Guia Organica Qui

Universidad Andrés Bello
Facultad de Ecología y Recursos Naturales

Departamento de Ciencias Químicas
GUIA DE EJERCICIOS
QUIMICA ORGANICA I
QUI-020
QUI-022
Revisado por: Departamento de Ciencias Químicas
Versión Primer Semestre 2011

Guía de Ej ercicios, Curso de “ Química Orgánica I” , Primer Semest re 2010
INDICE
GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO 4

Objetivos específicos de la Unidad 1 4
Ejercicios Desarrollados 5
Ejercicios Propuestos 7
Respuestas ejercicios seleccionados 12
GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA 13

GUIA Nº 2 UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS 34

GUIA Nº 3 UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA 50

GUIA Nº 4 UNIDAD Nº 5: TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS 63

2 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

Depart ament o de Ciencias Químicas
GUIA Nº 5 UNIDAD Nº 5 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS

GUIA Nº 6 UNIDAD Nº 6: HIDRATOS DE CARBONO Y PÉPTIDOS 95

APENDICE 107
Tabla periódica
Orbitales híbridos del átomo de carbono
Fórmulas estructurales de los Grupos funcionales
Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre.
Solemnes de semestres anteriores
Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 3

GUIA Nº 1
UNIDAD Nº 1 y Nº2
UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO
Objetivos específicos de la Unidad 1
1. Orbitales atómicos e hibridación.

2. Orbitales moleculares.
3. Energías, ángulos y longitudes de enlace.
4. Otros átomos en las moléculas orgánicas.

EJERCICIOS DESARROLLADOS
1.- Indique las cargas formales para los átomos indicados con las fechas en la siguiente
molécula:
CH3 S CH3
O
Se debe recordar que la carga formal (C.F) es una medida del exceso de carga en un
átomo enlazado, en relación con la de un átomo libre.
Desarrollo:
Para calcular la carga en un átomo debemos aplicar la siguiente ecuación:
C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]

2
Para el azufre (S):

C.F= 6-(2 + 6/2)
C.F= +1
Para el oxígeno (O):

C.F= 6-(6 + 2/2)
C.F= -1
2.- Para la siguiente molécula:

O
** * OH
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.

b) Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha
c) Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **.
Desarrollo:
Se recomienda indicar los enlaces con hidrógeno porque estos también deben ser
contabilizados.
H H O
O H
H H H

a) Número de enlaces sigma: 13

Número de enlaces pi: 4
b) Los orbitales híbridos para carbono sp2 que forman el enlace doble:
H 1s
pz pz
sp2
sp2
sp2
sp2 sp2
sp2
H 1s
c) Ángulo de enlace * = sp2; 120º

Ángulo de enlace ** = sp; 180º

EJERCICIOS PROPUESTOS
1. Indique si los átomos señalados con la flecha en las siguientes moléculas son
neutros o bien son positivos o negativos (cargas formales).
(En todas las fórmulas se representan los electrones no enlazantes)
H2C N N H2C N N
a N b c
O
O H
O
O H
d e f
H H
2. Una cada una de las propiedades que se indican al tipo de enlace apropiado:
a) Tiene libre rotación

b) Energía más alta
c) Pueden existir entre uno y dos enlaces entre dos átomos Enlace σ
d) Solamente puede existir un enlace entre dos átomos
e) Formado por superposición frontal de orbitales atómicos
f) Energía más baja
g) Formado por superposición lateral de orbitales p (u orbítales p y d) Enlace π
h) No tienen libre rotación.
3. Complete la siguiente tabla:
Tipo hibridación Ángulo de Geometría Enlaces sigma Enlace pi

enlace
sp3
sp2
sp

4.- Dibuje las representaciones de los orbitales en las siguientes moléculas. Además,
señale la hibridación de cada átomo distinto al hidrógeno:
a b c d
OH
O
e f g
N OH
H
h i
5. Identifique las hibridaciones de cada átomo distinto a H y dibuje los orbitales

moleculares en cada caso:
N
O
O O
NH2
O
N
N
O
O
O
N O

5. Continuación:
CH3 CH3
O N N:
CH3
O
..
NH2 NO2
6. Escriba estructuras de orbitales moleculares para cada compuesto:
H
N
NH2
N
N
O
N OH
O NO2
7. Indique el estado de hibridación de cada uno de los átomos que participan en

la formación de los enlaces que se indican con una flecha.
P H
O
CH3 H
N C
H H

8. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de las moléculas siguientes

así como también su geometría (lineal, trigonal plana o tetraédrica). ¿En que
orbital se encuentran los electrones de no enlazantes del heteroátomo?
a) b) c) d) e)
.. + + ..
S NH4 (CH3 )3 N CH3 CN H2 C O
H CH3
CH3
9. Considere los compuestos a-e que se representan a continuación:
a) Para cada uno de los enlaces señalados con la flecha, indique la hibridación
de los átomos implicados y la naturaleza electrónica del enlace.
b) En los compuestos b y d, indique el tipo de orbital donde se encuentran los
electrones no enlazantes de los heteroátomos (no se encuentran
representados).
c) Para cada compuesto, indique cual de los dos enlaces señalados es mas
corto?
H O
OH
H
H H
a b c
H
H
N H
N H
d e
10. Indique el estado de hibridación de cada uno de los átomos de carbono de los
compuestos siguientes:
CN H
CHF3 H2C NCH3
O O

11. Para la siguiente molécula :
O
NH2
a) Dibuje los orbitales moleculares que componen los enlaces.

b) Señale el número total de enlaces sigma (σ) y enlace pi (π).
c) Indique la hibridación de los orbitales de los átomos distintos de H y señale
su respectiva geometría.
12. Para el siguiente compuesto:
** * COOH
OHC
a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.

b) Dibuje los orbitales que forman el enlace señalado con la flecha
c) Indique los ángulos de enlace y la hibridación para los átomos * y **.
13. Para la siguiente molécula: Indique la hibridación, ángulo de enlace y geometría

de los átomos indicados con la flecha.
O
N

RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS
3.
Tipo hibridación Ángulo de Geometría Enlaces sigma Enlace pi
enlace
sp3 109,5º Tetraédrica 4 0
sp2 120º Trigonal plana 3 1
Sp 180º lineal 2 2
8.
a) Dimetilsulfuro:
Hibridación: Todos sp3, excepto H(S-H)
Geometria: sp3: tetraédrica
Orbital del par de electrones de no enlace: sp3
d) Acetonitrilo:
Hibridación (CH3): C(sp3); H(s)
Hibridación (CN): C(sp); N(sp)
Geometria: sp3: tetraédrica; sp: lineal
Orbital del par de electrones de no enlace: sp
13. sp3 Tetraédrica, 109,5º

2
Trigonal plana, 120º sp
O
sp2 Trigonal plana, 120º
sp Lineal, 180º
O
N
sp Lineal, 180º

UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA
Objetivos específicos de la Unidad 2
1. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos,

cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos.
2. Alcoholes y fenoles
3. Derivados halogenados, Éteres. Aminas
4. Aldehídos y cetonas.
5. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.

1. Señale las formas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semi-
desarrolladas A-D.
A (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 E
B CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3 F
C CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3 G
D CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 H
Solución:
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:
H3C
(CH3)2CH- C
H3C H
H2
-CH2- C
H3C CH3
El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lo tanto la respuesta es:
A-H B-F C-E D-G
2. Indique el nombre del siguiente compuesto:
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2 CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Solución:
Cuando los nombres de los radicales ramificados estén formados por las mismas
palabras (metilbutil) se citará en primer lugar el radical que tenga el localizador más
bajo.
CH3 CH3
CH3-CH2-CH-CH2 CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono)

Radicales compuestos: 6-(1-metilbutil) y 8-(2-metilbutil)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:
6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
3. Indique el nombre de las siguientes moléculas:
a)
Cadena prinicpal: hexano
Cadenas laterales: ciclopropil(o) y

metil(o)
4-ciclopropil-2-metilhexano
b)
6 4 2
8
En los eninos la preferencia la tiene el doble enlace
2,4-octadien-6-ino

c)
Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra

como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como un sustituyente.
1 3
2
Cadena principal
4
O
Sustituyente ciclohexil(o)
1-ciclohexil-2-butanona
d)
OH
La cadena principal es la que contiene al ácido carboxílico con preferencia Nº 1 sobre el
átomo de carbono del ácido y continúa hacia el doble enlace.
5
4 O
3 1 OH
2
Sustituyente butil(o)
Ácido-3-butil-4-pentenoico

1. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los

átomos de carbono indicados.
2. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y

cicloalcanos con 4 átomos de carbono.
3. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no

cíclicos, saturados e insaturados, con 3 átomos de carbono.
4. La fórmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la fórmula

general de los cicloalcanos de un solo anillo, así como la de los alquenos con un único
doble enlace y la de los alquinos con un único triple enlace.
5. Dadas las siguientes moléculas, indicar cuales de los grupos funcionales o

estructuras que aparecen en la lista están presentes en cada una de ellas:
OH O NH2
OMe HO
O
O
O
NH2
Cl
O OH
O Cl
a) aldehído b) alqueno c) éster d) haluro 2º e) amina f) fenol

g) amida h) alquino i) nitrilo j) haluro 1º k) cetona l) éter
m) alcohol n) alqueno o) anillo aromático
6. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos:

6.1 Alcanos:
a) 5-ter-butil-3-etil-2-metildecano
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano
c) 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
d) 5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
f) 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
g) 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
h) 2,3,4-tribromo-5-sec-butil-2,3,5,6-tetrametildodecano
i) 5-(1,2-propilpentil)nonato
j) 4-isobutil-2,5-dimetilheptano
k) 5-etil-7-isopropil-3-metildecano
l) 4-etil-6-metilnonano
m) 7-(2,3-dimetilpentil)-4-etil-3,4,10-trimetiltridecano
6.2 Cicloalcanos:
a) 1-etil-2-metilciclohexano
b) 1-isopropil-3-propilciclohexano
c) 2-bromo-5-isoproil-1,3-dimetilciclohexano
d) Metilenciclohexano
e) 1,2-dietilciclobutano
f) 2,3-isopropilcicloheptano
g) 1,2,4-trimetilciclohexano
h) 1-(3-etilciclohexil)-5-propilciclooctano
i) Ciclopropilciclohexano
j) Metilciclononano
k) 1-etil-1,3,3-trimetilcicloheptano
l) 4-isopropil-1,2-dimetilciclopentano
m) 1-ciclobutil-6-ciclopropil-2,5-dimetilhexano

6.3 Alquenos:
a) 2-metil-2-hexeno
b) 3-etil-2-metil-1-noneno
c) 7-bromo-3-fluoro-5-isopropil-1-tridecaeno
d) 4-isopropil-1-metilhexeno
e) 1,4-hexadieno
f) 2,3-dimetil-2-buteno
g) 3,6-dimetil-1-noneno
h) 2,4,4-trimetil-1-penteno
i) 2-metil-4-(1-propinil)-2,5-heptadieno
j) 1-fenil-2-buteno
k) 2,5-dimetil-2-hexeno
l) 5-etil-6-metil-5-decaeno
m) 3-etinil-1,5-heptadieno
6.4 Cicloalquenos:
a) 6,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno
b) 4,5-dimetilciclohepteno
c) 2,3-Dimetilciclopenteno
d) 5-(3-propinil)-5,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadieno
e) 1-metil-4-pentilciclohexeno
f) 1,5,5-trimetil-6-metilen-1,3-ciclohexadieno
g) 1,3-ciclohexadieno
h) 4-ciclobutilciclopenteno
i) 2-butil-1,4-dimetilciclohexeno
j) 3,5-dimetilciclohexeno
k) 7-etil-3,3-dimetilciclohepteno
l) 1,3,4,6-tetrametil-1,4-ciclohexadieno
m) 10-isopropil-6-ino-1-ciclododecaeno

