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Científico africano 8 (2020) e00406

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africano científico

página de inicio de la revista: www.elsevier.com/locate/sciaf

Síntesis, caracterización y actividad antimicrobiana de

compuestos azoicos del extracto de piel de maní.
Sampson Kofi Kyei a,b, , Onyewuchi Akarantaa , Godfredo Darkoc
Centro de Excelencia Africana del Banco Mundial para la Investigación de Productos Químicos en Yacimientos Petrolíferos, Universidad de Port Harcourt, Nigeria
b
Departamento de Ingeniería Química, Universidad Técnica de Kumasi, Kumasi. Departamento de Química de Ghana,
C
Universidad de Ciencia y Tecnología Kwame Nkrumah, Kumasi. Ghana

información del artículo abstracto

Historia del artículo: El extracto de piel de maní, un residuo agrícola y una fuente de flavonoides, se extrajo de la piel
Recibido el 27 de diciembre de 2019
de maní y se utilizó como precursor para la síntesis de nuevos compuestos azoicos y complejos
Revisado el 13 de abril de 2020
metálicos. El nuevo ligando, compuesto azo de extracto de piel de maní, se sintetizó en
Aceptado el 6 de mayo de 2020
condiciones experimentales adecuadas mediante diazotización de anilina y acoplamiento con una
solución alcalina de extracto de piel de maní. La reacción del ligando con cloruros metálicos de
Palabras clave: hierro y manganeso a reflujo produjo nuevos complejos azometálicos. Los rendimientos de los
Residuos agrícolas compuestos oscilaron entre el 42% y el 95%. Todos los compuestos eran coloreados, insolubles
Compuestos y complejos azoicos. en agua pero solubles en metanol, etanol, acetona y acetato de etilo. La morfología y la composición
Agentes antimicrobianos de ligandos y complejos metálicos se corroboraron mediante técnicas espectroscópicas que
Extracción acelerada de solventes
incluyen espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier, espectrometría de dispersión de
diazotización
energía con microscopio electrónico de barrido y espectroscopia UV­visible. Se descubrió que los
complejos azo poseen potentes actividades antimicrobianas contra E. coli (bacterias gramnegativas)
y Staphylococcus aureus (bacterias grampositivas) y, por lo tanto, se recomiendan para su
aplicación como agentes antimicrobianos e inhibidores de la corrosión en pinturas y pigmentos
anticorrosivos para superficies. revestimientos. © 2020 El autor(es). Publicado por
Elsevier BV en nombre del Instituto Africano de Ciencias Matemát
Este es un artículo de acceso abierto bajo licencia CC
BY. (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/)

Introducción

Los residuos son básicamente subproductos o materiales no deseados que se generan como resultado de los procesos de fabricación y actividades domésticas.
En muchas partes de África, los desechos se eliminan sin ningún tratamiento previo. Según el Banco Mundial, el África subsahariana genera aproximadamente 62
millones de toneladas de residuos al año [1]. Esto da como resultado la contaminación ambiental (tierra, agua y aire) que a su vez causa muchas enfermedades
humanas. Para reducir el impacto en el medio ambiente humano, los desechos deben tratarse antes de su eliminación o reciclarse. Las metas de los Objetivos de
Desarrollo Sostenible (ODS) 11 y 12 de las Naciones Unidas abordan la dedicación a reducir, reciclar y reutilizar los residuos sólidos urbanos, garantizando así
patrones de consumo y producción sostenibles [2] . Una estrategia emergente para reducir los residuos es mejorar el diseño, el reciclaje y la reutilización de los
materiales de desecho [3].

Editor:

Autor correspondiente en: Centro de Excelencia para la Investigación de Productos Químicos en Yacimientos Petrolíferos en África del Banco Mundial, Universidad de Port Harcourt, Nigeria.

Dirección de correo electrónico: Wisekyei@gmail.com (SK Kyei).

https://doi.org/10.1016/j.sciaf.2020.e00406 2468­2276/© 2020

El(los) autor(es). Publicado por Elsevier BV en nombre del Instituto Africano de Ciencias Matemáticas/Iniciativa Next Einstein. Este es un artículo de acceso abierto bajo licencia CC BY. (http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/)
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2 SK Kyei, O. Akaranta y G. Darko / Scientific African 8 (2020) e00406

