Captulo 1

Estructura
electrnica y
enlaces covalentes

Resumen de la teora atmica

Los tomos tienen una estructura interna que
consiste en dos o ms partculas subatmicas:
protones, neutrones y electrones.
protn - carga positiva
masa= 1.673 x 10-27 kg

neutrn sin carga

masa= 1.675 x 10-27 kg

electrn - carga negativa

masa= 9.109 x 10-31 kg

Resumen de la teora atmica

La mayor parte de la masa de un tomo se
concentra en el ncleo.
El ncleo contiene uno o ms protones cargados
positivamente y uno o ms neutrones sin carga
elctrica.

Resumen de la teora atmica

Uno o ms electrones
cargados negativamente
estn en movimiento
constante en alguna
parte fuera del ncleo.
El nmero de
electrones es igual al
nmero de protones; en
conjunto el tomo no
tiene carga elctrica.

Resumen de la teora atmica

moderna
La mayor parte de un
tomo es espacio libre
porque el volumen del
ncleo y los electrones
son extremadamente
pequeos en
comparacin con el
volumen total del
tomo.

Resumen de la teora atmica

moderna
Principio de incertidumbre de Heisenberg
No es posible determinar ni la posicin ni la cantidad
de movimiento de un electrn.

Resumen de la teora atmica

moderna
Principio de incertidumbre de Heisenberg
No es posible determinar ni la posicin ni la cantidad
de movimiento de un electrn.
Funcin de onda
Describe la energa de un electrn y la probabilidad de
encontrar al electrn en una regin alrededor del
ncleo.

Resumen de la teora atmica

moderna
Principio de incertidumbre de Heisenberg
No es posible determinar ni la posicin ni la cantidad
de movimiento de un electrn.
Funcin de onda
Describe la energa de un electrn y la probabilidad de
encontrar al electrn en una regin alrededor del
ncleo.
Orbital atmico
La distribucin de probabilidad alrededor de un ncleo
atmico (es decir, funcin de onda = orbital atmico).

Resumen de la teora atmica

moderna
Principio de incertidumbre de Heisenberg
No es posible determinar ni la posicin ni la cantidad
de movimiento de un electrn.
Funcin de onda
Describe la energa de un electrn y la probabilidad de
encontrar al electrn en una regin alrededor del
ncleo.
Orbital atmico
La distribucin de probabilidad alrededor de un ncleo
atmico (es decir, funcin de onda = orbital atmico).
Amplitudes magnitudes numricas
Signos positivo o negativo
Nodos los valores de la funcin de onda son
iguales a cero (dados por nmeros cunticos)

Orbitales atmicos
orbital s

orbitales p

Otros puntos importantes

Principio de exclusin de Pauli
Dos electrones de un mismo tomo no pueden tener sus
cuatro nmeros cunticos idnticos.
Cada orbital atmico puede albergar, a lo ms, dos
electrones.

Otros puntos importantes

Principio de exclusin de Pauli
Dos electrones de un mismo tomo no pueden tener sus
cuatro nmeros cunticos idnticos.
Cada orbital atmico puede albergar, a lo ms, dos
electrones.
Principio de Aufbau
El orden de llenado de los orbitales atmicos, establece que
los electrones se van acomodando en stos, en orden
ascendente de energa potencial.

Otros puntos importantes

Principio de exclusin de Pauli
Dos electrones de un mismo tomo no pueden tener sus
cuatro nmeros cunticos idnticos.
Cada orbital atmico puede albergar, a lo ms, dos
electrones.
Principio de Aufbau
El orden de llenado de los orbitales atmicos, establece que
los electrones se van acomodando en stos, en orden
ascendente de energa potencial.
Orbitales degenerados
Son orbitales que tienen la misma energa (por ejemplo, 2px,
2py, 2pz).

Otros puntos importantes

Principio de exclusin de Pauli
Dos electrones de un mismo tomo no pueden tener sus
cuatro nmeros cunticos idnticos.
Cada orbital atmico puede albergar, a lo ms, dos
electrones.
Principio de Aufbau
El orden de llenado de los orbitales atmicos, establece que
los electrones se van acomodando en stos, en orden
ascendente de energa potencial.
Orbitales degenerados
Son orbitales que tienen la misma energa (por ejemplo, 2px,
2py, 2pz).
Regla de Hund
La configuracin electrnica con la multiplicidad ms alta
(electrones sin aparear con espines paralelos) es ms
estable.