6.5 Alquinos:
a) 2,6-dimetil-3-heptino
b) 1-hepten-6-ino
c) 4-metil-7-nonen-1-ino
d) 1,3-hexadien-5-ino
e) 1,5-octadiino
f) 3-penten-1-ino
g) 1-penten-4-ino
h) 3,4-dibutil-1,3-hexadien-5-ino
i) 4-vinil-1-hepten-5-ino
j) 2-metil-1-buten-3-ino
k) 1,4,8-nonatriino
l) 2-octen-5-ino
m) 2,5-decadien-8-ino
6.6 Hidrocarburos aromáticos:

a) Nitrobenceno
b) Benzaldehído
c) Ácido benzoico
d) 1,2-dimetilbenceno
e) orto-dibromobenceno
f) p-bromoclorobenceno
g) 1-cloro-2,4-dinitrobenceno
h) 2,6-dibromofenol
i) etenilbenceno
j) Metilbenceno (Tolueno)
k) 1,2,4-trimetilbenceno
l) 6-fenil-2-metiloctano
m) 2-fenilhexano

6.7 Alcoholes y fenoles:

a) 1-ciclopentil-2-propanol
b) 2-metilciclohexanol
c) 3-propil-3-penten-2-ol
d) 3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol
e) 7-metil-3-nonen-5-ol
f) 3-metilciclohexano-1,2,4-triol
g) 2,6-dibromofenol
h) 2-metil-6-metilen-2,7-octadien-4-ol
i) 1,2,4-bencenotriol
j) 2-propen-1-ol
k) 4-butil-7-metil-3-octanol
l) 2-propil-3-buten-1-ol
m) 2-ciclohexen-1-ol
6.8 Derivados halogenados, Éteres. Aminas:

a) Clorometano (o cloruro de metilo)
b) 1-Bromopropano (o bromuro de propilo)
c) 1-Fluoro-2-yodobutano
d) m-dibromobenceno
e) 2-cloro-2-metilpropano (o cloruro de ter-butilo)
f) Éter dietílico
g) 2-etoxipentano
h) 4-ter-butoxi-1-ciclohexeno
i) Pentilamina
j) 2,2-dimetilciclohexilamina
k) 3-metilpentil-1-amina
l) N-etilpropilamina
m) N-butil-2,2-dimetilciclohexilamina
n) N,N-dietil-5-metil-2-hexilamina
o) Bencilmetilpropilamina

6.9 Aldehídos y cetonas:

a) 4-metil-2-hexanona
b) 2-etilciclohexanona
c) 2-etil-2-ciclohexen-1-ona
d) Butanal
e) 3-metilbutanal
f) Ciclohexanocarbaldehído
g) p-metoxibenzaldehído
h) 2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal
i) 1-amino-7-bromo-1-(2-ciclopentenil)-4-(1-hidroxi-2-metilbutil)-8-metoxi-2-decen-
5-ona
j) 3-metil-2-(2-pentenil)-2-ciclopenten-1-ona
k) 1,4-ciclohexandiona
l) 3-(2-ciclohexenil)propanal
m) 1-(dietilamino)-3-fenil-2-propanona
n) 3-metilciclohexanocarbaldehído
o) 5-oxohexanal
p) 3-propil-4-pentenal.
6.10 Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, anhídridos de ácido,

amidas y halogenuros de ácido.
a) Ácido 3,5-dimetilhexanoico
b) Ácido 3-metil-4-heptenodioico
c) Ácido 2-clorociclohexanocarboxílico
d) Anhídrido acético
e) Benzoato de isopropilo
f) 3-cloropentanoato de etilo
g) ciclohexanocarboxamida
h) N-butil-3-metilbutanamida
i) N-(3-metilbutil)butanamida
j) N,N-dipropilpentanamida

k) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxohexamida
l) 3-(4-oxo-2-ciclopentenil)-4-cianobutanamida
m) 3-oxopentanoato de etilo
n) 2,2-dicloro-N-(4-hidroxifenil)-N-metilacetamida
o) Anhídrido acético-propiónico
p) Cloruro de acetilo
q) Ácido 5-formil-3-oxopentanoico
r) Cloruro de ciclohexanocarbonilo
s) Ácido 2-(3-amino-2,4,6-triiodofenil)butanoico
t) Ácido 7-[3,5-dihidroxi-2-(3-hidroxi-1-octenil)ciclopentil]heptanoico
u) Ácido 2-metilciclohexanocarboxílico
7. Escribir la formula estructural de un alcohol, un aldehído y un ácido derivados del

pentano y del hexano.
8. Nombre los siguientes compuestos:
8.1 Alcanos, Alquenos y Alquinos
Tenga presente que:

CH3
H2
C C CH3
H3C H C
H
C =
H2
CH3
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12

8.1 Continuación:
16 17
18 19 20
21 22 23
24 25

8.1 Continuación:
Cl
26 27 28 29
Cl Br
Br
Cl
Cl
30 31 32
Cl
Br
Cl
Br
33 34 35 36
Br I Br
Br
39
37 38
40
Cl 41
42

8.1 Continuación:
I
Cl
Cl
Cl
43 Cl 44 45
46 47 48
49 50
8.2 Alcoholes y fenoles, Derivados halogenados, Éteres. Aminas. Aldehídos y

cetonas. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.
OH Cl NH2 Cl
NH2
OH OH O
1 2 3 5
4
O O O
O
O
Br OH OH NH2 NO2
6 7 8 9

8.2 Continuación:
O O Cl CN Br
H
O H
H O
O
O OH
10 11 12 13
O
OH O
O NH2 HO
O2 N
HO
14 15 16
NO2
O OH
OH OH OH O
O
OH
O2 N O O NO2
17 18 19
F NH2 CN O H OH
N
OH O
O
O2 N Cl
O O
20 21 22
Br CH3
O HO
O
MeO H3 C
23 24 25

8.2 Continuación:
OH
OH
COOH Br COOH
NH2
Cl
NH2
26 27 28
HO
O
N
H2 N
29 30
O
O O O OH
H
H H
O
O
31 32 33 34
O
OH OH
O
HO O
H
N
H NH2 O Br O2 N NO2
O
35 36 37

8.2 Continuación:
O
O O O
H
OH
O
38 39 40
OH Cl O H
NO2
OH O HN O OH
41 42 43

2.
3.
H2 C CH2 H3 C
4.
Cicloalcanos monociclo CnH2n
Alquenos: CnH2n
Alquinos: CnH2n-2
6.1
e
a
k l
6.2
a e
k l m
6.3
a j
k l m

6.4
h j
k l m
6.5
a f k
l m
6.6
d i
k l m
6.7
OH
OH
HO OH
b f
OH
OH
HO
k l m

6.8
Br
NH2
Br
d k
H
N
N
l o
6.9
c O k O o p
O O O
H H
6.10
COOH
O O O Cl O
Cl
OH O O
a c d f
O O
O H
N
NH2 H
N
HO O
g j k
OH
I I
s NH2
I
8.1
1. pentano
2. 3,4-dimetilheptano
19. 1-isopropil-3-metilciclohexano
34. 1,1,2,2-tetrametilciclobutano
46. 2,5-dimetilhexano
47. 3-etil-4-metilheptano
48. 3-etil-5-metilheptano
49. 4,5,7-trietil-2-metilnonano
50. 5-butil-7-etil-2,3-dimetilnonano

8.2
1. 2-hexanol
5. 5-metil-3-hexanona
10. 3-isopropil-4-pentenal
15. 3-ciclopentil-2-hidroxi-5-nitrociclohexanona
18. Ácido-7-ciclopentil-3,5,7-trihidroxi-4,6-dioxoheptanoico
BIBLIOGRAFIA:
1. Química Orgánica. Francis A. Carey. Editorial McGraw Hill. 6ª Edición, 2006.
2. Química Orgánica Vol.1. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2ª Edición, 2003.

GUIA Nº 2 UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS

Efectos electrónicos en sistemas saturados y en sistemas conjugados
Efecto electrónico de los sustituyentes sobre el centro de reacción de ácidos y
bases conjugadas orgánicas.
Efectos estéricos y de solventes sobre basicidad y acidez.

1. Dibuje todas las estructuras resonantes para el ión fenóxido.

El ión fenóxido formado se estabiliza por la interacción de su carga negativa con los
orbitales π deslocalizados del núcleo aromático, y de este modo es compartido.
2. Ordene los siguientes derivados nitrogenados según su basicidad. Justifíquelo

mediante formas resonantes.
..
MeO .. O2N .. .. ..
.. NH2 NH2 NH2
NH2
..
NH2 Amina alquílica.
No hay deslocalización electrónica; es la más básica
.. + Amina vinílica o enamina.

NH2 -
NH2 La deslocalización electrónica la estabiliza y
justifica su menor basicidad.
O +
-O +
O2 N .. N - + N +
NH2 NH2 NH2
-O -O
Amina vinílica.
Con deslocalización extendida al grupo nitro.
La presencia de este grupo estabiliza aún más a la
amina por lo que su basicidad es menor que el caso
anterior.
.. + -
MeO
.. .. MeO
NH2 NH2
El efecto mesomérico dador +M del grupo -OCH3

se opone a la deslocalización electrónica de la amina
vinílica. En consecuencia, la basicidad de la amina
aumenta, respecto de las dos anteriores auqnue sigue
siendo menos básica que la primera.

1. Escriba las estructuras de resonancia contribuyentes para cada una de las

siguientes especies (No olvide indicar todos los electrones no enlazantes para el Cl,
N y O)
1 Cl 2 3
B H2C C Cl
H
Cl Cl
4 5 6
H N O
H2C C CH3
H
7 8 9
-
H2C C CH2
H
2. Formúlense todas las estructuras resonantes que pueden tener alguna

contribución en la descripción de la molécula del 1,3,5-hexatrieno.
3. En la descripción de la molécula del 2,4-pentadienal mediante el método de la

resonancia se pueden utilizar varias estructuras, formule las cuatro de mayor
contribución.
O
H
2,4-pentadienal

4. Indique si es posible llegar por conjugación a través de dobles enlaces, desde el

punto a los posibles b, en cada una de las siguientes moléculas:
b
a
b b
a 1 a 3
2
a b2
b1
a1
b3 b3
b4
b b1
b5
4 b2
a 5
b2
b1
a b2 b3
b3 b1
b4 b4
6 7
5. Los siguientes iones se forman como intermedios en determinadas reacciones

orgánicas. Formúlese en cada caso el conjunto de estructuras resonantes que
pueden servir para describirlos:
O
Cl
O N O
O H
+ H
1 2 3 4

6. Determine si los pares de estructuras son en realidad distintos compuestos o

simplemente estructuras de resonancia de los mismos compuestos:
1. O O 2.
O O
+
y
+
3. 4. +
O
O O
y -
, y
5.
6.
y O H OH H2C O
y
OH
7. Señale la naturaleza (dador o aceptor, a través de dobles enlaces) de los

siguientes grupos sustituyentes:
CH3
CH3
H3C N N
O
CH3
1 2 3
O
NH2 NO2
R
4 5 6

8. Para las siguientes parejas de estructuras de Lewis, indique cuales constituyen

estructuras resonantes y cuales no:
1 .. ..
H2C C O H H3C C O:
H .. y H
2 .. .. +
O
.. H O H
y :-
3
Cl Cl
H H
y
+ H H +
H3C C C Cl y Cl C C CH2
H H H2 H
5
.. .. + .. -
H3C N O
.. y H3C N .. :
O
9. Explique y/o defina los siguientes conceptos:
a) Resonancia
b) Estructuras contribuyentes
c) Regla de Hückel
d) Ácido
e) Base
f) Ácido conjugado
g) Base conjugada
h) Efecto inductivo
i) Efecto mesomérico
j) Carbocatión
k) Carboanión
l) Aromaticidad

10. Explique mediante estructuras resonantes si los siguientes grupos sustituyentes

estabilizan, desestabilizan o no causan efectos sobre las cargas:
O + +
1 2
+ +
NH2 NO2
3 4
+ +
OMe
5 6
O
EtO - H2N
+
7 8
+
O
+ NO2
9 10

11. Indique y explique que especies son aromáticas y quienes no lo son:
- +
+
+
1 2 3 4
+ O
+
5 6 7 8
9 10 11 12
N
-
N
N
13 14 15 16
12. Si en la molécula CH3-CH2-CH2-X, se sustituye por uno de los siguientes grupos o

átomos:
O
- +
F OH Mg I NH SiH3 N
1 2 3 4 5 6 O-
- +
O CH3 NH2 NH3 S-
7 8 9 10 11
Indique cuales ejercerán sobre la cadena un efecto inductivo +I y cuales –I.

