH2
 6. De los siguientes compuestos identificar el grupo funcional ALDEHIDO o CETONA y
nombrarlos empleando las reglas IUPAC.

O
O O

a) b) c) H3C
H H H3C H H
O
O
H2C H2C
O
H
d) e) H f)
H3C H
H3C

O
O O
g) h) i) H3C
H3C CH3
H3C CH3 CH3

O
O O O

j) k)

CH3

7. De los siguientes compuestos identificar el grupo funcional ÁCIDO CARBOXÍLICO y

SALES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS y nombrarlos empleando las reglas IUPAC.

O O O

a) b) c)
H3C OH H3C
H OH OH

O
O O
OH
HO
d) H3C e) f) OH
OH O
 COOH COOH

O
g) h) i)
H3C
OH
Br OH
NH2

H2C
O Cl COOH COOH
j) k) l)
H3C NH2
OH

O
O O
C - +
m) n) o)
C -
O Na
+
O NH4 ( C -
O
) 2Ca2+

- +
Br COO K
p)

8. De los siguientes compuestos identificar el grupo funcional y nombrarlos empleando

las reglas IUPAC.

O
OCH 3
a) b) H3C c)
H3C O CH3
O
H3C - O - CO - CH2 CH3
Br
O
CH3
H3C O
O O O
d) e) f)
Ph O H3C O CH3

O O
O O
O O
CH3
g) H3C O CH3 h) CH3 i) O

H3C O
 O
O O
I
j) k) l)
H3C Cl H3C Br

O
C O
O
Br
m) n) o)
H3C NH2
H3C NH2
NO2

O O
Br
p) q) H3C N CH3 r)
NH2
N
H3C

CN

OH CN H3C CH3
s) NC
t) u)

9. De los siguientes compuestos identificar el grupo funcional y nombrarlos empleando

las reglas IUPAC.

SH
a) H3C SH b)

SH
c) d) S

S
e) f)
S
 10. De los siguientes compuestos polifuncionales identificar los grupos funcionales y
nombrarlos empleando las reglas IUPAC.

COOH
O

a) Cl b)
CH3 H2N

HO

H O O O
c) H3C d)
H2C CH3
O O

H3C
O
HO
e) f) H3C CHO
CH3

H2N

COOH NHCH3

g) h)
OH

O O
O O
i) j) O F
N(CH3)2

Ph
O
k) CN l)

Br OH

m) n) O O
SH
Cl
O
 11. Seguidamente se tienen nombres comunes de algunos compuestos orgánicos,
investigue cual es la estructura química y a que grupo funcional pertenecen.

1) Tolueno 15) Ácido Palmítico

2) Estireno 16) Ácido Oleico
3) o-Xileno 17) Ácido Succinico
4) o-Cresol 18) Ácido Acético
5) Anisol 19) Benzaldehído
6) Furano 20) Formaldehído
7) Anilina 21) Acetaldehído
8) p-Toluidina 22) Acetona
9) Pirrol 23) Acetato de Etilo
10) Piridina 24) Acetamida
11) Pirimidina 25) Benzamida
12) Purina 26) Anhídrido Acetico
13) Quinolina 27) Ácido Salicilico
14) Acetonitrilo 28) Ácido Benzoico

12. Identifique a que grupo funcional corresponden los siguientes compuestos y escriba la
estructura química correcta.

1) 2-metil-4-t-butilmetilheptano
2) 6-fluro-4-propildodecano
3) Metilciclopropano
4) 1,1-Dietil-4-isopropilciclohexano
5) 3-(yodometil) pentano
6) 3,6-dimetil-2-hepteno
7) 4-etil-5-metilciclohexeno
8) 2-metil-2-Buteno
9) 2-etil-1,3-ciclohexadieno
10) 2-propanol
11) 4-butil-1,5-heptanodiol
12) 5,6-dimetil-2,5-heptadien-3-ol
13) 4-propilfenol
 14) 4-etil-3-metilfenol
15) 3-ciclopentenol
16) β-Naftol
17) Etil metileter
18) Difenileter
19) t-Butilamina
20) N,N-dimetilciclohexanamina
21) m-cloroanilina
22) Etil metilamina
23) 4-pentenal
24) 3-(2-Naftil)-propanal
25) 1-ciclohexil-2-butanona
26) Ácido 2,2 – dimetilpropanoico
27) Ácido 4-metil-3-hexenoico
28) Ácido 3-bromohexanodioico
29) 2-Feniletanoato de metilo
30) 2-metilpropanoato de bencilo
31) Formiato de etilo
32) N-Etiletanamida
33) Anhídrido pentanoico
34) Cloruro de acetilo

13. Identifique el o los grupos funcionales de los siguientes compuestos.

HO O

F Br O
F C C H
F Cl CH3 O
Halotano 106 CH3 CH3
Anestésico general
H3C
Lovastatina
Tratamiento farmacológico para
retardar la síntesis del colesterol
 O
I I
O C NHCH3

HO O CH2 CH COOH (CH3)2HC

NH2
I I
Tiroxina o T4 Baygón
Hormona tiroidea Insecticida

OCH2COOH
HO CH CH2 NH2
OH
HO
Ácido -naftoxiacético
Dopamina Ayuda a que las flores del tomate
Neurotransmisor fructifiquen y previene la caída
prematura del fruto

O OH
OH
- +
HO2CCHCH2CH2CO2 Na
NH2
O Glutamato monosódico
Alizarina (Sal de aminoácido)
(Naftoquinona) Conservador de alimento
Colorante natural

CH3 OH CH3 OH

CH3

HO O

Estradiol Testosterona
(Esteroide) (Esteroide)
Hormona sexual femenina Hormona sexual masculina
 O O O

H2N CH C NH CH C OCH3 CH3 CCH3

CH2 CH2
CH3
CO2H

O
Aspartame Progesterona
Edulcorante (Esteroide)
Hormona femenina

CH3 O
CH3 CH3
H3C O
CH2 ( ) 3
H

HO
( )_
6 10

CH3 O

Vitamina E Vitamina K
(Naftoquinona)

O OH O OH

OH O

Ácido salicílico. Ácido acetilsalicílico o Aspirina

(Familia de los salicilatos) (Familia de los salicilatos)
Antiinflamatorio no esteroideo.

HO

Morfina
(Alcaloide del Opio)
O Analgésico
N
H CH3
HO
 O O
H
N N
O
N
O
Nicotina
Cocaína (Alcaloide)
(Alcaloide) A bajas concentraciones es un estimulante
Droga estimulante del y es uno de los principales factores de
sistema nervioso central adicción al tabaco

O
O O
NH
HN NH
HO
O

Acetaminofén Barbital
Analgésico y antipirético (Barbitúrico)
Sedante y somnífero

O O

HN NH

O
Fenobarbital Ocimeno
(Barbitúrico) (Monoterpeno)
Anticonvulsivo Albahaca
 OH
OH

Cedrol
Mentol Selineno (Sesquiterpeno)
(Monoterpeno) (Sesquiterpeno) Aceite de cedro
Sabor de menta Aceite de apio

OH

Vitamina A Escualeno
(Diterpeno) (Triterpeno)
Aceite de hígado de tiburón

COOH

O
Ácido glicirrético
(Triterpeno)
Antiinflamatorio aislado de la raíz de regaliz
HO

Caroteno
(Tetraterpeno)

Profesores: Carmen Carolla, Wilmer Guzmán y Alba Jaimes.

Bioanálisis-U.C.V.
Junio 2008