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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN

AGUSTÍN
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y
FORMALES

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

CURSO: Química Orgánica II

PRÁCTICA: “REPORTE DE LA PARTE EXPERIMENTAL”

PROFESORA: María Eleana Vargas De Nieto

PRESENTADO POR:

Garcia Cjuro Lexi Milagros 20222770


Plazo Geldres Mariam Anthuanet 20220231
Suaña Quispe Sandra Fiorela 20222765
Tapia Concha Merly Alexandra 20224131
Vallejo Quispe Junior Mauricio 20211985

Arequipa-Perú

2024
ÍNDICE
1. INTRODUCCIÓN
2. JUSTIFICACIÓN
El presente proyecto
3. OBJETIVOS
Objetivo general:
Objetivo específicos:
4. FUNDAMENTO TEÓRICO
● Capítulo 1: EL CAFÉ
EL CAFÉ
Composición
Tipos de café
Características del café
Tipos de café según su origen
● Capítulo 2: LA CAFEÍNA EN EL CAFÉ
- EL PAPEL DE LA CAFEÍNA EN EL CAFÉ
- Propiedades químicas de la cafeína
- Propiedades fisiológica de la cafeína y riesgos en su
consumo
- Metabolismo de la cafeína
● Capítulo 3: Desarrollo
- Material y reactivos
- Procedimiento experimental:
BIBLIOGRAFÍA:
1. INTRODUCCIÓN
La cafeína, un compuesto químico natural presente en diversos vegetales
como los granos de cacao y café, las hojas de té, las bayas de guaraná y la
nuez de cola, es también incorporada a una amplia gama de alimentos, entre
ellos pasteles, helados, dulces, bebidas energéticas y refrescos de cola. Este
alcaloide se encuentra incluso en combinación con la p-sinefrina en varios
suplementos alimenticios que se comercializan con propósitos tanto
adelgazantes como para mejorar el rendimiento deportivo. La cafeína se
extiende también a la esfera de la salud y belleza, integrándose en algunos
medicamentos y cosméticos.

La cafeína, un polvo insípido, incoloro y amargo, fue aislada por primera vez
del café en 1819 y del té en 1827 por Friedrich Ferdinand Runge. Sin
embargo, la descripción de su estructura química no se llevó a cabo hasta
1875, gracias a E. Fischer. Este compuesto, conocido como
1,3,7-trimetilxantina y clasificado junto con otros alcaloides metilxantínicos,
pertenece al grupo de las xantinas, derivadas a su vez de las purinas.
Además de su denominación como cafeína, se le conoce por los nombres de
teína, guaranína o mateína.
A lo largo de los siglos, la cafeína ha sido consumida a pesar de múltiples
intentos de prohibir su uso por motivos morales, económicos, médicos o
políticos. El café, cuyo descubrimiento tuvo lugar en el siglo IX en Arabia y fue
cultivado inicialmente en Etiopía, experimentó un auge en el siglo XV con la
introducción de la técnica de tostar y moler los granos, expandiéndose
rápidamente su consumo en todo el mundo.
La cafeína, presente de manera natural en ciertas plantas y también
sintetizable en laboratorio, se encuentra en distintas cantidades en semillas,
hojas y frutos de algunas plantas. Funciona como un pesticida natural,
paralizando y eliminando ciertos insectos que se alimentan de dichas plantas.
Esta sustancia se halla en productos como café, té, chocolate, yoco, cacao,
bebidas de cola, energéticas, guaraná, así como en suplementos de pérdida
de peso, bebidas deportivas, preparados herbales y analgésicos.
Aunque el café se posiciona como una de las fuentes más comunes de
cafeína, se recomienda generalmente limitar su ingesta a alrededor de 300
mg al día, según las recomendaciones de expertos.(Aznar & Riós, 2011)