Los subproductos o residuos agrícolas se han vuelto atractivos últimamente debido a sus diversas ventajas, como la rentabilidad, la fácil disponibilidad,
el respeto al medio ambiente [4,5] y la posibilidad de convertirse efectivamente en riqueza.
Los residuos agrícolas son ricos en compuestos que pueden utilizarse como precursores para la síntesis de nuevos productos o compuestos.
Algunos ejemplos son cáscaras de palma, cáscaras de frutas, cáscaras y/o cáscaras de vegetales, cáscaras y/o pieles de maní y cáscaras de coco [6].
Los estudios científicos han confirmado que los flavonoides, un grupo de compuestos fenólicos, se congregan en la piel o cáscara de frutas, cáscaras de
verduras y pieles de maní, todos los cuales son desechos agrícolas [7] . Se sabe que estos flavonoides naturales poseen propiedades antioxidantes y
medicinales [8], atributos anticancerígenos [9] y también son inhibidores de enzimas y quelantes de iones metálicos [10]. Por lo tanto, cualquiera de estos
desechos agrícolas que tenga un alto contenido de flavonoides puede utilizarse como agente de acoplamiento en la síntesis de compuestos azoicos.
Akaranta y Efanga [11] sintetizaron compuestos azo utilizando extracto de piel de cebolla roja como componente de acoplamiento y se descubrió que
producían colores brillantes en tejidos de algodón y poliéster al aplicarlos como tintes azoicos.
Pawar et al. [12] sintetizaron compuestos azo mediante modificación química del extracto de nuez de areca (componente de acoplamiento), un compuesto
polifenólico natural. Los tintes azoicos se aplicaron con éxito en tejidos de poliéster y nailon con una profundidad y matices significativos con propiedades
de solidez general excepcionales.
Los compuestos azo aromáticos son moléculas muy importantes que han atraído mucha atención tanto en la investigación básica como en la aplicada
[13]. Son una clase importante de moléculas utilizadas como colorantes, aditivos alimentarios, pigmentos, indicadores, textiles, productos farmacéuticos,
cosméticos y agentes terapéuticos [11,14,15]. También se utilizan como precursores en la síntesis de diversos productos [16] y como inhibidores de la
corrosión en los últimos tiempos [17,18]. Los compuestos azo también se destacan por su buena estabilidad térmica y la facilidad con la que se puede
ajustar la banda de absorción variando los sustituyentes [13].
Los compuestos azo se sintetizan mediante diazotación y acoplamiento, lo que implica la reacción de aminas aromáticas con NaNO2/HCl para formar
una sal de diazonio, seguido del acoplamiento con compuestos aromáticos ricos en electrones. Los métodos convencionales para la formación de
compuestos azo aromáticos implican el uso de cantidades estequiométricas de sales de nitrito (NaNO2) y/o proceden a través de intermediarios de diazonio
o nitrosobenceno [19]. Los compuestos azo que contienen un anillo de bis­1,3,4­tiadiazol derivados de los ácidos nicotínico e isonicotínico se han sintetizado
mediante ciclación, diazotización y eterificación [20].
Algunos microorganismos son capaces de iniciar y/o acelerar la corrosión al adherirse a la superficie de los metales, fenómeno conocido como corrosión
influenciada microbiológicamente. Aunque estos microorganismos no requieren oxígeno para su crecimiento y actividad (anaeróbicos), forman biopelículas
al adherirse al sustrato, lo que a su vez mejora la corrosión [21]. Por ejemplo, las bacterias reductoras de sulfato como E. coli, Staphylococcus spp y
Streptococcus spp. puede acelerar la corrosión [22]. En efecto, este proceso que involucra la adhesión de organismos marinos a los cascos de los barcos
y a las tuberías sumergidas ha resultado en la pérdida de función y efectividad tanto de los cruceros como de las construcciones estáticas en los yacimientos
petrolíferos. Los compuestos con actividad antimicrobiana pueden incluir un enlace azo. Las propiedades antimicrobianas de los compuestos azo dependen
de a qué (el resto) se une la porción azo de la molécula. Por ejemplo, los colorantes azoicos de sulfonamida antimicrobianos con actividad biológica
relevante son candidatos interesantes para los químicos sintéticos porque dichos colorantes brindan acceso a una amplia gama de transformaciones
funcionales [23]. Hasta el momento, hay escasos informes disponibles sobre complejos azo metálicos que contienen una fracción de extracto de piel de
maní. Por lo tanto, teniendo en cuenta la posibilidad del potencial antimicrobiano de los compuestos azoicos que contienen un resto de extracto de piel de
maní, se llevó a cabo el presente estudio.

El maní (Arachis hipogeal L.), una fuente importante de flavonoides, grasas y proteínas, se cultiva principalmente en el norte de Ghana. Ghana ocupa
el puesto 17 entre los productores mundiales de maní y produce más del 0,9% de la producción mundial [24]. El producto se procesa en dulces de maní,
pasta de maní para cocinar y fabricación de aceites, entre otros [25]. Los extractos de piel de maní son fuentes ricas en polifenoles y procianidinas
oligoméricas y poliméricas. Las fracciones oligoméricas están dominadas por dímeros, trímeros y tetrámeros [26]. La composición fenólica de los extractos
de piel de maní incluye ácidos protocatequiico, p­cumárico, ferúlico y elágico, siendo la catequina y la epicatequina los compuestos principales [27­30].

Según Larrauri et al. [31], las pieles de maní son muy buenos precursores para la síntesis de compuestos polifenólicos con altas capacidades
antioxidantes y quelantes. Convertir los desechos en riqueza implica minimizar los costos y, por lo tanto, los extractos de piel de maní, que son principalmente
flavonoides, podrían usarse como materiales de partida para preparar compuestos azoicos, ya que todos son polifenoles. La aplicación de complejos
azometálicos de extracto de piel de maní, que es respetuoso con el medio ambiente, como pigmento en la formulación de pinturas anticorrosión sería una
muy buena alternativa ya que no informará ninguna influencia peligrosa en el medio ambiente [32] .