13. Dados los siguientes heterociclos aromáticos realice las estructuras de resonancia
que den cuenta de su aromaticidad y compruebe si cumplen la regla de Hückel.
(Recomendación: Coloque los electrones no enlazantes).
H
O N S O
N
1 2 3 4
H
N N N
S
N N
N
5 6 7 8
14. Escriba estructuras resonantes para cada compuesto y ordénelas de acuerdo a sus
energías relativas. Si corresponde, indique si se trata de un sistema aromático.
H
N
O
1 2
NH2
N
N
O
3 HO N
4
O NO2
5 6
15. Dados los siguientes grupos sustituyentes, indique cuales son aceptores y cuales
dadores por efecto inductivo y efecto mesomérico.
-CN -F -NO2 -CH3 -OCH3 -BH3

-COCH3 -Br -I -NH2
16. En la siguiente tabla, señale como la naturaleza de un grupo sustituyente afecta o

no afecta la acidez para el fenol.
Grupo orto meta para

Dador inductivo
Dador mesomérico
Aceptor inductivo aumenta
Aceptor
mesomérico

17. Explique porque el ácido acético tiene un pKa=4,76 y el ácido fórmico pKa= 3,77
18. Indique cual es el protón más ácido de los siguientes compuestos.
O O O
OH
H H O
1 2 3
19. Explique los siguientes valores de pKa:
Ácido acético 4,76

Ácido 2-fluor acético 2,66
Ácido 2-cloro acético 2,86
Ácido 2,2-dicloro acético 1,29
Ácido 2-bromo acético 2,86
Ácido 2-Yodo acético 3,12
20. Explique el efecto que provoca la presencia del átomo de cloro en el ácido
butanoico:
Ácido butanoico pKa= 4,82

Ácido 2-cloro butanoico pKa= 2,84
21. Explique el efecto que provoca la presencia del grupo metilo en los siguientes
ácidos:
Me-CO2H pKa= 4,76

Me-CH2CO2H pKa= 4,88
Me2CHCO2H pKa= 4,86
Me3CCO2H pKa= 5,50
Me = metilo
22. ¿Qué tipo de efecto provocan los siguientes sustituyentes? ¿De qué naturaleza
son?.
Me3N+-CH2-CO2H pKa= 1,83

NC-CH2-CO2H pKa= 2,47
O2N-CH2-CO2H pKa= 1,68
MeCO-CH2-CO2H pKa= 3,58
MeO-CH2-CO2H pKa= 3,53

23. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa.
C6H5OH pKa= 9,95

o-O2N-C6H5OH pKa= 7,2
m-O2N-C6H5OH pKa= 8,35
p-O2N-C6H5OH pKa= 7,14
2,4-(O2N)2-C6H5OH pKa= 4,01
24. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKa
C6H5OH pKa= 9,95

o-Me-C6H5OH pKa= 10,28
m-Me -C6H5OH pKa= 10,8
p-Me -C6H5OH pKa= 10,19
C6H5CO2H pKa= 4,20

m-Me-C6H5CO2H pKa= 4,24
p-Me-C6H5CO2H pKa= 4,34
C6H5CO2H pKa= 4,20

o-O2N-C6H5CO2H pKa= 2,17
m-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,45
p-O2N-C6H5CO2H pKa= 3,43
3,5-(O2N)2-C6H5CO2H pKa= 2,83
27. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb
C6H5 NH2 pKb= 9,38

o-O2N-C6H5 NH2 pKb= 14,28
m-O2N-C6H5 NH2 pKb= 11,55
p-O2N-C6H5 NH2 pKb= 13,02
28. Explique mediante estructuras resonantes los siguientes valores de pKb
C6H5 NH2 pKb= 9,38

o-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,28
m-OH-C6H5 NH2 pKb= 9,83
p-OH-C6H5 NH2 pKb= 8,50

29. Indique para cada una de las siguientes parejas, cual compuesto es la base más
fuerte. Justifique brevemente su respuesta.
i)
N N
H H
A B
ii) NO2
S S
A B
O O O
iii)
A B
30. Exponga claramente a que se debe la gran diferencia de pKa entre el ácido
benzoico y el ácido salicílico.
COOH COOH
OH
Ácido benzoico Ácido salicílico
pKa=4,20 pKa=2,98
31. El fenol (pKa=10) se comporta como un ácido débil y dicho proceso puede ser
descrito a través de la siguiente ecuación:
OH O
+
+ H
Cuando se sustituyen hidrógenos aromáticos del fenol por uno o más grupos
nitros se observan cambios importantes en la acidez de estos compuestos
(1,2,3). Utilizando estructuras resonantes explique claramente estas diferencias
de pKa.
OH OH OH
NO2
NO2
NO2 NO2
pKa=9,3 pKa=7,2 pKa=4,0

32. ¿Existe diferencia en la acidez de los siguientes fenoles?. Justifique su respuesta
OH OH
O
O
33. Diga cual de las siguientes aminas es más básica. Justifique su respuesta.
NH2 NH2
34. Cual de los siguientes alcoholes es más básico. Justifique su respuesta.
OH OH
OH
NO2

35. En los siguientes pares de moléculas, identifique el más ácido. Demuestre mediante
estructuras resonantes.
1 OH OH 2 COOH COOH
NO2
3 4
COOH
COOH
HOOC HOOC OH
5 O
6 OMe
NH3+ NH3+
OMe
CH3O
COOH COOH
36. Compare y explique la acidez del protón marcado con (*) en la siguiente serie:
*H *H *H
O
1 2 3


2.
+ +
+
- - -
- - -
+ + +
3.
O + O-
O- O-
+ +
H H H H
5.
1) .. .. -
.. :
O .. :
O
3)
.. - .. .. .. .. -
O : O: O: - ..
.. O: O :
..
..- -
..
8. Los compuestos 1 y 4 no son estructuras resonantes. Las estructuras formuladas

en 2, 3 y 5 si lo son.
12. 1. Efecto –I 2. Efecto –I 3. Efecto +I 4. Efecto + 5. Efecto +I

6. Efecto –I 7. Efecto +I 8. Ningún efecto 9. Efecto –I
10. Efecto +I Efecto -I
18.
3)
H H H
:O : :O:
.. -

29. ii) A. El ácido conjugado del compuesto B, es más ácido debido al efecto inductivo
del grupo nitro.
iii) A. El enolato B esta estabilizado por resonancia. El ácido conjugado B es más
ácido que el de A.
BIBLIOGRAFIA:
3. Química Orgánica. Juan Llorens Molina. Editorial Tébar. 1ª Edición, 2008.

GUIA Nº 3 UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA

Elementos de simetría molecular: isomería estructural; estereoisómeros,
conformación de alcanos y cicloalcanos. Isomería geométrica.
Concepto de la luz polarizada. Polarímetro. Rotación óptica observada y
específica.
Concepto de Quiralidad. Enantiómeros , Diasteroisómeros, compuestos Meso.
Determinación de la configuración absoluta y relativa. Fórmulas de proyección
de Newman y Fischer. Nomenclatura de Cahn, Ingold y Prelog. Reglas de
secuencia.

1. Proponga un diagrama de relaciones energéticas entre las conformaciones del

etano.
Desarrollo:
El etano, un hidrocarburo simple tiene dos conformaciones distintas: la
conformación alternada y la conformación eclipsada que se consigue a medida que se
rota en 60º
Se ha destacado en rojo un átomo de hidrógeno para visualizar la rotación.

H HH H
H H H H
60º 60º
60º
H H
H H H H H H
H 60º H
120º
Inicial 0º
HH
HH H
H H 60º
60º 60º
H H
H H
H H H
H H H H 300º
180º H H H
240º
H H
360º (= a 0º)
H
Hay tres conformaciones alternadas y tres conformaciones eclipsadas.
Por lo tanto el diagrama de energía versus ángulos diedro es:

2. Para la siguiente molécula indicar la configuración R o S de los carbonos asimétricos.
OH
H2N H
O H COOH
N
H
Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con
cuatro elementos diferentes. La presencia de uno o varios átomos de carbono
asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica.
En esta molécula existen 4 átomos de carbono asimétricos marcados con asterisco (*)
R OH
H2N H *
S
*S
* * S
O H COOH
N
H

1. Defina los siguientes conceptos:
a) Isomería
b) Estereoisomería
c) Configuración
d) Confórmero
e) Conformación
2. Escriba la estructura de los siguientes alquenos:
a) trans-3-metil-2-penteno
b) trans-2-bromo-3-hidroxi-2-penteno
c) (2E, 4Z)-3-cloro-2,4-hexadieno
d) Z-1-bromo-2-cloro-1-fluorpropeno
e) Ácido (E)-3-tertbutil-2-fenil-4-metil-2,4-pentadienoico
f) trans-1-deuteriopropeno
g) (2E, 4Z)-4-cloro-2,5-dimetil-2,4-heptadienal
h) (2E, 4Z, 6E, 8E)-1-cloro-3-metil-2,4,6,8-decantetraeno
i) (Z)-2-Dimetilamino-2-buteno
3. Aplicando la nomenclatura Z-E, nombre los siguientes compuestos:
a) CHO b) H
Cl Br
H H
c) (CH3)N COOH d)
H
NH2CH2 CH2SH Cl
H
4. En torno a los enlaces marcados, realice el análisis conformacional de los

siguientes alcanos:
a) b)

5. Formule la 2-pentanona y tomando este compuesto como base:

a) Represente en proyección de Newman la conformación más estable por
giro en torno al enlace C3-C4.
b) Formule un isómero constitucional de función
c) Formule un isómero constitucional de cadena
d) Formule un isómero constitucional de posición
6. Dibuje las dos conformaciones silla de cada uno de los siguientes compuestos,
indicando la posición axial o ecuatorial en que se encuentre cada grupo metilo.
a) Trans-1,2-dimetilciclohexano
b) Cis-1,2-dimetilciclohexano
c) Trans-1,3-dimetilciclohexano
d) Cis-1,3-dimetilciclohexano.
7. Aunque pueden representarse dos posibles conformaciones silla para el cis-4-

ter-butilciclohexanol, existe fuerte evidencia de que el compuesto existe casi de
forma exclusiva bajo una de las dos formas. Prediga la conformación de dicha
forma favorable.
8. Indique cuales de los siguientes compuestos tiene algún carbono asimétrico y

señálelo:
a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CHOH-C6H5
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico)
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH
9. a) Asigne la conformación absoluta a los centros asimétricos de los cuatro

isómeros del 3-fenil-2-butanol.
b) Las moléculas son relativamente libres en cuanto a su rotación sobre el
enlace carbono-carbono central. ¿Afectará la conformación a las
asignaciones configuracionales?.

