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Ingeniería Química
Química Orgánica II
Alumnos:
Terbutil mercaptano
El terbutilmercaptano (TBM) también conocido como terbutiltiol 2-metilpropano-2-tiol, 2-
metil-2-propanotiol es un compuesto orgánico, conocido como el aditivo que dota al gas
natural de uso doméstico de olor, ya que el metano, su principal componente, es inodoro.
Método de obtención
Esta sustancia se puede sintetizar a partir de materiales químicos básicos, como el ácido
sulfhídrico (H2S) y el 2-cloro-2-metilpropano (también conocido como clorotrimetilmetano
o TMCC).
Usos Industriales
1. Fabricación de Plastificantes
El terbutil mercaptano sirve como materia prima en la producción de plastificantes.
Los plastificantes son compuestos que se añaden a los plásticos para mejorar su
flexibilidad, durabilidad y resistencia al impacto.
3. Industria de la Perfumería
A pesar de su olor desagradable en estado puro, en pequeñas cantidades, el
terbutil mercaptano se utiliza en la industria de la perfumería para crear fragancias
específicas y dar profundidad a ciertas mezclas aromáticas.
Usos no Industriales
Dimetil sulfuro
Es un compuesto organoazufrado cuya fórmula es (CH3)2S. Es el tioéter más sencillo, es
un líquido inflamable que hierve a los 37 °C (99 °F) y tiene un olor desagradable bastante
característico. Es un producto de descomposición del dimetilsulfoniopropionato (DMSP), y
también se produce por el metabolismo bacteriano del metanotiol.
Método de obtención
El dimetil sulfuro (DMS) es un compuesto químico que se puede obtener mediante
diversas rutas sintéticas. Una de las formas más comunes de sintetizar el DMS es a
través de la reacción entre metilcloruro y sulfuro de sodio.
1. Preparación de Metilcloruro:
El metilcloruro se obtiene a partir de metanol y cloruro de hidrógeno (HCl) en presencia de
un catalizador. Esta reacción forma cloruro de metilo, que luego se convierte en
metilcloruro.
3. Purificación:
El producto obtenido en la reacción debe ser purificado para eliminar impurezas y obtener
dimetil sulfuro en su forma más pura.
Usos industriales
3. Agente metilante
En la industria de los colorantes.
Usos no industriales
2. En síntesis química.
El DMS se alquila para producir haluros de trimetilsulfonio, que son reactivos de
epoxidación útiles. DMS-BH3 se utiliza en hidroboración-oxidación y reacciones
relacionadas.
Metanol
El metanol es un alcohol incoloro con olor alcohólico suave, comúnmente utilizado como
solvente, combustible o anticongelante en la industria química y no apto para el consumo
humano.
Método de obtención
Todo el metanol producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a
partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas temperaturas y
presiones, y necesita reactores industriales grandes y complicados.
CO + CO2 + H2 CH3OH
Combustión parcial del gas natural en presencia de vapor de agua.
Usos Industriales
1. Disolvente Industrial.
Facilitar la producción de tintas, resinas, adhesivos y colorantes. Asimismo, se usa
como disolvente para la fabricación de ingredientes y productos farmacéuticos
importantes, como medicamentos para el colesterol, estreptomicina, vitaminas y
hormonas.
3. Manufactura
Manufactura del formaldehído, del ácido acético y de una variedad de químicos
intermedios que forman la base de una gran cantidad de derivados secundarios.
Estos últimos se utilizan en la fabricación de una amplia gama de productos
incluyendo enchapados, tableros aglomerados, espumas, resinas y plásticos.
Usos no industriales
1. Combustible
Combustible para vehículos y embarcaciones, y se puede mezclar con gasolina
para producir un combustible eficiente, conocido como éter butílico terciario de
metilo (MTBE), que puede generar emisiones más bajas que la gasolina
convencional. El metanol también se usa en el biodiésel, un combustible renovable
creado a partir de plantas o grasas animales que puede emplearse en lugar del
combustible convencional o mezclarse con él.
