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Ingeniería Química
Química Orgánica II
Alumnos:
Terbutil mercaptano
El terbutilmercaptano (TBM) también conocido como terbutiltiol 2-metilpropano-2-tiol, 2-
metil-2-propanotiol es un compuesto orgánico, conocido como el aditivo que dota al gas
natural de uso doméstico de olor, ya que el metano, su principal componente, es inodoro.
Método de obtención
Esta sustancia se puede sintetizar a partir de materiales químicos básicos, como el ácido
sulfhídrico (H2S) y el 2-cloro-2-metilpropano (también conocido como clorotrimetilmetano o
TMCC).
Usos Industriales
1. Fabricación de Plastificantes
El terbutil mercaptano sirve como materia prima en la producción de plastificantes.
Los plastificantes son compuestos que se añaden a los plásticos para mejorar su
flexibilidad, durabilidad y resistencia al impacto.
3. Industria de la Perfumería
A pesar de su olor desagradable en estado puro, en pequeñas cantidades, el terbutil
mercaptano se utiliza en la industria de la perfumería para crear fragancias
específicas y dar profundidad a ciertas mezclas aromáticas.
Usos no Industriales
Dimetil sulfuro
Es un compuesto organoazufrado cuya fórmula es (CH3)2S. Es el tioéter más sencillo, es
un líquido inflamable que hierve a los 37 °C (99 °F) y tiene un olor desagradable bastante
característico. Es un producto de descomposición del dimetilsulfoniopropionato (DMSP), y
también se produce por el metabolismo bacteriano del metanotiol.
Método de obtención
El dimetil sulfuro (DMS) es un compuesto químico que se puede obtener mediante diversas
rutas sintéticas. Una de las formas más comunes de sintetizar el DMS es a través de la
reacción entre metilcloruro y sulfuro de sodio.
1. Preparación de Metilcloruro:
El metilcloruro se obtiene a partir de metanol y cloruro de hidrógeno (HCl) en presencia de
un catalizador. Esta reacción forma cloruro de metilo, que luego se convierte en
metilcloruro.
3. Purificación:
El producto obtenido en la reacción debe ser purificado para eliminar impurezas y obtener
dimetil sulfuro en su forma más pura.
Usos industriales
3. Agente metilante
En la industria de los colorantes.
Usos no industriales
2. En síntesis química.
El DMS se alquila para producir haluros de trimetilsulfonio, que son reactivos de
epoxidación útiles. DMS-BH3 se utiliza en hidroboración-oxidación y reacciones
relacionadas.
Metanol
El metanol es un alcohol incoloro con olor alcohólico suave, comúnmente utilizado como
solvente, combustible o anticongelante en la industria química y no apto para el consumo
humano.
Método de obtención
Todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir
de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones,
y necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 → CH3OH
Combustión parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.
Usos Industriales
1. Disolvente Industrial.
Facilitar la producción de tintas, resinas, adhesivos y colorantes. Asimismo, se usa
como disolvente para la fabricación de ingredientes y productos farmacéuticos
importantes, como medicamentos para el colesterol, estreptomicina, vitaminas y
hormonas.
3. Manufactura
Manufactura del formaldehído, del ácido acético y de una variedad de químicos
intermedios que forman la base de una gran cantidad de derivados secundarios.
Estos últimos se utilizan en la fabricación de una amplia gama de productos
incluyendo enchapados, tableros aglomerados, espumas, resinas y plásticos.
Usos no industriales
1. Combustible
Combustible para vehículos y embarcaciones, y se puede mezclar con gasolina para
producir un combustible eficiente, conocido como éter butílico terciario de metilo
(MTBE), que puede generar emisiones más bajas que la gasolina convencional. El
metanol también se usa en el biodiésel, un combustible renovable creado a partir de
plantas o grasas animales que puede emplearse en lugar del combustible
convencional o mezclarse con él.
2. Anticongelante de vehículos
Método de obtención.
