Licenciatura en Biología Molecular, UEA: Química II, Clave 460211, Trimestre 22-P

Profesor: Dr. Arturo Abreu Corona

Nombre: ______________________________________Matrícula: __________________________________

Indicaciones:

Lee cuidadosamente cada pregunta y tome en cuenta las observaciones que se hacen al inicio de cada problema.
Resuelve cada problema argumentando sus respuestas y escribiendo todos los pasos. Coloca tu nombre en cada
hoja que entregues o envíes.

1.- a) Indique el nombre, símbolo y proporcione la configuración electrónica de los elementos con números
atómicos: 12, 15, 17 y 37.
b) ¿Indique cuántos electrones desapareados tiene cada uno de esos elementos en su estado elemental o
fundamental?

2.- Indique qué son los números cuánticos y cuáles son los valores que pueden tomar cada uno de ellos.

3.- Dos elementos A y B presentan números atómicos de 56 y 16 respectivamente.

a) Escriba su configuración electrónica

b) Explique cuántos electrones desapareados presentan
c) Indique cuál de ellos tiene mayor radio atómico
d) Indique los números cuánticos del electrón 10

4.- Escriba los números cuánticos de todos los electrones del elemento con número atómico número 6.

5.- Escriba los números cuánticos de los electrones 4, 7, 8, 11, 15 y 17 del elemento con número atómico igual a
18.

6.- a) Indique cuáles orbitales atómicos involucra el carbono para obtener la hibridación sp3 sp2 y sp.
b) Proporcione un ejemplo de cada una de las hibridaciones del inciso a) construyendo una molécula simple de
carbono e hidrógeno

7.- Proponga la mayor cantidad de estructuras químicas correctas para cada inciso e indique la hibridación de
cada átomo de carbono, así como la hibridación de los heteroátomos (O y N) en las moléculas que estén presentes.
a) C4H8
b) C5H12
c) C7H16
d) C3H7CO2H
e) C4H4
f) CH3CH(OH)COCH3
g) C2H5CN
 4.9 Conformaciones de moléculas policíclicas 129

-106.qxd 1/29/08 7:53 PM Page 101

Ejercicios 101
OH
h) CHCH
3CHN(CH
3 3)
de los enlaces ! debido a su simetría CH
cilíndrica y, por tanto, los alcanos pueden
8.- En las figuras se muestran dos
H H orbitales
3
OHatómicos, uno tipo “s” y uno tipo “p”.
CH3 existir
H en gran número deCHconformaciones
3 que se interconvierten rápidamen-
onales, 81
te. Las proyecciones de Newman hacen posible visualizar las consecuencias Ejercicios 101 es-
a)
H Diga H cual es cual.
paciales de la rotación del enlace
de los enlaces ! debido a su simetría
al mirar directamente a lo largo del eje del
cilíndrica y, por tanto, los alcanos pueden
stereoquímica, 93 O H
O enlace
b) Diga carbono-carbono.
qué valores
existir de
en gran n, No
l,
número m Htodas las
de
l y m s, conformaciones
puede
conformaciones tener
que cada
se de
uno los
de alcanos
interconvierten ellos. son igual-
rápidamen-
ómeros constitucionales, 81
mente estables. La conformación
te. Las proyecciones de Newman alternada del etano
hacen posible eslas
visualizar 12consecuencias
kJ/mol (2.9es-kcal-
upo funcional, 73 c) Diga si con este orbital se pueden obtener enlaces sigma o pi. eje del
máspaciales
/mol)Testosterona
estable de la rotación
(unque
del enlace aleclipsada
la conformación
esteroide)
mirar directamente
debido aa la lo tensión
largo del torsional.
upo R, 84 d)
EnDiga si enlace
general, con este orbital sees
carbono-carbono.
cualquier alcano pueden
No todasobtener enlaces
las conformaciones
más estable cuando todossencillos,
de los alcanos
sus dobles
enlaces estánoalter-
son igual-triples.
man, 93 79
drocarburos, mente estables. La conformación alternada del etano es 12 kJ/mol (2.9 kcal-
nados. /mol) más estable que la conformación eclipsada debido a la tensión torsional.
ómeros, 81 Otro sistema de anillo común es la estructura del norbornano o biciclo-
En general, cualquier alcano es más estable cuando todos sus enlaces están alter-
oyección de Newman, 93 [2.2.1]heptano. Al igual que la decalina, el norbornano es un bicicloalcano, lla-
nados.
aturado, 79 9.- Escriba todos
madolos
asíisómeros posibles
porque tendrán quearomperse
partir dedoslasanillos
siguientes fórmulas
para generar una condensadas
estructura
4 acíclica; su nombre sistemático, biciclo[2.2.1]heptano, refleja el hecho de que la
ustituyente, 86
nsión torsional, 94 molécula tiene siete carbonos, es bicíclico y tiene tres “puentes” de 2, 2 y 1 áto-
a) C4H4F2 mos de carbono que se conectan a los dos carbonos en la cabeza de puente.
nsión estérica, 96

