Ricardo Téllez

Casado Luciano
Rinckeisen Micaela

ESTUDIO DE CASO: Síntesis de Ácido adípico a partir del Benceno

Introducción
Se analizará el proceso de producción del ácido adípico a partir del benceno, teniendo en
cuenta las características de su materia prima y de sus productos secundarios, sus rutas
reactivas y económicas y su diagrama de flujo.
Contenidos:
1) Historia del ácido adípico y del benceno
2) Rutas reactivas y económicas: Características de la materia prima - Reacciones
químicas - Eficiencia atómica - Economía del átomo
3) Diagrama de flujo
4) Conclusión
1) Historia
Benceno
Michael Faraday aisló un compuesto puro, con
punto de ebullición de 80 °C, de la mezcla oleosa
que se condensaba del gas de alumbrado, el
combustible de las lámparas de gas. El análisis
elemental mostró una relación de hidrógeno a
carbono demasiado pequeña, de 1:1. Faraday
nombró al nuevo compuesto como “bicarburo de hidrógeno”. Se determinó una masa
molecular aproximada de 78, que corresponde a la fórmula molecular C6H6. En vista de
que el nuevo compuesto derivaba de la benzoína lo llamó bencina, y ahora se llama
benceno. Muchos otros compuestos que se descubrieron en el siglo XIX parecían estar
relacionados con el benceno. También tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y
aromas agradables; se podían convertir en benceno o compuestos relacionados. A este
grupo de compuestos se le llamó aromáticos, por sus olores agradables.
Ácido adípico
El ácido adípico fue descubierto por primera vez en 1842 por el químico alemán Leopold
Gmelin. Gmelin aisló este ácido a partir de aceite de nuez y lo identificó como una sustancia
química distinta. En 1934 Bérchet Gerard descubre la síntesis de del nylon a partir de
compuestos derivados del benceno de los cuales el ácido adípico pertenece, la demanda de
nylon aumenta directamente la del ácido. Debido a la carencia de las cerdas de origen
animal, desde entonces, el nylon es una materia prima importante en la industria.
El ácido adípico forma parte de la fabricación del nylon 6,6 que es un polímero (una
macromolécula muy grande que contiene muchas unidades pequeñas repetidas unidas por

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ligaduras covalentes). Éste contiene dos unidades repetidas, las cuales son compuestos de
seis carbonos: hexametilendiamina y ácido adípico
A continuación se analiza la fabricación del ácido adípico a partir del benceno. Se muestran
las estructuras del ácido adípico e intermediarios importantes; observe que la estructura de
seis carbonos se conserva.

2) Rutas Reactivas
Materia prima
El benceno se deriva del petróleo crudo, es abundante y relativamente económico. Se sabe
cómo extraer el petróleo crudo del suelo, cómo purificar el benceno a partir del petróleo, y
cómo usar todos los demás componentes del crudo para numerosas funciones.
De todas formas, el petróleo es un recurso no renovable y el benceno es carcinogénico.
También es volátil, por lo cual una parte de él termina en el aire y contribuye a la generación
de smog. Además, en el proceso de conversión del benceno en ácido adípico, se producen
óxidos de nitrógeno, lo cual puede favorecer la reducción del ozono y el efecto invernadero.
¿Existe otra materia prima que pudiera sustituir al benceno? ¿Qué otros compuestos de
seis carbonos están fácilmente disponibles, quizá a partir de los recursos renovables?
La glucosa (C6H12O6) es uno de tales compuestos. Es no tóxica y se produce a partir de
recursos renovables como el maíz. Compare la estructura de la glucosa con las estructuras
del ácido adípico y del catecol: la glucosa es químicamente más similar a estos dos
productos que el benceno
Eficiencia atómica
¿Cuántos moles de reactivos se consumen por mol de ácido adípico generado?
Se consume un mol de benceno, 3 moles de hidrógeno, 1 mol de oxígeno y 2 moles de
ácido nítrico para producir un mol de ácido adípico.
¿Cuántos moles de subproductos se generan por mol de producto generado?
Se generan 2 moles de óxido nítrico y 1 mol de agua.
Escriba la reacción química neta.
C6H6 + 3H2 + O2 2HNO3 → C6H10O4 + 2NO + 2H2O
¿Considera que los subproductos generados pueden separarse de forma sencilla del
producto deseado?
Tenga en cuenta además las consecuencias ambientales.

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El agua se libera al drenaje vía un sistema de tratamiento de agua. La liberación de los

compuestos de óxido de nitrógeno es una preocupación para el medio ambiente, pero hasta
ahora ningún proceso comercial se ha desarrollado que evite la oxidación del ácido nítrico
que lleva a la generación de óxidos de nitrógeno.
Reacciones químicas
Reacción 1:
Se hidrogena el benceno para formar ciclohexano.
C6H6 + 3H2 → C6H12
Reacción 2:
El ciclohexano se oxida parcialmente con el oxígeno. Aunque en realidad hay productos
múltiples de esta reacción, por simplicidad suponga que aquí sólo ocurre una reacción que
produce ciclohexanona y agua.
C6H12 + O2 → C6H10O + H2O
Reacción 3:
La ciclohexanona se oxida con el ácido nítrico para formar ácido adípico.
C6H10O + 2HNO3 → C6H10O4 + 2NO + H2O

2) Rutas Económicas
Economía del átomo:
La economía fraccional del átomo es:

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Ejemplo:
→ Suponiendo que el valor del benceno es $0,41/Kg.
→ Si se venden 15000 Kg/dia:

Si estos 15000 Kg de benceno se usarán para la producción de ácido adípico

Al analizar vemos que si usamos el benceno para producir ácido adípico podemos tener una
ganancia limpia de $27.000/día, teniendo un incremento de ganancias bastante mayor al
cual si se vendiera el benceno. Estas ganancias se calculan sólo teniendo en cuenta el
costo de materia prima, sin considerar el costo de construcción y operación de las
instalaciones. Este análisis sólo nos sirve para ver que vale la pena considerar este proceso
a mayor detalle.
3) Diagrama de flujo de bloques

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4) Conclusión
Aunque evaluando la economía del átomo vemos que arroja buenos resultados; hay que
evaluar posteriormente el manejo del benceno debido a su característica carcinogénica y las
emisiones de óxido nítrico (NO) ya que esto presenta un riesgo a la salud de los
trabajadores y aumenta la contaminación ambiental, de manera que, se podría intentar
formar óxido nitroso (NO2) como producto final en lugar de NO y aprovecharlo para su venta
o una posterior disolución en ácido nítrico en bajas concentraciones.

Bibliografía:
MURPHY, Regina (2007). Introducción a los procesos químicos. Mc.Graw-Hill
Interamericana. México DF, México.
PÉREZ, Laura et al (2008). Planta de Producción de Ácido Adípico. Universidad
Autónoma de Barcelona.
LEROY G. WADE (7° edición). Química orgánica Vol 1.