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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADES


PLANTEL NAUCALPAN
Área de Ciencias Experimentales

Guía de estudio para el


examen extraordinario de

QUÍMICA
IV (Programa de estudio de la asignatura de 2016)

Elaboradores:
Adriana Jaramillo Alcantar
Dulce Parrales Vargas
Juana Judith Chávez Espín
Miryam Yoliztli Villalpando Muñoz
Omar Martínez Díaz
Coordinador:
Guillermo Itzamna Platas Jiménez
Febrero 2022
Contenido
PRESENTACIÓN .................................................................................................... 5
Como usar la guía ................................................................................................ 6
UNIDAD 1: El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono para la
industria química. .................................................................................................... 8
Propósito .............................................................................................................. 8
Presentación de la Unidad ................................................................................... 8
Conceptos clave:.................................................................................................. 8
¿Por qué es importante el petróleo? ..................................................................... 10
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 10
Actividad 1 ...................................................................................................... 12
Actividad 2 ...................................................................................................... 14
¿Qué es el petróleo y cuáles son sus componentes? ........................................... 16
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 16
Actividad 1 ...................................................................................................... 17
Actividad 2 ...................................................................................................... 19
Actividad 3 ...................................................................................................... 23
¿Cómo se clasifican y representan los petroquímicos básicos? ........................... 25
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 25
Actividad 1 ...................................................................................................... 26
Actividad 2 ...................................................................................................... 27
Actividad 3 ...................................................................................................... 29
Actividad 4 ...................................................................................................... 30
Actividad 5 ...................................................................................................... 31
Actividad 6 ...................................................................................................... 32
Actividad 7 ...................................................................................................... 33
¿Por qué existe una gran cantidad de compuestos del carbono? ......................... 35
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 35
Actividad 1 ...................................................................................................... 41
¿Por qué son diferentes las propiedades físicas de los hidrocarburos? ............... 42
Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 42
Actividad 1 ...................................................................................................... 44
¿Qué hace la química para obtener un hidrocarburo a partir de otro? .................. 46

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Aprendizaje, el alumno: ...................................................................................... 46
Actividad 1 ...................................................................................................... 48
Actividad 2 ...................................................................................................... 48
¿Cómo cambian las propiedades de los compuestos orgánicos por la presencia de
átomos de oxígeno o halógenos? ......................................................................... 50
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 50
Actividad 1 ...................................................................................................... 60
Actividad 2 ...................................................................................................... 62
Actividad 3 ...................................................................................................... 62
¿Cómo se llevan a cabo los procesos de oxidación de hidrocarburos? ................ 65
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 65
Actividad 1 ...................................................................................................... 66
Actividad 2 ...................................................................................................... 70
Actividad 3 ...................................................................................................... 71
Actividad 4 ...................................................................................................... 71
Actividad 5 ...................................................................................................... 72
¿Por qué son importantes las reacciones de condensación? ............................... 77
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 77
Actividad 1 ...................................................................................................... 79
Actividad 2 ...................................................................................................... 82
Actividad 3 ...................................................................................................... 85
Actividad 4 ...................................................................................................... 87
¿Existen regularidades en la relación estructura y propiedades de los alcoholes,
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos que permitan hacer predicciones? ....... 89
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................... 89
Actividad 1. ..................................................................................................... 89
Actividad 2 ...................................................................................................... 91
Actividad 3 ...................................................................................................... 94
Actividad 4 ...................................................................................................... 94
AUTOEVALUACIÓN ............................................................................................. 95
UNIDAD 2: El estudio de los polímeros y su impacto en la actualidad. ............... 113
Propósito .......................................................................................................... 113
Presentación de la Unidad ............................................................................... 113

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Conceptos clave:.............................................................................................. 113
¿Qué tipo de materiales son los polímeros y cuál es su importancia? ................ 114
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 114
Actividad 1 .................................................................................................... 115
Actividad 2 .................................................................................................... 119
Actividad 3 .................................................................................................... 120
Actividad 4 .................................................................................................... 120
¿Cómo se sintetizan los polímeros? ................................................................... 123
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 123
Actividad 1 .................................................................................................... 124
Actividad 2 .................................................................................................... 127
Actividad 3 .................................................................................................... 128
¿Cómo se logra mayor resistencia en los polímeros? ......................................... 130
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 130
Actividad 1 .................................................................................................... 131
Actividad 2 .................................................................................................... 133
Actividad 3 .................................................................................................... 136
Actividad 4 .................................................................................................... 137
¿Cómo impacta a la sociedad el desarrollo de nuevos materiales? .................... 140
Aprendizajes, el alumno: .................................................................................. 140
Actividad 1 .................................................................................................... 141
Actividad 2 .................................................................................................... 145
Actividad 3 .................................................................................................... 147
Actividad 4. ................................................................................................... 147
AUTOEVALUACIÓN ........................................................................................... 153
REFERENCIAS (BIBLIOGRAFÍA)....................................................................... 160

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PRESENTACIÓN
La presente guía de estudios para la asignatura de Química IV está realizada
con base en el programa actualizado de estudios del 2016.
Su principal objetivo es apoyar en la preparación del examen extraordinario y
además:
• Apoyar en el aprendizaje de aquellos temas que se dificultan durante
el curso ordinario y en las diferentes opciones de estudio que suelen
elegirse.
• Promover la autoevaluación de tal forma que se mida el avance en la
adquisición de conocimientos.