03McMurry0073-106.qxd 1/29/08 7:53 PM Page 102

b) C3H6O

O
J ESR C I C I Oc)SC4H10O
Un puente con 1 carbono

VISUALIZACIÓN DE LA
VISUALIZACIÓN
Un puente con 2DE
QUÍMICA
LA QUÍMICA
carbonos

(Los problemas 3.1 a 3.18 aparecen

10.-
(LosEscriba laCarbonos
problemas estructura
3.1 a 3.18 de rayas
en laaparecen
cabeza de dentro
losdel
de dentro
puente
del capítulo.)
siguientes 102 modelos
capítulo.) CAPÍTULOmoleculares
3 Compuestos enorgánicos:
3D (Rojo= oxígeno,
alcanos azul= nitrógeno
y su estereoquímica
3.19 Identifique los grupos funcionales en la siguiente sustancia y convierta cada re-
3.19 Identifique
y café= bromo). los grupos funcionales en la
presentación en una fórmula molecular
siguiente sustancia
(rojo ! O, azul ! N).
y convierta cada re-3.20 Dé los nombres de IUPAC para los siguientes alcan
Norbornano
presentación en una fórmula molecular (rojo ! O, azul ! N).
(biciclo[2.2.1]heptano) tación en una estructura de enlace-línea:

(a) (b)
(a) El norbornano tiene un anillo(b) de ciclohexano de bote conformacionalmen-(a) (b)
te cerrado (sección 4.5), en el cual los carbonos 1 y 4 están unidos por un grupo
04McMurry0107-136.qxd 1/29/08 7:55 PM Page 129
CH2 adicional. Nótese cómo en la representación de esta estructura, una ruptura
en el enlace trasero indica que el enlace vertical cruza en frente de éste. Es par-
ticularmente útil hacer un modelo molecular cuando se trate de ver la tridimen-
sionalidadFenilalanina
del norbornano.
Los norbornanos sustituidos, como el alcanfor, se encuentran abundante-
4.3 Estabilidad de los cicloalcanos:
mente tensión
en la naturaleza, y varios han sido históricamente importantes en 4.9
en el anillo 113 Conformaciones de moléculas policíclicas
el de- 129
Fenilalanina
sarrollo de las teorías estructurales orgánicas.
tes sustancias, incluyendo el prefijo cis- o trans- (rojo-café ! Br): Lidocaína (c) (d)

(b) CH3 OH
H Lidocaína H CH3
H3C CH3CH3 OH
H CH3

CH3H H
O O H
O H

Testosterona (un esteroide)

Alcanfor

Otro sistema de anillo común es la estructura del norbornano o biciclo-

[2.2.1]heptano. Al igual que la decalina, el norbornano es un bicicloalcano, lla-
Problema 4.20
e los cicloalcanos: tensión
¿Cuálenisómero
el anillo
es más estable, la cis-decalina omado
la trans-decalina? Explique.
así porque tendrán que romperse dos anillos para generar una estructura
PROBLEMAS ADICIONALES
acíclica; su nombre sistemático, biciclo[2.2.1]heptano, refleja el hecho de que la
los químicos sabían que existían moléculas cíclicas, pero no molécula tiene siete carbonos, es bicíclico y tiene tres “puentes” de 2, 2 y 1 áto-
itaciones acerca del tamaño del anillo, y aunque se conocían mos de carbono que se conectan 3.21 Localice
a los dos e identifique
carbonos en la cabezalosdegrupos funcionales en las
puente.
tas representaciones, cada intersección de líneas y
s que contienen anillos con cinco y seis miembros, no se ha-
n anillos de tamaño menor o mayor, a pesar de los esfuerzos
presentan un átomo de carbono con el número co

f von Baeyer propuso una interpretación teórica de esta obser- Un puente con 1 carbono
irió que los anillos menores y mayores podrían ser inestables (a) CH2OH (b) O
n angular, es decir, la tensión inducida en la molécula cuan- Un puente con 2 carbonos
enlace son forzados a desviarse del valor tetraédrico ideal de
sus sugerencias en la simple noción geométrica de que un Carbonos en la cabeza de puente NHCH3
embros (ciclopropano), debe ser un triángulo equilátero con
Norbornano
de 60" en lugar de 109", un anillo con cuatro miembros (ciclo- (biciclo[2.2.1]heptano)
un cuadrado con ángulos de enlace de 90", un anillo con cin-
ser un pentágono regular con ángulos de enlace de 108", y así (d) O (e)
ontinuando con este argumento, los anillos mayores deben El norbornano tiene un anillo de ciclohexano
CH3CHCOH de bote conformacionalmen-
al tener ángulos de enlace que son mucho mayores que 109". te cerrado (sección 4.5), en el cual los carbonos 1 y 4 están unidos por un grupo
NH2 de esta estructura, una ruptura
CH2 adicional. Nótese cómo en la representación
en el enlace trasero indica que el enlace vertical cruza en frente de O
éste. Es par-
11°
1° ticularmente útil hacer un modelo molecular cuando se trate de ver la tridimen-
sionalidad del norbornano.
Los norbornanos sustituidos, como el alcanfor, se encuentran abundante-
108° 120° mente en la naturaleza, y varios han sido históricamente importantes en el de-