Carbono
Nmero atmico = 6

Carbono
Nmero atmico = 6

Oxgeno
Nmero atmico = 8

Oxgeno
Nmero atmico = 8

Enlace qumico
Enlaces qumicos
Fuerzas que mantienen juntos a los tomos en
los compuestos.

Enlace qumico
Enlaces qumicos
Fuerzas que mantienen juntos a los tomos en
los compuestos.
Electrones de valencia
Los electrones de la capa externa.

Enlace qumico
Enlaces qumicos
Fuerzas que mantienen juntos a los tomos en
los compuestos.
Electrones de valencia
Los electrones de la capa externa.
Representaciones de Lewis o diagramas de puntos
de los tomos.
Los puntos alrededor del smbolo qumico de
un tomo representan a los electrones de
valencia.

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

Ejemplos
tomo

Boro

Fsforo

Estructura
electrnica

Configuracin
electrnica

Estructura
de Lewis

El enlace inico
Transferencia de electrones de un tomo a
otro.
Ejemplo:
Cloruro de sodio

El enlace inico
La atraccin electrosttica entre dos iones
de cargas opuestas.

El enlace covalente
Algunos tomos no transfieren electrones de
un tomo a otro para formar iones.

El enlace covalente
Algunos tomos no transfieren electrones de
un tomo a otro para formar iones.
En lugar de ello, forman un enlace qumico
compartiendo un par de electrones entre
ellos.

El enlace covalente
Algunos tomos no transfieren electrones de
un tomo a otro para formar iones.
En lugar de ello, forman un enlace qumico
compartiendo un par de electrones entre
ellos.
Un enlace covalente consiste en un par de
electrones compartido entre dos tomos.

Hidrgeno, H2

Fluoruro, F2

Fluoruro, F2

Fluoruro, F2

Nitrgeno, N2

Nitrgeno, N2

Nitrgeno, N2

Carbon
Dioxide, CO2
Dixido
de carbono,

Nitrgeno, N2

Carbon
Dioxide, CO2
Dixido
de carbono,

Electronegatividad
La electronegatividad es una medida de la
tendencia de un tomo para atraer hacia s
un par de electrones en un enlace.

Electronegatividad
La electronegatividad es una medida de la
tendencia de un tomo para atraer hacia s
un par de electrones en un enlace.
Las diferencias de electronegatividad en los
tomos con un enlace covalente dan como
resultado enlaces covalentes polares.

Enlaces covalentes polares

La polaridad de un enlace se determina por
la diferencia en los valores de
electronegatividad.

Enlaces covalentes polares

La polaridad de un enlace se determina por
la diferencia en los valores de
electronegatividad.
Si las electronegatividades son las mismas,
el enlace es no polar y los electrones se
comparten de manera equitativa.

Enlaces covalentes polares

La polaridad de un enlace se determina por
la diferencia en los valores de
electronegatividad.
Si las electronegatividades son las mismas,
el enlace es no polar y los electrones se
comparten de manera equitativa.
Si los tomos tienen electronegatividades
muy diferentes, el enlace es muy polar.

Enlaces covalentes polares

F2

HF

Enlaces covalentes polares

F2

HF

Un enlace
covalente no polar

Enlaces covalentes polares

F2

HF

Un enlace
covalente no polar

Un enlace covalente
polar

Molculas covalentes polares

Una molcula polar es una que es
elctricamente asimtrica, lo que ocasiona que
tenga carga opuesta en dos puntos.

Molculas covalentes polares

Una molcula polar es una que es
elctricamente asimtrica, lo que ocasiona que
tenga carga opuesta en dos puntos.
La molcula posee un dipolo molecular.

Molculas covalentes polares

Se debe tener cuidado al distinguir entre
enlaces polares y molculas polares!!