La guía contiene las dos unidades de estudio:


Unidad 1. El petróleo recurso natural y fuente de compuestos de carbono
para la industria química
Unidad 2. El estudio de los polímeros y su impacto en la actualidad.
En cada unidad se encontrará los aprendizajes a adquirir con el fin de que se
conozca cómo el curso de Química IV puede contribuir a la formación personal y al
desarrollo de habilidades como la compresión lectora, análisis de información y de
síntesis, así como el desarrollo de valores y actitudes.
Las temáticas a revisar, aparecen como listados o en forma de preguntas
generadoras. Para lograr los aprendizajes marcados en cada unidad y alcanzar el
nivel cognitivo indicado, se ligan diferentes actividades en forma de lecturas,
ejercicios por resolver y evaluaciones formativas.
Al final de cada unidad, se encuentra un instrumento de autoevaluación con
reactivos y sus respectivas respuestas para que se verifique el avance en los
aprendizajes que se van adquiriendo, con la finalidad de dar una herramienta que
permita detectar los temas en los cuales se necesita atender y estudiar más a fondo
y cuales ya no representan alguna dificultad.
Finalmente, en la última parte de la guía se encontrará fuentes de consulta
que incluye bibliografía de consulta y una cibergrafía con direcciones electrónicas

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donde se podrá consultar información que permita apoyarse en los temas para
lograr los aprendizajes.

Como usar la guía

Para resolver esta guía con éxito, se recomienda lo siguiente:


1. Contar con un espacio que esté aislado de ruido y distracciones (poner
tu celular en silencio)
2. Tener una actitud positiva hacia el aprendizaje
3. Contar con el programa de química IV para revisar los propósitos,
temáticas, aprendizajes, actividades sugeridas, fuentes de consulta y
todo aquello que pueda servir para la preparación exitosa, con el fin de
que se pueda familiarizar con los conceptos que se deben adquirir.
4. Leer perfectamente y realizar los ejercicios propuestos, de ser
necesario puedes consultar algunas páginas de internet que ayuden a
realizarlos.
5. Realizar la autoevaluación que se encuentra al final de cada unidad y
verificar los resultados en la hoja de respuestas.
6. En caso de tener dudas, buscar ayuda con el programa institucional
de asesorías (PIA), en el cual, puedes solicitar una sesión de asesoría
desde la página de PSI, en el siguiente link puedes ver los pasos a seguir
para solicitarla: https://psi.cch.unam.mx/folleto_asesorias_linea.pdf
7. Consulta la bibliografía que encuentras al final de esta guía.

“Cree en ti mismo y en lo que eres.


Sé consciente de que hay algo en tu interior
que es más grande que cualquier obstáculo”
Christian D. Larson

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QUÍMICA IV
UNIDAD 1

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UNIDAD 1: El petróleo recurso natural y fuente de
compuestos de carbono para la industria química.

Propósito

Al finalizar la unidad el alumno explica el comportamiento de algunos compuestos


orgánicos mediante el análisis de su estructura para valorar el impacto económico,
social y ambiental de la industria del petróleo y la petroquímica y plantear
soluciones.

Presentación de la Unidad

En esta primera unidad se reconocerá la importancia de los productos derivados del


petróleo; se identificará al petróleo como una mezcla de compuestos orgánicos y
las variables importantes para su separación; conocerás los petroquímicos básicos
y su importancia en las cadenas productivas; se relacionará las características del
carbono con la formación de una gran cantidad de compuestos del carbono; se
revisará las propiedades de los hidrocarburos, así como las reacciones para obtener
algunos hidrocarburos a partir de otros; se analizará las propiedades que confieren
los grupos funcionales a las moléculas orgánicas, así como reacciones químicas en
las que intervienen, como eliminación, condensación y oxidación. Para culminar, se
valorará el impacto ambiental que tiene la producción y transformación de
hidrocarburos en México.

Lo anterior a partir de lecturas y actividades que permitan la preparación adecuada


para el examen extraordinario. Además, se puede revisar algunos de los materiales
sugeridos para complementar el aprendizaje.

