Unidad Temática 2 - Estructura y Propiedades (2023)

Ingeniería Química
Acreditada por CONEAU Resolución N° 154/05

Cátedra: QUIMICA ORGANICA – Plan 2023
Química Orgánica
Docentes:
Bioq. Esp. Gustavo A. Velasco - Dra. Paola Dagnino
Mgter. Rocío García - Mgter. Natalia Polich - Ing. Esp. Astrid

Kühle - Bioq. Edgardo H. Avico
Año 2023
PRIMERA PARTE: Estructura de los compuestos orgánicos

Unidad 2: Estructura y propiedades.
Distribución electrónica. Fuerzas intra e intermoleculares: Efectos electrónicos, fuerzas
electrostáticas y de Van der Waals, unión puente hidrógeno. Radios covalentes y de Van der
Waals. Polaridad. Relación entre la estructura y las propiedades físicas de los compuestos:
Punto de ebullición, punto de fusión y solubilidad.
Objetivos específicos:
• Aplicar los conocimientos de uniones químicas en el cálculo de carga formal.
• Reconocer la metodología para determinar la polaridad de las moléculas.
• Fijar los conceptos de fuerzas intra e intermoleculares
• Aplicar y relacionar los conocimientos de Fuerzas intra e intermoleculares con las
propiedades físicas de los compuestos.
• Utilizar diestramente los materiales y equipos de laboratorio respetando las normas de
seguridad.
Representaciones de Lewis: reglas para dibujar estructuras (los electrones de enlace y

no enlace son representados como puntos).
Estructuras de Kekulé: Los enlaces covalentes se pueden representar como líneas

rectas, los pares de electrones solitarios se pueden mostrar como puntos o
simplemente omitido (de utilidad en moléculas complejas).
Representaciones de líneas: la cadena de carbonos se representa por líneas rectas en

zigzag, omitiendo todos los átomos de hidrógeno. Cada término no sustituido
representa un grupo metilo, cada ápice un átomo de carbono, y todas las valencias no
especificadas enlaces simples al hidrógeno.
¿Solo en el plano podemos representar las moléculas?

Modelos Moleculares Mapas de potencial

electrostático
Carga Formal y electronegatividad de las moléculas:

El concepto de carga formal nos ayuda a determinar que átomos poseen la mayor parte
de la carga en una molécula cargada, y también nos ayuda a ver los átomos cargados en
moléculas que son totalmente neutras.
Puede o no corresponderse con las cargas parciales (d+ o d-) de los átomos cargados.
¿Cómo se calcula?
F = Z – s/2 - p
F : carga formal
Z : e- de valencia del átomo aislado / Número atómico
s : número de electrones COMPARTIDOS
p : número de electrones NO COMPARTIDOS
Salvo que se trate de un ion, la suma algebraica de las cargas formales de una molécula
deberá ser igual a cero.
Electronegatividad y Momento dipolar:

La electronegatividad es una medida de la tendencia de un átomo a atraer un par de
electrones enlazantes.
Se ve afectada tanto por su número atómico como por la distancia a la que residen sus
electrones de valencia del núcleo cargado.
Molécula de H2 Molécula de
Molécula de
HF
HI
Electronegatividad y Momento dipolar:

¿Qué pasa con el Carbono?

Fuerzas Intra e Intermoleculares

- Fuerzas Intramoleculares: Fuerzas entre átomos de una molécula que
determinan la estructura de la misma
* Fuerzas de enlace (Enlaces Químicos)
* Desplazamientos electrónicos (efectos electrónicos)
* Efectos estéricos o de volumen
- Fuerzas Intermoleculares: Fuerzas de atracción entre moléculas

