Hidrocarburos

Yaneth Marcela Herrera Oliveros

María Fernanda Morales Luna
Geraldine Julio Varón
Deiver Manuel Paternina López

Facultad de Ciencias Farmacéuticas, Universidad de Cartagena

Química Orgánica

Docente: Adolfo Lambis Castro M.SC.

12 de diciembre de 2023
 Introducción

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno. Desde la perspectiva de la química orgánica, los hidrocarburos se pueden clasificar en
alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, con enlaces sencillos entre los átomos de
carbono formando cadenas abiertas, ramificadas o cíclicas. Son compuestos con baja reactividad.
Los alquenos tienen al menos un doble enlace carbono-carbono, lo que les otorga mayor
reactividad. Sus reacciones más características son la adición electrophila y oxidación.
Los alquinos poseen uno o más enlaces triples carbono-carbono, siendo aún más reactivos que los
alquenos. Son ácidos débiles cuando se tiene el hidrógeno terminal.
Finalmente están los hidrocarburos aromáticos, cuya estructura en anillo plano les confiere una
gran estabilidad. Su reacción prototípica es la sustitución electrophila aromática.
En conclusión, desde la química orgánica los hidrocarburos se estudian por sus grupos funcionales
y tipo de enlace entre los átomos de carbono, clasificándolos en distintas familias con propiedades
y reactividades características.
1. Escriba una estructura para cada uno de los compuestos siguientes. Explique por qué es erróneo
el nombre presentado aquí y dé el nombre correcto en cada caso.

a) 1-Metilbutano
H2C CH2 CH2 CH3
CH3
El nombre es incorrecto porque contradice la regla de nomenclatura de la IUPAC para alcanos
ramificados. El nombre correcto sería Pentano.

b) 2-Etilpentano

H3C CH CH2 CH2 CH3

H2C CH3
El nombre es incorrecto porque contradice la regla de nomenclatura de la IUPAC, en este caso la
elección de la cadena más larga. El nombre correcto sería 3-MetilHexano.

c) 2,3-Dicloropropano
Cl
H3C CH CH2
Cl
El nombre es incorrecto porque no se enumeró de manera correcta los cloros presentes en la cadena
principal. El nombre correcto sería 1,2-DicloroPropano.

d) 1,3-Dimetilciclopropano
CH3

H3C

El nombre es incorrecto porque al asignar la numeración los radicales metilo siempre van a tomar
las posiciones 1,2. Entonces teniendo en cuenta este el nombre correcto sería 1,2-
Dimetilciclopropano.
e) 1,1,3-Trimetilpentano
CH3
HC CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3

El nombre es incorrecto porque contradice la regla de nomenclatura de la IUPAC, en este caso la

elección de la cadena más larga. El nombre correcto sería 2,4-DimetilHexano.

2. Sin consultar tablas ordene los siguientes hidrocarburos en orden creciente de sus puntos de
ebullición.

a) 2-Metilhexano b) Heptano c) 3,3-Dimetilpentano d) Hexano e) 2-Metilpentano

Orden Hidrocarburo Punto de ebullición ºC

1 2-Metilhexano 60.3
2 Hexano 69
3 3,3-Dimetilpentano 86
4 2-Metilhexano 90
5 Heptano 98

3. Escriba las estructuras conformacionales preferidas para:

a) Etilciclohexano

H3C CH2
H H

H H H
H

H H
H
H
b) Trans-1,4-dimetilciclohexano

H
H3C
H H

H H H
H

H H
CH3

H
c) Cis-1-cloro-3-(1-etil)ciclohexano

H
Cl
H H

H CH2 CH3
H H

H H
H
H
d) 1,1-Dimetilciclohexano

CH3

H3C
H H

H H H
H

H H
H
H
4. Con la ayuda de estructuras conformacionales, explique por qué el Cis-1,3-dimetilciclohexano
es más estable que el Trans-1,3-dimetilciclohexano, mientras que el orden de estabilidad es el
contrario para los isómeros 1,2 y 1,4.