2. Anticongelante de vehículos
Etanol
El etanol, también llamado alcohol etílico, es un compuesto químico orgánico alifático con
un grupo funcional hidroxilo, formando parte de la familia de los alcoholes.
Método de obtención.
Para obtener etanol absoluto se añade benceno y destilan los siguientes azeótropos:
1. Etanol-benceno-agua (7,5% de agua) con una Tb = 64,8 ºC; (22,8% EtOH; 53,9 %
benceno; 23,3% H2O) hasta que se elimina toda el agua.
2. Etanol-benceno (80% de benceno) con una Tb = 68,2 ºC hasta total eliminación de
benceno
3. Etanol absoluto a 78,3 ºC.
Usos Industriales
1. Industria química
Lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el
acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), éter dietílico, etc.
3. Sector farmacéutico
Como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol
antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).
4. Industria alimentaria
como elaboración de bebidas alcohólicas
Usos no industriales
1. Disolvente
Es un buen disolvente y puede utilizarse como anticongelante.
2. Desinfectante
Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70 %.
Isopropanol
También llamado alcohol isopropílico o 2-propanol. Es un alcohol secundario con las
siguientes propiedades fisicoquímicas: inflamable, transparente y con un olor fuerte. Su
fórmula química es CH3-CH(OH)-CH3, está formada por la unión de un grupo hidroxilo -
OH con un grupo isopropilo.
Método de obtención
El isopropanol se produce generalmente a través de dos métodos principales: la
hidratación indirecta y la hidratación directa del propileno. El primero utiliza ácido sulfúrico
para catalizar la reacción, mientras que el segundo se lleva a cabo en presencia de
catalizadores de metal ácido. Ambos métodos resultan en una mezcla de agua e
isopropanol que luego se destila para obtener el producto puro.
Usos industriales
1. Para la electrónica
Este alcohol es muy utilizado en la industria informática para la limpieza de
componentes eléctricos y electrónicos por su capacidad de eliminar el polvo y la
suciedad más superficial sin dejar residuos, y sin necesidad de aclarado.
Se evapora muy rápidamente, por lo que su uso es adecuado en la limpieza de
teclados de ordenadores y otros componentes de hardware, interruptores, redes
telefónicas, impresoras y electrodomésticos tales como microondas y tostadoras en
los que no se puede hacer uso del agua. Es importante tener en cuenta que este
producto debe aplicarse siempre sobre los equipos apagados y fríos.
Usos no industriales
2. Para la limpieza
Su capacidad desinfectante, rápida evaporación y su facilidad de aplicación, lo
convierten en un producto idóneo para desinfectar y limpiar todo tipo de superficies
en las que no se desee o no se pueda emplear agua.
Es muy útil para la limpieza de cristales, espejos, televisores, bombillas, persianas
de acero o plástico duro, y en general cualquier otra superficie en la que queden
marcas o huellas. También es muy útil para quitar el moho y la suciedad atrapada
en las juntas de las baldosas del suelo y los azulejos del baño o la cocina.
Butanol
El 1-butanol es un alcohol líquido de color claro. Es soluble en etanol, metanol y en otros
solventes orgánicos. Es un compuesto altamente inflamable que puede causar
explosiones importantes al mezclarse con ácido sulfúrico concentrado y peróxido de
hidrógeno.
Método de obtención
El butanol de puede obtener por hidrogenación del butiraldehído o por condensación aldol
del acetaldehído. También se puede producir butanol a partir de biomasa lignocelulósica
mediante un tratamiento termoquímico (gasificación) y su posterior conversión en butanol
mediante una etapa de reacción catalítica.
Uso industrial
1. Producción de disolventes
El butanol se utiliza como disolvente en diferentes tipos de industrias, como la
pintura, los revestimientos y los adhesivos. Su capacidad para disolver una amplia
gama de materiales lo convierte en una opción ideal para la fabricación de
disolventes de alta calidad.
