LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ALQUENOS. FORMACIÓN POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

OBJETIVOS.

 Comparar el mecanismo de la formación de alquenos a partir de la deshidratación

de alcoholes y observar dos reacciones características del grupo funcional alqueno.

 Deshidratar un alcohol en medio ácido para producir alquenos. Llevar a cabo dos
reacciones típicas de alquenos para verificar la formación de los mismos.

INTRODUCCION.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener por lo
menos un par de átomos de carbono sp2 unidos por medio de un enlace  y otro  entre
ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo está unido a otros tres átomos. Existen
diversos métodos para la preparación de alquenos; uno de estos procedimientos consiste en
deshidratar o eliminar agua de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua
en la molécula del alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H 2SO4) o
fosfórico (H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° >
2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y, por lo
tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de dicho ion. La
reacción general de deshidratación de alcoholes se representa de la siguiente forma:

Alcohol Ac. Sulfúrico Alqueno Agua

M (g/mol)
* 98.08 * 18.02

V (ml)
20.0 3.0 ? ?

moles
* 0.056 ? ?

 (g/ml)
* 1.84 * 1.0

pureza (% V/V)
* 98 ? ?

Teb std.(°C)
* 330 * 100

Notas: (*) Coteje los valores del alcohol escogido y del halogenuro producido en las Tablas
inferiores.
(?) Se miden los valores obtenidos al final del experimento. Para purificar el producto se
debe destilar; este proceso no está considerado en este protocolo.

MATERIALES Y EQUIPOS

Artículo Cantidad OK
Anillo de hierro 10 cm 
1

1
Barómetro
1
Botella lavadora con agua destilada
1
Botella lavadora con etanol abs
1
Cristalizador 50 x 100
1
Equipo de destilación
1
Espátula
1
Gradilla
1
Manguera de hule 0.5 cm 
3
Grasa de silicón
1 tarro
Matraz Erlenmeyer 125 ml
1
Mechero de Bunsen
1
Nueces para pinzas
2
Papel indicador de pH
6 cm ó 6 varillas
Perlas de ebullición
3
Pinzas de tres dedos
2
Pipeta Pasteur con bulbo
4
Pipeta serológica 5 ml
1
Probeta 50 ml
1
Propipeta
1
Rejilla de asbesto
1
Soporte Universal
2
Termómetro -10 - 200 °C
1

2
Tubos de ensaye
5
Vasos precipitado 50 ml
2

REACTIVOS Y SUSTANCIAS

Artículo Cantidad OK
Acido sulfúrico H2SO4
3 ml
Agua de bromo Br2/H2O
1 ml
Agua destilada H2O
1 ml
Alcohol 1°, 2° ó 3° de cinco a diez carbonos
20 ml
COMPUESTOS
No. de C's Teb (°C)  (g/ml)
2,2-dimetil-1-
propanol 5 113 0.81
3-pentanol
5 115 0.82
2-pentanol
5 119 0.81
3-metil-1-butanol
5 132 0.81
1-pentanol
5 138 0.82
ciclopentanol
5 141 0.95
4-metil-2-pentanol
6 128-131 0.81
2-hexanol
6 136 0.81
1-hexanol
6 156 0.82
ciclohexanol
6 162 0.96
3-heptanol
7 156 0.82
4-heptanol
7 156 0.82
2-heptanol
7 160 0.82
1-heptanol
7 176 0.82

3
2-octanol
8 178 0.82
2-etil-1-hexanol
8 185 0.83
1-octanol
8 194 0.83
3-octanol
8 0.82
5-nonanol
9 195 0.82
2-nonanol
9 198 0.82
1-nonanol
9 214 0.83
3-nonanol
9 0.82
4-nonanol
9 0.82
1-decanol
10 233 0.83
Bicarbonato de sodio NaHCO3
Hielo picado
Bromo en tetracloruro de carbono Br2/CCl4
1 ml
Permanganato de potasio al 1% KMnO4/H2O
1 ml
Tetracloruro de carbono CCl4
1 ml