Cis-1,3-dimetilciclohexano Trans-1,3-dimetilciclohexano

H CH3

H3C H
H H H H

H H H CH3 H H H CH3

H H H H
H H
H H
El Cis-1,3-dimetilciclohexano es más estable que el Trans-1,3-dimetilciclohexano ya que si
observamos las estructuras los grupos metilo del Cis-1,3-dimetilciclohexano se encuentran más
alejados entre sí por lo que no se producen interacciones 1,3 diaxiales; mientras que en el Trans-
1,3-dimetilciclohexano los grupos metilo se encuentran más cercanos y en este si se producen
ciertas interacciones.

5. Cuántos productos de monocloración se obtendrán para cada uno de los compuestos siguientes:
a)

Para este se pueden obtener 10 monocloroderivados diferentes:

1-clorociclodecano
2-clorociclodecano
3-clorociclodecano
4-clorociclodecano
5-clorociclodecano
6-clorociclodecano
7-clorociclodecano
8-clorociclodecano
9-clorociclodecano
10-clorociclodecano

b)

Este puede dar lugar a seis productos posibles:

1-cloro-1,2,3,4,5-pentaciclopentano
1-cloro-2,3,4,5-pentaciclopentano
1-cloro-3,4,5-pentaciclopentano
2-cloro-1,3,4,5-pentaciclopentano
2-cloro-1,4,5-pentaciclopentano
2-cloro-3,4,5-pentaciclopentano

c)

Los productos de monocloración posibles son:

1-clorociclopropilciclopropano
2-clorociclopropilciclopropano
3-clorociclopropilciclopropano
ciclopropil-1-clorociclopropano
ciclopropil-2-clorociclopropano
ciclopropil-3-clorociclopropano
6. Escriba los productos para cada una de las reacciones siguientes:

a) 2𝐶7 𝐻14 + 21𝑂2  14𝐶𝑂2 + 14𝐻2 𝑂

b) 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜(2𝐶5 𝐻10 ) + 𝑂2  10𝐶𝑂2 + 10𝐻2 𝑂

c) 𝐶4 𝐻10 + 𝐵𝑟2  1 − 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜𝑏𝑢𝑡𝑎𝑛𝑜 + 𝐻𝐵𝑟

d) 𝐶𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + 𝐵𝑟2  1 − 𝐵𝑟𝑜𝑚𝑜𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 + 𝐻𝐵𝑟

e) 𝐶𝑙𝑜𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑙𝑒𝑡𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝐶2 𝐻3  𝐶𝐶𝑙6 + 3𝐻𝐶𝑙

f) 2𝐶3 𝐻8 + 3𝐻2 𝑆𝑂4  3𝐶2 𝑆𝑂4 + 11𝐻2

g)
NO 2

HNO3
H2SO4

h) (𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 )2 𝐶𝑢𝐿𝑖 + (𝐶𝐻3 )𝐶𝐻𝐵𝑟  (𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 )2 𝐶𝐻𝐶𝐻3 + 𝐿𝑖𝐵𝑟

7. Cuáles de lo siguientes compuestos se pueden presentar como isómeros Cis- Trans, y en caso
de presentar elabore las estructuras correspondientes:
a) 1-Pentano
Este NO presenta isomería Cis-Trans, ya que no cumple los requisitos para que este compuesto
presente isomería geométrica como lo es que en su estructura tenga doble enlace.
b) 2-Hexeno