Para obtener etanol absoluto se añade benceno y destilan los siguientes azeótropos:
1. Etanol-benceno-agua (7,5% de agua) con una Tb = 64,8 ºC; (22,8% EtOH; 53,9 %
benceno; 23,3% H2O) hasta que se elimina toda el agua.
2. Etanol-benceno (80% de benceno) con una Tb = 68,2 ºC hasta total eliminación de
benceno
3. Etanol absoluto a 78,3 ºC.
Usos Industriales
1. Industria química
Lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el
acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), éter dietílico, etc.
3. Sector farmacéutico
Como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
4. Industria alimentaria
como elaboración de bebidas alcohólicas
Usos no industriales
1. Disolvente
Es un buen disolvente y puede utilizarse como anticongelante.
2. Desinfectante
Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente
el 70 %.
Isopropanol
También llamado alcohol isopropílico o 2-propanol. Es un alcohol secundario con las
siguientes propiedades fisicoquímicas: inflamable, transparente y con un olor fuerte. Su
fórmula química es CH3-CH(OH)-CH3, está formada por la unión de un grupo hidroxilo -OH
con un grupo isopropilo.
Método de obtención
El isopropanol se produce generalmente a través de dos métodos principales: la hidratación
indirecta y la hidratación directa del propileno. El primero utiliza ácido sulfúrico para catalizar
la reacción, mientras que el segundo se lleva a cabo en presencia de catalizadores de metal
ácido. Ambos métodos resultan en una mezcla de agua e isopropanol que luego se destila
para obtener el producto puro.
Usos industriales
1. Para la electrónica
Este alcohol es muy utilizado en la industria informática para la limpieza de
componentes eléctricos y electrónicos por su capacidad de eliminar el polvo y la
suciedad más superficial sin dejar residuos, y sin necesidad de aclarado.
Se evapora muy rápidamente, por lo que su uso es adecuado en la limpieza de teclados
de ordenadores y otros componentes de hardware, interruptores, redes telefónicas,
impresoras y electrodomésticos tales como microondas y tostadoras en los que no se
puede hacer uso del agua. Es importante tener en cuenta que este producto debe
aplicarse siempre sobre los equipos apagados y fríos.
2. Como conservante en laboratorio
En los laboratorios, se usa en una solución del 70 al 99% para conservar muestras
biológicas.
Usos no industriales
2. Para la limpieza
Su capacidad desinfectante, rápida evaporación y su facilidad de aplicación, lo
convierten en un producto idóneo para desinfectar y limpiar todo tipo de superficies
en las que no se desee o no se pueda emplear agua.
Es muy útil para la limpieza de cristales, espejos, televisores, bombillas, persianas
de acero o plástico duro, y en general cualquier otra superficie en la que queden
marcas o huellas. También es muy útil para quitar el moho y la suciedad atrapada
en las juntas de las baldosas del suelo y los azulejos del baño o la cocina.
Método de obtención
El butanol de puede obtener por hidrogenación del butiraldehído o por condensación aldol
del acetaldehído. También se puede producir butanol a partir de biomasa lignocelulósica
mediante un tratamiento termoquímico (gasificación) y su posterior conversión en butanol
mediante una etapa de reacción catalítica.
Uso industrial
1. Producción de disolventes
El butanol se utiliza como disolvente en diferentes tipos de industrias, como la
pintura, los revestimientos y los adhesivos. Su capacidad para disolver una amplia
gama de materiales lo convierte en una opción ideal para la fabricación de
disolventes de alta calidad.
2. Producción de resinas
El butanol se utiliza en la producción de resinas sintéticas, como las resinas de
poliéster y las resinas acrílicas. Estas resinas son ampliamente utilizadas en la
fabricación de recubrimientos, adhesivos, plásticos y otros productos químicos. El
butanol actúa como un agente de reticulación, mejorando la resistencia y la
durabilidad de las resinas.
3. Producción de plásticos
El butanol se utiliza como un componente en la producción de plásticos, como el
polímero de butileno. Este polímero se utiliza en la fabricación de una amplia gama
de productos, incluyendo tuberías, botellas, envases y películas plásticas. El butanol
juega un papel crucial en la creación de plásticos con propiedades físicas y químicas
deseables.