2. Producción de resinas
El butanol se utiliza en la producción de resinas sintéticas, como las resinas de
poliéster y las resinas acrílicas. Estas resinas son ampliamente utilizadas en la
fabricación de recubrimientos, adhesivos, plásticos y otros productos químicos. El
butanol actúa como un agente de reticulación, mejorando la resistencia y la
durabilidad de las resinas.
3. Producción de plásticos
El butanol se utiliza como un componente en la producción de plásticos, como el
polímero de butileno. Este polímero se utiliza en la fabricación de una amplia gama
de productos, incluyendo tuberías, botellas, envases y películas plásticas. El
butanol juega un papel crucial en la creación de plásticos con propiedades físicas
y químicas deseables.
4. Producción de medicamentos:
El butanol se utiliza como un solvente en la producción de medicamentos. Gracias
a su capacidad de disolver sustancias tanto hidrofóbicas como hidrofílicas, el
butanol es capaz de extraer y separar compuestos activos de plantas medicinales,
facilitando así el proceso de purificación y concentración de ingredientes clave.
5. Producción de productos antisépticos
El butanol también se utiliza en la fabricación de productos antisépticos, como
desinfectantes y productos de limpieza. Debido a su habilidad para eliminar
bacterias y otros microorganismos, el butanol es un componente común en
muchos desinfectantes utilizados en hospitales, clínicas y entornos sanitarios.
6. Mezclas de combustibles
El butanol se utiliza como aditivo en mezclas de combustibles, como la gasolina,
para mejorar su rendimiento y reducir las emisiones de gases contaminantes. Su
alto poder calorífico proporciona una mayor eficiencia energética, lo que se
traduce en un menor consumo de combustible y una reducción de la huella de
carbono.
Uso no industrial
1. Limpieza y desengrasado
El butanol se utiliza como disolvente en productos de limpieza y desengrasado, ya
que es eficaz para eliminar grasas, aceites y suciedad de superficies.
Método de obtención
El propanol, específicamente el propanol-1 (n-propanol), se puede obtener mediante
varios métodos, siendo uno de los más comunes la hidratación del propeno (propileno).
Hidratación del Propeno: En esta etapa, el propeno se hace reaccionar con agua (H2O)
en presencia de un catalizador ácido, generalmente ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido
fosfórico (H3PO4). La reacción de hidratación se representa de la siguiente manera:
Fórmula de la reacción:
CH2=CH-CH3 + H2O → CH3-CH2-CH2OH (Propanol-1 o n-propanol)
Uso industrial
1. Disolvente
El propanol se utiliza en las industrias de recubrimientos como alcohol semivolátil
para mejorar las propiedades de secado, por ejemplo, en la fabricación de pinturas
de resina, acabados de horneado entre otros. También se utiliza como líquido de
deshielo, como agente de extracción y como agente de arrastre en destilaciones
azeotrópicas. El propanol forma ésteres y éteres con bastante facilidad, la mayoría
de los cuales tienen un alto valor comercial.
2. En combustibles
El propanol es un líquido altamente inflamable y tiene una clasificación de riesgo
de incendio de 2. El propanol tiene un alto índice de octanaje y es adecuado para
el uso de combustible en motores de combustión interna. Sin embargo, la
producción de propanol es demasiado cara para convertirlo en un combustible
común, por lo que este propósito no se usa comúnmente. Se encuentra que el
índice antidetonante (AKI) es 108, mientras que el índice de octano de
investigación (RON) del propanol es 118 cuando se usa propano como
combustible.
Uso no industrial
1. Cosméticos
El propanol tiene usos en muchos tipos de cosméticos diferentes. Un acetato se
utiliza como removedor de uñas acrílicas y esmalte de uñas debido a sus
propiedades corrosivas suaves. Se utiliza en jabones y productos para el cuidado
del cabello. También se utiliza en perfumes en aerosol, desinfectantes para manos
y humectantes.