Nuestra hipótesis en este estudio fue que los residuos agrícolas, extractos crudos de piel de maní (en medio alcalino), podrían acoplarse con una sal
de diazonio para producir un compuesto azo. Esto podría reaccionar aún más con cloruros metálicos formando complejos azometálicos.
En este estudio, sintetizamos compuestos azo y sus complejos metálicos a partir de extractos de piel de maní, un residuo agrícola. Se estudió la potencia
antimicrobiana de los ligandos y complejos tras su caracterización.

Materiales y métodos

Sustancias químicas y reactivos

Todos los reactivos eran de calidad analítica y fueron suministrados por Loba Chemie (Mumbai, India) y se utilizaron tal como se recibieron. Se utilizó
hexano normal (99,0 p/p%) para desengrasar la piel de maní molida. Se empleó acetona acuosa (50:50) en la extracción con disolvente. Se preparó una
solución de diazonio usando anilina (2­aminofenol y ácido 4­aminobenzoico), ácido clorhídrico concentrado y una solución de nitrito de sodio. El extracto
alcalino de piel de maní se preparó disolviendo una alícuota del ex­
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tracto en una solución acuosa de hidróxido de sodio (10,0 p/v%). Se utilizaron metanol, cloruro de Fe (II) y cloruros de Mn (II) para complejar los compuestos azo.

Aparatos y equipos

Se utilizó un extractor por solvente acelerado (Dionex ASE 350, Waltham, EE. UU.) para obtener los extractos de la piel del maní. Los extractos se concentraron
usando un rotavapor al vacío (Cole­Parmer, Vernon Hills, EE. UU.) y luego se liofilizaron en un liofilizador (Heto PowerDry LL 3000, Waltham, EE. UU.). Se utilizó un
espectrofotómetro UV­visible (SPECORD 200 plus – 223E1451, Jena, Alemania) para el estudio UV­visible de la quelación de los complejos; Se empleó un
espectrofotómetro infrarrojo por transformada de Fourier (Bruker Alpha Platinum, ATR, Billerica, EE. UU.) para los espectros IR de las muestras; se utilizó un aparato
de punto de fusión (SMP 20, 0,1 °C Vernon Hills, EE. UU.) para determinar el punto de fusión de las muestras; se utilizó un agitador magnético con bloque calefactor
(SB 162­3, Clare, Irlanda) para calentamiento y agitación periódicas; horno (Gallenkamp 300 Plus, Apeldoorn, Países Bajos).

Recolección y tostado de maní.

Los maníes comprados en Ejura (coordenadas GPS: 7.3825549, −1.3770462) en la región de Ashanti, Ghana, se tostaron en un horno a 166 °C durante 7
minutos. Los cacahuetes tostados se sacaron del horno, se enfriaron a temperatura ambiente y se les quitó la piel manualmente con guantes. Las pieles se recogieron,
se mezclaron hasta convertirlas en polvo y se almacenaron en bolsas selladas con cierre hermético en un lugar fresco y seco [29,33].

Desengrasado de la piel de maní

Para eliminar los lípidos residuales en los extractos que podrían interferir con los análisis, las pieles de maní se desgrasaron durante la noche mediante agitación
automática en n­hexano a temperatura ambiente. Después de decantar la fracción lipídica, se repitió la agitación y se eliminó el hexano después de 3 h. La piel de
maní desgrasada se dejó secar al aire antes de su posterior aplicación. [34].

Extracción de piel de maní

La extracción de la piel del maní se realizó mediante un extractor por solvente acelerado siguiendo el procedimiento empleado por Kyei et al. [62]. Cada muestra
se extrajo con una mezcla de acetona:agua (50:50) usando estas condiciones de extracción acelerada con solvente: 1000 psi, 80 ºC, calentamiento de 6 minutos,
tres ciclos estáticos de 5 minutos, enjuague al 100 %, purga de 60 segundos y trece celdas de 15 ml que contienen trece filtros de celulosa.

Secado de extractos

Los filtrados combinados se concentraron al vacío a 50 °C en un evaporador rotatorio y los extractos se liofilizaron.
usando un liofilizador. Los polvos resultantes (en bolsas con cierre hermético) se almacenaron a ­20 ºC, protegido de la luz hasta el momento de su análisis [35].

Caracterización de extractos de piel de maní.

Espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier

Los espectros infrarrojos por transformada de Fourier (FTIR) de los extractos de piel de maní se registraron en estado sólido utilizando gránulos de KBr con un
espectrofotómetro FTIR entre 400 y 4000 cm­1.

Espectroscopia UV­visible
Los espectros UV­visible de los extractos de piel de maní se midieron en un espectrofotómetro UV­visible. Las muestras fueron
disuelto en metanol, filtrado y escaneado entre 200 y 700 nm en el espectrofotómetro.

Síntesis de compuestos azo y sus complejos metálicos.

Síntesis del compuesto azoico del extracto de piel de maní con anilina
Los compuestos azo se sintetizaron siguiendo un protocolo modificado propuesto por Kovalchukova et al. [36]. Se disolvió una alícuota de 0,9 ml (0,01 mol) de
anilina en 45 ml de agua destilada. Se agregaron lentamente 12 ml de ácido clorhídrico concentrado con agitación hasta su completa disolución y la mezcla se enfrió
en hielo (0–5 °C). Se añadió gota a gota con agitación a la solución de anilina una solución de NaNO2 previamente preparada disolviendo 0,7 g (0,01 mol) en 5 ml de
agua destilada, enfriada en hielo (0–5 °C). Se continuó agitando hasta que se completó la reacción. Esto formó una solución de diazonio soluble en agua.