PROCEDIMIENTO

Colóquese ropa de algodón para protección (bata), Revise que las llaves de gas estén
cerradas, Revise que las llaves de agua estén cerradas, que los contactos eléctricos estén
libres, que los interruptores de luz del laboratorio estén encendidos, que los extractores de
aire estén encendidos, que la campana de extracción esté encendida, que el ácido sulfúrico
H2SO4 concentrado esté en la campana, que el alcohol seleccionado esté en la campana, que
el CCl4 se encuentre en la campana, la grasa de silicón esté sobre la mesa, que el NaHCO 3
esté sobre la mesa, que la solución de Br2 en agua esté en la campana, que la solución de
Br2 en CCl4 esté en la campana, que la solución de permanganato de potasio al 1 % esté en
la mesa.
Lave el material de vidrio con agua corriente y detergente, enjuague el material con agua
destilada, seque el material con franela o con papel absorbente
Unte grasa de silicón en las juntas esmeriladas del matraz redondo. Unte grasa de silicón en
las juntas de la conección "T". Unte grasa de silicón en la junta del soporte para termómetro
Remoje el termómetro con un poco de agua destilada e inserte el termómetro en la junta,
unte grasa de silicón en las juntas del refrigerante (condensador), conecte una manguera de

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hule en cada entrada de agua del refrigerante, conecte la manguera del lado macho del
refrigerante a la llave de agua, coloque la manguera del lado hembra del refrigerante en el
drenaje, unte grasa de silicón en las juntas del codo para refrigerante.
Arme los dos soportes universales, coloque las nueces en las pinzas de tres dedos, coloque
unas pinzas de tres dedos en cada soporte universal, conecte una manguera de hule en la
entrada de gas del mechero, coloque el mechero de Bunsen sobre la base del soporte
universal No. 1, conecte la manguera del mechero a la toma de gas.
Monte el anillo de hierro en el soporte No. 1 sobre el mechero de Bunsen, coloque la rejilla
de asbesto sobre el anillo de hierro, monte el matraz redondo en el soporte universal No. 1
con las pinzas, coloque el matraz redondo sobre la rejilla de asbesto e introduzca tres perlas
de ebullición en el matraz redondo, inserte la conexión T en la boca del matraz redondo
Monte el refrigerante en el soporte No. 2 con las pinzas de 3 dedos, conecte la boca hembra
del refrigerante en la junta de la conexión T, conecte el codo en la boca macho del
refrigerante.
Tome el cristalizador, monte un matraz Erlenmeyer de 125 ml dentro del cristalizador,
coloque hielo picado en el cristalizador, coloque el cristalizador bajo la punta terminal del
codo, conecte la parrilla magnética, tome un vaso de precipitados de 100 ml, etiquete el
vaso de 100 ml con el nombre bicarbonato 30 %, destape el frasco de bicarbonato de sodio,
pese 15 g de bicarbonato de sodio en el vaso bicarbonato 30 %, tape el frasco de
bicarbonato de sodio, limpie el espátula, coloque el vaso bicarbonato 30 % sobre la parrilla
magnética, introduzca el agitador magnético en el vaso bicarbonato 30 %, con la probeta
graduada mida 35 ml de agua destilada y agregue los 35 ml de agua destilada al vaso
bicarbonato 30 %, agite vigorosamente para disolver el bicarbonato de sodio, desconecte la
parrilla magnética, retire el vaso bicarbonato 30 % de la parrilla magnética, con el espátula
retire el agitador magnético del vaso bicarbonato 30 %. Enjuague y seque el espátula y el
agitador magnético.

Síntesis
Tome un vaso de precipitados de 50 ml, etiquete el vaso de 50 ml con el nombre alcohol,
tome una probeta graduada de 50 ml, encienda la campana de extracción, destape el frasco
del alcohol seleccionado, dentro de la campana, con la probeta mida 20 ml de alcohol
seleccionado, tape el frasco del alcohol seleccionado, dentro de la campana, vierta el
alcohol seleccionado en el vaso alcohol, enjuague con agua corriente abundante la probeta,
enjuague con agua destilada la probeta, vierta el alcohol seleccionado en el matraz redondo,
enjuague con agua corriente abundante el vaso alcohol, tome un vaso de precipitados de 50
ml, etiquete el vaso de 50 ml con el nombre ácido sulfúrico, coloque en la campana de
extracción el vaso ácido sulfúrico, tome una pipeta serológica de 5 ml, tome una propipeta,
inserte la boca de la pipeta serológica de 5 ml en la propipeta, destape el frasco de ácido
sulfúrico dentro de la campana, con la pipeta tome 3 ml de ácido sulfúrico
Dentro de la campana, deslice el ácido sulfúrico en el vaso ác. Sulfúrico, tape el frasco de
ácido sulfúrico.
Deslice lentamente el ácido sulfúrico dentro del matraz redondo, enjuague el vaso ác.
sulfúrico con agua corriente, retire el cristalizador del soporte universal No. 1, coloque el
cristalizador bajo el matraz Erlenmeyer de 125 ml, conecte el soporte del termómetro en la
boca superior de la conección T, ajuste el bulbo del termómetro a la altura de la conjunción
de la T, colóquese el protector facial, abra la llave de agua (azul) conectada al refrigerante