Conceptos clave:

• Importancia del petróleo


• Composición y separación del petróleo
• Industria petroquímica

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• Capacidad de combinación del átomo de carbono
• Geometría de las moléculas
• Reactividad de los hidrocarburos saturados no saturados y aromáticos
• Propiedades de hidrocarburos
• Reacciones de obtención de hidrocarburos: adición y eliminación.
• Propiedades de compuestos con oxígeno y halógenos
• Reacciones de oxidación de compuestos orgánicos
• Síntesis de ésteres y amidas
• Propiedades de compuestos orgánicos con base en su grupo funcional
• Problemas de contaminación de esta industria.

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¿Por qué es importante el petróleo?

Aprendizaje, el alumno:
A1. (C, H, V) Reconoce la importancia del petróleo y sus derivados como fuente
de productos e intermediarios al indagar información, expresar y argumentar sus
ideas relacionadas con el aprovechamiento de este recurso (N1).

El petróleo es un recurso no renovable de vital importancia. La geopolítica


internacional gira en torno al petróleo. La explotación y el uso de los recursos
petroleros son la base de las sociedades actuales desde el inicio de la Revolución
industrial. Además, ha jugado un papel crítico o decisivo en todas las grandes
guerras desde el inicio del siglo XX. Hoy en día, el petróleo es crucial tanto para la
economía como para la geopolítica. Gracias a este recurso algunos países
pequeños se han enriquecido, mientras que la prosperidad de otros países depende
de su costo y disponibilidad. Pero ¿Por qué es tan importante este recurso natural?

Tal como se extrae del subsuelo, el petróleo se conoce como “crudo”. Se


trata de un líquido cuyo color varía desde amarillo-ámbar hasta negro y tiene
viscosidades también muy variables. En su estado natural su uso es limitado, por lo
que necesita ser transportado desde donde se extrae, a través de ductos o tanques,
hasta las refinerías para ser separado en mezclas más simples. Algunas de estas
mezclas ya se pueden usar directamente, otras requieren de más procesos.

El uso del petróleo tiene una historia larga y compleja pues se conoce desde
tiempos prehistóricos. En el 4000 a.C. la gente obtenía petróleo de las filtraciones
del suelo y lo usaba para impermeabilizar botes o como adhesivo en sus
construcciones. Alrededor del año 1000 a.C., en China, el petróleo crudo se sometía
a un proceso rudimentario de refinación para ser usado en lámparas de aceite.
Cerca del año 600 d.C. los bizantinos usaban el petróleo para producir armas de
fuego. También está registrado que en la América precolombina se conocía al
petróleo y se le usaba para impermeabilizar embarcaciones.

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Durante varios siglos el petróleo se utilizó poco hasta que, en 1859 el coronel
Edwin L. Drake perforó el primer pozo petrolero del mundo en Estados Unidos. Su
pozo logró llegar a los 21 metros de profundidad. Además, Drake pudo separar el
queroseno del resto del petróleo. Este subproducto le abrió el mercado al petróleo
gracias a que sustituyó al aceite de ballena que en ese entonces se usaba como
combustible para las lámparas y, con ello, evitó la desaparición de esos cetáceos.

A finales del siglo XIX y principios del XX, otro producto de la refinación del
crudo, la gasolina, se volvió crucial para la transportación. En el año 1895
aparecieron los primeros automóviles, abriendo un nuevo mercado para este
energético. Más adelante, en 1908 Henry Ford lanzó su famoso modelo “T” que
algunos años después se produciría en masa aumentando significativamente el uso
de gasolina. Además, los hermanos Wright contribuyeron al consumo de este
combustible al diseñar su primer avión en 1903.

Los gasóleos son otra fracción del petróleo que hasta antes de 1910 se
desechaba en las refinerías, no obstante, a partir de ese año, la flota británica
comenzó a utilizarlo como sustituto del carbón en sus barcos debido a que el
gasóleo tiene una mayor capacidad calorífica. Posteriormente, el uso de este
combustible se incluyó en los generadores de vapor, en los hornos industriales y en
la calefacción casera.

Debido a la creciente popularidad del petróleo como fuente de diversos


combustibles, hoy en día es común relacionarlo con el concepto de energía. La
energía es la capacidad que tiene un sistema para producir trabajo. Las diversas
formas de energía incluyen la calorífica, mecánica, nuclear, química, gravitacional.
Además, la energía puede transformarse de una forma en otra. Por ejemplo, en el
petróleo en combustión la energía almacenada en los enlaces químicos se convierte
en calor, luz y energía mecánica.

El petróleo sigue siendo fundamental entre las fuentes de energía que se


utilizan actualmente en el mundo. Varias agencias gubernamentales dividen a los
recursos de energía en tres categorías: fósiles, nucleares y renovables. La ventaja
de las fuentes nucleares y de las renovables es que no producen CO 2 atmosférico.