Se disolvieron 2,90 g (0,01 mol) de extracto de piel de maní (PSE) en 27,0 ml de agua destilada y se agregaron 3 g (0,01 mol) de gránulos de NaOH y la solución
se agitó hasta su completa disolución. Luego se enfrió en hielo (0­5 °C). A la solución alcalina de PSE se le añadió (en hielo, 0–5 °C) la solución de diazonio
lentamente con agitación eficiente. Para garantizar que la reacción llegue a
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Esquema. 1. Síntesis del compuesto azo del extracto de piel de maní, PL1: X1 = H, X2 = H, PL2: X1 = OH, X2 = H. Pl3: X1 = H, X2 = COOH.

Finalizado, la agitación continuó a 0–5 ° C en 10 min. El compuesto azo se filtró con succión y se lavó con agua destilada. Luego se transfirió
a un vidrio de reloj y se dejó secar durante 1 a 2 días en un desecador con luz controlada. Se pesó el producto, PL1, y se determinaron el
rendimiento y el punto de fusión. La síntesis gradual del ligando se muestra en el Esquema 1.

Síntesis de 2­aminofenol extracto de piel de maní ­compuesto azo Para

la reacción de diazotización, se disolvieron 1,09 g (0,01 mol) de 2­aminofenol en 45 ml de agua destilada con 12 ml de ácido clorhídrico
concentrado añadidos lentamente con agitación hasta su completa disolución y se enfrió en hielo (0–5 °C). Se añadió gota a gota con agitación
a la solución de 2­aminofenol una solución de NaNO2 previamente preparada (disolviendo 0,7 g (0,01 mol) en 5 ml de agua destilada enfriada
en hielo). Se continuó agitando hasta que se completó la reacción.
Se enfriaron en un baño de hielo (0–5 °C) 2,90 g (0,01 mol) de PSE disueltos en 30 ml de NaOH acuoso al 10 % y se agitaron eficazmente.
La solución de diazonio se añadió lentamente mientras se agitaba al mismo tiempo. Para garantizar que la reacción se complete, la agitación
continuó a 0–5 °C en 10 minutos. El compuesto azo se filtró con succión y se lavó con agua destilada. Luego se transfirió a un vidrio de reloj y
se dejó secar durante 1 a 2 días. El producto se marcó PL2, se pesó y se determinó el rendimiento y el punto de fusión.

Síntesis de compuesto azo del extracto de piel de maní con ácido 4­

aminobenzoico La solución de diazonio se preparó disolviendo 1,37 g (0,01 mol) de ácido 4­aminobenzoico en 45 ml de agua destilada.
A esto le siguió la adición lenta de 12 ml de ácido clorhídrico concentrado, se agitó hasta su completa disolución y se enfrió en hielo (0–5 °C).
Una adición lenta de 5 ml de solución de NaNO2 (0,01 mol) (0,70 g de Na NO2 en 5 ml de agua destilada) a esta solución de ácido 2­
aminobenzoico mientras se agitaba en hielo (0­5 °C) produjo la solución de diazonio.
Se disolvieron 2,90 g (0,01 mol) de PSE en 27,0 ml de agua destilada y se añadieron 3 g (0,01 mol) de gránulos de NaOH y la solución se
agitó hasta su completa disolución. Luego se enfrió en hielo (0­5 °C). A la solución alcalina de PSE se le añadió (en hielo, 0–5 °C) la solución
de diazonio lentamente con agitación eficiente. Para garantizar que la reacción se complete, la agitación continuó a 0–5 °C durante 10 minutos.
El compuesto azo se filtró con succión y se lavó con agua destilada. Luego se transfirió a un vidrio de reloj y se dejó secar durante 1 a 2 días.
El producto se codificó como PL3, se pesó y se determinó el rendimiento y el punto de fusión.

Síntesis de complejos azo metálicos

Un protocolo modificado por Kovalchukova et al. [36] se empleó en la síntesis de los complejos metálicos. Se disolvieron 2,52 g (0,02
moles) del ligando (PL1) en 40 ml de metanol y se calentaron a reflujo. Posteriormente, se disolvieron 0,01 moles de cloruro de Fe(II) en 20 ml
de agua destilada. Esto se añadió gota a gota a los ligandos agitando. La mezcla resultante se calentó a reflujo (65 °C) durante 3 h para la
precipitación del complejo. A esto le siguió la adición de 50 ml de agua destilada.
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Esquema. 2. Síntesis del complejo extracto de piel de maní­azo­metal, XI = OH, X2 = COOH, M = Fe, Mn.

En consecuencia, los complejos se eliminaron mediante succión/filtración al vacío y se lavaron con una solución de MeOH­H2O (1:1). El complejo
seco, complejo metálico de Fe (II), se codificó como Fe (PL1). Se llevó a cabo una reacción similar con el mismo ligando para cloruro de Mn (II) para
producir un complejo de Mn codificado como Mn (PL1).
La síntesis de los complejos metálicos PL2 y PL3 se llevó a cabo de manera análoga al procedimiento mencionado anteriormente con las mismas
calidades y/o cantidades de reactivo pero con diferentes cloruros metálicos (cloruros de Fe(II) y Mn(II)) en cada caso. La síntesis paso a paso del
complejo azometálico de la piel de maní se muestra en el Esquema 2.

