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Universidad Andrs Bello

Facultad de Ecologa y Recursos Naturales


Departamento de Ciencias Qumicas
Laboratorio de Qumica Orgnica I NRC 4156

________________________________________________________________

INFORME N1

IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS

Nombres: Camila Durn C. Brbara Miranda A.


Carrera: Nutricin y Diettica
Seccin: 302
Profesores: Evelyn Baeza M. Walesa Vera Q.
Fecha de entrega: 05 de Septiembre del 2016

OBJETIVOS:

La realizacin de este prctico de laboratorio tiene como objetivo principal:

Aprender a identificar los grupos funcionales fundamentales de la


qumica orgnica mediante pruebas determinadas.

Interpretar correctamente los resultados obtenidos en cada experimento.

Identificar el grupo funcional de la muestra problema (n7) que se nos


entreg para la realizacin de las pruebas.

Los objetivos secundarios son:

Relacionar resultados de diversos experimentos de manera cualitativa


entre s.

Organizar tablas de resultados y desarrollar las conclusiones


correspondientes.

Analizar las particularidades del comportamiento de diversos grupos


funcionales.

INTRODUCCIN O COMPLEMENTACIN TERICA

La qumica orgnica, o tambin llamada qumica del carbono, es la disciplina


cientfica que estudia la estructura, propiedades, sntesis y reactividad de
compuestos qumicos formados principalmente por carbono e hidrgeno. ste
trmino fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los
compuestos derivados de recursos naturales; pero estudiado ms a fondo por
Friedrich Whler, quien es conocido como el padre de la Qumica orgnica por
reportar la sntesis artificial de la urea a partir de Cianato de amonio.
Los humanos dependemos de los compuestos orgnicos para muchas de las
cosas que hacemos; por ejemplo, el alimento que consumimos est conformado
por compuestos orgnicos, los combustibles que utilizamos para los
automviles y la calefaccin de los hogares son principalmente compuestos
orgnicos. Actualmente sabemos que existen ms de 13 millones de
compuestos orgnicos y que se continan sintetizando miles de ellos cada ao.
Por lo contrario, existen menos de 150 mil compuestos inorgnicos conocidos.
Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos adems
del carbono e hidrgeno; generalmente en cantidades mnimas, como por
ejemplo, oxgeno, azufre, nitrgeno, halgenos, fsforo, silicio, etc. variaciones
que son llamadas grupos funcionales.
El trmino grupo funcional en qumica orgnica se refiere a un tomo o grupo
de tomos unidos de manera particular y que determinan, preferentemente, las
propiedades fsicas y qumicas del compuesto en el que estn presentes as
como su estructura particular, y se definen como estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composicin especfica elemental, que
faculta cierta reactividad a la molcula que los contiene.
Los grupos funcionales reciben nombres especiales, por ejemplo, -NH2es el
grupo amino y -CONH2es el grupo amido. Y el reconocimiento de estos grupos
funcionales en los compuestos orgnicos, nos permite la sistematizacin de sus
propiedades, la prevencin de su reactividad, la normalizacin de su
nomenclatura y as, el tipo de ordenamiento de sus molculas.
En el presente informe, describiremos y analizaremos de forma cualitativa,
diversos experimentos que fueron realizados en el prctico n 1 (Identificacin
de funciones orgnicas) con el fin de lograr reconocer correctamente el grupo
funcional que constituye la muestra problema entregada en el laboratorio (M.P
7). Algunos de los experimentos que se estudiarn a continuacin fueron:
prueba de Beilstein, test de Lucas, test de Tollens, test de Baeyer, entre otros.