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Entre las fuentes renovables se encuentran el sol, el viento, las olas de los
océanos, la biomasa y la basura. La biomasa también sirve como una fuente de
sustancias bioquímicas. A pesar de ello, del total de energía utilizada en el mundo
en 2020, los combustibles fósiles abarcaron 80%, de los cuales, el 30%
correspondió al petróleo, el 24 % al gas natural y el 26% al carbón. La biomasa
representó un 10% y el resto de las energías el restante 10%.

Sin embargo, a pesar de que utilizamos el petróleo principalmente como


combustible, en el proceso de refinación se produce una gran cantidad de otros
productos no combustibles que sirven como materia prima para fabricar una gran
variedad de cosas más.

Actividad 1

Instrucciones: Observar los siguientes objetos y marcar aquellos que se consideren


que están elaborados a partir del petróleo.

Gracias a la química moderna, el petróleo es la materia prima ideal para la


síntesis de la mayor parte de los productos químicos de gran consumo. La
petroquímica comprende la elaboración de todos aquellos productos químicos
derivados del petróleo y del gas natural. Cubre tanto necesidades “superfluas” como

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primordiales para el humano, sobre todo, considerando las crecientes demandas de
alimentación, vestido y salud.

Algunos de estos productos del petróleo incluyen disolventes usados en


pinturas y tintas; aceites y grasas necesarios para mantener a los motores y a otras
máquinas en buen estado; ceras paras velas, empaques, cerillos, crayones y
dulces; asfalto para el pavimento de calles, caucho sintético para neumáticos;
detergentes para lavar la ropa o los trastes, etcétera.

Para el vestido, a partir de los productos químicos de petróleo se ha


desarrollado una gran cantidad de fibras sintéticas que han sustituido a las fibras
naturales. Hoy en día es común encontrar fibras de acrilán, orlón, dacrón o poliéster
en la ropa de bebé; fibras elásticas como la lycra, el nylon y el spandex en medias
para dama o ropa deportiva; o algunas mezclas entre fibras naturales y sintéticas
de poliéster, dynel, perlón o courtelle en la ropa y el calzado para adultos.

En cuanto a la producción de alimentos, a partir del petróleo se obtiene una


gran variedad de productos útiles. Por ejemplo, para la agricultura se producen
fertilizantes nitrogenados para aumentar la producción de alimentos; herbicidas que
permiten sembrar alimentos y fibras en menos terreno, con menos mano de obra y
a un menor costo; insecticidas que destruyen insectos perjudiciales, y algunos
plásticos como el policloruro de vinilo (PVC) y el polietileno para las tuberías de
riego, los invernaderos y el “arropado” de cultivos. Para la ganadería se producen
garrapaticidas, medicamentos de uso veterinario, herbicidas para mejorar los
pastizales y complementos alimenticios para el ganado.

Por su parte, en los alimentos procesados, la petroquímica también interviene


en la preparación y la preservación gracias a diversos productos químicos como
preservativos como los antioxidantes que evitan que las grasas se hagan rancias;
modificadores de textura y consistencia como los emulsificantes que permiten que
dos sustancias que no se mezclan homogéneamente, puedan hacerlo; ácidos,
bases y buffers que permiten ajustar la acidez de los alimentos; nutrientes y
suplementos como vitaminas; saborizantes y edulcorantes como los ésteres o la

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sacarina; colorantes y blanqueadores, y otros más como agentes antiespumantes,
humectantes, acentuadores de sabor, etcétera.

En la salud, a partir de los petroquímicos se obtienen principios


fisiológicamente activos como el ácido acetilsalicílico que es un analgésico o la
benzocaína que es un anestésico. Para la producción de medicamentos se
requieren petroquímicos como la glicerina para hacer supositorios o la nitroglicerina
que alivia los dolores de la angina de pecho. En la extracción de principios activos
de las plantas y de otros productos naturales se requieren solventes que provienen
directamente de la industria petroquímica.

Los polímeros también son importantes en la fabricación de biomateriales


que sirven para hacer órganos artificiales como huesos, corazones, arterias,
dientes, etc., así como para los llamados “sistemas de liberación controlada” como
los parches transdérmicos.

Finalmente, también se encuentran derivados del petróleo en objetos


complementarios como muchos artículos para el hogar que están hechos de
plásticos; sartenes recubiertos de teflón; batidoras, licuadoras y recipientes de
polietileno; refrigeradores que contienen interiores de plástico, aislante de
poliuretano y freón como gas de enfriamiento; muebles de madera aglomerada
cubiertos de formáica y melamina; artículos de limpieza que contienen amoniaco o
detergentes; guantes de cirugía, cámaras de oxígeno, sondas, placas radiográficas,
jeringas, y un largo etcétera.