* Fuerzas eletrostáticas
* Fuerzas de Van der Waals
* Interacciones por puente de hidrógeno.
Fuerzas Intramoleculares
* Fuerzas de enlace (Enlaces Químicos)
¿Cómo se combinan los átomos y cuáles son las fuerzas que los unen?
En moléculas con enlaces iónicos serán de tipo electrostática, y en los
covalentes, serán las fuerzas más débiles de unión covalente.
* Desplazamientos electrónicos:
- Efecto inductivo
- Efecto mesomérico o conjugativo
* Efecto estérico
Ejercitación
1. Una de las fuerzas intramoleculares más importante en los compuestos del
carbono es el efecto inductivo. Investigue de qué se trata, cuál es el orbital que
sufre la deformación, cuáles son las características de este efecto. Dé algún
ejemplo y márquelo correctamente sobre la molécula.
2. Otra de las fuerzas intramoleculares preponderantes en los compuestos del

carbono es el efecto mesomérico o de resonancia. Investigue de qué se trata,
cuál es el orbital que permite el movimiento de electrones, cuáles son las
características de este efecto. Dé algún ejemplo y márquelo correctamente
sobre la molécula.
3. ¿Qué es el efecto estérico o efecto de volumen? De ejemplos.

Efecto inductivo
Consiste en el desplazamiento de la nube electrónica de los
enlaces σ como respuesta a la electronegatividad de los átomos
de la molécula.
Polarización del enlace C-C de
la molécula de CH3Cl por el
efecto inductivo del enlace
C→Cl
La fuerza del efecto inductivo

decrece con la distancia.
Efecto inductivo
Efecto inductivo
Se designa con la letra I.
Será + I cuando los electrones son desplazados hacia el carbono y
– I cuando los e- se desplazan hacia el grupo o átomo unido.
+I -I
-O- -NR3+ -COOH -OR

-COO- -SR2+ -F -COR
-CR3 -NH3 -Cl -SH
-CH2R -NO2 -Br -SR
-CH3 -SO2R -I -OH
-D -CN -OAr -C≡CR
-COOR -Ar
-CH=CR2
Metano Metilamina Metanol Fluorometano

CH4 H3CNH2 H3COH H3CF
Efecto de Resonancia o Mesomérico

Consiste en el movimiento total y completo de los electrones π o de los
electrones de no enlace en un sistema insaturado.
Se produce en moléculas con dobles enlaces o con simples pero que contengan
átomos con e- sin compartir.
Ingold 1933……………………….. Mesomería

Heinsember 1926………………… Resonancia
Efecto mesómerico (M)
- Todos los enlaces son intermedios entre simple y dobles

- A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad

+M: se produce por la cesión de un par de e- sin compartir
de átomo unido al carbono formándose un doble enlace
-M: el átomo unido al carbono toma para sí un par de e-

del doble o triple enlace

+M -M
O- SR NO 2 CHO
S- SH CN COR
NR 2 Br COOH SO2R
NHR I COOR SO2OR
NH 2 Cl CONH 2 NO
NHCOR F CONHR Ar
OR R CONR2
OH Ar
OCOR
¿Cuándo puede ocurrir el efecto M?

Enlace pi con enlace pi Par de e- desapareados con orbital vacío
Orbital vacío con un enlace pi Par de e- con un orbital pi vacío

Ejercitación
4. Desarrolle las fórmulas y, empleando la notación correspondiente señale los
posibles efectos electrónicos en las siguientes estructuras:
a) ClCH3
b) CH3NO2
c) CH3 – CH2OH
d) C6H5 – OH
e) C6H5 –CHO
f) C6H5 – CH2OH
g) C6H5 – NO2
h) C6H5 – Cl
✓ Cuando los efectos se producen en la misma

Efectos I y M zona sus efectos se suman.
simultáneos ✓ Cuando se oponen, entonces predomina el

efecto M sobre el I.
✓ Excepciones
Efectos I y M
simultáneos
Efecto estérico o de volumen