H3C H H H

C C C C

H CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH3

Trans-2-Hexeno Cis-2-Hexeno
c) 1-Bromopropeno

H H H CH3

C C C C

Br CH3 Br H
Cis-1-Bromopropeno Trans-1-Bromopropeno

d) 3-Cloropropeno
H H H Cl

C C C C

H3C Cl H3C H
Cis-3-Cloropropeno Trans-3-Cloropropeno

e) 1,3,5-Hexatrieno
H
H

C C H

H C C H

H C C

H H

(T,T)-1,3,5-Hexatrieno

H H

C C
H H
C C C C

H H H H
(C,C)-1,3,5-Hexatrieno
H H H
H
C C C C

H
H
C C

H H
(C,C)-1,3,5-Hexatrieno

H
H

C C
H

H
C C
H

C C H

H H
(T,T)-1,3,5-Hexatrieno

8. El metabolito del moho y antibiótico neomicina tiene por formula:

O
H
HC C C C C C C C C C C C C
H H H H H H H OH
a) Cuántos enlaces múltiples están conjugados
La molécula de neomicina tiene 2 enlaces múltiples conjugados.
Explicación:
Un enlace conjugado es un enlace que comparte electrones con otro enlace. En la molécula de
neomicina, los dos enlaces múltiples (el doble enlace C=C y el triple enlace C≡N) están conectados
por un sistema de enlaces π. Esto significa que los electrones del doble enlace C=C pueden
moverse al triple enlace C≡N, y viceversa.

b) Cuántos enlaces múltiples están aislados

La molécula de neomicina tiene 2 enlaces múltiples aislados.
Explicación:
Un enlace aislado es un enlace que no comparte electrones con ningún otro enlace. En la molécula
de neomicina, los dos enlaces múltiples (el doble enlace C=C y el triple enlace C≡N) están
separados por un grupo CH2. Esto significa que los electrones de los enlaces múltiples no pueden
moverse entre sí.

c) Cuántos enlaces múltiples están acumulados

La molécula de neomicina no tiene enlaces múltiples acumulados.
Explicación:
Un enlace acumulado es un enlace que comparte electrones con dos o más enlaces. En la molécula
de neomicina, los dos enlaces múltiples (el doble enlace C=C y el triple enlace C≡N) están
separados por un grupo CH2. Esto significa que los electrones de los enlaces múltiples no pueden
moverse entre sí.

9. Ordene los siguientes alquenos según su estabilidad su estabilidad relativa:

a) Trans-3-hexeno
b) 1-Hexeno
c) 2-Metil-2-centeno
d) Cis-2-hexeno
e) 2,3-Dimetil-2-buteno

N.º Orden según su estabilidad

1 2,3-Dimetil-2-buteno
2 Trans-3-hexeno
3 Cis-2-hexeno
4 1-Hexeno
5 2-Metil-2-centeno

La estabilidad de los alquenos se ve influenciada por varios factores:

La sustitución alílica, con sustitutos en el carbono adyacente al doble enlace, aumenta la

estabilidad. El 2,3-dimetil-2-buteno, que tiene dos grupos metilo alílicos, es el más estable.
En la isomería cis vs. trans, los isómeros cis son más estables debido a interacciones estéricas
reducidas. Por lo tanto, el cis-2-hexeno es más estable que el trans-3-hexeno. Una mayor
sustitución en general aumenta la estabilidad. Por ejemplo, el 2-metil-2-penteno, con tres sustitutos
alquilo, es más estable que los hexenos monosustituidos.
10. Complete las siguientes reacciones:

𝑯𝑪𝒍
a) 2-Metil-2-buteno →

Cl H
CH3
HCl
CH3 + HCl H3C C HC CH3
H3C CH3

b)
Br2
Metilciclopenteno
CCl4

CH3 H3C
Br

Br2 Br

CCl4

c)
1)BH3
Metilciclohexeno
2)H2O2/OH

CH3 CH3
OH
1)BH3
2)H2O2/OH
+ H2B OH

d)

Br
HBr
C CH3 H
ROR'
H C CH3
H
f)

CH3 CH3
KMnO4 OH
Δ
OH
g)

1)(CH3COO)2 Hg/H2O
2)NaBH4
+ Hg + CH3 - COO -
OH
H
h)

CH3CO3H

O
i)

Br
Br2/H2O

Br
j)