4. Producción de medicamentos:
El butanol se utiliza como un solvente en la producción de medicamentos. Gracias
a su capacidad de disolver sustancias tanto hidrofóbicas como hidrofílicas, el
butanol es capaz de extraer y separar compuestos activos de plantas medicinales,
facilitando así el proceso de purificación y concentración de ingredientes clave.
5. Producción de productos antisépticos
El butanol también se utiliza en la fabricación de productos antisépticos, como
desinfectantes y productos de limpieza. Debido a su habilidad para eliminar
bacterias y otros microorganismos, el butanol es un componente común en muchos
desinfectantes utilizados en hospitales, clínicas y entornos sanitarios.
6. Mezclas de combustibles
El butanol se utiliza como aditivo en mezclas de combustibles, como la gasolina,
para mejorar su rendimiento y reducir las emisiones de gases contaminantes. Su
alto poder calorífico proporciona una mayor eficiencia energética, lo que se traduce
en un menor consumo de combustible y una reducción de la huella de carbono.
Uso no industrial
1. Limpieza y desengrasado
El butanol se utiliza como disolvente en productos de limpieza y desengrasado, ya
que es eficaz para eliminar grasas, aceites y suciedad de superficies.
Método de obtención
El propanol, específicamente el propanol-1 (n-propanol), se puede obtener mediante varios
métodos, siendo uno de los más comunes la hidratación del propeno (propileno).
Hidratación del Propeno: En esta etapa, el propeno se hace reaccionar con agua (H2O) en
presencia de un catalizador ácido, generalmente ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico
(H3PO4). La reacción de hidratación se representa de la siguiente manera:
Fórmula de la reacción:
CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH2-CH2OH (Propanol-1 o n-propanol)
Uso industrial
1. Disolvente
El propanol se utiliza en las industrias de recubrimientos como alcohol semivolátil
para mejorar las propiedades de secado, por ejemplo, en la fabricación de pinturas
de resina, acabados de horneado entre otros. También se utiliza como líquido de
deshielo, como agente de extracción y como agente de arrastre en destilaciones
azeotrópicas. El propanol forma ésteres y éteres con bastante facilidad, la mayoría
de los cuales tienen un alto valor comercial.
2. En combustibles
El propanol es un líquido altamente inflamable y tiene una clasificación de riesgo de
incendio de 2. El propanol tiene un alto índice de octanaje y es adecuado para el
uso de combustible en motores de combustión interna. Sin embargo, la producción
de propanol es demasiado cara para convertirlo en un combustible común, por lo
que este propósito no se usa comúnmente. Se encuentra que el índice antidetonante
(AKI) es 108, mientras que el índice de octano de investigación (RON) del propanol
es 118 cuando se usa propano como combustible.
Uso no industrial
1. Cosméticos
El propanol tiene usos en muchos tipos de cosméticos diferentes. Un acetato se
utiliza como removedor de uñas acrílicas y esmalte de uñas debido a sus
propiedades corrosivas suaves. Se utiliza en jabones y productos para el cuidado
del cabello. También se utiliza en perfumes en aerosol, desinfectantes para manos
y humectantes.
2. Uso médico
El propanol también tiene usos en varios medicamentos y también se utiliza como
antiséptico. El propanol se encuentra en los desinfectantes para manos, ya sea en
forma de soluciones o toallitas. Además, el propanol se usa a menudo en productos
inhalantes en lugar del etanol principalmente en nebulizadores.
Ter-butanol
El terbutil alcohol, también conocido como 2-metilpropan-2-ol o simplemente tert-butil
alcohol, es un tipo de alcohol que pertenece a la familia de los alcoholes. Su estructura
química es bastante distintiva y se clasifica como un alcohol terciario. La fórmula química
del tert-butil alcohol es (CH3)3COH.
Método de obtención
Obtención de 2-metilpropeno (isobutileno): El isobutileno es un compuesto que se obtiene
comúnmente a partir de la craqueo de hidrocarburos más pesados en la industria del
petróleo o en la producción de petroquímicos.