Molculas covalentes polares

Se debe tener cuidado al distinguir entre
enlaces polares y molculas polares!!
Dixido de carbono:

Representaciones de las estructuras

de Lewis o diagramas de puntos
Encontrar el nmero total de electrones de valencia de
todos los tomos en la estructura.

Representaciones de las estructuras

de Lewis o diagramas de puntos
Encontrar el nmero total de electrones de valencia de
todos los tomos en la estructura.
Escribir la estructura de los tomos y unirlos
mediante enlaces covalentes sencillos (dos electrones).

Representaciones de las estructuras

de Lewis o diagramas de puntos
Encontrar el nmero total de electrones de valencia de
todos los tomos en la estructura.
Escribir la estructura de los tomos y unirlos
mediante enlaces covalentes sencillos (dos electrones).

Enlace normal:
H: un enlace covalente
halgenos: un enlace covalente
O: dos enlaces covalentes
N: tres enlaces covalentes

Representaciones de las estructuras

de Lewis o diagramas de puntos
Distribuir parejas de electrones (pares de puntos)
alrededor de cada tomo (excepto H) para darle a cada
tomo ocho electrones a su alrededor (la regla del
octeto).

Representaciones de las estructuras

de Lewis o diagramas de puntos
Distribuir parejas de electrones (pares de puntos)
alrededor de cada tomo (excepto H) para darle a cada
tomo ocho electrones a su alrededor (la regla del
octeto).
Si no hay suficientes electrones para que cada tomo
tenga ocho electrones, hay que cambiar los enlaces
sencillos entre los tomos por enlaces dobles o triples
al cambiar pares no compartidos de electrones segn
sea necesario.

Representaciones de las estructuras

de Lewis o diagramas de puntos
Distribuir parejas de electrones (pares de puntos)
alrededor de cada tomo (excepto H) para darle a cada
tomo ocho electrones a su alrededor (la regla del
octeto).
Si no hay suficientes electrones para que cada tomo
tenga ocho electrones, hay que cambiar los enlaces
sencillos entre los tomos por enlaces dobles o triples
al cambiar pares no compartidos de electrones segn
sea necesario.
Calcular las cargas formales y evaluar la estructura.

Ejemplos de estructuras de Lewis

Fosgeno, COCl2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, O = 6 e-, 2 Cl = 14 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura

Utilizados 6 e-

Ejemplos de estructuras de Lewis

Fosgeno, COCl2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, O = 6 e-, 2 Cl = 14 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
18 e- ms

Ejemplos de estructuras de Lewis

Fosgeno, COCl2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, O = 6 e-, 2 Cl = 14 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
Obedecer la regla
del octeto

Hacer un enlace
doble

Ejemplos de estructuras de Lewis

Eteno, C2H4
Nmero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 4 H = 4 e-; total = 12 e-

Estructura:
Construir estructura

Utilizados 10 e-

Ejemplos de estructuras de Lewis

Eteno, C2H4
Nmero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 4 H = 4 e-; total = 12 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones

2 e- ms

Ejemplos de estructuras de Lewis

Eteno, C2H4
Nmero de electrones valentes:
2 C = 8 e-, 4 H = 4 e-; total = 12 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
Obedecer la regla
del octeto
Enlace doble

Ejemplos de estructuras de Lewis

Glicina, NH2CH2CO2H
Numero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 5 H = 5 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-;
total = 30 e-

Estructura:
Construir estructura

Utilizados 18 e-

Ejemplos de estructuras de Lewis

Glicina, NH2CH2CO2H
Numero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 5 H = 5 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-;
total = 30 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
12 e- ms

Ejemplos de estructuras de Lewis

Glicina, NH2CH2CO2H
Numero de electrones de valencia:
2 C = 8 e-, 5 H = 5 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-;
total = 30 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
Obedecer la regla
del octeto

Enlace doble

Clculo de cargas formales

carga formal (fc) = (# valencia e-) (# de
enlaces + # de e- no compartidos)

Clculo de cargas formales

carga formal (fc) = (# valencia e-) (# de
enlaces + # de e- no compartidos)
En una molcula neutral, la suma de las
cargas formales es cero. Para un in, la
suma de las cargas formales es igual a la
carga del in.