H H H
H2C C C CH2 HCl
H3C C C C CH3
CH3 H
H H H

11. El cariofileno es un hidrocarburo no saturado causante del olor agradable de la esencia de

clavo, que tiene por formula molecular C13H24. La hidrogenación completa del cariofileno
produce un hidrocarburo de formula C15H28. Diga:
a) ¿Cuántos anillos tiene el cariofileno?
La fórmula molecular del cariofileno es C13H24. La fórmula molecular del alcano saturado
correspondiente es C15H28. La diferencia entre estas dos fórmulas es de 2 átomos de hidrógeno.
Cada anillo aromático aporta dos átomos de hidrógeno a la molécula. Por lo tanto, el cariofileno
tiene 1 anillo aromático.

b) ¿Cuántos dobles enlaces tiene el cariofileno?

La fórmula molecular del cariofileno es C13H24. La fórmula molecular del alcano saturado
correspondiente es C13H28. La diferencia entre estas dos fórmulas es de 4 átomos de hidrógeno.
Cada doble enlace aporta dos átomos de hidrógeno a la molécula. Por lo tanto, el cariofileno tiene
2 dobles enlaces.

12. La hidratación del 1-Metilciclohexeno catalizada por acido produce 1-Metilciclohexanol.

Escriba los pasos para el mecanismo de la reacción.

CH3 H3C OH

H+OH-/H+

Mecanismo

CH3 H
CH3 H3C + H3C OH
+ O H
C H
H +
HOH H+

Explicación: El ácido protona el doble enlace del alqueno, formando un carbocatión. El

carbocatión es una especie electrofílica que puede reaccionar con un nucleófilo, como el agua. En
este caso, el agua se une al carbocatión, formando un alcohol.
La reacción sigue la regla de Markovnikov, por lo que el grupo hidroxilo se agrega al átomo de
carbono más sustituido del alqueno. En este caso, el átomo de carbono más sustituido es el que
tiene el grupo metilo adjunto. El producto de la reacción es el 1-metilciclohexanol, un alcohol.
13. La adición de un equivalente de HBr al 1,3-Hexadieno forma dos productos. Dé sus estructuras
e indique todos los pasos para un mecanismo razonable que explique la formación de todos los
productos.

H H H
–
H2C CH CH CH CH2 CH3
HBr Br + H3C C
+
C C CH2 CH3

H H H
H3C C C C CH2 CH3
Br
En la primera estructura se da una adición 1, 2 formando el 2-Bromo-3-heheno

H2C CH CH CH CH2 CH3

+ HBr
H2C CH CH CH CH2 CH3 H3C CH CH CH CH2 CH3
Br
En la segunda se da una adición 1,4 formándose el 4-bromo-1-hexeno
14. Escriba todos los pasos del mecanismo para la reacción de:

a)
H2SO4
p-dibromobenceno + HNO3

Br
–
O O
HNO3 +
H2SO4
N O H + H O S O H
O O
Br

–
O
H2SO4- + N
+
O
+
H HSO4- + H2O + NO2+
O
H

Br
Br
H
NO
NO2
+ NO2+
C
NO
+ + H O H + HSO4-
H
Br
Br

NO 2
+
H O H HSO4-
+ +
H
Br
b)
AlCl3
Tolueno + Cloruro de terbutilo

CH3 Cl CH3 Cl
Cl
Cl
Cl
H3C C Cl + –
+ Al Cl H3C C Cl Cl Al Cl
CH3 CH3 Cl
Cl

CH3 H H H3C
CH3 H H C CH3
+
AlCl4- + H3C C + + CH3 + H Cl + AlCl3
CH3 H H
H H3C CH CH3

15. Indique todas las posibles estructuras contribuyentes al carbocatión intermediario en la

cloración del benceno.