Hidratación del Isobutileno: El isobutileno se hace reaccionar con agua (H2O) en presencia
de un catalizador ácido fuerte, como ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4). La
reacción de hidratación se representa de la siguiente manera:
Fórmula de la reacción:
CH2=C(CH3)-CH2 + H2O → (CH3)3COH (Ter-butanol)
Uso industrial
1. Disolvente
El ter-butanol se utiliza como disolvente en la industria química y farmacéutica para
disolver sustancias como resinas, aceites, grasas, y productos químicos orgánicos.
Debido a su estructura ramificada, es eficaz para disolver compuestos que son
menos solubles en alcoholes lineales.
2. Síntesis Orgánica
Es un reactivo en síntesis química orgánica. Se utiliza en reacciones de
esterificación y en la síntesis de ésteres y otros productos químicos. Su estructura
ramificada le confiere propiedades únicas en ciertas reacciones químicas.
1. Aditivo en la Gasolina
En algunos casos, el ter-butanol se ha utilizado como aditivo en la gasolina para
mejorar la calidad del combustible y reducir la formación de depósitos en el motor.
Fenol
El fenol, también conocido como ácido carbólico, es un compuesto químico orgánico que
desempeña un papel fundamental en diversas aplicaciones industriales y no industriales.
Método de Obtención
El fenol se puede obtener mediante el proceso de deshidratación del fenolato de sodio, que
es una sal de sodio del fenol. Esta reacción se lleva a cabo en presencia de un ácido mineral
fuerte, como el ácido sulfúrico, y se conoce como la Síntesis de Dow:
Reacción
C6H5OH + NaOH → C6 H5ONa+ H2O
C6H5ONa + H2SO4 → C6H5OH + Na2SO4
En este proceso, el fenol es liberado cuando el fenolato de sodio reacciona con el ácido
sulfúrico. Posteriormente, el fenol se separa y purifica mediante técnicas de destilación y
purificación química.
Usos Industriales
1. Producción de Plásticos
El fenol es un componente clave en la síntesis de resinas fenólicas, que a su vez se
utilizan para fabricar una amplia variedad de plásticos, incluyendo baquelita y
resinas de fenol-formaldehído.
4. Producción de Agroquímicos
Se utiliza en la síntesis de herbicidas y fungicidas, contribuyendo así a la industria
agrícola.
Usos no Industriales
2. Desinfección y Conservación
Debido a sus propiedades antisépticas, el fenol se utiliza en soluciones
desinfectantes y como agente de conservación en soluciones para preservar tejidos
biológicos.
3. Producción de Explosivos
Es un precursor importante en la síntesis de trinitrofenol, un componente vital en la
fabricación de explosivos.
Isobutanol
El isobutanol, también conocido como 2-metilpropanol, es un alcohol secundario con una
amplia gama de aplicaciones industriales:
Método de Obtención
El isobutanol se puede obtener mediante la hidratación del isobuteno, un compuesto
derivado del petróleo. La reacción química involucrada es:
Usos industriales
2. Producción de Ésteres
Se emplea como materia prima en la síntesis de ésteres, que tienen aplicaciones en
la fabricación de plastificantes, perfumes y sabores.
3. Aditivo de Combustible
En la industria del petróleo y el gas, el isobutanol se utiliza como aditivo para mejorar
las propiedades de combustibles, como el octanaje y la estabilidad ante la corrosión.
4. Fabricación de Glicoles
Se utiliza como precursor en la producción de glicoles, que tienen aplicaciones en
la industria química y farmacéutica, así como en la fabricación de fluidos
anticongelantes y lubricantes.
5. Producción de Plastificantes
Es un componente clave en la síntesis de plastificantes, que se emplean para
mejorar la flexibilidad y maleabilidad de plásticos y resinas.