Actividad 2

Instrucciones: Después de leer los párrafos anteriores, observar de nuevo las


imágenes de la actividad 1 y revisar si falta alguno e n la lista elaborada anterior. Si
es así agregarlo. Después, leer las siguientes preguntas, reflexionar un poco sobre
ellas y escribir la respuesta debajo de cada una.

• Suponer que el petróleo se agotara, ¿qué productos de la lista elaborada


anteriormente podrían ser fabricados con otro tipo de material?

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• De todos los productos considerados anteriormente, mencionar cinco de ellos
que se podrían dejar de usar con facilidad y otros cinco que no se podrían
prescindir en la vida cotidiana.

• ¿Qué consecuencias considera que pueda tener el que seamos altamente


dependientes del petróleo para elaborar tantos productos de uso cotidiano?

• Para concluir esta primera parte, argumentar con propias palabras ¿por qué es
importante el petróleo?

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¿Qué es el petróleo y cuáles son sus componentes?

Aprendizajes, el alumno:
A2. (C, H) Reconoce al petróleo como una mezcla compleja de hidrocarburos cuya
composición determina sus propiedades y valor económico. (N3)
A3. (C, H) Relaciona las variables involucradas en la destilación fraccionada, como
la masa, número de carbonos y puntos de ebullición, para identificar regularidades
entre ellas y efectuar predicciones. (N3)

El petróleo es un recurso natural que se formó durante varios millones de


años, por ello, existen varias teorías sobre su formación. La más aceptada es la
teoría orgánica que propone que este recurso es producto de la descomposición de
los restos de animales y algas microscópicas acumuladas en el fondo de las
lagunas. Con los años, dichos restos orgánicos se cubrieron poco a poco con capas
de sedimento cada vez más gruesas. Este sedimento evitó la descomposición
completa de la materia orgánica que, bajo ciertas condiciones de temperatura y
presión, se transformó en petróleo con el paso del tiempo.

También el carbón mineral es producto de la materia orgánica parcialmente


descompuesta, sin embargo, el petróleo tiene la ventaja de ser líquido. Por ello, se
puede bombear con facilidad a la superficie desde sus reservorios que suelen
encontrarse a varios kilómetros de profundidad.

Por otra parte, el petróleo también difiere de las menas minerales porque
estas últimas suelen contener sólo el compuesto mineral que se requiere; en
cambio, en el petróleo podemos encontrar cientos de compuestos moleculares
diferentes.

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El crudo que se extrae de los
yacimientos petrolíferos es un
líquido oleaginoso (es decir, que
tiene consistencia aceitosa) en el
que hay gases disueltos. También
suele estar mezclado con agua,
sales y otros sólidos. Es inflamable y
se encuentra contenido dentro de los
huecos de rocas porosas.1
Figura 1. Elementos necesarios para que se forme un
yacimiento de petróleo.1
Además, debido a que el
líquido es una mezcla de compuestos, la composición del petróleo varía mucho,
dependiendo del yacimiento del que proviene, que a su vez depende de su
localización geológica, antigüedad, profundidad, entre otros factores. Existen
cientos de crudos distintos con composiciones significativamente diferentes.
Normalmente, se nombran de acuerdo con el país de origen, el yacimiento y/o
alguna propiedad física o química que los distingue.

Para tomar decisiones importantes sobre su comercialización, las


propiedades físicas y químicas del crudo son evaluadas para determinar sus
características: olor, color, densidad, viscosidad, volatilidad, tensión superficial,
fuerza capilar y composición química.

Actividad 1

Instrucciones: Relacione la propiedad del petróleo crudo con la descripción que le


corresponde.

PROPIEDAD DEL PETRÓLEO DESCRIPCIÓN


1. Olor a) Esta característica depende de los
puntos de ebullición de los compuestos
que forman la mezcla.

1
Shallow and Deepwater México [imagen]. (2020). Recuperado de:
https://twitter.com/energyncommerce/status/1176540940472856576/photo/1

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2. Color b) Ambas características están
estrechamente relacionadas ya que, al
disminuir una se reducen los efectos de
la otra, influyendo en la migración o el
desplazamiento del petróleo hacia los
poros de la roca recipiente.

3. Densidad c) Es característico. Es desagradable


cuando hay un alto contenido de
compuestos de azufre en el petróleo,
pero varía de acuerdo con la
composición del petróleo.

4. Viscosidad d) Suele contener entre un 83-86 % de


carbono y un 11-14 % de hidrógeno.
También contiene bastantes impurezas
de compuestos orgánicos con azufre,
oxígeno y nitrógeno, así como sales
minerales.

5. Volatilidad e) Se mide por el tiempo que tarda una


cantidad de petróleo en fluir a través de
una pequeña abertura.

