RUBÉN PÉREZ QFB

Algunas posiciones importantes:

Los cationes bencílicos son muy estables.

REACTIVIDAD

Como se mencionó anteriormente el benceno actúa como un nucleófilo frente a especies

electrofílicas.

HALOGENACIÓN DEL BENCENO

Se usa el halógeno (Cloro o Bromo) y se usa un ácido de Lewis correspondiente como
tricloruro de aluminio para la cloración y tribromuro de hierro para la bromación. Se basa
en el siguiente mecanismo:
NITRACIÓN

El ácido nítrico ataca al ácido sulfúrico por ser más fuerte.

SULFONACIÓN
El S=O es un centro electrofílico ya que puede polarizar el enlace S-O como una carga
negativa, esto es favorecido porque el azufre está parcialmente positivo por efectos de
electronegatividad. La reacción es REVERSIBLE.
ACILACIÓN de Fidel Krafts

ALQUILACIÓN DE Fidel Krafts

Estas son las reacciones típicas de un grupo aromático a partir del benceno. Sin embargo, si
ya se encuentra sustituido y se quiere hacer estas reacciones, se debe tener en cuenta que este
sustituyente determinará LA POSICIÓN del grupo que se añada, según la naturaleza del
sustituyente que se tenga en función de:
Electrodonador: Aquel que dona densidad electrónica en forma de efecto inductivo o de
resonancia.
Electroatractor: Aquel que roba densidad electrónica por efecto inductivo o de resonancia
Estos se clasifican de la siguiente forma:
SUSTITUYENTES ELECTRODONADORES: Orientan en posición orto y para con respecto al
sustituyente, estos son:

¿Por qué orto y para? Por ejemplo:

SON MÁS ESTABLES LAS POSICIONES ORTO Y PARA.

SUSTITUYENTES ELECTROATRACTORES: Orientan en posición meta con respecto al
sustituyente.

¿Por qué en meta?

Si está en orto y en para, la carga positiva queda junto al grupo electroatractor y desestabiliza
la carga positiva.
En resumen:

¿Y si tengo más de un grupo sustituyente en el benceno? Se tiene que ver la competencia,

generalmente es a la posición donde los n grupos presenten orienten a la vez. Además, si
difieren los dos grupos, se debe actuar bajo fortaleza del grupo:
Apoyo de dos grupos:

Competencia:
SALES DE DIAZONIO
Muchas veces, el exceso de grupos sustituyentes imposibilita agregar más grupos o
inclusive provoca una gran cantidad de mezclas por lo que esta ruta de síntesis llamada
formación de sales de diazonio es sumamente útil y valiosa.

Se forman a partir de nitrobencenos o aminobencenos, con una reducción como primer

paso y luego la formación de la sal con nitrito de sodio. Si te interesa el mecanismo
puedes buscarlo.
UTILIDAD
Se pueden formar una inmensa cantidad de derivados con posición específica donde se formó
la sal de diazonio. A veces solo es útil para orientar otros grupos, y al final se necesita quitar
o simplemente para introducir halógenos, hidroxilos, etc.