Caracterización

Espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier

Los espectros infrarrojos por transformada de Fourier (FTIR) de ligandos y complejos se registraron en estado sólido utilizando gránulos de KBr
con un espectrofotómetro FTIR entre 400 y 4000 cm­1.

Microscopía electrónica de barrido – espectrometría de energía dispersiva (SEM­EDS)

La morfología de la superficie y la composición elemental (carbono, oxígeno, nitrógeno) en cada uno de los compuestos azo y complejos metálicos
se determinaron utilizando el SEM­EDS que funciona a un voltaje de aceleración de 15 kV con un detector de electrones retrodispersados estándar.
El campo de visión estaba entre 426 y 837 μm con una resolución de imagen y un tamaño de píxel de 456 × 456 y 64 × 64 μm respectivamente.

Para la preparación de la muestra, todos los compuestos se secaron al aire a temperatura ambiente y se tomó una alícuota de la muestra seca
en masa uniendo un lado del trozo de aluminio con un adhesivo de carbón a la muestra para permitir que tuviera el tamaño que encajará en la platina
de muestra. Luego, la muestra montada se colocó en el portavasos de muestra que luego se empujó hacia el microscopio electrónico de barrido.
Primero se produjo una imagen óptica seguida de una imagen electrónica.
Posteriormente, se ajustaron el enfoque, la ampliación, el contraste y el brillo para producir una mejor imagen de alta resolución para la muestra. La
imagen producida fue guardada. Luego se llevó a cabo un análisis con espectrómetro de dispersión de energía para la identificación, distribución y
concentración de elementos utilizando el análisis elemental de mapa. Los datos de microscopía electrónica de barrido y espectrometría de energía
dispersiva de cada muestra se tomaron por triplicado.

Espectroscopia UV­visible
Los espectros UV­visible de compuestos azoicos y complejos metálicos sintetizados se midieron en un espectrofotómetro UV­visible. Los
compuestos azo y los complejos metálicos se disolvieron en soluciones de metanol a temperatura ambiente, se filtraron y el espectrofotómetro escaneó
entre 200 y 700 nm [37].

Evaluación de propiedades antimicrobianas de compuestos azo y complejos metálicos.

Se utilizaron dos tipos de bacterias, a saber, E. coli (gramnegativa) y Staphylococcus aureus (grampositiva). Los medios se prepararon
asépticamente utilizando un procedimiento estándar [38]. Se dispensaron asépticamente alícuotas (10 ml) de los diversos medios en placas de Petri
esterilizadas y etiquetadas y se dejaron enfriar y solidificar. Se utilizó un barrenador de corcho esterilizado para hacer pocillos en el medio del medio
solidificado. Se dispensó una suspensión de 0,5 ml de microorganismos vivos (E. coli y Staphylococcus aureus) sobre el medio sólido y se extendió
usando una varilla esparcidora de vidrio esterilizada. Se dispensó una espátula llena de las diversas muestras de prueba en los pocillos hechos en los
medios de las placas de Petri. Las cajas de Petri se taparon y se incubaron a 36 °C durante 48 h. A continuación se midieron por duplicado las zonas
de inhibición que aparecieron.
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Fig. 1. Espectro FT­IR del extracto de piel de maní (PSE).

Resultados y discusión

Caracterización del extracto de piel de maní.

Espectroscopía infrarroja por transformada de Fourier

Los extractos de piel de maní evaluados mediante FTIR registrados en el rango de 4000 a 500 cm­1 se presentan en la Fig . 1. Las características
típicas de los compuestos fenólicos que se muestran en los espectros son las siguientes: la aparición de bandas anchas a 3247 cm­1 que se atribuyen a
estiramiento –OH y 1375 cm­1 asignados a vibraciones de flexión plana. La banda a 2923 cm−1 se debe a la vibración de estiramiento C H del CH2.
Además, las tres bandas entre 1400 y 1600 cm­1, es decir, 1441, 1520 y 1606 cm­1, se atribuyen a vibraciones de estiramiento C=C del anillo aromático.
La presencia de picos similares dentro de 1200 y 1300 cm­1 representa vibraciones de estiramiento C – O / C – C [39,40]. En particular, todos los grupos
funcionales detectados en el extracto de piel de maní (Fig. 1) están presentes en compuestos polifenólicos. Estos grupos funcionales confirman que los
extractos de piel de maní pueden quelar iones metálicos en solución y formar complejos [10].

Espectroscopia UV­visible
El espectro UV­visible del extracto de piel de maní se muestra en la Fig. 2. Se observaron dos bandas de absorción principales en la región UV­visible;
uno fuerte (λmax) a 209 nm y uno débil a 280 nm. La banda fuerte se debe al anillo A del sistema benzoílo y la banda débil surgió del anillo β del sistema
cinamoílo [41]. Estas dos bandas son típicas de los flavonoides (polifenoles naturales).

Síntesis de compuestos azo.