2. JUSTIFICACIÓN
- El presente proyecto se centrará en identificar la cantidad de cafeína
que se puede extraer de los granos de café natural, aplicando métodos
físicos y químicos, tanto para la determinación cuantitativa como
cualitativa del mismo. Además este trabajo nos permitirá usar todas las
técnicas aprendidas dentro del laboratorio.
3. OBJETIVOS
Objetivo general:
● Analizar la presencia de cafeína en granos de café
Objetivo específicos:
1. Identificar las principales etapas del trabajo experimental , describiendo
su formación teórica.
2. Aplicación de métodos físicos de separación, extracción líquido-líquido
con embudo de decantación y uso del destilador.
3. Efectuar los cálculos pertinentes para determinar la cantidad de cafeína
contenida en la muestra(granos de cafe).
4. Identificación del alcaloide presente usando reacciones de identificación.
4. FUNDAMENTO TEÓRICO
Capítulo 1:

1. EL CAFÉ
El café es el primer producto agrícola peruano de exportación y el séptimo
exportador de café a nivel mundial. Perú produce en 350.000 hectáreas
cafetales en 210 distritos rurales ubicados en el departamento de San Martín y
Chanchamayo, las tres principales áreas de cultivo es: Chanchamayo(Origen
del Café en Perú) representando un 16% de la producción total ,en tierras altas
de San Martín y Amazonas 47 % de la producción total. Su producción es
exclusivamente Café Arábica, la densidad en las fincas es de 2.000 por
hectárea, según las regiones de cultivo a cifra puede variar notablemente, para
los caficultores poseen diferentes variedades en sus parcelas y son cultivadas
bajo sombra, el cultivo se encuentra entre 1.000 y los 1800 m.s.n.m , la
producción de café en el país es totalmente manual
Según datos de la USDA, los rendimientos medios por hectárea es de cafetales
en Perú entorno a los 752 kg según las plantaciones puede varias y ascender a
unos 2500 kg por hectárea (42 cascos de 60 kg)

1.2. COMPOSICIÓN Del CAFE


Los principales componentes que contiene son: ésteres fenólicos, cafeína,
diterpenos, trigonelina y melanoidinas. Estos compuestos son más altos en las
semillas de café verde, y junto con los taninos, lignanos y antocianinas
determinan significativamente la calidad aroma y sabor del café.

● Capítulo 2: LA CAFEÍNA EN EL CAFÉ

EL PAPEL DE LA CAFEÍNA EN EL CAFÉ


2.1 Propiedades químicas de la cafeína

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, concretamente pertenece a


la familia de las metilxantinas. Las bases xánticas o púricas son alcaloides
derivados de la purina. Concretamente, provienen del anillo de la purina que se
forma a través de la condensación de una pirimidina con un imidazol. Poseen
una estructura cristalina y su fórmula molecular es C3H4N2.

Estos alcaloides se encuentran en las cortezas, hojas, semillas o raíces de una


gran variedad de especies de plantas, combinados con algunos ácidos orgánicos
(tales como el oxálico, málico, cítrico, tánico, etc.). Generalmente existen, en
una misma planta, varios alcaloides relacionados estructuralmente entre sí.

Las más importantes son las metilxantinas: cafeína, teofilina y teobromina,


conocidas respectivamente como 1,3,7-trimetilxantina, 1,3-dimetilxantina y
3,7- dimetilxantina.
Figura 1: Estructura molecular de las xantinas más importantes en alimentos

La fórmula química de la cafeína es C8H10N4O2, con una masa molecular de


194,19 g/mol. Es una molécula química aquiral, y por lo tanto, no tiene
enantiómeros ni tiene estereoisómeros. Presenta la siguiente fórmula
molecular:

Figura 2: Estructura molecular de la cafeína.

En estado puro la cafeína es un sólido cristalino blanco inodoro en forma de


agujas blancas o polvo, con un gusto muy amargo, que tiene una densidad de
1,23 g/mL, un punto de fusión de 237 °C, su peso molecular es 149,19 y es
eflorescente en contacto con aire. A presión atmosférica sublima sin
descomponerse por calentamiento a 178ºC. En cuanto a su solubilidad, esta
sustancia es soluble en agua y es función directa de la temperatura. Sin
embargo, también tiene afinidad por algunos disolventes orgánicos, como el
cloroformo (CHCl3) y el diclorometano (CH2Cl2), que a su vez son casi
inmiscibles en agua.

