HALURO DE ALQUILO

MECANISMO DE
ELIMINACION
ING. ANITA SANTAMARIA ROBLES
 Reacciones de eliminación de los haluros
de alquilo: regla de Zaitsev

Regla de Zaitsev: En la eliminación del HX de un haluro de alquilo, predomina como

producto el alqueno más sustituido.

¿Qué productos resultan por la pérdida del HX de un haluro asimétrico?

REACCION E1
El enlace C–X se rompe primero para dar un carbocatión
intermediario, seguido por la eliminación básica de un protón
para producir el alqueno
Reacción E2: Los enlaces C–H y C–X se rompen
simultáneamente, dando el alqueno en un solo paso sin
intermediarios.
Predicción del producto de una reacción de eliminación:
Qué producto esperaría de la reacción del 1-cloro-1-
metilciclohexano con KOH en etanol?
EJERCICIO
Ignorando la estereoquímica del enlace doble, ¿que productos esperaría
obtener de las reacciones de eliminación de los siguientes haluros de alquilo?
¿Cuál será el producto principal en cada caso?
EJERCICIO
¿Qué haluros de alquilo se podrían formar a partir de los
siguientes alquenos?
MECANISMO DE REACCION E2
El mecanismo de la reacción E2 de un haluro de alquilo. La
reacción sucede en un solo paso a través de un estado de
transición, en el cual el enlace doble comienza a formarse al
mismo tiempo que están saliendo los grupos H y X.
¿Qué hay de especial en la geometría periplanar?
Debido a que los orbitales sp3 en los enlaces CH y CX del reactivo deben
traslaparse y volverse orbitales p en el alqueno producido, debe haber también
un traslape en el estado de transición. Esto puede ocurrir de manera más
sencilla si, para empezar, todos los orbitales están en el mismo plano, esto es, si
son periplanares
Puede ayudar el pensar en las reacciones de eliminación E2 con
geometría periplanar de manera similar a las reacciones SN2 con
geometría de 180°. En una reacción SN2, un par de electrones del
nucleófilo entrante empujan hacia afuera al grupo saliente en el lado
opuesto de la molécula. En una reacción E2, un par de electrones de
un enlace CH vecino empujan hacia afuera al grupo saliente en el lado
opuesto de la molécula.
EJERCICIO
¿Qué estereoquímica espera para el alqueno obtenido por la
eliminación E2 del (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano?
 EJERCICIO
¿ Qué estereoquímica espera para el alqueno trisustituido obtenido
por la eliminación E2 del siguiente haluro de alquilo cuando se
trata con KOH? (Café rojizo = Br.)