10. Dibuje fórmulas estructurales tridimensionales para los estereoisómeros del

aminoácido Treonina (Ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico). Asigne las
configuraciones absolutas para cada uno de los carbonos asimétricos. Indique
que estructuras serán enantiómeros y cuales diastereómeros.
11. Señale los carbonos asimétricos de las siguientes moléculas (recuerde que
muchos átomos de hidrógeno no se dibujan para simplificar):
CH3 OH
COOH
O CH3
N CH2 OH
O
O
H
Ácido Clavulánico 5-alfa-dihidrotestosterona
12. Indicar cuales de las siguientes estructuras son quirales y cuales no. Señale la
razón de la quiralidad.
a) b) c)
OH H
d)
HO CH2 CH2 CH3 Br
CH2 CH3
N CH2 CH3
H CH3 H3 C D OH
H H CH3
H
e) f) g)
OH
h)
H OH N
H2 N H3 C CH3
O
H OH
CH3 Cl H H
i) O
j) k)
O l)
H Cl Cl
..
N CH2 CH3
H3 C CH2 Cl H3 C
H OH H
H OH H

13. Indique las configuraciones R o S de los carbonos asimétricos de las siguientes

moléculas (recuerde que muchos átomos de hidrógeno no se dibujan para
simplificar).
a)
O CH3 Br b) O c)
H
HO H H OH
O Br H HO H
H Cl HO H O
OMe
Cl
d) e)
COOH CHO
H NH2
H Cl
H OH H3C OH
CH3
COOH
14. Indique las configuraciones R o S de los siguientes compuestos:
a) b)
CH3 c)
H H
Br CH=CH2 F CH=CH2 H3C
CH2CH3 CH(CH3 ) CH(CH3 )2
d)
CHO e) f)
Cl CH3
HO COOH NH2 H
CO-CH3 OH CH2 CH3
15. Para cada estructura represente todos los estereoisomeros. Determine la

configuración absoluta de los carbonos asimétricos, si es que los hay, diga la
relación que hay entre los estereoisómeros (enantiomeros, diastereoisómeros,
meso).
CHO CH3
CH3
H OH
H H
H OH H3C
CH2OH H CH3

16. Identificar la relación entre los pares de moléculas representadas a continuación

como enantiómeros, diastereoisómeros, o idéntica.
b)
a) CH3 CH3 CH3 Cl
H Br H Cl H Br H CH3
Cl y Br H Cl H CH3
y
CH3 Br
c)
CH3 Cl d)
H Br H CH3 H H
HO OH
H Cl H Br
y y HO
CH3 H H OH
CH3
H H
e)
f)
Cl H H Cl Cl Cl
H3C OH HO OH
H CH3
H Cl Cl H
y OH H
y
17. Dibuje formulas de proyección de Newman de un rotámero de cada uno de los

siguientes compuestos. Indique en que casos el compuesto puede ser
ópticamente activo.
CH3 C 2H5 CHO COOH
H Br H OH HO H HO CH3
Br H H OH H OH H3C OH
CH3 C 2H5 CH2OH COOH

A B C D
18. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en fórmulas caballete:
a) b) c) d)
COOH CHO CH2OH CH2OH
H Br
H2N H H OH Br Cl
H Cl
CH3 CH2OH CH3

CH3

19. Determine cuales son los carbonos asimétricos en las siguientes moléculas y su
configuración absoluta.
CH
a b c
CH3 CO2H
HO H3C
H
H COCH3
D CH3 HO
H5C2
d CH3
e f H g
CH2CH3 OH
O
H Cl H Cl F
CHO
Br H3C H3C
h i
H j CH4
Cl
H3C H3C Cl F
H
Cl O
H OH
k
l CH3
CH3 Cl H
H Br
H F
H
CH3
CH2CH3 H
m n

20. Dibuje claramente todas las conformaciones posibles para cada uno de los
compuestos siguientes y determine cual de los confórmeros es el más estable;
dibuje el diagrama de energía en cada caso:
a) Cis-1,3-dimetilciclohexano
b) Trans-1,3-dimetilciclohexano
21. Indique la relación entre las estructuras describiéndolas como enantiómeros,

diastereómeros, compuestos meso o idénticos y en cada caso determine la
configuración absoluta de cada carbono quiral en el primer compuesto de cada
serie.
Br
Br
a)
Br Br
CH3 CH3
b)
Br H
Cl H Br Cl
CH3
c) CH3
H
H
CH3 Br
CH3 Cl
H
H Cl
Br
H
d) H
CH3 CH3
CH3 CH3
H H
e)
OH CH3
H H
CH3 OH
H HO
C2H5 H
OH C 2H 5

22. Respecto de la siguiente molécula indique:
CH3
H
CH3
a) Marque con un asterisco (*) cual o cuales son los carbonos

asimétricos en la molécula.
b) Indique la configuración absoluta de cada uno de ellos.
c) Dibuje todos los confórmeros silla de la molécula.

2.
i)
a) H e)
(CH3)2N
COOH
3. a) Z; b) Z; c) E; d) 2Z, 4Z, 6E.
4. a) En el 2-metilbutano las seis conformaciones más características son:

Me
Me
Me Me Me
Me
Me Me Me Me Me
Me Me
Me Me Me
Me Me
1 2 4 5 6
3
Las conformaciones alternadas 1 y 3 tienen la misma estabilidad y son más estables
que la 5. La eclipsada más estable es 2. El orden de estabilidad es, por tanto: 1=3 > 5
>> 2 > 4 = 6.
5.
O a) COCH3 b) c) O d)
H H O
H H H O
8. Los carbonos asimétricos se señalan en negrita cursiva y con efecto subrayado:

a) H3C-CHOH-CH2-CH2-CHOH-CH3
b) H3C-CH2-CH(CH2CH3)-CH2-CHO
c) H3C-CH2-CO-CH2-CH2-CH3
d) H3C-CH=CH-CH3
e) H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO
f) H3C-CHOH-C6H5
g) H3C-CHOH-CH2-CHOH-CH2-CHOH-CH3
h) CH2OH-CHOH-CH2OH (glicerina)
i) HOOC-CHOH-CHOH-COOH (ácido tartárico)
j) HOOC-CHOH-CHOH-CHOH-COOH
11.
CH3 OH
COOH
CH3 * *
O
N * CH2 OH *
* * *
* O
O *
H
Ácido Clavulánico 5-alfa-dihidrotestosterona
12.
a) Quiral b) Quiral c) Quiral d) No quiral e) Quiral f) Quiral
g) Quiral h) No quiral i) No quiral j) Quiral k) No quiral l)No quiral
13.
a)
O CH3 Br b) O c)
H
R
S R R HO H H OH
R
O S Br S H HO S H
R S
R
H Cl HO H O
OMe
Cl
d) e)
COOH CHO
H R
NH2 S
H Cl
H OH H3C OH
R
S
CH3
COOH
14. a) R b) S c) R d) R e) R f) R
16. a) Enantiómeros b) misma molécula c) Diastereoisómeros

d) misma molécula e) Enantiómeros f) Enantiómeros
BIBLIOGRAFIA:
2. Química Orgánica Vol.1. José Luis Soto. Editorial Síntesis. 2ª Edición, 2003

GUIA Nº 4 UNIDAD Nº 5: Tipos de reacciones químicas

Reacciones con ruptura hemolítica. Radicales libres y su estabilidad.
Halogenación de alcanos.
Ruptura de enlace heterolítico (reacciones polares). Estabilidad de
carbocationes y carbaniones.
Reacciones de adición a dobles enlaces.
Reacciones de sustitución nucleofilica. Mecanismos de sustitución uni y
bimolecular (SN1 y SN2).

1. Justifique el orden de reactividad de los siguientes alquenos frente a las

reacciones de hidratación catalizada por ácidos.
H H H CH3 H3C CH3
H H H3C H H3C CH3
AUMENTA LA REACTIVIDAD
La reacción de hidratación catalizada por ácidos comienza por el ataque de un

protón del ácido sobre la nube π del alqueno para producir un carbocatión.
H
H3O+
+
+ OH2
Por un lado, la densidad electrónica de la nube π aumenta, conforme aumenta la

sustitución del doble enlace ya que los grupos alquilo presentan un ligero efecto
electrón donante. Al aumentar la densidad electrónica aumenta su reactividad
frente a electrófilos, pero la razón de mayor peso es el tipo de intermedio que se
genera en cada caso.
Para el eteno, se produce un carbocatión primario, para el (E)-2-buteno un

carbocatión secundario y para el 2,3-dimetil-2-buteno un carbocatión terciario.
El orden de reactividad de los carbocationes es:
Terciario > secundario > primario > metilo
2. Indique el producto de la siguiente reacción:
HCl
La reacción con HCl conduce a la formación de un haluro de alquilo, mediante

una adición Markovnikov. Según el mecanismo propuesto, el H+ actúa como
electrófilo, se produce el carbocatión más estable de los posibles (el
secundario) y el ión cloruro actúa como nucleófilo, atacando al carbono que
tiene carga positiva para dar el cloruro de alquilo secundario.

+ Cl
H + Cl
3. Indique el producto que se obtiene en la siguiente reacción:
H
H I + NaOH
H
El yodometano es un sustrato primario el cual se ve favorecido en reacciones del

tipo SN2.
El mecanismo siguiente muestra el ataque por el nucleófilo (ión hidróxido), la
formación del estado de transición y el desprendimiento del grupo saliente (ión
yoduro).