Usos no Industriales
Aparte de sus aplicaciones industriales, el isobutanol también tiene usos en otras áreas:
Etilenglicol
Método de Obtención
El etilenglicol se produce típicamente mediante la reacción de óxido de etileno con agua,
en presencia de un catalizador ácido. Esta reacción se conoce como hidrólisis del óxido de
etileno:
HC=CH2 (óxido de etileno) + H2O → HO-CH2-CH2-OH (etilenglicol)
Usos Industriales
1. Anticongelante y Refrigerante
Uno de los usos más comunes del etilenglicol es como componente principal en
anticongelantes y fluidos refrigerantes para motores de combustión interna y
sistemas de refrigeración, protegiendo contra la congelación y la corrosión.
2. Fibra de Poliéster
Es un precursor esencial en la producción de resinas de poliéster, que se utilizan
ampliamente en la fabricación de fibras textiles y materiales compuestos.
3. Disolvente
Debido a su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos, el etilenglicol
se utiliza como disolvente en la industria de pinturas, barnices y productos químicos.
4. Papel y Celulosa
Es empleado en la producción de papel y pulpa, donde actúa como humectante,
ayudando a reducir la viscosidad y mejorar las propiedades de impresión y
recubrimiento.
5. Plásticos y Polímeros
Se utiliza en la síntesis de diversos polímeros, como el politereftalato de etileno
(PET), que se emplea en la fabricación de envases de plástico y fibras textiles.
Usos No Industriales
1. Cuidado Personal
En productos de cuidado personal, como cremas, lociones y champús, el etilenglicol
se utiliza como humectante y agente acondicionador para la piel y el cabello.
2. Alimentos y Bebidas
Es un aditivo alimentario aprobado por la FDA que se utiliza como agente
humectante y disolvente en ciertos productos alimenticios y bebidas.
2. Industria Farmacéutica
Es un componente crucial en la producción de medicamentos y suplementos. Actúa
como agente espesante, solvente y lubricante en formulaciones farmacéuticas.
4. Alimentaria
En la industria alimentaria, la glicerina se emplea como edulcorante, humectante y
agente de retención de humedad en productos como caramelos, confitería y
alimentos horneados.
5. Tabaco y Cigarrillos Electrónicos
Es un componente esencial en la fabricación de líquidos para cigarrillos electrónicos,
donde actúa como vehículo para la nicotina y proporciona una sensación similar al
humo.
Éter etílico
El éter etílico, también conocido como éter dietílico o simplemente éter, es un compuesto
orgánico con la fórmula (C2H5)2O. Se ha utilizado ampliamente en diversas aplicaciones
tanto industriales como no industriales a lo largo de los años.
Método de Obtención
El éter dietílico se puede obtener mediante una reacción de síntesis conocida como la
"síntesis de Williamson." El método implica los siguientes pasos:
Obtención del alcohol: Se comienza con un alcohol apropiado, como el etanol (alcohol
etílico).
Formación del ion alquiloxi: El alcohol se trata con un fuerte agente deshidratante, como el
ácido sulfúrico o el ácido fosfórico, para formar el ion alquiloxi.
Reacción con haluro de alquileno: El ion alquiloxi reacciona con un haluro de alquileno
apropiado, como el cloruro de etilo (C2H5Cl), en una reacción de sustitución nucleofílica,
formando éter dietílico y un ion haluro como subproducto.
Usos Industriales
1. Disolvente Químico
El éter dietílico es un disolvente valioso en la industria química para la extracción y
purificación de compuestos orgánicos. Su baja polaridad lo hace útil para disolver
sustancias que son insolubles en agua.
3. Anestesia
En el pasado, el éter dietílico se utilizaba como anestésico inhalado en
procedimientos médicos. Sin embargo, su uso ha disminuido debido a la
introducción de anestésicos más seguros y eficaces.
Usos No Industriales
1. Disolvente en Laboratorios
En laboratorios, el éter dietílico se emplea como disolvente para reacciones
químicas y como medio para la cristalización de compuestos.
2. Recreativo-Químico
A lo largo de la historia, el éter ha sido consumido recreativamente como droga
psicoactiva. Sin embargo, este uso es peligroso y extremadamente desaconsejado
debido a sus efectos adversos en la salud.