H
H H
Cl2
AlCl3
Cl Cl + AlCl3 AlCl4- + Cl+
H H +
H

H H Cl H Cl H Cl
H H H + H H H H + H
C C
+ Cl +
+ AlCl4-
H + H
H H H H C H H
H H H H
Cl

+ HCl + AlCl3
16. Indique los productos principales de monosustitución en cada una de las siguientes
reacciones:

a)
FeCl3
anisol + cloro
O CH3

FeCl3
+ Cl
O CH3
Cl

b)
Nitrobenceno + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒

NO 2 NO 2

+ H2SO4 O
S
OH
O
c)
Cl2
Bromobenceno
FeCl3
Br Br
Cl
Cl2
FeCl3
d)
FeBr 3
Tolueno + Br2
CH3 CH3 CH3 CH3
Br 2
FeBr 3 + +
Br Br
Br
e)
Ácido benceno sulfónico + HNO3 Δ
OH
OH
O S O
O S O

+ HNO3 Δ

+
N –
O O

f)
FeCl3
Yodobenceno + Cl2
I
Cl

Cl2
FeCl3
+ ICl

g)
HNO3
Etilbenceno
H2SO4

H2C CH3 H2C CH3 H2C CH3 H2C CH3

NO 2
HNO3
H2SO4
+ +
NO 2
NO 2
h)
CH3COCl
Tolueno
AlCl3

CH3 O

CH3COCl CH3
AlCl3
+ HCl

17. Indique la secuencia de reacciones para cada una de las transformaciones siguientes:
a) Benceno con m-cloronitrobenceno

Cl
HNO3
H2SO4
NO 2

Mecanismo
O H
+
H O S O H + H O NO 2 HSO4- + H O NO 2 H O H + HSO4- + +NO 2
O

H H
+
H C H H NO 2
+
+ +NO 2 NO 2 + H O H + HSO4- H O H + HSO4- +
Cl
–
Cl Cl + AlCl 3 Cl Cl Al Cl Cl(+) + AlCl4(-)
Cl
H
NO 2 NO 2
NO 2
+ Cl(+)
C
+ + AlCl4(-) HCl + AlCl3 +
H
H Cl
Cl
b)Tolueno con ácido p-toluenosulfonico
CH3

CH3

H2SO4
H2SO4
O S O

OH

Mecanismo

O O H O O
+
H O S O H
+ H O S O H HSO4- + H O S O H HSO4- + H2O + S O
+
H
O O O O
CH3
CH3 CH3

O
+ +
+ S O H C H
+ H O H + HSO4- H O
+
H + HSO4- +
H O H O H
S O S O
H O
O H OH

c) Benceno con p-nitroetilbenceno

H H2C CH3
H H CH -CH -Cl
3 2
AlCl3

H H
H NO2
Mecanismo
+
H3C CH2 Cl + AlCl3 H3C CH2 Cl
+
AlCl 3
+
H3C CH2 + AlCl4(-)
H2C CH3
H CH2CH3
+ H HNO3
C
+ H3C
+
CH2 + AlCl4(-) + HCl + AlCl3 + H2SO4

O H
+
H O S O H + H O NO 2 HSO4- + H O NO 2 H O H + HSO4- + NO2(+)
O

H2C CH3 H2C CH3 H2C CH3

H
+ NO2(+) + + H O H H O
+
H + HSO4- +
C
H
H NO 2 NO 2

d) Tolueno con metilciclohexano

CH3 CH3

3 H2
Ni P y T

e) Tolueno con 2,6-dicloro-4-nitrotolueno

CH3 CH3
Cl Cl

NO 2
Mecanismo
CH3

HNO3
H2SO4

O H
+
H O S O H + H O NO 2 HSO4- + H O NO 2 H O H + HSO4- + NO2(+)
O
CH3 CH3 CH3

H
+ NO2(+) + + H O H H O
+
H + HSO4- +
C
H
H NO 2
NO 2

CH3
Cl
Cl2 –
AlCl3
Cl Cl + AlCl 3 Cl Cl Al Cl Cl(+) + AlCl4(-)
Cl

NO 2

CH3 CH3 CH3

+
C H Cl
+ Cl (+)
Cl + AlCl4(-) HCl + AlCl3 +
NO 2 NO 2 NO 2

Se halogena nuevamente
CH3

Cl Cl
Cl2 –
AlCl3
Cl Cl + AlCl 3 Cl Cl Al Cl Cl(+) + AlCl4(-)
Cl

NO 2

CH3 CH3
CH3
H
Cl Cl
Cl Cl
Cl
+ Cl (+)
C
+ + AlCl4 (-)
HCl + AlCl3 +
H
NO 2 NO 2
NO 2
f) Benceno con p-bromonitrobenceno
Br