1. Proponga un mecanismo detallado que explique la formación del producto de

la reacción en cada caso:
CH3
OH
a) OH O H
S O
S +
H
F H2SO 4
F
b)
OH
+
H
O
H 2O
c)
+
H
OH
OH H2 O O
d)
+
H
OH
O
CH2
e)
OH
HBr COOCH3
COOCH3
Br
f)
H3C OH
+
H
H2 O
O
OH
H3C
2. Teniendo en cuenta los efectos electrónicos que el grupo metóxido

(-OMe) puede ejercer sobre un átomo de carbono positivo, formule el catión p-
metoxibencilo como un híbrido de cinco estructuras resonantes y señale las dos de
mayor contribución. ¿Será este carbocatión más o menos estable que el carbocatión
bencilo?
..
MeO
.. CH2 + CH2 +
catión p-metoxibencilo carbocatión bencilo

3. Indique cual de los siguientes derivados halogenados es primario, secundario

o terciario.
a)
Cl b)
Cl CH3
c) d)
Br
Cl
Br
e)
4. El carbanión ciclopentadienuro es sumamente estable y se puede describir

como un híbrido de las siguientes estructuras canónicas:
..-
..- ..-
..-
..-
Compárese su estructura con la del benceno y dé una explicación de su
estabilidad.
Formule las estructuras resonantes del carbocatión cicloheptatrienilo y, en la
misma línea de comparación, indique que cabe esperar de su estabilidad.
5. Ordene por estabilidad los siguientes carbocationes:
CH3
H3C
CH3 CH3 +
H C
+ +
H C H C OCH 3 +
C
CH3 NO2
a b c d
H3C CH3
O
H CH3
H CH3 +
C
+ H
+
CH3 C
C
e f g
O 2N
OCH3

6. La butanona puede formar dos carbaniones que se pueden describir en

términos del método de la resonancia como híbridos de dos estructuras
canónicas o resonantes:
O O
..-
Carbanión I
O O-
..-
Carbanión II
Compare ambos carbaniones e indique:

a) ¿Cuál de las dos estructuras en cada caso tendrá una mayor
contribución en la descripción de la especie?
b) ¿Qué tipo de efecto estabilizante ejerce el grupo carbonilo en ambos
casos?
c) ¿Cuál de los dos carbaniones debe ser más estable y por qué?
7. Ordene los siguientes carbocationes de mayor a menor estabilidad.
a) + +
C C
+
C CH3
H
b)
+ +
C H C
+
OCH3 C
c) CN
+
C +
C
+
NH2 C
+
d) C
+
C
+
C
O 2N NO2
H3C NO2

a) Suponiendo que todos reaccionan vía SN1, prediga cual o cuales son
los productos de reacción con: H2O, CH3OH, NaCl.
b) Suponiendo que todos reaccionan vía SN2 prediga cual o cuales son
los productos de reacción con: NaOH, CH3ONa, KI
c) Indique el nombre de cada producto formado.
8. Defina o explique los siguientes conceptos:
a) Nucleofilo (fuerte, moderado y débil)

b) Electrófilo
c) Grupo saliente (bueno y malo)
d) Sustrato
e) Cinética primer orden
f) Sustitución nucleofilica
g) Sustitución nucleofilica unimolecular
h) Sustitución nucleofilica bimolecular
i) Cinética de segundo orden
j) Solvente polar
k) Solvente apolar
l) Solvatación
m) Impedimento estérico
n) Racemización
o) Inversión de la configuración
p) Retención de la configuración
9. Se tienen los siguientes pares de nucleófilos:
a) OH-, H2O
b) Br- y I-
c) NH3 y Cl-
d) CH3OH y CH3O-
Indique cual es más fuerte como nucleófilo
10. Se tienen los siguientes pares de grupos salientes:
a) OH-, H2O
b) F- y I-
c) NH3 y Cl-
d) CH3OH y CH3O-
Indique quien es mejor grupo saliente

11. Indicar cuales de las siguientes proposiciones están relacionad as con

la sustitución nucleofílica SN1, cuales con la SN2 y cuales son
aplicables a ambos mecanismos.
a) Es estereoespecífica
b) Está más favorecida en yoduros y menos en fluoruros.
c) La velocidad de la reacción no depende de la concentración
del nucleófilo
d) Compite la reacción de eliminación
e) A partir de un enantiómero se obtiene una mezcla racémica
f) Está favorecida en haluros terciarios
g) Transcurre mediante un mecanismo de carbocationes
h) Es sensible a impedimentos estéricos
i) Puede dar lugar a transposiciones
j) Está favorecida cuando el nucleófilo es de fuerza media-baja
k) Es una reacción concertada
l) Se pasa por un único estado de transición
12. En los siguientes pares de nucleófilos indique cual es el más fuerte:
a) CH3S- y HS-
b) HS- y OH-
c) Br- y Cl-
d) R3N: y :NH3
e) R-OH y H2O
f) R-O- y R-OH

13. Se tienen las siguientes reacciones de sustitución nucleofilica, suponiendo

un proceso SN1, al respecto:
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y nucleofilo en cada una de las

reacciones.
b) Indique un mecanismo apropiado para cada proceso.
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada de reacción.
d) Señale el nombre para cada uno de los productos formados.
OC
H3 HBr Producto?
CH3
CH3OH
Producto?
Br
OH
CH3
HCl
Producto?
H3C
NH2
HI
Producto?
CH3
H
CH3CH2CH2OH
Producto?
CH3
HBr
OCH2CH3 Producto?

14. Se tienen las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica, suponiendo

un proceso vía SN2, al respecto:
a) Identifique el sustrato, grupo saliente y nucleófilo en cada una de

las reacciones.
b) Indique un mecanismo apropiado para cada proceso.
c) Haga un diagrama de energía v/s coordenada de reacción.
d) Señale el nombre para cada uno de los productos formados.
Br
H CH3OH/NaOCH3
H2O/KOH
F
H
NaI
OCH 2CH 2CH 3
Acetona
CHO
O
H O CH3
CH3
terButONa
H3C
terButOH
H
Cl NaCN
H CH3CN
H
Cl
NO 2
H2O/NaOH

15. Prediga en cada caso la estructura del precursor (sustrato) y el probable

nucleófilo (sugerencia: identifique el grupo saliente).
H
a) NaCl
Sustrato? H3CH2COC
+
Acetona
H3C
Br Br
H
b) H
Sustrato? + + CH3OH
H H
F F
c)
Sustrato? + + NaOH
H3C
H3C
CHO
H OH
d)
Sustrato? + KBr
Br
Cl
H H
e) Cl
Sustrato? + + NH3
H H
H NO 2
H3C CN
f)
Sustrato?
H3C
CH3 + CH3CH2OH
CH3

16. Dé una explicación para la formación de los productos marcados:
OH Cl
HCl
+
H H Cl H
20% 80%
F OCH3 OH
H2O/CH3ONa
+
70%
30%
OH OTs
ClTs NaOH
H H OH
H
17. Indicar el producto principal que se obtendrá al hacer reaccionar el 1-

clorobutano con:
a) Etóxido de sodio (EtO-Na+)

b) Amoníaco (NH3)

18. En las siguientes reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo,

indicar si se producen mediante un mecanismo SN1 o SN2. Escriba la
fórmula estructural del producto de la reacción:
a) 1-cloropropano + NH3
b) 2-cloropropano + OH2
c) 2-cloropropano + H2S (DMSO)
d)
Cl
+ CH3OH
19. El (R) 3-cloro-3-metilhexano reacciona con agua en un disolvente adecuado,

sustituyéndose el átomo de cloro por un grupo hidroxilo –OH y dando lugar a
3-metil-3-hexanol.
a) ¿Se trata de una SN2 o SN1?

b) Indicar la estereoquímica del producto obtenido.
c) Si la reacción se lleva a cabo en presencia de metanol, además del
producto indicado se obtiene otro subproducto. Indique su estructura.
d) Si la reacción se lleva a cabo con una disolución de hidróxido de sodio,
se obtienen varios productos, incluso en mayor proporción que el 3-metil-
3-hexanol. Indicar la estructura de los dos productos más abundantes
distintos del indicado.
20. Una de las reacciones típicas de adición a dobles enlaces es aquella en que
moléculas del tipo HX (X= F, Cl, Br, Br y I) se adicionan al doble enlace. Para
la reacción entre el 1-propeno y el HCl (ácido clorhídrico) responda dibujando
las respectivas estructuras:
a) ¿Cuál sería el producto que usted esperaría obtener?

b) ¿Se formará sólo un producto o una mezcla?
c) ¿Cuál es el Enantiómero S y cual el R, si es que los hay; o se trata de un
compuesto meso; o de uno no Quiral?.
d) ¿Se cumple la regla de Markownikov?.

21. Se tienen las siguientes reacciones de adición electrofilica:
c) Complete las reacciones.

d) De un mecanismo apropiado para cada una de ellas.
e) Asigne el nombre apropiado a cada uno de los reactantes y
productos formados.
HBr
HCl
HCN
Br2
H H
Cl
+ Cl
CH3
H3C
H3C
Br
H
+ H
Br
CH3
Br2 Br
Br
+
Br Br
Cl2 Cl Cl
+
Cl Cl
OH
H H H H
H2O
+ OH

22. Determine los productos que se forman si se trata el 3-metil-1,3-pentadieno

con ácido clorhídrico.
H H HCl
H Productos?
23. Determine todos los productos de la reacción.
H
CH3
+
H
Productos?
OH
24. Determine todos los productos de la reacción si el compuesto de la figura se

trata con etóxido de sodio (EtONa) en etanol.
HBr

25. Complete las siguientes reacciones:
a)
+ HI
b)
+ Br Br
c)
+ H2SO4 + H2O
d)
+ H2, Pd
e)
+ KMnO4 (diluido y frio)
26. Cuando el HBr reacciona con el 2-metil-2-buteno se forma preferentemente:

2-bromo-2-metilbutano y no 2-bromo-3-metilbutano. Justifique este hecho a
partir de la naturaleza de los intermediarios de reacción.
27. Elija el alqueno de partida (I-III) para preparar cada uno de los compuestos
(A-F) y describa los reactivos y condiciones de reacción que considere
necesarios para cada caso.
I II III
Cl OH OH O H Br CH
3
Br H
O H CH3
Cl Br
A B C D E F

28. Dibuje el producto mayoritario que se obtiene en cada una de las siguientes
reacciones:
Br2
Cl2/CH3OH


1.
a) +
.. H H
+
:O H :O H
S S
F F
..
O: .. +
H + O H ..
S O:
S
S
F
F
F
d)
.. ..
O
.. H O
.. H
+ +
H
..+ .. +
O H O: + H
2. Las estructuras resonantes son:
+
.. .. .. +
MeO
.. CH2 + MeO
.. MeO + MeO
..
I II III IV
..
MeO
..
+
V
Las dos fórmulas de mayor contribución son I (con el anillo aromático) y IV (todos los
átomos con ocho electrones).
Este catión es más estable que el catión bencilo ya que el grupo metóxido (con su
efecto M+, mayor que el I-) ayuda a estabilizar la carga positiva.
3. Primarios: c y e; secundarios: a; terciarios b, d.

4. El anión ciclopentadienuro tiene una estructura totalmente similar al benceno, es

decir, posee seis electrones p, deslocalizados formando una nube circular de
electrones por lo que debe tener características análogas a las del benceno. La
única diferencia es que los electrones se deslocalizan sobre solo cinco átomos
de carbono. También el catión cicloheptatrienilo tiene una estructura similar, solo
que los seis electrones se deslocalizan sobre seis átomos de carbono,
pudiéndose describir mediante siete estructuras idénticas:
+
+
+
+
a. a) La estructura más estable de cada anión es la que tiene la carga negativa

en el átomo de oxígeno (el más electronegativo) y será la de mayor
contribución en ambos casos.
b) El grupo carbonilo estabiliza el carbanión correspondiente por su efecto M-,
contribuyendo así a la deslocalización de la carga negativa.
c) El carbanión I es el más estable por situar la carga negativa en un átomo de
carbono primario, frente a II que lo sitúa en uno secundario.
11. a) SN2 b) Ambas c) SN1 d) Ambas e) SN1

f) SN2 g) SN1 h) SN2 i) SN1 j) SN1
k) SN2 l) SN2
12. a) CH3-S- b) HS- c) Br-

d) R3N: e) R-OH f) R-O-
17. a) Butiletiléter
b) N-butilamina
18. a) SN2; CH3-CH2-CH2-NH2

b) SN1; CH3-CHOH-CH3
c) SN2; CH3-CH(SH)-CH3
d) SN1, catión bencílico más estable
19. a) SN1
b) Se obtiene una mezcla racémica
CH2CH3 CH2CH3
HO CH3 H3C OH
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3

c) Se obtiene una mezcla racémica del éter metílico correspondiente:

CH2CH3 CH2CH3
MeO CH3 H3C OMe
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
d) En medio alcalino, tiene lugar la reacción de eliminación favorecida en haluros

terciarios. Los alquenos que se obtienen preferentemente son los más
sustituidos:
CHCH3 CH2CH3
CH3 H3C
CH2CH2CH3 CHCH2CH3
25. a) 2-yodopropano
b) 2,3-dibromo-4-metilpentano
c) 2-metil-2-butanol
d) Etilbenceno
e) 2-metil-1,2-propanodiol
26. En esta reacción los intermediarios son carbocationes. Dado que estos son más
estables cuanto más sustituido está el carbono donde reside la carga, se formarán
preferentemente el derivado bromado que proviene del ataque del ión Br- al
carbocatión terciario.
H H
+ H H
+ H+Br-
CH3 Br CH3
H Br H
+
H CH3 H CH3
27. El compuesto A. La adición de halógenos a alquenos es un proceso anti y por

tanto estereospecífico. Según los alquenos de partida pueden generarse
estereocentros. Al no especificarse en este caso la estereoquímica del compuesto
obtenido, la adición del cloro conduce a la formación del compuesto A, puede
provenir tanto de II como de III.