REACTIVOS:

1. ALCOHOLES:

1.1 TEST DE DICROMATO DE POTASIO:

1.1.1 Etanol:

10 Gotas de Dicromato de Potasio lquido- (K2Cr2O7 PM: 294,185


g/mol)

3 Gotas de Etanol lquido- (C2H6O PM: 46 g/mol)

3 Gotas de cido sulfrico concentrado lquido- (H 2SO4 PM: 98 g/mol)

2K2Cr2O7 + 3C2H6O + 8H2SO4


+11H2O

2Cr2 (SO4)3 + 2K2SO4 + 3C2H4O2

1.1.2 2-Propanol

10 Gotas de Dicromato de Potasio lquido- (K2Cr2O7 PM: 294,185


g/mol)

3 Gotas de 2- Propanol lquido- (C3H8O PM: 60 g/mol)

3 Gotas de cido sulfrico concentrado lquido- (H 2SO4 PM: 98 g/mol)

K2Cr2O7 + 3C3H8O + 4H2SO4


3CH3COCH3

Cr2 (SO4)3 + K2SO4 + 7H2O +

1.1.3 Ter-Butanol:

10 Gotas de Dicromato de Potasio lquido- (K2Cr2O7 PM: 294,185


g/mol)

3 Gotas de Ter-Butanol lquido- ((CH3)3COH PM: 102 g/mol)

3 Gotas de cido sulfrico concentrado lquido- (H2SO4 PM: 98


g/mol)

K2Cr2O7 + H2SO4 + (CH3)3COH

NO HAY REACCION

1.2 TEST DE LUCAS:

1.2.1 Etanol:

15 gotas de Gotas de Etanol lquido- (C 2H6O PM: 46 g/mol)

1 mL de cido clorhdrico concentrado lquido- (HCl PM:


36,46094 g/mol)

0.1 g (punta de esptula) de cloruro de cinc slido- (ZnCl 2 PM:


136,315 g/mol)

ZnCl2
C2H6O + HCl

NO HAY REACCION

1.2.2 2-Propanol

15 Gotas de Gotas de 2- Propanol lquido- (C3H8O PM: 60 g/mol)

1 mL de cido clorhdrico concentrado lquido- (HCl PM: 36,46094


g/mol)

0.1 g (punta de esptula) de cloruro de cinc slido- (ZnCl 2 PM: 136,315


g/mol)

ZnCl2
C3H8O + HCl

C3H7Cl + H2O

1.2.3 Ter-Butanol

15 Gotas de Ter-Butanol lquido- ((CH3)3COH PM: 102 g/mol)

1 mL de cido clorhdrico concentrado lquido- (HCl PM: 36,46094


g/mol)

0.1 g (punta de esptula) de cloruro de cinc slido- (ZnCl 2 PM:


136,315 g/mol)

ZnCl2
(CH3)3COH + HCl

(CH3)3CCl + H2O

2. CARBONILO

2.1 2,4-DINITROFENILHIDRACINA (2,4 DNPH)

2.1.1 Formaldehido

6 Gotas de Formaldehido lquido- (CH2O PM: 30,031 g/mol)

4 Gotas del reactivo 2,4 DNPH lquido- (C6H6N4O4 PM:


198.14 g/mol)

CH2O + C6H3 (NO2)2NHNH2

(O2N) 2C6H3NHNH2 + H2O

2.1.2 Acetona

6 Gotas de Acetona lquida- (C3H6O PM: 58.08 g/mol g/mol)

4 Gotas del reactivo 2,4 DNPH lquido- (C6H6N4O4 PM:


198.14 g/mol)

RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2

C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

2.2 TEST DE TOLLENS:

2.2.1 Formaldehido

10 Gotas de Nitrato de Plata lquido- ( AgNO 3 PM:


169,87 g/mol)

2 Gotas de Hidrxido de sodio lquido- ( NaOH


PM:39,997 g/mol)

6 Gotas de Amoniaco concentrado lquido- ( NH 3 PM: 17,03


g/mol)

3 Gotas de Formaldehido lquido- (CH2O PM: 30,031 g/mol)

Ag(NH3)2
RCH=O

RCO=O + Ag
H2O

2.2.2 Acetona

10 Gotas de Nitrato de Plata lquido- ( AgNO 3 PM:


169,87 g/mol)

2 Gotas de Hidrxido de sodio lquido- ( NaOH


PM:39,997 g/mol)

6 Gotas de Amoniaco concentrado liquido- ( NH 3 PM: 17,03


g/mol)

3 Gotas de Acetona lquida- (C3H6O PM: 58.08 g/mol g/mol)

Ag(NH3)2
RRC=O

NO REACCIONA
H 2O

2.3 PRUEBA DE FEHLING:

2.3.1 Formaldehido

1mL de solucin de Fehling A lquido- (CuSO4x5H2O + gotas


HCL)