6. Tensión superficial y f) Esta propiedad puede variar en un


fuerza capilar rango de 0.75 a 0.95 kg/L ya que
depende de su composición química y
de otros factores químicos. Aun así, el
petróleo es más liviano que el agua.

7. Composición química g) Varía desde amarillo verdoso, para los


crudos más ligeros, al rojo pardo,
alcanzando el negro en el caso de los
crudos más pesados.

La industria mundial de hidrocarburos líquidos clasifica al crudo en diferentes


calidades de acuerdo con su densidad API, un parámetro internacional del Instituto
Americano del Petróleo (llamada así por sus siglas en inglés: American Petroleum
Institute).

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Actividad 2

Instrucciones: Investigar los valores de la densidad en g/cm3 y en grados API


utilizados para clasificar al crudo y completa la siguiente tabla:

Densidad Densidad
Petróleo crudo
(g/cm3) (grados API)
Extrapesado
Pesado
Mediano
Ligero
Superligero

En México se manejan tres tipos de petróleo crudo para su exportación. En la


siguiente tabla puedes observar la densidad y el porcentaje de azufre que
caracteriza a cada uno de ellos. Basándote en la tabla anterior, indica cómo se
clasifican según su densidad.

Densidad % de azufre
Nombre ¿Cómo se clasifica?
(grados API) en peso
Istmo 33.6 1.3
Maya 22 3.3
Olmeca 39.3 0.8

Por otra parte, también se realizan gráficas de destilación TBP, del inglés true
boiling point, es decir, punto de ebullición real. Estas gráficas permiten determinar
el rendimiento de cada uno de los productos que se obtienen del petróleo por
separación directa. Por ejemplo, del crudo Istmo se obtiene gasolina con un
rendimiento del 26% en volumen, en cambio, en el crudo Maya el rendimiento de
gasolina solamente es del 15.7 % en volumen. Esto es de suma importancia ya que
el petróleo crudo no puede ser usado tal como se extrae del yacimiento debido a la
gran cantidad de compuestos que lo conforman, por lo tanto, primero debe ser
procesado.
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Como ya se mencionó, el petróleo es una mezcla que, además de contener
gas disuelto, agua, sales inorgánicas y polvo, está formada por cientos de
compuestos moleculares: hidrocarburos (que contienen átomos de carbono e
hidrógeno solamente); compuestos orgánicos heteroatómicos (que además de
carbono e hidrógeno contienen otros elementos como azufre, oxígeno y nitrógeno
o elementos traza como Ni, V, Fe, Cu, As, Hg, etc.), y compuestos inorgánicos con
azufre como sulfuro de hidrógeno.

Los compuestos orgánicos comparten dos propiedades muy ventajosas. En


primer lugar, son ricos en energía que se libera cuando sus moléculas se queman.
En segundo lugar, si no se queman, pueden ser transformados químicamente para
producir una gran variedad de materiales útiles. Además, dependiendo del tipo de
petróleo, la cantidad de hidrocarburos y otros compuestos orgánicos puede variar.
El contenido de hidrocarburos puede ser tan alto como 97 % en el crudo parafínico
(llamado así porque en él que predominan los hidrocarburos saturados) o tan bajo
como 50 % en el crudo asfáltico y en el bitumen, pues ambos contienen una gran
cantidad de compuestos formados por uno o más anillos de carbono llamados
naftenos. Recuérdese que todos estos compuestos provienen de la descomposición
parcial de moléculas biológicas más complejas: proteínas, carbohidratos, grasas, y
ácidos nucleicos.

En particular, en las moléculas de hidrocarburos, los átomos de carbono se


unen entre sí formando una especie de “columna vertebral” a la que se incorporan
los átomos de hidrógeno. Esta habilidad del carbono para formar cadenas explica,
en parte, la gran diversidad de hidrocarburos que existen, ya que, estas cadenas
pueden ser lineales, ramificadas, cerradas (en anillos) e incluso pueden formar
estructuras tridimensionales más complejas.

Figura 2. Izq. Hidrocarburo pentano. Der.


Mínima muestra de la variedad de
hidrocarburos presentes en el petróleo.

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Debido a esta gran variedad de moléculas que se encuentran en el petróleo,
es muy difícil separarlas en compuestos puros. Afortunadamente, no siempre se
requieren así, por ello sólo se separan en grupos con un número similar de átomos
de carbono. Esto se lleva a cabo en la Industria Petrolera, a través de la
destilación fraccionada, un proceso que utiliza la diferencia en los puntos de
ebullición de las sustancias en una mezcla.