Cl
Cl2
CH3-CH=CH-CH3
CCl4 Cl
ZoE
El compuesto B. Es el resultado de la adición de una molécula de agua a II o

III por tratamiento del correspondiente alqueno con una disolución acuosa de
un ácido con un anión poco nucleófilo (SO42-, PO43-). Independientemente de
que el alqueno sea Z o E, el ataque del electrófilo (protón) produce el mismo
carbocatión, que es atacado por una molécula de agua que actúa como
nucleófilo.
+
H
+ H2O
CH3-CH=CH-CH3 H CH3-CH2-CH-CH3
+
+
ZoE O OH
H H
El compuesto C. Un procedimiento similar al descrito en el apartado anterior

aplicado a I lleva a la formación de C.
+
H
+ H2O
H +
O O
+
H H H
28. La adición de bromo sobre 1-metilcicloocteno es estereoespecífica, como

ocurre con todos los alquenos. La estereoquímica relativa de los átomos de bromo
que se adicionan es trans, lo cual implica que la adición es anti.
Br
Br2 Br + + Br +
1 Enantiómeros 2
Br
Br
+
Br Br
A1 Enantiómeros A2

BIBLIOGRAFIA:

GUIA Nº 5 UNIDAD Nº 5: Tipos de reacciones químicas

Reacciones de Eliminación (E1 y E2). Eliminación v/s sustitución. Factores que
la condicionan (eliminación de halogenuros de alquilo (HX) y eliminación de
agua (H2O), reacciones de alcoholes en medio ácido.)
Sustitución electrofílica aromática, efecto orientador de los sustituyentes.
Reacciones de adición y sustitución al grupo carbonilo.

1. Indique el producto principal que se obtendrá cuando se hace reaccionar el 3-cloro-

2,4-dimetilpentano con ter-butóxido de sodio mediante un mecanismo del tipo E2.
Solución: El terbutóxido de sodio es una base fuerte y voluminosa que conduce a

una reacción de eliminación, por lo tanto el producto de la reacción es un alqueno
Cl
ONa
2,3,4-trimetil-2-penteno
2. La tabla siguiente muestra las proporciones entre eliminación y sustitución para la

reacción entre el KOH en etanol y tres halogenuros de alquilo diferentes:
Halogenuro de alquilo Sustitución Eliminación

1-bromobutano 90% 10%
2-bromobutano 21% 79%
2-bromo-2-metilpropano 0% 100%
¿Qué relación existe entre la estructura de los halogenuros de alquilo y el tipo de

reacción que se desarrolla preferentemente?
Solución:
La presencia de un nucleófilo fuerte (OH-) favorecerá la existencia de un mecanismo de
2º orden. En estas condiciones, los halogenuros primarios dan preferentemente
reacciones de sustitución, mientras los secundarios y terciarios de eliminación.

1. Considere el compuesto representado en la figura. Mediante el uso de

mecanismos, determine la reactividad del compuesto frente a ter-butóxido de
sodio (CH3)3CO-Na+, una base, en terbutanol como disolvente.
Al respecto responda:
Para el confórmero más estable, indique mediante un mecanismo detallado
de eliminación E2, el o los productos de la reacción.
Cl
Cl
CH3
2. Considere el compuesto representado en la figura:
Br
Br
Mediante el uso de mecanismos, determine la reactividad del compuesto

frente a etóxido de sodio (CH3CH2O-Na+), una base, y en etanol como
disolvente.
Al respecto responda:
q) Para el confórmero más estable, indique mediante un mecanismo detallado

de eliminación E2, el o los productos de la reacción.
r) Si los productos de la reacción E2, por Ud. Propuestos en a) sufrieran una
reacción de eliminación E1, ¿Qué productos se obtendrían?

3. Considere el trans y el cis 1-bromo-ter-butilciclohexano (representado en la

figura en dos dimensiones sin estereoquímica). Al respecto responda:
a) Escriba el confórmero más estable correspondiente al trans-1-bromo-

tert-butilciclohexano.
b) Escriba el confórmero más estable correspondiente del cis-1-bromo-
4-tert-butiliclohexano.
c) Indique los productos de la reacción y escriba un mecanismo
detallado en cada caso.
N
Br Productos?
Solvente polar
Cis
N
Br
Productos?
Solvente apolar y calor
Trans
4. Proponga un mecanismo detallado para cada etapa de esta reacción,

indicando cada intermediario y una estructura para cada uno de los
productos que se forman: A, B, C y D.
HBr Base
A + B C + D
CCl 4
H
5. Predecir si en las siguientes reacciones se obtendrá el producto SN2 o de E2.

Escribir la fórmula estructural del producto de la reacción.
a) 1-bromopropano + CH3-ONa/CH3OH →
b) 2-bromopropano + NH3 →
c) 2-bromopropano + (CH3)3CONa →
d) 2-cloro-2-metilpropano + NaOH/∆ →

6. Indique mediante un mecanismo detallado como puede ocurrir la siguiente

transformación. Utilice todos los reactivos que usted considere necesarios.
H3C
CH3
7. Dibuje el producto principal que se obtendrá al someter a eliminación E2 los

siguientes haluros de alquilo, mediante tratamiento con ter-butóxido de sodio.
Indique la estereoquímica del producto cuando sea necesario.
a) (R)-2-cloro-3-metilbutano
b) (S)-2-cloro-3,3-dimetilpentano
c) (R)-(1-cloroetil)ciclohexano
d) 1-cloro-1-metilciclohexano
e) (R,R)-2-cloro-3-metilpentano
f) (S,S)-2-cloro-3-metilpentano
g) (S,R)-2-cloro-3-metilpentano
8. El trans 1-bromo-2-metilciclohexano reacciona con metóxido de sodio, dando

lugar a un único producto de eliminación bimolecular A. No obstante, el
isómero cis da lugar a dos productos A’ (enantiómero de A) y B. En base a
dibujar las conformaciones silla de ambos reactivos, indicar cuales son los
productos A, A’ y B, y cual de los dos productos se obtiene mayoritariamente
a partir del reactivo cis.
9. ¿Cual de las estructuras (A, B, C, D o E) no corresponde a un producto de la

reacción?. Explique su respuesta:
+ metanol
CH3O-
H Br
CH3 O
H H OMe
OMe
A B C D E

10. En el proceso siguiente, indique los principales productos de reacción. Haga

un mecanismo detallado que explique la formación del producto.
Cl (CH3)3COH
+ (CH3)3COK Producto?
11. Clasifique cada uno de los alcoholes siguientes como primario, secundario o
terciario.
a) Etanol
b) 3-pentanol
c) 3-etil-3-pentanol
d) 2-metil-1-propanol
12. ¿Qué alquenos se formarán por deshidratación de los siguientes alcoholes?
a) 1-propanol
b) 2-propanol
c) 2-octanol
d) 3-metil-3-pentanol
13. Ordenar los compuestos siguientes en orden creciente de reactividad frente a

una reacción de sustitución electrofílica aromática.
(a) (b) (c) (d) (e)

Cl CHO
Cl OMe

14. Indicar en los siguientes compuestos la/s posición/es en que se producirá

una nueva sustitución electrofílica aromática.
NO2 CHO COOH COOH

CHO OH
O2N
OH
15. Clasifique los siguientes compuestos mono sustituidos en orden creciente de

velocidad de reacción de sustitución electrofílica aromática:
O
F SO3H
16. Nombre los compuestos e indique la naturaleza (aceptor o dador de carga

electrónica) de los grupos funcionales sobre el anillo aromático. Compare la
velocidad de reacción de entrada de un segundo sustituyente en una
reacción de sustitución electrofílica, respecto al benceno.
a) b) c)
I HO H2N
d) e) f)
CH3 O
O2N
H3C
17. Indique los productos cuando reacciona el 2-metilbutanal con los siguientes
reactivos:
a) NH3 b) CH3OH c) CH3NH2


5.
a) SN2 b) SN2
O
+ NaBr
+ HBr
NH2
c) E2
d) E2
+ HBr + HCl
7.
a) 2-metil-2-buteno b) 3,3-dimetil-1-penteno c) etilenciclohexano d) 1-metilciclohexeno
e) E-2-penteno f) E-2-penteno g) Z-2-penteno
8.
A
Br
CH3 H CH3
A' B
Br
H3 C H3 C + H3 C
H H H
Se obtiene mayoritariamente el producto B (alqueno más sustituido, Saytzeff)

9. El compuesto C no corresponde a un producto de la reacción. Los otros compuestos

corresponden a los productos de eliminación A y B y al de sustitución D y E.
11.
a) alcohol primario
b) alcohol secundario
c) alcohol terciario
d) alcohol primario
12. a) Propeno
d) 3-metil-2-penteno (producto mayoritario, isómeros Z y E) + 2-etil-1-buteno
(producto minoritario).
13. d < b < a < c < e
16.
b) Fenol (hidroxibenceno)
El grupo hidroxilo (OH-) es donador de electrones por efecto mesomérico (o de
resonancia) por tanto se comporta como activante frente a una sustitución
electrofílica aromática (S.E.A). Orienta la entrada del segundo sustituyente e orto y
para.
f) Acetofenona (fenilmetilcetona)
El grupo metilcetona (CH3CO-) es atractor de electrones, por tanto, se comporta
como un desactivador frente a la S.E.A, por efecto mesomérico. Orienta la entrada
del segundo sustituyente en meta.
17.
b)
O
OH OMe
CH3OH, H+ H CH3OH H
H + H2O
OMe OMe
HEMIACETAL CETAL

BIBLIOGRAFIA:

GUIA Nº 6 UNIDAD Nº 5: Biomoléculas: Hidratos de carbono y péptidos

Definición y clasificación de Hidratos de carbono.
Configuración de Monosacáridos.
Estructuras cíclicas de los monosacáridos: formación de hemiacetales.
Anómeros de los monosacáridos: Mutarrotación.