1mL de solucin de Fehling B lquido- (C4H4O6KNax4H2O )

3 Gotas de Formaldehido lquido- (CH2O PM: 30,031 g/mol)

RCH=O + 2Cu(O2CCHOHCHOHCO2) + 5OH2(O2CCHOHCHOHCO2)-2

RCONa=O + Cu2O +

2.3.2 Acetona

1mL de solucin de Fehling A lquido- (CuSO4x5H2O + gotas


HCL)

1mL de solucin de Fehling B lquido- (C4H4O6KNax4H2O)

3 Gotas de Acetona lquida- (C3H6O PM: 58.08 g/mol g/mol)

RRC=O + 2Cu(O2CCHOHCHOHCO2) + 5OH-

NO REACCIONA

3. ACIDO CARBOXILICO

6 Gotas de cido actico lquido- (CH3COOH PM: 60,05


g/mol)
1 mL de Agua Destilada lquida- (H2O PM: 18 g/mol)
1 punta de esptula de Carbonato de Sodio slido- (Na 2CO3
PM: 105.9885 g/mol)

CH3COOH(AC) + Na2CO3(S)

NaCH3COO(AC) + H2O(AC) + CO2(g)

4. FENOL

1 mL de Fenol (C6H6O PM: 94,11124 g/mol)

3 Gotas de Tricloruro de Hierro (FeCl3 PM: 162,2 g/mol)

-3HCl
6CH5OH + FeCl3

Fe(6CH5O)

5. ALQUENOS

2 Gotas de cido Oleico lquido- (C18H34O2 PM: 282,4614 g/mol)

2 mL de Agua Destilada lquida- (H2O PM: 18 g/mol)

5 Gotas aprox. De Permanganato de Potasio lquido- (KMnO4


PM: 158,034 g/mol)

C18H34O2 + KMnO4

MnO2

6. HALGENOS

Alambre de cobre (Cu PM: 63,54 g/mol)

cido clorhdrico concentrado lquido- (HCl

Tetracloruro de Carbono lquido- (CCl4 PM: 153,82 g/mol)

Calor
Cu + 2HCl

CuCl2 + H

Calor
CCl4 + 2 Cu

2 CuCl2 + C

PM: 36,46094 g/mol)

DESARROLLO EXPERIMENTAL O PROCEDIMIENTO

La muestra problema que nos fue entregada fue la n 7, a la cual inducimos en


distintas pruebas cualitativas para identificar su grupo funcional.

1. ALCOHOLES:
Para cada test utilizamos cuatro tubos de ensayo y los gotarios respectivos de
cada reactivo. Para el test de Lucas se utiliz adems una esptula fina.
1.1 Test de dicromato de potasio:
Para partir, colocamos 10 gotas de dicromato de potasio (K2Cr2O7) y 3 gotas
de cido sulfrico concentrado (H2SO4) en todos los tubos. A cada tubo
aadimos un tipo de alcohol distinto. Al primero le aadimos 3 gotas del alcohol
primario etanol, al segundo 3 gotas del alcohol secundario 2-propanol, al tercero
3 gotas del alcohol terciario ter-butanol y al cuarto tubo le aadimos 3 gotas de
nuestra muestra problema.
1.2 Test de Lucas:
En este test utilizamos los mismos tipos de alcoholes ms la muestra problema.
Primeramente, a cada tubo le agregamos 15 gotas de un tipo de alcohol
distinto. Al primero le agregamos etanol, al segundo 2-propanol, al tercero terbutanol y al cuarto nuestra muestra problema. Luego colocamos en todos los
tubos 1 ml de cido clorhdrico (HCl) y por ltimo, incorporamos una punta de
esptula de cloruro de zinc (ZnCl2).

2. ALDEHIDOS Y CETONAS:
Para cada test de aldehdos y cetonas utilizamos tres tubos de ensayo y los
gotarios respectivos de cada reactivo. Para el test de Fehling utilizamos adems
una gradilla y un calentador por bao mara.