Antes de ser destilado, es necesario remover el agua, los gases y las sales
del petróleo. Para ello, una vez extraído del subsuelo, el crudo se deja reposar el
tiempo suficiente para que se separe por gravedad en cuatro fases diferentes:
gases, crudo, agua y sólidos. Como el crudo flota en el agua, ésta se extrae por la
parte inferior y se devuelve al yacimiento. Los gases se extraen por la parte superior
y se trasladan a través de pipas a una planta de gas natural, o se reinyectan en el
yacimiento para mantener la presión adecuada dentro de éste. El petróleo se
bombea a una refinería a través de oleoductos, o se almacena en espera de ser
transportado por otros medios. Una vez en la refinería, el petróleo es tratado con
agua caliente en uno o más desaladores, para remover las sales disueltas y eliminar
sólidos remanentes.

El petróleo ya listo para ser destilado se calienta dentro de un horno hasta


los 347 – 385 °C. Si el petróleo se calienta por arriba de este rango de temperatura
se descompone generando carbón. En este rango de temperaturas, la mayor parte
de los compuestos se encuentran en estado gaseoso y se introducen por la base
de la torre o columna de destilación que suele medir más de 30 m de altura. La
temperatura es mayor en la parte más baja (+ 350 °C) de la columna y menor en la
parte más alta (20 °C).

Una vez dentro, los vapores ascienden a través de pisos o compartimentos


que permiten el paso de los gases de abajo hacia arriba, pero impiden el paso de

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los líquidos de arriba hacia abajo.
Conforme suben, los gases se
enfrían y se condensan dentro del
compartimento en el que la
temperatura coincide con su punto
de ebullición. Es así como se
acumulan diferentes compuestos
líquidos con similares puntos de
ebullición en cada uno de los
compartimentos. Estas mezclas,
denominadas fracciones, se
drenan por separado y contienen
muchos menos compuestos que el
crudo original (ver figura 3).

Figura 3. Torre de destilación y sus fracciones o Las sustancias con los puntos
productos.
de ebullición más bajos no se
condensan, se mantienen como gases y alcanzan el techo de la columna. Por ahí
son extraídos como la fracción gaseosa del petróleo. En cambio, los componentes
del crudo con los puntos de ebullición más altos, nunca se evaporan, se mantienen
como líquidos durante todo el proceso de destilación. Estos líquidos viscosos,
llamados asfalto o bitumen, se drenan de la base de la columna.

A nivel submicroscópico, lo que sucede es que las moléculas más pequeñas


(1 a 4 átomos de carbono) son ligeras porque tienen baja masa molecular y se
atraen poco entre ellas y con otras moléculas, es decir, presentan pocas o nulas
fuerzas intermoleculares. Por esta razón, se dispersan con facilidad, dando como
resultado un punto de ebullición muy bajo (<40°C).

En las fracciones líquidas, los hidrocarburos contienen entre 5 y 20 átomos


de carbono. Estas moléculas tienen masas moleculares intermedias y fuerzas
intermoleculares que se pueden romper con cierta facilidad al aumentar la
temperatura entre 40 y 350°C, es decir, sus puntos de ebullición también son

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intermedios. En cambio, en la fracción más viscosa, los compuestos contienen más
de 20 átomos de carbono y mantienen fuertes atracciones intermoleculares. Esta es
la razón por la que sus puntos de ebullición son muy altos y se mantienen como
líquidos durante todo el proceso.

Actividad 3

Instrucciones: En la tabla se presentan, en desorden, las diferentes fracciones que


se obtienen del petróleo y el rango de átomos de carbono que contienen los
compuestos de dichas fracciones. Relacionar con las temperaturas en la columna
de destilación, según su tamaño (cantidad de átomos de carbono). Escribir el
nombre de cada fracción en la salida de la columna que le corresponde.

Átomos de carbono
Fracción
por molécula

Naftas C10 – C14

Queroseno C12 – C16

Lubricantes y C20 – C33


parafinas
Gasolina C5 – C9

Gasóleo C15 – C23

Bitumen o > C39


asfalto
Gases C1 – C4

Combustóleo C25 – C35


pesado

Instrucciones:

A continuación, en la tabla del lado izquierdo se presentan varias temperaturas de


ebullición en desorden. Por otra parte, del lado derecho hay un listado de nombres
y masas moleculares de algunos hidrocarburos. Escribir la temperatura de ebullición
que le corresponde a cada compuesto, según su masa molecular.

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Punto de ebullición
Punto de ebullición
en desorden Hidrocarburo Masa molecular
correspondiente (°C)
(°C)
-0.5 Metano (C1) 16.038
174 Etano (C2) 30.062
-88.6 Propano (C3) 44.086
98.4 Butano (C4) 58.11
68.7 Pentano (C5) 72.134
-161.7 Hexano (C6) 86.158
150.8 Heptano (C7) 100.182
125.7 Octano (C8) 114.206
36.1 Nonano (C9) 128.230
-42.1 Decano (C10) 142.254

A continuación, usar esta tabla para responder a las siguientes preguntas:

¿Cuáles hidrocarburos son gases a temperatura ambiente (22°C)?