1. Para la Glucosa,
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Proponga una estructura en sus formas α y β hemiacetálicas cíclicas de seis

miembros usando la representación de Haworth.
Solución:
Glucosa de la serie D.
CHO
H
H OH
H H OH H H CH2OH
HO H
HOH2C CHO OH
H OH OH H O
H OH OH OH H OH OH
CH2OH
H OH
D-Glucosa
CH2OH CH2OH CH2OH

H O H H O OH H OH
H H + H H H
OH OH H O
OH
OH OH OH H OH
H OH H OH
α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa H OH
2. Indique el producto que se formará cuando se hace reaccionar la β-D-glucopiranosa

con metanol en medio ácido.
HOH2C
O CH3OH
HO
HO OH
HCl
OH
β-D-Glucopiranosa
Solución:
Formación de glicósidos: Son derivados de los carbohidratos, que se caracterizan por la
sustitución del grupo hidroxilo anomérico por algún otro sustituyente (-OR).
HOH2C HOH2C HOH2C

O CH3OH O + O
HO HO HO
HO OH HO OCH3 HO
HCl
OH OH OH
β-D-Glucopiranosa OCH3
Metil-β-D-glucopiranósido Metil-α-D-glucopiranósido
1. Defina o explique los siguientes conceptos:
a) Monosacárido
b) Aldosa
c) Disacárido
d) Cetosa
e) Mutarrotación.
2. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como:
a) Aldosa o cetosa
b) Azúcar D o L
c) Tetrosa, pentosa o hexosa.
CHO CHO
HO H H OH CHO CH2OH
CH2OH
HO H HO H H OH O
O
H OH H OH HO H H OH
H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
a) b) c) d) e)
3. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer para los siguientes

carbohidratos:
a) enantiómero de b) enantiómero de c) Epímero en c) Epímero en

la D-ribosa la L-fructosa carbono 2 de la D- carbono 4 de la D-
xilosa galactosa

4. Dibuje la siguiente molécula como una proyección de Fischer, y asigne

configuración R o S al centro quiral:
Cl
HO H
H H
5. Dibuje la siguiente aldotetrosa como una proyección de Fischer, y asigne

configuración R o S a cada centro quiral.
O
HO H
HO
H
H OH
6. Asigne configuración R, S a cada centro quiral en los siguientes

monosacáridos y diga si cada uno es un azúcar D o un azúcar L:
a) CHO CH2OH
b) c)
CHO H OH O
HO H HO H HO H
HO H H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH
7. La (+)-arabinosa, una aldopentosa que está ampliamente distribuida en las

plantas, se nombra sistemáticamente como (2R,3S,4S)-2,3,4,5-
tetrahidroxipentanal. Dibuje una proyección de Fischer de la (+)-arabinosa, e
identifíquela como un azúcar D o un azúcar L.

8. Para la fructosa,
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
Dibuje la estructura de la α y β-D-fructofuranosa.
9. Para las siguientes azúcares de la serie D, dibuje una representación

tridimensional y determine si se trata de un azúcar α o β:
O O O O O
O
O O
O
O O O O
O O
O O
Glucosa Manosa Arabinofuranosa
10. Para la galactosa,
CHO
H OH
HO H
HO H
H OH
OH
a) Proponga una estructura en su forma β-D-galactopiranosa usando la
representación de Haworth. Cuide la estereoquímica de cada centro asimétrico.
b) Dibuje la conformación silla más estable para la β-D-galactopiranosa.
c) Dibuje la representación de Haworth para la β-D-manofuranosa a partir de la α-
D-manopiranosa mostrada.
OH
H
OH
O
HO
H
HO
H H
H OH

11. La ribosa existe ampliamente en una forma furanosa, producida por la

adición del grupo –OH en C4 al aldehído en C1. Dibuje la D-ribosa en su
forma furanosa.
12. Dibuje la β-D-manopiranosa en su conformación silla más estable. Marque

como axiales o ecuatoriales cada sustituyente en el anillo.
13. Dibuje la β-L-galactopiranosa en su conformación de silla más estable y

marque los sustituyentes como axiales o ecuatoriales.
14. Muestre mediante un mecanismo, como la α-D-Arabinosa puede ciclarse a

arabinofuranosa y a arabinopiranosa en medio ácido.
CHO
O O O
- O
HO H +H
O
H OH
-H
- +
O O
O O
H OH
O
D Arabinosa CH2 OH Arabinofuranosa Arabinopiranosa
15. Proponga un mecanismo para la formación del Arabinofuranósido de

isopropilo.
O
O
O O

16. Proponga estructuras y un mecanismo para la siguiente transformación:

OH
HO OH H
OH
HO
O +
OH H , H2 O
H
O O
CH2OH
CH2OH
H
Sucrosa
17. Redibuje las siguientes azucares bajo la forma de Fischer.
H
OH H OH OH
H3C OH
OH O
CH 2OH O
O
H HO
CH2OH
HO OH OH
HO
H3C
OH O
CH2OH
H H
OH
a b c
18. Es capaz la α-lactosa de mutarrotar? Escriba una ecuación que ilustre su

respuesta.
OH OH OH
H
O O
O H
HO HO
OH OH
H OH
19. Los Metil glicósidos de los 2-desoxiazúcares se han preparado por adición de
metanol catalizada por ácido a carbohidratos insaturados conocidos como
glicales. Sugiera un mecanismo detallado para tal transformación.
OH OH
OH OH
HO OH
HO
O
H HCl
HO
O
+ HO
O
H -OH H
H O
H
Glical O H

20. El D-altrosano se convierte en D-altrosa mediante ácido diluido en agua.

Sugiera un mecanismo detallado para tal transformación.
O
H
O OH H+
H2O
+ D Altrosa
H
O
H
OH
D Altrosano
21. Los glicósidos cianogénicos son potencialmente tóxicos por que liberan
cianuro de hidrógeno cuando sufren hidrólisis ácida o enzimática. Sugiera un
mecanismo detallado para tal transformación.
O
HO
HO
O
HO
O
OH H
CN
Laetrilo
22. La D-glucosareacciona con acetona en presencia de ácido y da la 1,2:5,6-

diisopropilideno-D-glucofuranosa. Proponga un mecanismo detallado.
H3C
OH
O
HO O
O
HO H+ H
OH Acetona HO
O
O
+ 2H2O
H
OH H
H O
CH3
H3C

23. Cuando se calienta a 1200ºC la D-idosa sufre una perdida irreversible de

agua y existe principalmente como 1,6-anhidro D-idopiranosa.
a) Dibuje la D-idosa en su forma piranosa, mostrando la conformación silla del

anillo. La más estable.
b) ¿Cuál es más estable , α ó β-D-idopiranosa?. Explique.
c) Trace la 1,6 anhidro-D- idopiranosa en su conformación más estable.
d) Cuando se calienta a 100ºC en las mismas condiciones usadas para D- idosa, la
D-glucosa no pierde agua ni adopta la forma 1,6-anhidro. Explique el motivo
usando mecanismos.
CHO H
C
HO H
HO H
H OH
H OH
100ºC
HO H
HO H
H OH
H O
OH
O
D Idosa
1,6 anhidro D Idopiranosa

4.
H
OHCH3 CH3 R
Cl
5.
CHO
H OH R
H OH R
CH2OH
6.
a) L-eritrosa; 2S, 3S
b) D-xilosa; 2R, 3S, 4R
c) D-xilulosa; 3S, 4R
7.
CHO
H OH
HO H L-(+)-arabinosa
HO H
CH2OH
8.
a) β-D-fructofuranosa
b) α-D-fructofuranosa
a) b)
CH2OH CH2OH
CH2OH OH O
O
H OH
H OH
H
H OH
CH2OH
OH H
OH H

10.
a)
HO
OH O OH
H
OH H
H H
H OH
b)
OH
OH
H
O
H
OH
HO
H OH
H H
c)
OH
OH
OH
O
OH OH
H H
H H
11.
CH2OH H CH2OH OH
O O
OH y H
OH OH OH OH
12.
CH2 OH e OH
a
e O
HO
OH
HO
e
e
β-D-manopiranosa
13.
e
e
CH2 OH
O OH
OH
e e
a HO
OH

BIBLIOGRAFIA:

APÉNDICE
I. Tabla periódica

Figura I. Orbitales híbridos, sp3, sp2 y sp para el átomo de carbono:
py
pz
sp2 pz

II. Tabla de fórmulas estructurales de los Grupos funcionales:

III. Principales grupos funcionales que dan la preferencia al nombre (por

orden decreciente de prioridad).
Nombre genérico Grupo funcional prefijo sufijo

Ácidos Carboxílicos -COOH Carboxi Ácido…carboxilico
Ácido………oico
Ácidos Sulfónicos -SO3H Sulfo Ácido…sulfónico
Ésteres -COOR Alquiloxicarbonil Carboxilato…….

-oato de alquilo
Amidas -CONH2 Carbamoil -carboxamida o

-amida
Nitrilos -CN ciano -carbonitrilo o

Nitrilo
Aldehídos -CHO Formil, oxo -carbaldehído o

-al
Cetonas -CO- Oxo -ona
Alcoholes, fenoles -OH Hidroxi -ol
Tioles -SH Mercapto -tiol
Aminas -NH2 Amino -amina
Éteres -OR Alquiloxi
Sulfuros -SR Alquiltio
Alquinos -C≡C- -ino
Alquenos -C=C- -eno
Alcanos -C-C- -ano
Nitro -R-NO2 Nitro-
Halógenos -R-X Fluoro-, clro-,

bromo-, yodo-

IV. Solemnes de semestres anteriores

Prueba solemne 1 de Química Orgánica
4 Noviembre 2008
NOMBRE:.................................................................................... NOTA:.........................
1.- Escriba el nombre IUPAC de la siguiente molécula (6 ptos):
Br Br
2.- Dibuje la estructura para el siguiente compuesto:
5-amino-6-isopropil-4-metil-3-oxo-4-octen-7-inato de 2-metilpropilo (6ptos)
3.- Para la siguiente estructura:
NH
a.- Determine la hibridación de cada átomo distinto de hidrógeno. (4 ptos)

b.- Indique cuántos enlaces sigma (σ) y enlaces pi (π) tiene la molécula (2 Ptos)
c.- Dibuje los Orbitales Moleculares de la molécula. (4 ptos)
d.- Indique si la molécula es o no aromática. Explique (2 ptos)

4.- Dados los siguientes pKa: pKa1= 4,5 y pKa2 = 5,5; y las moléculas A y B.
OH
OH
O
O
A B
Al respecto:
a.- Escriba el equilibrio ácido-base para ambas moléculas.(1 pto)
b.- Indique, mediante estructuras resonantes, cuál molécula es más ácida (10 ptos)
c.- Asigne el pKa a cada molécula. (1 pto)
Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0


18 Abril 2006
Nombre: Matricula:
1.- Proponga un nombre IUPAC para cada uno de los siguientes compuestos ( 12 Puntos) :
NH
O
O
Br
2.- Diga cual de los fenoles tiene una menor constante de acidez. Fundamente su respuesta con formas
resonantes (12 puntos):
OH OH
Para las siguientes Estructuras:

a) Indique la hibridación de cada uno de los átomos en el compuesto A.(8 puntos)
b) Dibuje un orbital molecular para C. (2 puntos)
c) Indique que compuesto es aromático. (2 puntos)
O
N O
N N
N
A B C
Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0


