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PROGRAMA EDUCATIVO
INGENIERÍA QUÍMICA
EXPERIENCIA EDUCATIVA
QUÍMICA ORGÁNICA II
DOCENTE
MARÍA DE JESÚS GARCÍA PÉREZ
PRÁCTICA NO. 3
“SÍNTESIS DE CICLOHEXENO
SECCIÓN Y FECHA
303 – 11/10/2023
INDICE
OBJETIVO DE LA PRACTICA....................................................................................................3
FUNDAMENTO TEORICO......................................................................................................... 3
REACCION................................................................................................................................. 3
DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TECNICA.............................................................................4
PRUEBAS DE IDENTIFICACION...............................................................................................5
MEDIDAS DE SEGURIDAD QUE DEBE EMPLEAR EN EL DESARROLLO DE ESTE
EXPERIMENTO..........................................................................................................................6
PELIGROSIDAD DE LOS REACTIVOS.....................................................................................7
CALCULOS DEL RENDIMIENTO TEORICO...........................................................................12
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO FINAL DE ESTA PRÁCTICA
.................................................................................................................................................. 13
INVESTIGAR LAS PROPIEDADES FÍSICAS DEL CICLOHEXANOL Y DEL CICLOHEXENO.
.................................................................................................................................................. 14
EVIDENCIAS............................................................................................................................ 16
OBSERVACIONES................................................................................................................... 17
CALCULOS FINALES (% DE RENDIMIENTO)........................................................................17
BIBLIOGRAFÍA......................................................................................................................... 18
OBJETIVO DE LA PRACTICA
Preparación del ciclohexeno por medio de la deshidratación del ciclohexanol,
empleando el ácido sulfúrico como catalizador.
Caracterizar el ciclohexeno mediante pruebas cualitativas de identificación de
alquenos.
FUNDAMENTO TEORICO
Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de un alcohol
con un ácido fuerte, en especial ácidos minerales como el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico.
Los ácidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo éste en un excelente grupo
saliente, una molécula de agua. La pérdida de un protón del intermediario produce un
alqueno. La reacción de eliminación procede por un mecanismo de eliminación unimolecular
E1, donde el alcohol protonado pierde una molécula de agua, luego el precursor es
desprotonado por una base, se crea un nuevo doble enlace y el catalizador ácido es
regenerado.
El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catálisis por ácido sulfúrico
de la deshidratación de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un hidrocarburo cíclico
insaturado de 6 carbonos.
En esta reacción se favorecerá mayoritariamente la regeneración del alcohol precursor si a la
reacción se le permite ir hasta el equilibrio. Por ende, para impulsar el avance de la reacción
hacia la formación de los productos, el alqueno obtenido debe ser removido del medio de
reacción. Esto se consigue empleando la técnica de destilación, gracias a que el alcohol es
más volátil que el ciclohexeno (este último no puede formar puentes de hidrogeno).
Finalmente, se debe remover el agua que codestila con el producto usando algún agente
secante. Después del secado, se procederá a la caracterización del producto líquido, la cual
se realizará mediante ensayos de identificación del grupo funcional mediante las pruebas de
decoloración de bromo en tetracloruro de carbono y permanganato de potasio.
REACCION
DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TECNICA
En un matraz balon de
Colocar 1.0 ml de Colocar 3 nucleos de
fondo plano colocar 10
H2SO4 concentrado ebullicion
ml de ciclohexanol
Colocar en un tubo de
añadir 3 gotas de la
Prueba de bayer ensaye de 13x100 mm 3
solucion de KMn04
gotas de ciclohexanol
Colocar 0.5 ml de
aproximar este a la
Prueba de combustion ciclohexeno en un tubo
flama
de ensayo
Condiciones que deben evitarse: Evita el calor y las llamas abiertas: El ciclohexanol es
inflamable, por lo que debe mantenerse alejado de fuentes de calor y llamas abiertas
para evitar riesgos de incendio o explosión. Evita el contacto con ácidos fuertes: Puede
reaccionar con ácidos fuertes, lo que puede dar lugar a la formación de vapor de
hidrógeno, que es inflamable.
Enjuaga los ojos inmediatamente con agua durante al menos 15 minutos.Si se usan
lentes de contacto, quítalos después de los primeros 5 minutos y continúa enjuagando
los ojos. Busca atención médica si la irritación persiste.
En caso de contacto con la piel: Retira la ropa contaminada y lava la piel afectada con
abundante agua y jabón durante al menos 15 minutos. Si se produce irritación o
enrojecimiento, busca atención médica.
KmO4 al 1%
C 6 H 12 O+ H 2 SO 4 →C 6 H 10+ H 2 O C 6 H 12 O−C 6 H 10
(
( 10 ml ) 0.16
l
ml )( 100.161 l )=0.0958 mol → Reactivo en exceso
ml
H 2 SO4 −C 6 H 10
(
( 1 ml ) 1.84
g
ml )( 98.081 l )=0.0186 mol → Reactivo limitante
ml
M 1.529 g
V teorico = = =1.8863 mlC 6 H 10
ρ g
0.811
ml
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO FINAL DE
ESTA PRÁCTICA
Punt
Peso o de Punto de pH Principales
Estado Molecul Fusió Ebullición Solubilida (solución Propiedades
Reactivo Físico ar n (°C) (°C) d en Agua acuosa) Químicas
Reacciona con
Ciclohexa 100.16 25- Ligeramen ácidos para
nol Líquido g/mol 27°C 161-163°C Insoluble te ácido formar ésteres.
Fuerte agente
H2SO4 Líquido deshidratante,
(ácido concentra 98.08 Totalment Altamente reacciona con
sulfúrico) do g/mol -10°C 337°C e soluble ácido metales.
Universalment
e solvente,
participa en
18.02 Totalment Neutro reacciones
Agua Líquido g/mol 0°C 100°C e soluble (pH 7) químicas.
Desecante,
utilizado en la
CaCl2 110.98 Neutro deshidratación
anhidro Sólido g/mol 772°C 1935°C Soluble (pH 7) de gases.
Agente
Sólido 380°C oxidante fuerte
KMnO4 (solución 158.03 (descompo Totalment en solución
1% al 1%) g/mol 240°C ne) e soluble Ácido ácida.
Agente
oxidante,
Br2/ Líquido reacciona con
CH2Cl2 (solución - Ligeramen Neutro alquenos y
1% al 1%) N/D 7.2°C 58.8°C te soluble (pH 7) alquinos.
Agente
Sólido alcalinizante,
Na2CO3 (solución 105.99 Totalment Alcalino reacciona con
10% al 10%) g/mol 851°C N/D e soluble (pH > 7) ácidos.
cloruro de
de NaCl (pH 7) sodio en agua.
Sal de mesa
común, no
reacciona
58.44 Neutro significativame
NaCl Sólido g/mol 801°C 1413°C Insoluble (pH 7) nte
OBSERVACIONES
Cuando comenzamos a destilar a la temperatura de 80° C todo estuvo bien, hasta que
la sustancia en el matraz balón fue reduciendo al punto de no quedar casi nada y en
una pequeña parte se oscureció, tomando parecido a un residuo carbonoso
El matraz de balón con ácido sulfúrico y ciclohexanol presento un color amarillo oscuro