La Tabla 1 muestra las propiedades físicas y los rendimientos de los compuestos azo PL1, PL2, PL3 y sus complejos metálicos. Todos los compuestos
estaban coloreados, lo cual es una propiedad común de los compuestos azo causada por la transmutación en la deslocalización de electrones [14]. Esta
propiedad característica de los compuestos azo permite su amplio uso como tintes y pigmentos en la industria textil y de tintes [36,42]. Los puntos y rangos
de fusión más altos de los compuestos azoicos y complejos metálicos confirman su estabilidad.

El rendimiento de los compuestos osciló entre el 42% y el 99% y es consistente con los rendimientos obtenidos en trabajos similares por [43,44]. Esta
variación fue constante independientemente del compuesto azo o complejo metálico. Todos los compuestos no eran solubles en agua pero sí en metanol,
etanol, acetona y acetato de etilo.
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Fig. 2. Espectro UV­visible del extracto de piel de maní (PSE).

tabla 1
Propiedades físicas de los compuestos azo y sus complejos metálicos.

Color compuesto Producir (%) Punto de fusión (°C)

PL1 Naranja Profundo 94.69 292 ­ 300

Fe(PL1) Marrón 48.50 Marrón > 300
manganeso(PL1) Profundo 42.42 Naranja 285 ­ 300
PL2 Profundo 95.14 Marrón > 300
Fe(PL2) Profundo 60.56 Rojo 278­295
manganeso(PL2) Profundo 65.86 Naranja > 300
PL3 Profundo 93.17 Naranja 275­289
Fe(PL3) Profundo 56.81 Naranja > 300
manganeso(PL3) Profundo 76.63 > 300

Tabla 2
Datos FTIR de ligandos y sus complejos metálicos.

Compuesto (OH) (C=C) arilo (N=N) (CH) (MO) (MN)

PL1 3169b 1596m 3312b 1509m 2851m

Fe(PL1) 1606 3282b 1605 1516 2923 1516 475 417
manganeso(PL1) 3259b 1608 3307b 2923 1510 2921 496 446
PL2 1604 3235b 3156b
Fe(PL2) 3350b 3127b 1518 2924 468 405
manganeso(PL2) 1608 1518 2922 486 412
PL3 1602 1514 2920
Fe(PL3) 1603 1516 2875 499 445
manganeso(PL3) 1602 1515 2814 500 448

B = amplio; metro = medio.

Estudios de caracterización de compuestos azo.

Espectroscopía FTIR
Se dan los espectros FTIR de los compuestos azo sintetizados y sus respectivos complejos metálicos de Fe (II) y Mn (II).
en la Fig. 3. Los grupos funcionales notables y sus respectivos compuestos se presentan en la Tabla 2. Los espectros FTIR confirman
la formación de compuestos azo y complejos metálicos.
Los espectros del ligando libre, PL1, muestran picos en 3169, 1509, 1596 y 2851 cm­1 (Fig. 3a). Una banda ancha a 3169 cm−1
se le asigna un grupo (OH) en el compuesto azo [45,46] mientras que una banda de intensidad media en 1509 cm­1 se atribuye a (N=N)
tramo del grupo azo [47]. El pico a 1596 cm­1 indica la presencia de C=C sustituido con arilo y 2851 cm­1 muestra
tramo débil –CH del compuesto fenólico [48].
Los complejos metálicos (FePL1, MnPL1) no exhiben las mismas bandas de absorción que los ligandos libres (Fig . 3), lo cual es
una indicación de coordinación entre el ligando y el ion metálico. Para el complejo FePL1, la banda ancha en 3169 que
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Fig. 3. Espectros FTIR de ligandos de compuestos azo y complejos metálicos.

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Fig. 4. Micrografía SEM del ligando azo A (PL3) del extracto de piel de maní y los complejos metálicos B (FePL3), C (MnPL3).

indica que un grupo (OH) en el compuesto azo se ha desplazado a 3321 cm­1 como resultado de la formación del complejo. De manera
similar, las bandas ubicadas en 2851, 1596 y 1509 cm­1 que están asociadas con el tramo –CH del compuesto fenólico, el tramo C=C sustituido
con arilo y el tramo (N=N) del grupo azo respectivamente se han desplazado moderadamente por el complejo. [49] a 2923, 1605 y 1516 cm­1
respectivamente. Se observa una tendencia similar en MnPL1, que muestra bandas en 2923, 1605 y 1516 cm­1.
Los complejos de metales azo también muestran bandas en la clase de frecuencia 465–500 cm−1 y 405–448 cm−1 que se asignan a (MO) y
(MN) respectivamente [50,51]. La literatura confirma el cambio de bandas en compuestos azo cuando se someten a complejación metálica
[36,52,53]
Las bandas significativas para el ligando, PL2, se muestran en la Fig. 3. Son 3259 cm­1 debido al grupo (OH), 1608 cm­1 asignado al
C=C sustituido con arilo, 1510 cm­1 se refiere a el resto azo (N = N), y 2921 cm­1 denota un tramo –CH débil del compuesto fenólico. El
complejo metálico correspondiente, FePL2, muestra un cambio hacia un número de onda extendido que es 3307, 1604, 1518 y 2924 cm­1 para
(OH), arilo sustituido C=C, (N=N) y –CH estiramientos respectivamente, debido a la complejación del ligando, PL2 con Fe2+ a través de
los átomos de nitrógeno del grupo azo. La aparición de bandas a 468 y 405 cm­1 confirma la coordinación de los átomos de oxígeno y
nitrógeno. La complejación del ligando PL2 con Mn2+ confirma la presencia de picos similares.

