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químico orgánico integrado por una amina terciaria y tres grupos hidroxilos, cuya fórmula es
C₆H₁₅NO₃.
A temperatura ambiente, su estado natural es líquido, con una consistencia viscosa y coloración
amarillenta. Es volátil, soluble en agua y puede mezclarse con otros solventes orgánicos.
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Composición de la trietanolamina
Se trata de una base débil que, al igual que la glicerina, cuenta con propiedades higroscópicas, es
decir, que absorbe la humedad a su alrededor. Por este motivo, es utilizado en la industria
como materia prima para cosméticos, siendo uno de los principales ajustadores de pH de mezclas
para alargar su vida útil.
No obstante, su uso va más allá del cosmético, pudiéndolo encontrar en productos para la
construcción, la agricultura, limpiadores, pinturas, etcétera.
A continuación, mostramos una lista de productos –divida por tipo de industria— en los que es
frecuente encontrar a la trietanolamina como ingrediente:
Industria cosmética
Champús.
Al igual que en el caso anterior, regula el pH de varios líquidos y pastas empleados en la casa y en
la industria, además de que sus cualidades saponificadoras lo hacen muy útil para crear jabones
menos agresivos que aquellos a base de sodio o amonio. Algunos de los productos más usuales en
este rubro son:
Desengrasantes no corrosivos.
Ceras y champús para automóviles.
Desinfectantes de superficies.
Jabones líquidos.
Agricultura
Diversas sustancias químicas empleadas para proteger los cultivos contienen activos con altos
niveles de acidez, por lo que en este caso la función de la trietanolamina es la de regular el pH de
estas mezclas. Así podemos encontrarla en:
Herbicidas.
Pesticidas.
Industria de la construcción
Al ser un compuesto higroscópico, favorece tanto el fraguado del hormigón como el retardo de su
endurecimiento, esto dependiendo de si es utilizado en bajas o altas cantidades. Por otra parte,
sirve como alcalinizante en múltiples sustancias empleadas en esta industria, como se verá a
continuación:
Cemento y concreto.
Pinturas.
Lacas.
Resinas.
La Trietanolamina al 85% es una amina terciaria viscosa con ligero olor amoniacal. Por sus grupos
funcionales amina y alcohol posee una gran versatilidad para formar sales, jabones, aminas o
éster.
Algunos productos comunes en las que se encuentra son: Los detergentes líquidos de lavandería,
líquidos para lavavajillas, limpiadores generales, limpiadores de manos, productos de limpieza,
pinturas, crema de afeitar y tintas de impresión.
Marilu Stea
Se denomina ácido sulfónico a todo compuesto perteneciente a una familia de ácidos orgánicos
que poseen uno o más grupos –SO3H. Ciertos autores indican que el compuesto padre es el H–
S(=O)2–OH, o H–SO3H, denominado por algunos “ácido sulfónico”, sin embargo, no se ha
comprobado su existencia, ni la de su tautómero HO–S(=O)–OH conocido como “ácido sulfuroso”
(H2SO3), ni en solución ni en estado sólido.
Esto último se debe a que el gas dióxido de azufre (IV) (SO2) en solución acuosa se convierte en
iones bisulfito (HSO3–) y pirosulfito (S2O52–) y no a H–S(=O)2–OH ni a HO–S(=O)–OH, lo cual ha sido
ya comprobado por muchos investigadores químicos.
En la fórmula química R-SO3H de los ácidos sulfónicos, el grupo R puede representar esqueletos
hidrocarbonados como alcano, alqueno, alquino y/o areno. Estos pueden contener
funcionalidades secundarias como grupos éster, éter, cetona, amino, amido, hidroxilo, carboxilo y
fenol, entre muchos otros.
Los ácidos sulfónicos son ácidos fuertes, comparables al ácido sulfúrico (H2SO4). Sin embargo, el
resto de sus propiedades depende en gran parte de la naturaleza del grupo R.