El efecto se produce cuando el volumen ocupado por parte de una molécula impide
que otra parte de la misma reaccione (“influencia de un grupo funcional de
una molécula en el curso de una reacción química, V. Mayer -1894”)
1-heptanol
Pto. Eb.: 176 °C
2,4-dimetil-3-pentanol
Pto. Eb.: 139 °C
Fuerzas Intermoleculares
Fuerzas de atracción que se ejercen entre moléculas cercanas.
Estas fuerzas de atracción son interacciones no covalentes, tienen
origen electrostático.
Fuerzas electrostática
Son las que se dan entre las moléculas de enlace iónico.
Fuerzas de Var der Waals

✓Fuerzas dipolo-dipolo
✓Fuerzas de dispersión London (dipolos inducidos o instantáneos)
Interacciones por Puente de Hidrogeno

Fuerzas de Van der Waals

Las fuerzas de atracción explican la cohesión de las moléculas en los
estados líquido y sólido de la materia, y se llaman fuerzas de largo
alcance o Fuerzas de Van der Waals.
Son fuerzas de origen

eléctrico que pueden tener
lugar entre dipolos
instantáneos o inducidos y
entre dipolos permanentes.
(dipolo-dipolo, dipolo-dipolo
inducido, ion-dipolo)
- Fuerzas dipolo-dipolo
Interacciones moleculares entre moléculas polares
Atracción
Disposición de
más baja
energía
- Fuerzas de dispersión de London

Interacciones moleculares entre moléculas apolares
Fuerzas entre dipolos

instantáneos o
inducidos
Un momento dipolar temporal (MDT) en

una molécula puede inducir a un MDT en
una molécula vecina. Una interacción
atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo
una fracción de segundo.
Dipolos temporales complementarios

cuando las moléculas están en contacto
Dos átomos no unidos por enlace pueden acercarse solo a una distancia que siempre será
mayor que la suma de los radios covalentes. Esa distancia es la suma de los radios de Van
der Waals.
Se llama radio de Van der Waals a la distancia a la que la fuerza atractiva es máxima.
Cuando dos átomos se aproximan a distancias mas cortas que el radios de Van der Waals,
se desarrollan fuerzas repulsivas entre los núcleos y las capas electrónicas .
Radio de V. der W. = Radio cov. + (0,75 a 0,83 Å )
La Intensidad de las fuerzas de Van der Waals está determinada por: Tamaño, forma y
polaridad de las moléculas
Interacciones por Puente de Hidrógeno (UPH)
Interacciones por puente

de hidrógeno
Unión puente de Hidrógeno

entre moléculas de agua y de
alcohol (R-OH).
Ambas moléculas actúan como
dadores y aceptores de e-
Interacciones por Puente de Hidrógeno (UPH)

Naturaleza de la UPH: Son varias las causan que influyen en la
UPH, y se dan simultáneamente
- Interacción electrostática, entre dos dipolos. Un H une a dos

átomos muy electronegativos.
- Efecto de repulsión: El tamaño del H+ también juega un papel muy

importante en la formación de la unión, es un átomo muy pequeño,
tiene 1 e- lo que implica menor fuerzas de repulsión, mayor
acercamiento a los átomos.
- Deslocalización del H+: Además de la interacción electrostática se

sugirió la introducción de cierto carácter covalente a la unión, esto
sugieren estructuras de resonancia, donde el H+ por momentos se
encuentra unido covalentemente a uno de los átomos
electronegativo y por momentos al otro.
Relación entre Estructura y Propiedades Físicas

Las fuerzas intermoleculares (fuerzas electrostáticas entre iones, fuerzas
de Van der Waals e interacciones por puente hidrógeno), como así
también los efectos de Volumen, influyen considerablemente en las
propiedades físicas de los compuestos
Punto de Fusión Índice de Refracción
Punto de Ebullición Rotación Óptica
Solubilidad
Densidad
Determinación de Propiedades Físicas