El tercer ligando, PL3, desentrañó los siguientes espectros (KBr cm­1): 3156[ (OH)], 1602[ (C=C)Ar], 1514[ (N=N)] y 2920[ (CH). )Alif].
La complejación con cloruros metálicos produjo FePL3 y MnPL3. FePL3 mostró los siguientes espectros (KBr cm−1): 3350[ (OH)],
1603[ (C=C)Ar], 1516[ (N=N)], 2875[ (CH)Aliph], 499[ (MO)] y 445[ (MN)]. Los espectros del otro complejo, MnPL3, son (KBr cm−1):
3127[ (OH)], 1602[ (C=C)Ar], 1515[ (N=N)], 2814[ (CH )Aliph], 500[ (MO)] y 448[ (MN)]. Estos espectros son análogos a los de la
literatura [36,52,53].

Caracterización morfológica
En la figura 4 se presentan micrografías electrónicas de barrido de PL3, FePL3 y MnPL3. Las micrografías muestran la naturaleza uniforme
de la morfología de la superficie de los compuestos azoicos del extracto de piel de maní y los complejos metálicos [54]. Las partículas, que
eran principalmente esféricas, tenían tamaños que oscilaban entre 100 y 200 μm. Esto demuestra que las partículas tienen una naturaleza
porosa. Cabe destacar que hay una transformación en la morfología y forma de los complejos. Esto podría atribuirse a una disminución en los
enlaces de hidrógeno inter e intramoleculares del ligando después de la coordinación entre el ligando y el metal [40].
El análisis EDS de ligandos azo (PL3, FePL3 y MnPL3) y sus complejos metálicos se muestra en la Fig . 5. El espectro del ligando, PL3
muestra la presencia significativa de carbono (60,63% en peso%), oxígeno (32,5% en peso). ), nitrógeno (4,10% en peso); la baja presencia de
cloro (1,57% en peso) y sodio (1,19% en peso). En el caso de los complejos de metales azo, el espectro de FePL3 muestra una presencia
significativa de carbono (55,48% en peso), oxígeno (32,24% en peso) y nitrógeno (10,01% en peso); con hierro (0,40 % en peso), sodio (0,40
% en peso), cloro (0,27 % en peso) y azufre (0,20 % en peso) en trazas. El espectro de MnPL3 muestra una presencia significativa de carbono
(68,67% en peso), oxígeno (23,53% en peso) y nitrógeno (9,69% en peso); con cloro (0,42 % en peso), manganeso (0,41 % en peso) y silicio
(0,28 % en peso) en cantidades traza.
El alto porcentaje de carbono y oxígeno en los datos de EDS confirma el papel importante de estos elementos en el mapa químico de los
compuestos. Además, en los complejos de azometales, las trazas de los respectivos metales confirman la coordinación entre el ligando y el
metal. Esto también podría deberse al hecho de que la sal reaccionante podría haber quedado simplemente atrapada dentro del resto
polifenólico. Trazas de sodio, cloro y silicio son una indicación de que no son productos importantes.

Espectroscopia UV­visible
Los espectros UV­visible se muestran en la Fig. 6. En cada caso, los ligandos libres y los complejos metálicos muestran absorción (λmax)
con dos bandas principales en la región UV­visible. Todos los compuestos azo y complejos metálicos muestran una fuerza máxima.
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Fig. 5. Espectros/datos de EDS del ligando azo PL3 y complejo metálico FePL3.

Tabla 3
Actividad antimicrobiana de ligandos y sus complejos metálicos.

Zona de inhibición compuesta (mm) Zona de inhibición de E. coli (mm) Staphylococcus aureus

PL1 5,0 ± 0,33 4,0 ± 1,12

Fe(PL1) 12,0 ± 0,56 0
manganeso(PL1) 8,0 ± 0,16 5,0 ± 1,29
PL2 9,0 ± 0,67 10,0 ± 0,33
Fe(PL2) 10,0 ± 0,32 0
manganeso(PL2) 7,0 ± 0,84 0
PL3 6,0 ± 1,03 5,0 ± 0,33
Fe(PL3) 10,0 ± 0,33 6,0 ± 1,52
manganeso(PL3) 6,0 ± 0,42 0