2. Uso médico
El propanol también tiene usos en varios medicamentos y también se utiliza como
antiséptico. El propanol se encuentra en los desinfectantes para manos, ya sea en
forma de soluciones o toallitas. Además, el propanol se usa a menudo en
productos inhalantes en lugar del etanol principalmente en nebulizadores.
Ter-butanol
El terbutil alcohol, también conocido como 2-metilpropan-2-ol o simplemente tert-butil
alcohol, es un tipo de alcohol que pertenece a la familia de los alcoholes. Su estructura
química es bastante distintiva y se clasifica como un alcohol terciario. La fórmula química
del tert-butil alcohol es (CH3)3COH.
Método de obtención
Obtención de 2-metilpropeno (isobutileno): El isobutileno es un compuesto que se obtiene
comúnmente a partir de la craqueo de hidrocarburos más pesados en la industria del
petróleo o en la producción de petroquímicos.
Fórmula de la reacción:
CH2=C(CH3)-CH2 + H2O → (CH3)3COH (Ter-butanol)
Uso industrial
1. Disolvente
El ter-butanol se utiliza como disolvente en la industria química y farmacéutica
para disolver sustancias como resinas, aceites, grasas, y productos químicos
orgánicos. Debido a su estructura ramificada, es eficaz para disolver compuestos
que son menos solubles en alcoholes lineales.
2. Síntesis Orgánica
Es un reactivo en síntesis química orgánica. Se utiliza en reacciones de
esterificación y en la síntesis de ésteres y otros productos químicos. Su estructura
ramificada le confiere propiedades únicas en ciertas reacciones químicas.
Uso no industrial
1. Aditivo en la Gasolina
En algunos casos, el ter-butanol se ha utilizado como aditivo en la gasolina para
mejorar la calidad del combustible y reducir la formación de depósitos en el motor.
Fenol
El fenol, también conocido como ácido carbólico, es un compuesto químico orgánico que
desempeña un papel fundamental en diversas aplicaciones industriales y no industriales.
Método de Obtención
Reacción
C6H5OH + NaOH → C6 H5ONa+ H2O
C6H5ONa + H2SO4 → C6H5OH + Na2SO4
En este proceso, el fenol es liberado cuando el fenolato de sodio reacciona con el ácido
sulfúrico. Posteriormente, el fenol se separa y purifica mediante técnicas de destilación y
purificación química.
Usos Industriales
1. Producción de Plásticos
El fenol es un componente clave en la síntesis de resinas fenólicas, que a su vez
se utilizan para fabricar una amplia variedad de plásticos, incluyendo baquelita y
resinas de fenol-formaldehído.
4. Producción de Agroquímicos
Se utiliza en la síntesis de herbicidas y fungicidas, contribuyendo así a la industria
agrícola.
Usos no Industriales
2. Desinfección y Conservación
Debido a sus propiedades antisépticas, el fenol se utiliza en soluciones
desinfectantes y como agente de conservación en soluciones para preservar
tejidos biológicos.
3. Producción de Explosivos
Es un precursor importante en la síntesis de trinitrofenol, un componente vital en la
fabricación de explosivos.
Isobutanol
El isobutanol, también conocido como 2-metilpropanol, es un alcohol secundario con una
amplia gama de aplicaciones industriales:
Método de Obtención
El isobutanol se puede obtener mediante la hidratación del isobuteno, un compuesto
derivado del petróleo. La reacción química involucrada es:
Usos industriales
2. Producción de Ésteres
Se emplea como materia prima en la síntesis de ésteres, que tienen aplicaciones
en la fabricación de plastificantes, perfumes y sabores.
3. Aditivo de Combustible
En la industria del petróleo y el gas, el isobutanol se utiliza como aditivo para
mejorar las propiedades de combustibles, como el octanaje y la estabilidad ante la
corrosión.
4. Fabricación de Glicoles
Se utiliza como precursor en la producción de glicoles, que tienen aplicaciones en
la industria química y farmacéutica, así como en la fabricación de fluidos
anticongelantes y lubricantes.
