I.E.

NORMAL SUPERIOR MARÍA INMACULADA

Guía de aprendizaje de nomenclatura orgánica
Asignatura: Química Docente: Néstor Plata

GENERALIDADES DE LA NOMENCLATURA ORGÁNICA

En los compuestos orgánicos se utiliza la nomenclatura sistemática o

estequiométrica basada en el número de átomos de carbono que componen a la
molécula. A continuación algunos conceptos previos.

Sustituyente: átomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena

hidrocarbonada reemplazando un átomo de hidrógeno.

Radical: corresponde a una especie química que posee un electrón desapareado

o libre para formar un enlace. Son altamente reactivos y se les encuentra como
sustituyentes en moléculas mayores.

Radical Sustituyente

En síntesis, radical es cuando el átomo o grupo de átomos (especie química) se

encuentra en estado libre y sustituyente cuando se encuentra unido a una cadena
hidrocarbonada (molécula mayor).

FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA

El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal,

sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo).

Ejemplo:
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El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que

pertenece el compuesto. Cuando se presente más de un grupo funcional, se
determina cual es el grupo funcional principal, según la siguiente jerarquía:

Ácido > éster > haluro de ácido > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina >
éter > alqueno > alquino > alcano

En el ejemplo, el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre

termina con el sufijo –al.

La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene al grupo

funcional. Su nombre se obtiene separando los sustituyentes y el grupo funcional
de la molécula. En el ejemplo la cadena es de 7 carbonos, con un doble enlace en
posición 2, hept-2-eno. Las terminaciones de los hidrocarburos (-ano. –eno, -ino)
forman parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.

Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden

ser cadenas latelares o secundarias u otras funciones químicas. Los sustituyentes
se ordenan alfabéticamente, en el ejemplo hidroxi va antes de metil. Los prefijos
de cantidad (di, tri, tetra) no intervienen en la alfabetización.

REGLAS PARA LA NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Reglas para elegir la cadena principal en alcanos

Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:

1. Mayor número de átomos de carbono

2. Mayor número de cadenas laterales o secundarias
3. Localizadores más bajos para las cadenas laterales

Reglas para elegir la cadena principal en compuestos orgánicos en general

Se elige como cadena principal aquella que tenga:

1. Mayor número de grupos funcionales

2. Mayor número de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor número de átomos de carbono
4. Mayor número de dobles enlaces
5. Localizadores más bajos para los grupos funcionales

Reglas para numerar la cadena principal

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Se numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores más

bajos a:

1. Grupos funcionales
2. Dobles y triples enlaces (en conjunto)
3. Dobles enlaces
4. Sustituyentes
5. Sustituyentes por orden alfabético

HERRAMIENTAS PARA LA NOMENCLATURA DE COMPUESTO ORGÁNICOS

Sufijos y prefijos de los grupos funcionales

Función Sufijo (F. principal) Prefijo (sustituyente)

Ácido carboxílico -oico -
Anhídrido -oico -
Éster -oato alcoxi carbonil
Haluro de ácido -oilo halógeno carbonilo
Amida -amida carbamoil
Aldehído -al formil
Cetona -ona oxo
Alcohol -ol hidroxi
Amina -amina amino
Éter -eter oxi
Alqueno -eno enil
Alquino -ino inil
Alcano -ano il

Prefijos de longitud de cadena y de cantidad de sustituyentes

Número arábigo Prefijo de cadena Prefijo de cantidad

1 Met -
2 Et Di
3 Prop Tri
4 But Tetra
5 Pent Penta
6 Hex Hexa
7 Hept Hepta
8 Oct Octa
9 Non Nona
10 Dec Deca
11 Undec Undeca
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Sustituyentes alquilo más comunes

Fórmula Nombre

Metil

Etil

Propil

Isopropil

Butil

Isobutil

Sec-butil

Ter-butil
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Nomenclatura de hidrocarburos

Fórmula Nomenclatura
Grupo funcional: alcano (-ano)

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): metil en 2

Nombre: 2-metilbutano
Grupo funcional: alqueno (-eno) en 1

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: buteno o but-1-eno

Grupo funcional: alquino (-ino) en 2

Cadena principal: 5 carbonos (pent)

Sustituyente(s): metil en 4

Nombre: 4-metilpent-2-ino
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Nomenclatura de funciones oxigenadas

Fórmula Nomenclatura
Grupo funcional: alcohol (-ol) en 1

Cadena principal: 3 carbonos (prop)

Sustituyente(s): metil en 2

Nombre: 2-metilpropanol o 2-
metilpropan-1-ol

Grupo funcional: aldehído (-al) en 1

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: butanal o butan-1-al

Grupo funcional: cetona (-ona) en 2

Cadena principal: 5 carbonos (pent)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: pentan-2-ona

Grupo funcional: éter (-éter)

Cadena principal: 2 carbonos (et)

Cadena secundaria: 2 carbonos (et)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: dietiléter
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Ácidos carboxílicos y derivados

Fórmula Nomenclatura
Grupo funcional: ácido carboxílico
(ácido…ico)

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: ácido butanoico

Grupo funcional: éster (-ato de..ilo)

Cadena principal: 3 carbonos (prop)

Cadena secundaria: 2 carbonos (et)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: propanoato de etilo o

propanoato de etanoilo

Grupo funcional: anhídrido

(anhídrido…ico)

Cadena principal: 2 carbonos (et)

Cadena secundaria: 2 carbonos (et)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: anhídrido etanoico

Grupo funcional: amida (-amida)

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: butanamida
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Aminas y otras funciones

Fórmula Nomenclatura
Grupo funcional: amina (-amina)

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): metil en 3

Nombre: 3-metilbutanamina
Grupo funcional: haluro de alquilo
(halógeno…-ano)

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: 1-clorobutano

Grupo funcional: : haluro de alquilo (-

uro de...ilo)

Cadena principal: 4 carbonos (but)

Sustituyente(s): ninguno

Nombre: cloruro de butanoilo

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TALLER DE APLICACIÓN

Nombre los siguientes compuestos orgánicos

Hidrocarburos

Funciones oxigenadas
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Ácidos carboxílicos y derivados

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Aminas y otras funciones