2.1 2,4-dinitrofenilhidracina:

Primero colocamos los reactivos aldehdos y cetonas ms la muestra problema


en iguales cantidades (6 gotas). Al primer tubo le colocamos formaldehido
(CH2O), mientras que al segundo le colocamos acetona y al tercero nuestra
muestra problema. Luego aadimos en todos los tubos 4 gotas del reactivo de
2,4 dinitrofenilhidracina (2,4- DNPH) y agitamos fuertemente.

2.2 Test de Tollens:


Para empezar colocamos en todos los tubos de ensayo 10 gotas de nitrato de
plata (AgNO3) al 2% ms dos gotas de hidrxido de sodio NaOH para permitir
la formacin de un precipitado negro. Luego se le aadi amoniaco
concentrado (NH3) gota a gota, hasta que este precipitado se disolviera.
Finalizando la reaccin, en el tubo n 1 adicionamos 3 gotas de formaldehido
(CH2O), en el n2 adicionamos 3 gotas de acetona y en el n3 adicionamos 3
gotas de nuestra muestra problema.

2.3Test de Fehling:
En cada tubo pusimos 1 ml de solucin de Fehling A con 1 ml de solucin de
Fehling B. Luego aadimos los reactivos aldehdos y cetonas ms la muestra
problema. En el primer tubo aadimos 3 gotas de CH2O, en el segundo
aadimos 3 gotas de acetona y en el tercero 3 gotas de nuestra muestra
problema. Finalmente calentamos los tubos a bao Mara por un tiempo
aproximado de 5 minutos para terminar la reaccin.

3. CIDO CARBOXLICO:
Para este test utilizamos dos tubos de ensayo, gotarios respectivos de cada
reactivo, esptula fina y piceta con agua destilada.
En el tubo n1 colocamos 6 gotas de cido actico (CH3COOH) y en el n2
colocamos 6 gotas de nuestra muestra problema. Luego adicionamos a ambos
tubos 1 ml de agua destilada, agitndolos y finalmente incorporamos una punta
de esptula de carbonato de sodio (Na2CO3).

4. ALQUENOS:
Para este test utilizamos dos tubos de ensayo, gotarios respectivos de cada
reactivo y piceta con agua destilada.
4.1 Test de Baeyer:

En el primer tubo colocamos 2 gotas de nuestra muestra problema y


paralelamente, en el segundo tubo colocamos 2 gotas de cido oleico
(C18H34O2). Luego en ambos tubos adicionamos 2 ml de agua destilada.
Finalmente agregamos una disolucin de permanganato de potasio (KMnO4) al
2%, pausadamente y gota a gota.

5. FENOLES:
Para este test utilizamos dos tubos de ensayo, los gotarios respectivos de cada
reactivo y la esptula fina.
En el primer tubo colocamos 1 ml de fenol y en el segundo colocamos 1 ml de
nuestra muestra problema y luego, en ambos tubos agregamos 3 gotas de
tricloruro de hierro (FeCl3) al 2,5%.

6. HALGENOS :
Para este test utilizamos dos cintas de cobre, una pinza, los gotarios
respectivos de cada reactivo y un mechero.
6.1 Va seca: Prueba de Beilstein:
Primeramente, tomamos ambas cintas de cobre y la introducimos en cido
clorhdrico concentrado (HCl). Luego situamos las cintas en la llama del
mechero aproximadamente por 5 segundos. A la primera cinta, aun al rojo
oscuro, la introducimos en una solucin de tetracloruro de carbono (CCl4)
mientras q a la segunda la introducimos en nuestra muestra problema.
Finalmente calentamos ambas cintas nuevamente en la llama del mechero por
aproximadamente 5 segundos.