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Regule la corriente de agua del refrigerante, anote la temperatura inicial, anote la presión
barométrica inicial, abra la llave de gas (amarilla) y encienda el mechero de Bunsen, regule
el flujo de gas, abra la chimenea del mechero de Bunsen para obtener una flama azul, anote
la temperatura (T) cada minuto, anote la temperatura (T) a la que comience a obtener un
destilado, anote la presión barométrica (patm), colecte el destilado mientras la temperatura
(T) se mantiene constante ( 50 °C), interrumpa si hay un rápido cambio en T o si
aparecen vapores blancos, anote la presión barométrica (patm), verifique ópticamente la
composición física del destilado. Mantener la temperatura a 50 °C. Luego de 40 minutos
agregar 10 mL de agua destilada y 1 gramo de sal, mezclar y separar la capa orgánica de la
acuosa.
Evidencias; Reacciones para la identificación de los alquenos
Identifique el producto, mida el pH del producto con papel indicador y mida el volumen de
producto en la probeta graduada

Tome cinco tubos de ensayo

Numere los tubos de ensaye del 1 al 5
En el tubo No. 1 coloque 1 ml de agua destilada
En el tubo No. 2 coloque 1 ml de CCl4
En el tubo No. 3 coloque 1 ml de agua de bromo
En el tubo No. 4 coloque 1 ml de Br2 en CCl4
En el tubo No. 5 coloque 1 ml de KMnO4

Vierta 1 ml del producto en cada tubo y observe lo que sucede en cada tubo y anote el
resultado. Mida el pH en cada tubo con papel indicador y anote el resultado

Forma de desechar.

 Queme los residuos orgánicos en un incinerador con filtro y trampa.

 Neutralice los residuos ácidos con bicarbonato de sodio.
 Deseche.

DISCUSION.

 Los productos de deshidratación de alcoholes de la Tabla 1 se muestran en la Tabla 2.

Tabla 2. Temperatura de ebullición (Teb) estándar y densidad () para algunos alquenos.

COMPUESTOS
No. de C's Teb (°C)  (g/ml)
3-metil-1-buteno
5 25 0.65
1-penteno
5 30 0.64
trans-2-penteno
5 36 0.65

6
 cis-2-penteno
5 37 0.66
2-metil-2-buteno
5 39 0.66
1-hexeno
6 64 0.67
2,3-dimetil-2-buteno
6 73 0.71
1-hepteno
7 93 0.70
1-octeno
8 122 0.72
1-noneno
9 146 0.73
1-deceno
10 171 0.74
ciclohexeno
6 82.8 0.811
 Se requiere estudiar en la literatura el fundamento de las reacciones de los alcoholes que
van a dar origen a un alqueno, así como las reacciones características de éstos.
 Las propiedades físicas permiten determinar la distribución de los productos en fases
separadas.
 De acuerdo con el reactivo utilizado, se predice la reacción que se lleva a cabo durante
el experimento. Considerando la estequiometría, el volumen de reactivo utilizado y el
del producto obtenido, así como los pesos moleculares del reactivo y de los productos
esperados se calcula el rendimiento. Se debe desarrollar el mecanismo de la reacción
experimentada.
 Para la positiva identificación como alquenos de los productos, se deben consultar las
reacciones características de los alquenos, así como sus mecanismos.

REFERENCIAS.

 García-Junco, M. 1929. Tratado de Química Orgánica. Talleres Gráficos de la

Nación, México.
 Shriner, R.L., Fuson, R.C. y Curtin, D.Y. 1948. The systematic identification of
Organic Compounds. A laboratory manual. John Wiley and Sons, New York.
 The Merk Catalogue. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996.
 The Merk Index. 12th ed. Merk KgaA, Darmstadt, BRD. 1996.
 Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2a ed. Prentice Hall Hispanoamericana,
México.