Clculo de cargas formales

carga formal (fc) = (# valencia e-) (# de
enlaces + # de e- no compartidos)
En una molcula neutral, la suma de las
cargas formales es cero. Para un in, la
suma de las cargas formales es igual a la
carga del in.
En una estructura de Lewis, un tomo que
tiene el nmero de enlaces esperado en la
base de su nmero de grupo no tiene carga
formal.

Clculo de cargas formales

Patrones de enlace covalente normal:
Carbono

Nitrgeno

Oxgeno

Halgenos

Un enlace
Tres pares solos

Dos enlaces
Dos pares solos

Cuatro enlaces
Ningn par solo

Tres enlaces
Un par solo

Clculo de cargas formales

Estructuras comunes con cargas formales:
Carbono

Nitrgeno

Oxgeno

Halgenos

Ejemplos de estructuras de Lewis

Diazometano, CH2N2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-

Estructura:
Construir estructura

Utilizado 8 e-

Ejemplos de estructuras de Lewis

Diazometano, CH2N2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
8 e- ms

Ejemplos de estructuras de Lewis

Diazometano, CH2N2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-

Estructura:
Construir estructura

Aadir electrones
Obedecer la regla del
octeto

Dos estructuras razonables

Ejemplos de estructuras de Lewis

Diazometano, CH2N2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 2 H = 2 e-; 2 N = 10 e-; total = 16 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
Obedecer la regla del
octeto
Aadir cargas
formales

Estructuras de resonancia

Ejemplos de estructuras de Lewis

Nitrometano, CH3NO2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura

Ejemplos de estructuras de Lewis

Nitrometano, CH3NO2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones

Ejemplos de estructuras de Lewis

Nitrometano, CH3NO2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
Obedecer la regla del
octeto

Ejemplos de estructuras de Lewis

Nitrometano, CH3NO2
Nmero de electrones de valencia:
C = 4 e-, 3 H = 3 e-; N = 5 e-; 2 O = 12 e-; total = 24 e-

Estructura:
Construir estructura
Aadir electrones
Obedecer la regla del
octeto
Aadir cargas
formales

Estructuras de resonancia

Reglas para representar

estructuras de resonancia
No cambiar las posiciones relativas de los
ncleos.

Reglas para representar

estructuras de resonancia
No cambiar las posiciones relativas de los
ncleos.
Las diferencias en las estructuras estn en
las posiciones de los enlaces mltiples o de
los pares no compartidos de electrones.

Reglas para representar

estructuras de resonancia
No cambiar las posiciones relativas de los
ncleos.
Las diferencias en las estructuras estn en
las posiciones de los enlaces mltiples o de
los pares no compartidos de electrones.
Siempre que sea posible, ajustarse a la regla
del octeto.

Reglas para representar

estructuras de resonancia
No cambiar las posiciones relativas de los
ncleos.
Las diferencias en las estructuras estn en
las posiciones de los enlaces mltiples o de
los pares no compartidos de electrones.
Siempre que sea posible, ajustarse a la regla
del octeto
Se prefieren las cargas formales de cero.

Estructuras de tres dimensiones

El modelo VSEPR (repulsin de pares de
electrones de la capa de valencia) para la
estructura molecular

Estructuras de tres dimensiones

El modelo VSEPR (repulsin de pares de
electrones de la capa de valencia) para la
estructura molecular
Dibujar la estructura de Lewis.

Estructuras de tres dimensiones

El modelo VSEPR (repulsin de pares de
electrones de la capa de valencia) para la
estructura molecular
Dibujar la estructura de Lewis.
Contar los tomos unidos y los pares no
compartidos de electrones y determinar el
arreglo que minimizar las repulsiones.

Estructuras de tres dimensiones

El modelo VSEPR (repulsin de pares de
electrones de la capa de valencia) para la
estructura molecular
Dibujar la estructura de Lewis.
Contar los tomos unidos y los pares no
compartidos de electrones y determinar el
arreglo que minimizar las repulsiones.
Determinar las posiciones de los tomos y los
pares no compartidos, y predecir su estructura.