Algunos tienen tendencia a desulfonar a altas temperaturas. Esto significa perder el grupo –SO 3H,
especialmente cuando R es un areno, es decir, con anillo bencénico.
Los ácidos sulfónicos tienen muchos usos dependiendo de su fórmula química. Se usan para
fabricar colorantes, tintas, polímeros, detergentes, surfactantes y como catalizadores, entre
muchas otras aplicacion
Estructura
Nomenclatura
– Grupo sulfonilo: –SO3H
Usos
Ácido p-metilbencenosulfónico. Su-no-G. Source = Selfmade. *Date = 21 Aug 2006. *Made with
ChemDraw. Fuente: Wikipedia Commons.
Se usan para detergentes en polvo y líquidos, detergentes para tareas pesadas o livianas, jabones
para las manos y champú.
Los componentes activos generalmente son los alquilbencenosulfonatos lineales y ésteres grasos
sulfonados.
Como surfactantes son comunes los sulfonatos de alfa-olefinas, las sulfobetaínas, los
sulfosuccinatos y los disulfonatos de éteres alquil difenílicos, todos los cuales son derivados de
ácidos sulfónicos.
Estos surfactantes encuentran uso en productos de limpieza del hogar, cosméticos, polimerización
en emulsiones y manufactura de químicos para la agricultura.
Un derivado del ácido 2-naftalenosulfónico se utiliza para aumentar la fluidez y fuerza del
cemento.
En la industria petrolera
Ciertas mezclas de derivados del petróleo, que incluyen una combinación variada de aromáticos,
parafinas y aromáticos polinucleares, pueden ser sulfonadas y luego neutralizadas adecuadamente
generando los llamados sulfonatos de petróleo.
Estos sulfonatos de petróleo tienen la propiedad de bajar la tensión superficial del petróleo en
agua. Además, su producción es de muy bajo costo.
Por esta razón, los sulfonatos de petróleo se inyectan en pozos existentes de petróleo ayudando a
la recuperación de crudo que se encuentra ocluido entre las rocas bajo la superficie.
Los sulfonatos de magnesio tienen amplio uso en fórmulas de lubricantes como aditivos
dispersantes-detergentes y para evitar el desgaste.
Los sulfonatos de bario se emplean en lubricantes antifricción para cojinetes usados en
aplicaciones de alta velocidad. Los sulfonatos de sodio y calcio tienen aplicación en lubricantes y
grasas para engranajes para mejorar las propiedades de extrema presión.
Las sales de magnesio de ácidos sulfónicos también son útiles en aplicaciones anticorrosivas como
recubrimientos, grasas y resinas.
Ácidos sulfónicos
Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH,
donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son
generalmente ácidos mucho más fuertes que sus contrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia
única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos
sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados
como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos
sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales
como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de
agua) y tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH,que es
un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluensulfónico también es un
reactivo importante.
Los cloruros de ácido sulfónico son una clase de compuesto orgánico con la fórmula general R-
SO2-Cl. Estos compuestos reaccionan rápidamente con nucleófilos (tales como alcoholes, aminas,
etc.). Si el nucleófilo es un alcohol, el producto es un éster sulfónico; si es una amina, el producto
es una sulfonamida. Algunos cloruros de ácido sulfónico importantes son el cloruro de tosilo,
cloruro de brosilo, cloruro de nosilo y cloruro de mesilo. Un procedimiento sintético para sintetizar
cloruros de ácido sulfónico es la reacción de Reed. Los cloruros de sulfonilo son muy susceptibles a
la hidrólisis. Se puede usar un baño de hielo/agua para disminuir este efecto (Titus 1982 & Lefevre
1996).
Ésteres sulfónicos
Los ésteres sulfónicos son una clase de compuestos orgánicos con la fórmula general R-SO2-OR.
Los ésteres sulfónicos como el triflato de metilo son considerados buenos grupos salientes en
sustitución nucleofílica alifática.