La cafeína puede formar combinaciones estables con sales alcalinas de ácidos


débiles, como el benzoato y silicato de sodio, pero su reacción con ácidos da
lugar a compuestos muy inestables. Se descompone fácilmente por la acción de
álcalis calientes y por cloro.
2.2 Propiedades fisiológica de la cafeína y riesgos en su consumo

Como ya hemos comentado las xantinas son los estimulantes más consumidos
en el mundo. La cafeína es la xantina más efectiva en este sentido. La teofilina,
presente junto a la cafeína en el té, tiene mayor efecto sobre el ritmo cardíaco,
dilatación coronaria, relajación del músculo liso (fundamentalmente el
bronquial), aumento de la diuresis y de la secreción gástrica que sobre el SNC.
La teobromina, presente en el cacao, tiene menor efecto que la teofilina sobre
los sistemas circulatorio, respiratorio y renal, pero mayor que la cafeína y su
efecto sobre el SNC es menor que el de las otras dos. La teobromina es un
poderoso diurético empleado clínicamente en pacientes con retención de agua.

¿Cuáles son los riesgos del consumo de cafeína? Aunque más débil que otros
estimulantes, la cafeína puede producir síntomas de intoxicación, tolerancia y
abstinencia en algunos individuos. Tiene efecto diurético y estimulante del
miocardio. Relaja los músculos lisos, favorece la vasodilatación, contrae las
arterias cerebrales, aumenta la secreción ácida del estómago y potencia la
contracción del músculo esquelético. Consumida en grandes dosis pueden
elevar el humor, causar insomnio, aumentar la irritabilidad, inducir ansiedad y
disminuir el cansancio. La ingesta crónica o intensa, causa intoxicación que se
manifiesta con nerviosismo, insomnio, hiperacidez gástrica, contracciones
musculares, confusión, taquicardia o arritmia cardíaca y agitación psicomotriz.

Según estudios de la EFSA, las dosis únicas de cafeína de hasta 200 mg (en
torno a 3 mg por kilo de peso corporal (mg/kg pc)) procedentes de todas las
fuentes no presentan problemas de seguridad para la población adulta sana
general. La LD50 de la cafeína se estima que es de 10 g, sin embargo, esta
dosis letal varía mucho de un individuo a otro. En general, se considera que
ingerir 150 mg de cafeína por cada kilo de peso corporal puede ser mortal.
Según la Asociación Nacional del Café una taza pequeña de café expresso de
240 mL tiene entre 65 y 120 mg de cafeína, dependiendo de la variedad de esta
semilla y de su forma de preparación. En definitiva, si asumimos que estamos
tomando un café “flojito” (65 mg por taza) una persona de 75 kg podría morir
con 173 tazas de café.

2.3 Metabolismo de la cafeína

¿Cómo metaboliza el cuerpo la cafeína? El cuerpo humano la absorbe rápida y


completamente a partir del tracto gastrointestinal, aumentando su
concentración en el plasma sanguíneo a un nivel máximo en unos 30-45
minutos. Una vez integrada en el torrente circulatorio, la cafeína se introduce
rápidamente en todos los tejidos corporales. Los efectos estimulantes pueden
comenzar desde 15 hasta 30 minutos tras la ingestión y duran unas horas. Para
su excreción, dada su gran capacidad de permear las membranas, la cafeína
debe transformarse en sus metabolitos En los adultos, la vida media de la
cafeína, es decir, el tiempo que el cuerpo tarda en eliminar el 50 % de la
cafeína, varía considerablemente, en función de factores como la edad, el peso
corporal, el embarazo, la ingesta de medicamentos y el estado de salud del
hígado. En adultos sanos, la vida media es de aproximadamente cuatro horas,
con una variación de entre dos y ocho horas.