NO 2

Mecanismo

Br 2
Br Br + FeBr3 Br Br
+
FeBr 3 Br(+) + FeBr4(-)
FeBr3
Br
H Br
+ H
C
+ Br (+)
+ FeBr4(-) HBr + FeBr3 +

Br

HNO3
H2SO4

O H
+
H O S O H + H O NO 2 HSO4- + H O NO 2 H O H + HSO4- + NO2(+)
O

Br Br Br

H
+ NO2(+)
C
+ + H O H H O
+
H + HSO4- +
H
H NO 2
NO 2

g) Benceno con 2-bromo-4-nitrotolueno

CH3
Br

NO 2
Mecanismo

CH3Br
H3C Br + FeBr 3 H3C Br
+
FeBr 3 CH3(+) + FeBr4(-)
FeBr 3

CH3
H CH3
+
C
+ CH3(+) H + FeBr4(-) HBr + FeBr 3 +

CH3

Br 2 +
Br(+) + FeBr4(-)
FeBr 3
Br Br + FeBr 3 Br Br FeBr 3

CH3 CH3
CH3
+ Br Br
C

+ Br(+) H + FeBr4(-) HBr + FeBr 3 +

CH3
Br
HNO3
H2SO4

O H
+
H O S O H + H O NO 2 HSO4- + H O NO 2 H O H + HSO4- + NO2(+)
O

CH3 CH3 CH3

Br Br H Br
+
+ NO2(+) + + H O H H O H + HSO4- +
C
H
H NO 2 NO 2

h) Benceno con m-bromoacetofenona

O CH3
C
Mecanismo

O
O O O
O
O
O
H 3C C Br + +
H3C C Br + FeBr 3 H3C C Br FeBr 3 H3C C + FeBr4(-)
FeBr 3
O O CH3
C
H C CH3
O
O +
O C
+ H3C C
+ H
+ FeBr4(-) HBr + FeBr 3 +

18. Cuál compuesto es más reactivo para la sustitución electrofílica:

a) Fenol o Ácido benzoico
El fenol tiene un grupo hidroxilo (-OH) como sustituyente, el cual es donador de electrones por
resonancia. Esto activa el anillo haciéndolo más reactivo frente a electrófilos. El ácido benzoico
tiene un grupo carboxilo (-COOH) que es atractor de electrones debido al efecto inductivo del
oxígeno. Esto desactiva el anillo.
Por lo tanto, el fenol es más reactivo que el ácido benzoico frente a sustituciones electrofílicas
aromáticas.

b) Clorobenceno o Etilbenceno
El clorobenceno tiene un átomo de cloro como sustituyente, el cual es atractor de electrones. El
etilbenceno tiene un grupo etilo que es donador de electrones por inducción.

El clorobenceno está más desactivado que el etilbenceno. Por lo tanto, el etilbenceno es más
reactivo frente a sustituciones electrofílicas aromáticas.

19. Para sintetizar el Ácido 3-bromo-5-nitrobenzoico en un solo paso. ¿Cuál sería la mejor
materia prima entre el Ácido 3-bromobenzoico y el Ácido 3-nitrobenzoico?¿Por qué?
La mejor materia prima para sintetizar el Ácido 3-bromo-5-nitrobenzoico en un solo paso sería el
Ácido 3-bromobenzoico.

La razón es que el grupo nitro (-NO2) es un sustituyente desactivante muy fuerte en sustituciones
electrofílicas aromáticas. Si partimos del Ácido 3-nitrobenzoico, el anillo aromático estaría
fuertemente desactivado debido al efecto atractor de electrones del grupo nitro.