Ejemplos
Tetracloruro de carbono, CCl4

Estructura de Lewis

Ejemplos
Tetracloruro de carbono, CCl4

Estructura de Lewis

Estructura tetradrica

Estructura de esferas y palos

Ejemplos
Amonio, NH3

Estructura de Lewis

Ejemplos
Amonio, NH3

Estructura de Lewis

Estructura de
pirmide triangular

Estructura de esferas y palos

Ejemplos
Fosgeno, COCl2

Estructura de Lewis

Ejemplos
Fosgeno, COCl2

Estructura de Lewis

Estructura plana
triangular

Estructura de esferas y palos

Ejemplos
Acetonitrilo, CH3CN

Estructura de Lewis

Ejemplos
Acetonitrilo, CH3CN

Estructura de Lewis

Tetradrico

Estructura de esferas y palos

Ejemplos
Acetonitrilo, CH3CN

Estructura de Lewis

Lineal

Estructura de esferas y palos

Enlaces en los compuestos

orgnicos
La generacin de orbitales hbridos es
resultado de mezclar orbitales atmicos y
tener geometras de acuerdo a VSEPR.

Metano
La teora VSEPR sugiere una estructura
tetradrica:

Metano
La teora VSEPR sugiere una estructura
tetradrica:

Pero los orbitales atmicos del carbono no

tienen la geometra correcta para producir
un tetraedro.

Metano
Sin embargo, al mezclar el orbital 2s del
carbono con los 3 orbitales 2p del carbono,
se producen 4 orbitales hbridos sp3:

Metano
Sin embargo, al mezclar el orbital 2s del
carbono con los 3 orbitales 2p del carbono,
se producen 4 orbitales hbridos sp3 :

Metano
Estos 4 orbitales hbridos sp3 apuntan hacia
las esquinas de un tetraedro:

Metano
El traslape orbital del sp3 del carbono con
los orbitales 1s del hidrgeno produce los
cuatro enlaces :

Un tomo tetradrico tiene una hibridacin sp3.

Eteno

Geometra plana triangular alrededor de

cada tomo de carbono.
Los orbitales moleculares de eteno:
Orbitales 1s de los cuatro tomos de hidrgeno
Orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz de los dos tomos de
carbono

Eteno
Los orbitales 2s, 2px y 2py del carbono forman tres
orbitales hbridos sp2 en cada tomo de carbono.
Los tres orbitales hbridos sp2 apuntan hacia las
esquinas de un tringulo.

Un tomo plano triangular tiene hibridacin sp2.

Eteno
Los hbridos sp2 y los orbitales 1s del hidrgeno
componen el esquema , es decir, enlaces que
tienen relativamente poca energa.

Un tomo plano triangular tiene hibridacin sp2.

Eteno
Con ms energa que los enlaces de esquema- es
un enlace compuesto por completo por los
orbitales 2pz de los dos tomos de carbono que
traslapan a un enlace .

Dixido de carbono
La teora VSEPR sugiere una estructura lineal:

Dixido de carbono
La teora VSEPR sugiere una estructura lineal:
Mezclar un orbital 2s C y un orbital 2p C para
dar dos orbitales hbridos sp que apunten en
direcciones opuestas :

Dixido de carbono
La teora VSEPR sugiere una estructura lineal:
Mezclar un orbital 2s C y un orbital 2p C para
dar dos orbitales hbridos sp que apunten en
direcciones opuestas :
Los enlaces completan la imagen del enlace:

Un tomo lineal tiene hibridacin sp.

Dixido de carbono
La teora VSEPR sugiere una estructura lineal:
Mezclar un orbital 2s C y un orbital 2p C para
dar dos orbitales hbridos sp que apunten en
direcciones opuestas :
Los enlaces completan la imagen del enlace:
Cul es la
hibridacin en
el oxgeno?
Un tomo lineal tiene hibridacin sp.

Dixido de carbono
La teora VSEPR sugiere una estructura lineal:
Mezclar un orbital 2s C y un orbital 2p C para
dar dos orbitales hbridos sp que apunten en
direcciones opuestas :
Los enlaces completan la imagen del enlace:
Cul es la
hibridacin en
el oxgeno?
Un tomo lineal tiene hibridacin sp.

sp2