PUNTO DE FUSION
https://www.youtube.com/watch?v=5cRJHSSILSo
DENSIDAD
https://www.youtube.com/watch?v=D19VhE3GH7U
INDICE DE REFRACCIÓN
https://www.youtube.com/watch?v=KO6zvUih1JY
¿Cómo varian las propriedades físicas en uma família

de compuestos orgânicos?
5. Defina punto de fusión. ¿Cómo varía el punto de fusión a lo largo de la serie

homóloga de hidrocarburos y cómo para el caso de ácidos carboxílicos?
6. ¿Por qué el cis-2-buteno tiene una temperatura de fusión más baja (138,9 ºC)
que el trans-2-buteno (105,6 ºC)?
7. Defina punto de ebullición. ¿Cómo varía el punto de ebullición en las series

homólogas? ¿Cómo es el Punto de ebullición de los ácidos carboxílicos
respecto de los hidrocarburos? Construya una tabla con los puntos de
ebullición de los 10 primeros alcanos normales (lineales) y los 10 primeros
ácidos carboxílicos lineales.
8. Los puntos de ebullición del n-pentano y su isómero neo-pentano son 36,2 °C

y 9,5 °C, respectivamente. Explique esta diferencia.
9. ¿Cómo puede justificarse la elevada temperatura de ebullición del nitro-

metano (CH3NO3) 101,5 ºC, frente a la del butano 70,5 ºC, pese a que sus
masas moleculares son muy parecidas (61 y 58, respectivamente)?
Defina punto de ebullición. ¿Cómo varía el punto de ebullición en las series

homólogas? ¿Cómo es el Punto de ebullición de los ácidos carboxílicos respecto
de los hidrocarburos?
300 300
250
Construya una tabla Punto de Ebullición
200
Punto decon los puntos de ebullición
Ebullición 250 de los 10 primeros alcanos
normales (lineales) y los 10 primeros ácidos carboxílicos lineales.
200
150 150
100 100
50 Punto de Fusión Punto de Fusión
50
0
0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
-50 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
-50
-100
-100
-150
-150
-200
-200
Alcanos (lineales) Ácidos Mono carboxílicos (lineales)

El punto de ebullición depende de las fuerzas de Van der
Waals, cualquier cambio estructural que los modifique,
modificará también el punto de ebullición.
• Los moléculas apolares tienen PE relativamente bajos porque

las atracciones intermoleculares dipolo inducido son de
carácter débil.
• Las moléculas con heteroátomos poseen PE más altos que los
de los hidrocarburos de similar peso molecular, debido a la
En resumen presencia de interacciones intermoleculares dipolo-dipolo.
• Las interaciones por puente de H incrementan el PE de los
compuestos.
• Los compuestos que forman puentes de H con el O presentan
mayor PE que aquellos que lo hacen com N u S, debido a la
mayor electronegatividad del átomo de O en comparación con
el átomo de N.
La solubilidad también es afectada por las

Solubilidad fuerzas intermoleculares.
Regla general. “Similar disuelve a similar”
Por ejemplo, un Soluto

polar en disolvente
polar (se disuelve)
y un Soluto polar en
disolvente no polar
(no se disuelve)
13. ¿Cómo afectan las fuerzas intermoleculares a la solubilidad de los
compuestos orgánicos?
14. ¿Qué son las interacciones por puente de hidrógeno? ¿Cuáles son los átomos
o grupos de átomos que presentan interacciones por puentes de hidrógeno?
¿Qué características tienen? Represente las interacciones por puente de
hidrógeno en: Fluoruro de Hidrógeno, Agua, Amoníaco y Metanol.
15. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden formar enlaces por puente de
hidrógeno? ¿Cuáles pueden formar enlaces por puente de hidrógeno con
agua?
a) (CH3CH2)2NH b) CH3CH2CH2OH
c) (CH3CH2CH2)2O d) CH3(CH2)3CH3
e) CH2=CH—CH2CH3 f) CH3COCH3
h) CH3CH2COOH i) CH3CH2CHO
16. Predecir cuáles de las siguientes sustancias se disolverán en hexano y cuales

en agua: etanol – bromobutano - propano
Bibliografía sugerida
CHANG RAYMOND “Química” Undécima edición (2013). Colombia.
Mac Graw-Hill Interamericana Editores.
EGE, S. “Química orgánica: estructura y reactividad. Volumen 1”

(2008) Barcelona: Editorial Reverte. Disponible en:
https://elibro.net/es/ereader/utnfrre/100524?page=1
CAREY, F. “Química Orgánica” Sexta Ed. (2006). México. Mac Graw-

Hill Interamericana Editores.
WADE, L.G. “Química Orgánica” Vol 1. Séptima Ed. (2011) México.