5. Producción de Plastificantes
Es un componente clave en la síntesis de plastificantes, que se emplean para
mejorar la flexibilidad y maleabilidad de plásticos y resinas.
Usos no Industriales
Aparte de sus aplicaciones industriales, el isobutanol también tiene usos en otras áreas:
Etilenglicol
Usos Industriales
1. Anticongelante y Refrigerante
Uno de los usos más comunes del etilenglicol es como componente principal en
anticongelantes y fluidos refrigerantes para motores de combustión interna y
sistemas de refrigeración, protegiendo contra la congelación y la corrosión.
2. Fibra de Poliéster
Es un precursor esencial en la producción de resinas de poliéster, que se utilizan
ampliamente en la fabricación de fibras textiles y materiales compuestos.
3. Disolvente
Debido a su capacidad para disolver una amplia gama de compuestos, el
etilenglicol se utiliza como disolvente en la industria de pinturas, barnices y
productos químicos.
4. Papel y Celulosa
Es empleado en la producción de papel y pulpa, donde actúa como humectante,
ayudando a reducir la viscosidad y mejorar las propiedades de impresión y
recubrimiento.
5. Plásticos y Polímeros
Se utiliza en la síntesis de diversos polímeros, como el politereftalato de etileno
(PET), que se emplea en la fabricación de envases de plástico y fibras textiles.
Usos No Industriales
1. Cuidado Personal
En productos de cuidado personal, como cremas, lociones y champús, el
etilenglicol se utiliza como humectante y agente acondicionador para la piel y el
cabello.
2. Alimentos y Bebidas
Es un aditivo alimentario aprobado por la FDA que se utiliza como agente
humectante y disolvente en ciertos productos alimenticios y bebidas.
Glicerina
La glicerina, también conocida como glicerol, es un compuesto versátil con una amplia
gama de aplicaciones industriales
2. Industria Farmacéutica
Es un componente crucial en la producción de medicamentos y suplementos.
Actúa como agente espesante, solvente y lubricante en formulaciones
farmacéuticas.
4. Alimentaria
En la industria alimentaria, la glicerina se emplea como edulcorante, humectante y
agente de retención de humedad en productos como caramelos, confitería y
alimentos horneados.
Método de Obtención
El éter dietílico se puede obtener mediante una reacción de síntesis conocida como la
"síntesis de Williamson." El método implica los siguientes pasos:
Obtención del alcohol: Se comienza con un alcohol apropiado, como el etanol (alcohol
etílico).
Formación del ion alquiloxi: El alcohol se trata con un fuerte agente deshidratante, como
el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico, para formar el ion alquiloxi.
Reacción con haluro de alquileno: El ion alquiloxi reacciona con un haluro de alquileno
apropiado, como el cloruro de etilo (C 2H5Cl), en una reacción de sustitución nucleofílica,
formando éter dietílico y un ion haluro como subproducto.
Usos Industriales
1. Disolvente Químico
El éter dietílico es un disolvente valioso en la industria química para la extracción y
purificación de compuestos orgánicos. Su baja polaridad lo hace útil para disolver
sustancias que son insolubles en agua.
Usos No Industriales
1. Disolvente en Laboratorios
En laboratorios, el éter dietílico se emplea como disolvente para reacciones
químicas y como medio para la cristalización de compuestos.
2. Recreativo-Químico
A lo largo de la historia, el éter ha sido consumido recreativamente como droga
psicoactiva. Sin embargo, este uso es peligroso y extremadamente desaconsejado
debido a sus efectos adversos en la salud.
Conclusión
Los alcoholes de uso industrial desempeñan un papel crucial en diversos sectores de
nuestra vida cotidiana. Desde la fabricación de productos químicos hasta la producción de
alimentos y medicamentos, estos compuestos son fundamentales en la industria
moderna. Su versatilidad química y propiedades como solventes hacen posible la
creación de una amplia gama de productos esenciales.