Absorción en el rango de 272 a 448 nm. El ligando, PL1, muestra la primera banda a 274 nm y se asignó a la transición π→π
en los anillos fenólicos y el segundo pico a 432 nm se atribuye a la transición n→π en el grupo azo [55].
Tras la reacción del ligando con una solución de cloruro de hierro (II), PL1 mostró un cambio batocrómico (λmax) en la absorbencia.
debido a la conjugación extendida que resultó en un color intenso del complejo [7,46]. El cambio espectral en FePL1 (Fig.6 )
confirma la formación de un complejo entre PL1 y el ion metálico. Por tanto, FePL1 da dos bandas de absorción (λmax):
433 nm (n→π ) y 276 (π→π ). Las dos bandas de absorción del complejo, MnPL1 (Fig. 3) son 434 nm (n→π ) y
277 (π→π ). Por lo tanto, se puede inferir que la formación de complejos de PL1 con cloruros metálicos que resulta en una prolongada
la conjugación cambia la distribución electrónica en PLI de transición π→π de menor energía [49,56]. El ligando, PL2 y
sus complejos muestran las siguientes bandas de absorción (λmax): PL2, 433 nm (n→π ) y 274 (π→π ); FePL2, 447 nm (n→π )
y 275 (π→π ); y MnPL2, 448 nm (n→π ) y 276 (π→π ). El ligando, PL3, tiene sus bandas (λmax) que aparecen en el
posición 432 (n→π ) y 273 (π→π ). Sus complejos, FePL3 y MnPL3, muestran dos bandas cada uno (λmax). FePL3 muestra 433
(n→π ) y 274 (π→π ) mientras que MnPL3 muestra 435 y 277 que son asignables a (n→π ) y (π→π ) respectivamente
(Figura 3). En general, los datos de los espectros UV­visible concuerdan bien con la literatura existente sobre compuestos azo y metales.
complejos [46,57].

Evaluación antimicrobiana

Los resultados de la actividad antimicrobiana de los nuevos compuestos azoicos y complejos metálicos del extracto de piel de maní contra E. coli
(gramnegativos) y Staphylococcus aureus (grampositivos) se enumeran en la Tabla 3.
Los compuestos mostraron una mayor actividad antimicrobiana contra E. coli que contra Staphylococcus aureus. Ha sido reportado
que los compuestos fenólicos (por ejemplo, extractos de piel de maní) actúan como antimicrobianos contra E. coli y Staphylococcus aureus [30].
Además, los complejos mostraron mayor actividad biológica que los ligandos. Por lo tanto, la coordinación de metales mejoró la actividad
antimicrobiana [58,59]. Cabe destacar que la actividad biológica de los complejos de azometales contra E. coli sigue la secuencia: FePL1
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Fig. 6. Espectros UV­visible del ligando azo y complejos del extracto de piel de maní.
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> FePL2 = FePL3 > MnPL1 > MnPL2 > MnPL3. Así, la actividad antimicrobiana del complejo Fe(II) tuvo mayor actividad en comparación con la del Mn(II). Esta
tendencia confirma el hecho de que estos complejos podrían emplearse como agentes antimicrobianos en el tratamiento de enfermedades y/o infecciones causadas
por E. coli [51], pigmentos para revestimientos o pinturas de superficies [60] e inhibidores de la corrosión en pinturas anticorrosión [17]. . La actividad antimicrobiana
contra E. coli anaeróbica sugiere el potencial de los compuestos para detener o prevenir la actividad de las bacterias reductoras de sulfato que inician la corrosión
inducida microbiológicamente [21].
Podemos atribuir la actividad biológica mejorada de los complejos al concepto de permeabilidad celular de Overtone, que explica que la actividad antimicrobiana
es facilitada únicamente por un material soluble en lípidos [58]. La deslocalización de los electrones p y d aumenta según la teoría de la quelación (complejación);
por tanto, hay un aumento en la lipofilicidad del complejo debido a una polaridad reducida del ion metálico [50]. En consecuencia, hay una mejora en la perforación
de los complejos metálicos en el material liposoluble, impidiendo así los sitios quelantes en las enzimas de los microorganismos [61]. La importante actividad
antimicrobiana contra E. coli, una bacteria gramnegativa, explica la capacidad de considerar estos nuevos compuestos y complejos como posibles agentes
antimicrobianos y antitumorales, como lo sugiere [51].

Conclusiones

Se han sintetizado y caracterizado nuevos extractos de piel de maní, compuestos azoicos y complejos metálicos. Se han empleado espectroscopía FTIR, SEM­
EDS y UV­visible para confirmar la formación del ligando y sus complejos metálicos.
El presente estudio concluye que los complejos azo metálicos de la piel de maní poseen actividad antimicrobiana potencial contra E. coli, una bacteria gramnegativa
y, por lo tanto, pueden usarse como agentes antimicrobianos en pinturas antiincrustantes, inhibidores de corrosión en pinturas anticorrosión y pigmentos para
revestimientos de superficies. Cabe señalar que nuestros resultados se limitan a extractos de piel de maní y se requiere trabajo adicional que incluya la separación,
elucidación estructural y purificación de los extractos de piel de maní en varios compuestos antes de su aplicación como componente de acoplamiento. Esto ayudará
a determinar la estructura de estos compuestos para un análisis completo de la química de síntesis de compuestos azo.

Declaración de novedad

Los compuestos azo y complejos metálicos sintetizados a partir del extracto de piel de maní (residuos agrícolas) son una alternativa novedosa y prometedora,
ya que pueden actuar como pigmentos para revestimientos de superficies, agentes antimicrobianos e inhibidores de la corrosión. Afirmamos que, según nuestro
conocimiento, esta es la primera vez que se utiliza el extracto de piel de maní como componente acoplante para la síntesis de compuestos azoicos.

Declaración de intereses en competencia

Los autores NO tienen afiliaciones ni participación en ninguna organización o entidad con ningún tipo de actividad financiera o no financiera.
intereses en el tema o materiales discutidos en este manuscrito.

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