Ed. Pearson Education.

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Mgter. Rocío García - Mgter. Natalia Polich - Ing. Esp. Astrid

PRIMERA PARTE: Estructura de los compuestos orgánicos

Representaciones de Lewis: reglas para dibujar estructuras (los electrones de enlace y

Estructuras de Kekulé: Los enlaces covalentes se pueden representar como líneas

Representaciones de líneas: la cadena de carbonos se representa por líneas rectas en

¿Solo en el plano podemos representar las moléculas?

Modelos Moleculares Mapas de potencial

Carga Formal y electronegatividad de las moléculas:

Electronegatividad y Momento dipolar:

Electronegatividad y Momento dipolar:

¿Qué pasa con el Carbono?

Fuerzas Intra e Intermoleculares

- Fuerzas Intermoleculares: Fuerzas de atracción entre moléculas

2. Otra de las fuerzas intramoleculares preponderantes en los compuestos del

3. ¿Qué es el efecto estérico o efecto de volumen? De ejemplos.

La fuerza del efecto inductivo

-O- -NR3+ -COOH -OR

Metano Metilamina Metanol Fluorometano

Efecto de Resonancia o Mesomérico

Ingold 1933……………………….. Mesomería

Efecto mesómerico (M)

- Todos los enlaces son intermedios entre simple y dobles

Efecto mesómerico (M)

-M: el átomo unido al carbono toma para sí un par de e-

Efecto mesómerico (M)

¿Cuándo puede ocurrir el efecto M?

Orbital vacío con un enlace pi Par de e- con un orbital pi vacío

✓ Cuando los efectos se producen en la misma

simultáneos ✓ Cuando se oponen, entonces predomina el

Efecto estérico o de volumen

Fuerzas de Var der Waals

Interacciones por Puente de Hidrogeno

Fuerzas de Van der Waals

Son fuerzas de origen

- Fuerzas de dispersión de London

Fuerzas entre dipolos

Un momento dipolar temporal (MDT) en

Dipolos temporales complementarios

Radio de V. der W. = Radio cov. + (0,75 a 0,83 Å )

Interacciones por Puente de Hidrógeno (UPH)

Interacciones por puente

Unión puente de Hidrógeno

Interacciones por Puente de Hidrógeno (UPH)

- Interacción electrostática, entre dos dipolos. Un H une a dos

- Efecto de repulsión: El tamaño del H+ también juega un papel muy

- Deslocalización del H+: Además de la interacción electrostática se

Relación entre Estructura y Propiedades Físicas

Punto de Fusión Índice de Refracción

Punto de Ebullición Rotación Óptica

Determinación de Propiedades Físicas

¿Cómo varian las propriedades físicas en uma família

5. Defina punto de fusión. ¿Cómo varía el punto de fusión a lo largo de la serie

7. Defina punto de ebullición. ¿Cómo varía el punto de ebullición en las series

8. Los puntos de ebullición del n-pentano y su isómero neo-pentano son 36,2 °C

9. ¿Cómo puede justificarse la elevada temperatura de ebullición del nitro-

Defina punto de ebullición. ¿Cómo varía el punto de ebullición en las series

Alcanos (lineales) Ácidos Mono carboxílicos (lineales)

• Los moléculas apolares tienen PE relativamente bajos porque

La solubilidad también es afectada por las

Por ejemplo, un Soluto

16. Predecir cuáles de las siguientes sustancias se disolverán en hexano y cuales

EGE, S. “Química orgánica: estructura y reactividad. Volumen 1”