Lunes 22 de Octubre 2007
Nombre:…………………………………. Matricula:……….. Sección……….
1- Se tienen las siguientes moléculas, al respecto

a) Indique de que naturaleza es el grupo –NO2 …………………de electrones (2 puntos)
b) Indique de que naturaleza es el grupo –NH2 …………………de electrones (2 puntos)
c) Dibuje las estructuras contribuyentes por efecto mesomérico de grupo sustituyente.(6 Puntos)
NO2
H2N
2- Dadas las siguientes moléculas:

a) Identifique la relación que existe en el siguiente par de compuestos. ¿Son idénticos?.R/ Si…….No…..
¿Enantiómeros? R/ Si…….No….. ¿Diastereoisómeros? R/ Si…….No….. (2 puntos cada una)
b) ¿Cuántos centros quirales tiene la molécula A? R/………(2 puntos)
H O H
O
H3C
CH3
H H
Cl H
H CH3 CH3 Cl
A B
b) La estreptimidona es un antibiótico y tiene la estructura mostrada. ¿Cuántos diastereoisómeros de la

estreptimidona son posibles?R/…… (1 punto)¿Cuántos enantiómeros?R/…….(1 punto) Asigne las
geometrías y las configuraciones relativas que se señalan en la molecula.(5 puntos)
a d O
b
O H OH NH
H2C O
H3C H H
CH3
c e
a b c d e
Configuración/
Geometria
3.- Ordene los siguientes compuestos de menor a mayor basicidad, elija los valores de pKb, justificando
brevemente su elección (utilize, si lo considera necesario, estructuras resonantes para su justificación) :
NH2 NH2 NH2
O O
O
A B C
R/ ….> ….> …. (complete con lápiz pasta)( 2 puntos cada uno)
4- Represente la conformación de silla más estable del trans-1,3-dimetilciclohexano (5 puntos)
Toda respuesta de rellenar debe se contestada con lápiz pasta.
Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0


Prueba Solemne 2 de Química Orgánica I
Lunes 21 Julio 2008
Nombre: Matricula:
Responda con lápiz pasta. Solo se revisaran las respuestas dentro de los casilleros indicados en la
hoja de respuesta. No entregue las hojas de papel roneo. No se revisarán.
1.- Resonancia y Ácido - Base: Para los siguientes compuestos, determine cual de ellos tiene un valor de
pKa más bajo, justifique su respuesta escribiendo las formas resonantes que sen necesarias. (12 puntos)
..O.. .. N
..O..
H H
.. N
A B
2.- Isomería Óptica: Para el siguiente compuesto:
a) Determine la configuración absoluta de cada uno de los carbonos asimétricos (2 puntos)

b) Dibuje un confórmero silla. (1 punto)
c) Dibuje todos los Estereoisómeros posibles (6 puntos) y Determine las relaciones estereoquímicas entre
ellos (Enantiomeros, Diastereomeros, o Meso) (3 puntos)
3.- Sustitución Nucleofilica: Proponga un (unos) producto(s) para cada una de las siguientes reacciones (4
puntos c/u).

H
Cl
NaCN
CH3CN
H
O-Na+
O CH3
H H OH
O
H
O O
O HBr
H2O
Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0

Hoja de Respuestas:
1.- Resonancia y Ácido - Base:
Base conjugada de A Base conjugada de B
..O.. .. N
..O..
H H
.. N
A B
El compuesto con menor pKa es= ____________
________________________________________________________________________________

2.- Isomería Óptica:

a) Indique cual es la configuracion absoluta:

b) Dibuje un confórmero silla:
c) Dibuje todos los Estereoisómeros posibles y detremine las relaciones estereoquímicas entre ellos:
Estos compuestos son:
Estos compuestos son:
3.- Sustitución Nucleofílica:

H
Cl
NaCN
CH3CN
H
O-Na+
O CH3
H H OH
O
H
O O
O HBr
H2O


Prueba Solemne 3 de Química Orgánica I
Junio 2008
Nombre:___________________________________ Nº Matricula__________________
1.-Para la siguiente reacción:

H2SO4
Producto(s)
Calor
OH
Complete la reacción indicando todos los productos y los intermediarios carbocatiónicos que corresponda.
Proponga un mecanismo detallado para la formación de cada producto. Indique cuál de los productos se
forma en mayor proporción. (6 ptos)
2.- Dado el siguiente compuesto:

COH
H OH
HO H
H OH
H OH
OH
Glucosa
a) Dibuje la forma piranosa de la D-(+)-glucosa. (6 ptos)
b) Dibuje los productos furanósicos generados por la mutarrotación de la forma piranosa
anteriormente dibujada por usted. (4 ptos)
c) Escriba la reacción detallada de la D-(+)-glucosa con CH3OH en medio acuoso ácido (H3O+). (6
ptos)
3- Para el 2,3-dimetil-1-buteno, representado en la figura, indique todos los productos que se forman
cuando reacciona con los reactivos que se indican: (10 puntos)
Br2
HCl
Productos
Productos
CCl4
O
O O H+
O
H2O
calor
Productos
HBr
Productos

4- Indique los productos que se forman al tratar el 1-cloro-4-tert-butil-1,2-dietilciclohexano con trietilamina en

condiciones de eliminación E2. Proponga los confórmeros intermediarios que corresponda con la estereoquímica
apropiada (4 Puntos)
N
Cl Productos
1-cloro-4-tert-butil-1,2-dietil-ciclohexano
Puntos 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
Nota 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Puntos 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
Nota 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8 7.0

Un ive r sida d An dr é s Be llo
Depart am ent o de Ciencias Quím icas

Exam en
Curso: Quím ica Orgánica I
Lunes 9 de Diciembre 2008.

I n st r u ccion e s:
1.- Lea at ent am ent e y responda solo lo que se pregunt a.

2.- Responda con lápiz past a. Solo se revisaran las respuest as dent ro de los
casilleros indicados.
3.- No ent regue las hoj as adicionales de respuest a. No se revisar án.
4.- Solo las Pruebas escrit as con lápiz past a podrán apelar a recorrección
en casos j ust ificados.
5.- Toda est ruct ura que Ud. Escriba debe ser una est ruct ura de Lew is
válida, es decir, debe cum plir con la regla del oct et o y t ener sus cargas
form ales bien calculadas. Cuando corresponda, la est ereoquím ica debe
est ar claram ent e dibuj ada.
N om br e :
M a t r icula :
Ca r r e r a :
1 .- Pr opon ga u na e st r uct u r a pa r a los pr odu ct os A, B, C, D , E, F G y H , qu e

se for m a n e n la s sigu ie n t e s t r a n sfor m a cion e s. Escr iba ca da e st r u ct u r a
con la e st e r e oqu ím ica de ca ba lle t e cu a n do cor r e spon da . ( 1 2 Pu n t os) :

A B
H3PO4 / H2O H2SO4
a)
H H Calor
Br
C D E
H N
H HCl
b)
+
(E2)
Cl H F G H
N
Br2
c) H
+
(E2) CCl4
Pu n t os 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
N ot a 1.0 1.1 1.3 1.4 1.6 1.7 1.8 2.0 2.1 2.3 2.4 2.5 2.7 2.8 2.9 3.1
Pu n t os 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35
N ot a 3.2 3.4 3.5 3.6 3.8 3.9 4.1 4.3 4.5 4.7 4.9 5.1 5.3 5.5 5.8 6.0 6.2 6.4 6.5 6.8

2 .- Se pr e se nt a n a cont inua ción 4 e st e r e oisóm e r os de fór m ula m ole cula r

C6 H 1 3 F:
CH3
H F
H F
H CH2CH3
H CH3
CH3
(1) (2)
H F F H
H CH3
H CH3
(3) (4)
a . Escr iba un nom br e sist e m á t ico ( I UPAC) pa r a e l pr im e r

com pue st o ( 2 punt os)
Re spue st a :
b. Asigne la configur a ción Absolut a pa r a ca da uno de los ce nt r os

a sim é t r icos de l com pue st o ( 4 punt os) .
H F
H CH3
c. Est a ble z ca la s r e la cione s e st e r e oisom é r ica s e nt r e los

siguie nt e s pa r e s de com pu e st os, e s de cir , si son
e na nt ióm e r os, dia st e r óm e r os o e s la m ism a m olé cula
( pa r a e llo com ple t e la siguie nt e t a bla ) ( 6 punt os)
Est e r e oisóm e r os Re la ción

1-2
1-3
1-4
2-4
2-3
3-4

3 .- I n diqu e , pa r a la s siguie nt e s pa r e j a s de com pue st os, cu a l de e llos e s e l m á s á cido.

fu n da m e n t e su r e spu e st a , u se a dicion a lm e n t e , la s for m a s r e son a n t e s qu e se a n
a pr opia da s. ( 6 pu n t os)
Cuide las Cargas form ales y los Oct et os! ; Represent e t odos los pares elect rónicos que sean
necesarios!
O O
a)
H3C CH2 H H3C O H
acetona ácido acético
b)
..O. H ..O. H
. .
NO2
fenol p-nitrofenol
c)
O O
O H O H
Br F
ácido 2-bromopropanoíco ácido 2-fluoropropanoíco

4 .- a .- I ndique fu nda m e nt a da m e nt e cua le s sit ios de la siguie nt e m olé cula son

susce pt ible s de e x pe r im e nt a r un a t a que n ucle ofílico. ( 2 Pu nt os)
Br b
a c
O
b.- ¿Qué pr oduct os se obt ie ne n cua ndo dicha m olé cula e s t r a t a da con un m ol
de m e t a nol com o nucle ófilo? ( 2 punt os)
Br
CH3OH
O
5 . Azu ca r e s. D ibu j e 2 com pu e st os qu e coe x ist e n e n e l e qu ilibr io de m u t a r ot a ción de la α-

D - glu copir a n osa ( 2 pu n t os)
OH
O
HO H
HO
O
H OH
α- D- glucpiranosa


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Universidad Andrés Bello

Facultad de Ecología y Recursos Naturales

Revisado por: Departamento de Ciencias Químicas

Versión Primer Semestre 2011

GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO 4

GUIA Nº 1 UNIDAD Nº 2: NOMENCLATURA 13

GUIA Nº 2 UNIDAD Nº 3: EFECTOS MESOMÉRICOS E INDUCTIVOS 34

GUIA Nº 3 UNIDAD Nº 4: ISOMERÍA 50

GUIA Nº 4 UNIDAD Nº 5: TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS 63

2 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

GUIA Nº 5 UNIDAD Nº 5 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNCIAS

GUIA Nº 6 UNIDAD Nº 6: HIDRATOS DE CARBONO Y PÉPTIDOS 95

Solemnes de semestres anteriores

Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 3

UNIDAD Nº 1: ÁTOMO DE CARBONO

Objetivos específicos de la Unidad 1

1. Orbitales atómicos e hibridación.

4 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

C.F= Nº de electrones de valencia - [Nº electrones NO enlazante + Nº electrones enlace]

Para el azufre (S):

Para el oxígeno (O):

2.- Para la siguiente molécula:

a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.

Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 5

a) Número de enlaces sigma: 13

c) Ángulo de enlace * = sp2; 120º

6 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

a) Tiene libre rotación

3. Complete la siguiente tabla:

Tipo hibridación Ángulo de Geometría Enlaces sigma Enlace pi

Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 7

5. Identifique las hibridaciones de cada átomo distinto a H y dibuje los orbitales

8 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

6. Escriba estructuras de orbitales moleculares para cada compuesto:

7. Indique el estado de hibridación de cada uno de los átomos que participan en

Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 9

8. Indique la hibridación de cada uno de los átomos de las moléculas siguientes

9. Considere los compuestos a-e que se representan a continuación:

10 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

11. Para la siguiente molécula :

a) Dibuje los orbitales moleculares que componen los enlaces.

12. Para el siguiente compuesto:

a) Indique el número de enlaces sigma (σ) y pi (π) en la molécula.

13. Para la siguiente molécula: Indique la hibridación, ángulo de enlace y geometría

Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 11

RESPUESTAS EJERCICIOS SELECCIONADOS

13. sp3 Tetraédrica, 109,5º

12 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

Objetivos específicos de la Unidad 2

1. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos,

Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales. 13

2. Indique el nombre del siguiente compuesto:

14 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono)

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:

3. Indique el nombre de las siguientes moléculas:

Cadena prinicpal: hexano

Cadenas laterales: ciclopropil(o) y

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Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:

16 Facult ad de Ecología y Recursos Nat urales.

1. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los