En cambio, el grupo bromo (-Br) tiene un efecto desactivante moderado por inducción. Si partimos
del Ácido 3-bromobenzoico, el anillo estaría moderadamente desactivado, por lo que la entrada
del grupo nitro en la posición 5 sería más factible en un solo paso de bromación.
20. Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones:

H3C CH2 CH3

Lindlar
H3C C C CH2 CH3 + H2 C C

H H

+
Cl
Cl Cl
H3C CH2 C C CH2 CH3 –
H3C CH2 C C CH2 CH3
+ Cl

Cl Cl Cl+

H3C CH2 C C CH2 CH3

Cl Cl
H3C CH2 C C CH2 CH3 + Cl
–

Cl
Cl

Cl Cl

H3C CH2 C C CH2 CH3

Cl Cl

H 3C C CH + Na NH2 H 3C C C Na + H NH2
 HgSO 4
+
HgSO4 - I2
HC C CH2 CH2 CH3 + H2O C C
+ SO4-
H CH2 CH2 CH3

HgSO 4
+
O 4SHg CH2 CH2 CH3
HC C
CH2 CH2 CH3 + SO4- C C
+ SO4-
+
H O H
O H
H H
H CH2 CH2 CH3
H
+
O +
HgO 4S C C
H H
H OH
O 4SHg CH2 CH2 CH3

C C
+ SO4-
H O H CH2 CH2 CH3
H
HgO 4S C C
+
H OH

CH2 CH2 CH3

H H
+ +
O H C C
H H
H CH2 CH2 CH3 H O H
H CH2 CH2 CH3
C C
C C
H OH CH2 CH2 CH3
O H
H
H
H C C
+
H O H

O
H H

CH2 CH2 CH3 H

H
+
H C C + H
O
H
H O
 H CH2 CH2 CH3
Li/NH 3
H3C CH2 CH2 C C CH2 CH2 CH3 C C

H3C CH2 CH2 H

21. Indique la secuencia de las reacciones para las transformaciones siguientes:

a)

CH3
CH2
OH
Mecanismo
CH3
HOH
H+ +
CH2 C CH3
+
O H

CH3
CH3
-H+
+
O H OH
H

b)

CH2 CH2 OH

Mecanismo

HCl CH2 Cl
CH2
O2- H

CH2 Cl CH2 OH
NaOH
 Conclusión
Al desarrollar el presente documento de ejercicios y problemas sobre hidrocarburos, se lograron
adquirir importantes destrezas y conocimientos sobre esta amplia y versátil familia de compuestos
orgánicos.

El objetivo de profundizar en los diversos tipos de hidrocarburos, su nomenclatura, propiedades

fisicoquímicas, estabilidad relativa y reactividad química es sentar las bases para un mayor
aprovechamiento de su potencial en múltiples ramas de la industria y la ciencia.

Entre las destrezas adquiridas mediante la realización de este extenso conjunto de ejercicios se
incluyen: correcta aplicación de las reglas de nomenclatura orgánica de la IUPAC, distinción de
los diferentes tipos de isomería, discusión de efectos electrónicos y estéricos sobre la estabilidad
y reactividad, escritura de mecanismos de reacción mediante intermediarios carbocatiónicos y
radicalarios, predicción de productos principales y secundarios mediante conceptos de química
orgánica avanzada.

Sin duda, el reforzamiento de todas estas destrezas contribuye a sentar bases sólidas para un mejor
aprovechamiento de los hidrocarburos, así como para encarar problemas y aplicaciones más
complejas relacionadas a compuestos derivados en campos diversos de la química orgánica.

En conclusión, el estudio riguroso de las estructuras, propiedades y transformaciones de los

hidrocarburos en sus distintas familias resulta una herramienta formativa clave para todo
profesional dedicado al trabajo creativo con compuestos orgánicos.

Referencias

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson educación.

Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). Química orgánica (Vol. 1, p. 803). Pearson.

Carey, F. A. (2006). Química Orgánica. 6ª Edición. Mc Graw Hill.