2.4 Aplicaciones de la cafeína

● Bebidas energéticas: La cafeína es uno de los ingredientes principales en


muchas bebidas energéticas y refrescos que tienen como objetivo
proporcionar un impulso de energía y alerta. Estas bebidas a menudo
contienen concentraciones más altas de cafeína que el café.
● Suplementos dietéticos y de rendimiento: La cafeína se utiliza en la
fabricación de suplementos dietéticos y de rendimiento destinados a
mejorar la concentración, el rendimiento físico y la resistencia. Estos
suplementos a menudo se utilizan por atletas y personas que buscan un
aumento temporal en la energía y la capacidad de concentración.
● Industria farmacéutica: La cafeína se utiliza en algunos medicamentos y
productos farmacéuticos debido a sus propiedades estimulantes y su
capacidad para aliviar temporalmente la fatiga y el dolor de cabeza.
También se ha utilizado en combinación con otros medicamentos para
mejorar su eficacia.
● Cosméticos y productos para el cuidado de la piel: La cafeína se ha
incorporado en productos para el cuidado de la piel debido a su capacidad
para reducir la apariencia de hinchazón y ojeras. Se encuentra en cremas y
geles diseñados para aplicarse en áreas específicas del rostro y el cuerpo.
● Productos para el cabello: Algunos productos para el cuidado del cabello,
como champús y acondicionadores, contienen cafeína. Se cree que la
cafeína puede ayudar a estimular el crecimiento del cabello y reducir la
caída.
● Productos de limpieza: La cafeína también se ha utilizado en productos de
limpieza como solvente debido a sus propiedades químicas. Puede ayudar a
disolver grasas y suciedad en superficies específicas.

● Capítulo 3: DESARROLLO

- Material y reactivos
Para la extracción de cafeína de los granos de cacao se necesitará:

Materiales

● Balanza
● Baño
● Probeta
● Sistema de ebullición a reflujo
● Filtro de pliegues de celulosa
● Matraz aforado de 1000 mL
● Matraz aforado de 250 mL
● Matraz Erlenmeyer de 500 mL
● Pipeta de 100 mL
● Embudo decantación
● Rotavapor

Reactivos
● Agua destilada
● HCl 0.01 M
● Carbonato de sodio anhidro (Na2CO3)
● Diclorometano (CH2Cl2)
● Granos de cacao

- Procedimiento experimental: Extracción de la cafeína en cacao

Para determinar la cantidad de cafeína de un alimento, previamente se


requiere proceder a su extracción.

1.- Extracción sólido-líquido: Pesar aproximadamente 300 g de


muestra y poner en ebullición a reflujo con 2000 mL de agua destilada
durante 15 minutos.

2.-Seguidamente, filtramos la solución en caliente y añadimos 50 g de


Na2CO3 hasta la total disolución.

3.- Extracción líquido-líquido: Enfriar y pasar la solución a un


embudo de decantación y agregar 150 mL de CH2Cl2. Agitar
suavemente durante unos minutos. Repetir esta operación dos veces.
Después de la separación de las dos fases, decantar y recolectar las
fracciones orgánicas y añadir pequeñas cantidades de Na2SO4 para
absorber el agua.

4.-Pasar la solución a un matraz erlenmeyer o balón, y evaporar hasta


sequedad en rotavapor.

5.-Una vez eliminado el CH2Cl2, se añade al mismo matraz o balón,


500 mL de agua destilada y se agita bien hasta perfecta disolución.
Posteriormente, se enrasa a 1000 mL en un matraz aforado. Finalmente,
se toman 100 mL de esta última solución, se añade 10 mL de la
solución de ácido clorhídrico 0,01 M y se enrasa a 250 ml con agua
destilada.
BIBLIOGRAFIA:

● Aznar, S. C., & Riós, A. R. (2011). Determinación analítica de la cafeína en

diferentes productos comerciales.

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