RESULTADOS TEST POSITIVOS


RESULTADOS TEST POSITIVOS
GRUPO
FUNCIONAL

REACTIVOS

REACCIN QUMICA

NOMBRE
REACCIN

OBSERVACIONES

CIDO
CARBOXLICO

CH3COOH, AGUA
DEST, Na2CO3

CH3COOH(AC) + Na2CO3(S)
NaCH3COO + H20 + CO2

CIDO - BASE

BURBUJEO

REDOX

ALDEHDO:
ESPEJO PLATA

REDOX

CETONA: NO HAY
REACCION

Formaldehdo,
2,4 DNFH

ADICIN ELIMINACIN

FORMALDEHIDO:
PRECIPITADO
TURBIO
ANARANJADO

Acetona,
2,4 DNFH

ADICIN ELIMINACION

ACETONA:
PRECIPITADO
AMARILLO

CARBONILO

Formaldehdo,
TOLLENS

Acetona,
TOLLENS
NO HAY REACCION

REDOX

FORMALDEHIDO:
PRECIPITADO
ROJO LADRILLO

REDOX

ACETONA: NO
HAY REACCION

REDOX

ETANOL:
COLORACIN
AZUL-GRISACEA

Formaldehdo,
R.Fehling A +
R.Fehling B

Acetona,
R.Fehling A +
R.Fehling B
NO HAY REACCION

ALCOHOL

Alcohol primario
(Etanol),
Dicromato de
Potasio

Alcohol
secundario
(2-Propanol),
Dicromato de
potasio

OXIDACION

2-PROPANOL:
COLORACION
AZUL-VERDOSO

REDOX

TER-BUTANOL:
NO HAY
REACCION

SUSTITUCION

ETANOL:
NO HAY
REACCION

Alcohol
secundario
(2-Propanol),
Reactivo de
Lucas

SUSTITUCION

2-PROPANOL:
SE OBSERVA
POCA Y TARDA
TURBIDEZ

Alcohol terciario
(Ter-Butanol),
Reactivo de
Lucas

SUSTITUCION

TER-BUTANOL:
SE OBSERVA
TURBIDEZ
INMEDIATA

Alcohol terciario
(Ter-Butanol),
Dicromato de
Potasio

NO HAY REACCION
Alcohol Primario
(Etanol),
Reactivo de
Lucas

NO HAY REACCION

FENOL
FeCl3 , C6H6O
(fenol)

ALQUENOS

HALOGENOS

Acido Oleico,
H2O, KMnO4

Alambre de
Cobre, HCl
concentrado,
CCl4

Cu + 2HCl = CuCl2 + H
Cu+ CCL4 = CuCl2 + C

REACCION DE
WARFIELD
MODIFICADA

COLORACIN
MORADO
OSCURO

ADICION

FORMACION DE
PRECIPITADO
CAFE

SUSTITUCON

LLAMA VERDE

RESULTADOS TEST MUESTRA PROBLEMA


PRUEBA

ALQUENOS

HALGENOS

ALCOHOLES

REACTIVOS

REACCIN QUMICA

NOMBRE
REACCIN

OBSERVACIONES

TEST

MP, KMnO4,
Etanol

MP + KMnO4
NO HAY REACCION

ADICIN

NO SE OBSERVAN
CAMBIOS

Alambre de
Cobre, HCl
concentrado,
MP

Cu + 2HCl = CuCl2 + H
Cu + MP = NO HAY REACCION

SUSTITUCIN

NO HAY REACCIN

REDOX

COLORACIN AZULGRISACEA

Dicromato de
Potasio, MP

MP

Reactivo de
Lucas, MP

CARBONILO

TOLLENS, MP

MP
NO HAY REACCION

MP
NO HAY REACCION

SUSTITUCION

NO HAY REACCION

REDOX

NO HAY REACCION

ELIMINACION ADICION

NO HAY REACCION

REDOX

NO HAY REACCION

MP +

2,4 DNFH,
MP
NO HAY REACCION

MP,
R.Fehling A +
R.Fehling B

MP
NO HAY REACCION

ACIDO
CARBOXILICO

MP, AGUA
DEST, Na2CO3

MP + Na2CO3(S) NO HAY
REACCION

ACIDO - BASE

NO HAY REACCION

FENOL

MP, FeCl3

MP + FeCl3 NO HAY
REACCION

REACCION DE
WARFIELD
MODIFICADA

NO HAY REACCION

DISCUSIONES:

Segn los resultados expresados en la tabla anterior y las observaciones


obtenidas en el laboratorio podemos proceder a describir las reacciones de los
distintos experimentos en base a la muestra problema.
En el caso de nuestra muestra problema (n 7), el nico test que result positivo
fue el test del dicromato de potasio perteneciente al grupo de alcoholes, que
permite distinguir entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios. Para todos
los dems test realizados no hubo reaccin (fueron negativos).
El test de dicromato de potasio consisti, como fue descrito anteriormente, en la
adicin de una solucin de dicromato de potasio y de cido sulfrico a tres tipos
de alcoholes diferentes para luego comparar los resultados del mismo
procedimiento con la muestra problema entregada y as distinguir si es o no un
alcohol, y qu tipo de alcohol es.
El resultado de este test en base al alcohol primario (etanol) utilizado, fue la
aparicin de una coloracin azul con matices grisceos; el resultado del test en
el alcohol secundario (2-propanol), fue la aparicin de una coloracin azul con
matices verdes; y finalmente, el resultado de este test en el alcohol terciario
utilizado (ter-butanol), fue que no hubo reaccin alguna.
Al exponer nuestra muestra problema al presente test, se observ un cambio de
coloracin inmediato azul con matices grisceos; siendo este resultado bastante
similar en tiempo y coloracin al test realizado con el alcohol primario (etanol).

Lo que nos hace intuir que la naturaleza del grupo funcional de la muestra
problema es un alcohol primario.
La siguiente prueba realizada para determinar alcoholes fue el test de Lucas; el
cual consiste en una reaccin de sustitucin en el que el grupo OH es
reemplazado por Cl. Este test es positivo en cuanto una solucin de alcohol
terciario se enturbia rpidamente, siendo el alcohol secundario el que enturbia
la solucin ms lentamente y el alcohol primario nunca logra reaccionar.
En este test, pudimos observar que la muestra problema no se enturbi ni
cambi su apariencia durante el transcurso de todo el prctico, por lo que
gracias a los resultados de ambas pruebas, deducimos que su grupo funcional
se trat de un alcohol primario, seguramente de etanol.

CONCLUSIONES:

Gracias a este trabajo y a la previa investigacin nos dimos cuenta que la


qumica orgnica es fundamental para la vida, ya que de ella est compuesta
toda la materia orgnica, incluyendo al ser humano, puesto que nuestro
metabolismo corporal est conformado por diversos compuestos orgnicos
principalmente provenientes del carbono, entre otras molculas de alto valor
biolgico.
La qumica orgnica adems es muy importante para lo que es la farmacologa
e industrias alimentarias, porque mediante ella se pueden fabricar
medicamentos y alimentos, y asimismo una enorme cantidad de productos en la
industria.
A travs de los experimentos realizados podemos concluir que los grupos
funcionales le dan la habilidad a las molculas de reaccionar qumicamente de
formas variadas y por medio de distintos mecanismos.
Es por esto que lograr identificar los grupos funcionales de los distintos
compuestos sometidos a pruebas es importante para la organizacin de sus
propiedades, as como tambin la comprobacin de la existencia de estos
compuestos en soluciones por medio de la utilizacin y las tcnicas adecuadas
de los reactivos.
Los objetivos planteados al comienzo fueron logrados en su totalidad durante el
desarrollo del prctico de laboratorio y el presente informe, dado que por las

caractersticas determinadas con las que cada grupo funcional reacciona,


sabemos identificarlos correctamente.
Teniendo presentes las particulares caractersticas de todas las funciones
orgnicas, logramos reconocer la naturaleza de nuestra muestra problema
(n7) y su grupo funcional, la cual como se sabe fue sometida a diversos test. A
partir de ellos inferimos que la muestra problema era un alcohol de tipo
primario, al dar positivo para el test de dicromato de potasio y negativo para el
test de Lucas, resultandos que tambin fueron negativos para todos los test que
se efectuaron posteriormente.

WEBGRAFIA:

Introduccin a la qumica del carbono


http://www.uv.es/maengu/docs/QUIMICA_DEL_CARBONO.pdf

Qumica orgnica
http://www.ing.unp.edu.ar/asignaturas/quimica/teoria/quimicaorganica.pdf

La qumica del carbono


http://www7.uc.cl/sw_educ/educacion/grecia/plano/html/pdfs/cra/quimica/
NM2/RQ2O102.pdf

Grupos funcionales
https://agalindo.webs.ull.es/LECCION4.pdf

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