¿Qué hidrocarburos se evaporan entre los 22 y los 37°C?

¿Cuáles hidrocarburos seguirán siendo líquidos a la temperatura de ebullición del


agua (100°C)?

¿Qué puedes inferir sobre las fuerzas intermoleculares del decano comparadas con
las del butano?

Una vez obtenidas las diferentes fracciones del petróleo, algunas podrán ser
utilizadas directamente, pero la mayoría tendrán que pasar por procesos
secundarios para hacer separaciones más finas y así obtener una mayor diversidad
de combustibles o materia prima para la Industria Petroquímica.

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¿Cómo se clasifican y representan los petroquímicos básicos?

Aprendizaje, el alumno:
A4. (C, H, V) Reconoce la importancia de los petroquímicos básicos al
identificarlos en las cadenas productivas. Utiliza las reglas de la IUPAC para
nombrar y clasificar hidrocarburos sencillos (N2).

Hasta hace 180 años, aproximadamente, todos los materiales y objetos


usados por los humanos se obtenían a partir de materiales “encontrados”
directamente en la naturaleza, como la madera y la piedra, o eran fabricados con
metales, vidrio y arcilla. Las fibras textiles eran de algodón, lana, lino y seda. Las
medicinas y los aditivos para los alimentos se obtenían de fuentes naturales. Los
únicos plásticos eran aquellos hechos de madera (celuloide) y productos animales
(laca).

Actualmente, una enorme cantidad de objetos y materiales son sintéticos, es


decir, creados en la Industria Petroquímica a partir del petróleo y del gas natural.
Estos materiales sintéticos se denominan petroquímicos y han revolucionado por
completo nuestra forma de vivir en cuanto a la vestimenta, el entretenimiento, el
transporte, la alimentación y la salud. Algunos petroquímicos, como los detergentes,
pesticidas, productos farmacéuticos y cosméticos, son utilizados directamente. Pero
la mayor parte de los petroquímicos sirven como materia prima para fabricar otras
sustancias sintéticas, como los plásticos.

Es importante precisar que la Industria Petroquímica se encarga de la


elaboración de todos aquellos productos derivados del petróleo, pero no incluye a
los hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos.

Por otra parte, los petroquímicos no se consideran como una clase particular
de productos químicos pues muchos de ellos son fabricados con otras materias
primas. Por ejemplo, el glicerol se puede obtener de las grasas y el etanol de la
fermentación de productos vegetales como la caña de azúcar y el betabel

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azucarero. Aun así, estos petroquímicos también se producen en grandes
cantidades a partir del petróleo.

Además, a partir de la petroquímica, hoy en día se cuenta con una gran


cantidad de sustancias que antes no se conocían más que a nivel de laboratorio.
Por ejemplo: el alcohol isopropílico usado para fabricar desinfectantes y
limpiadores; el óxido de etileno empleado en la producción de anticongelantes y
poliéster, o para desinfectar material y equipo médico; la epiclorhidrina implicada en
la fabricación de textiles, papel, tintas y colorantes, disolventes, tensoactivos y
productos farmacéuticos; o la acroleína, muy común en plaguicidas.

Los petroquímicos primarios se pueden dividir en tres grupos: olefinas,


aromáticos ligeros y gases de síntesis. Las olefinas o alquenos son la mayor fuente
de poliolefinas como el polietileno y el polipropileno. Los aromáticos son benceno,
tolueno y xilenos, principalmente. Se usan como solventes y como materia prima
para una gran cantidad de productos químicos. El gas sintético se utiliza para
fabricar metanol y amoniaco, así como combustibles sintéticos.

Actividad 1

Instrucciones: Buscar en internet las fracciones del petróleo de las que se obtienen
los petroquímicos básicos para la Industria Petroquímica. Investigar los productos
principales que se obtienen de cada tipo de petroquímico, tomando en cuenta los
subproductos petroquímicos, y tres de los usos más comunes de estos compuestos.
Con esta información completar los siguientes diagramas:
Fracción Principales
Tipo de Subproductos Usos más
de la que productos
petroquímico petroquímicos comunes
se obtiene petroquímicos

- Estireno

Aromáticos - Toluedisocianato

- Ácido tereftálico

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Fracción Principales
Tipo de Subproductos Usos más
de la que productos
petroquímico petroquímicos comunes
se obtiene petroquímicos

- Acrilonitrilo

Gases de
síntesis
(Metano)
- Formaldehído
- Metilaminas

- Polietilenos
- Estirenos
- Cloruro de
vinilo

- Polipropileno
- Alcohol
Olefinas
isopropílico
- ácido acrílico

- Polibuteno
- Ácido acético
- Poliuretanos

Actividad 2

Instrucciones: Leer la siguiente información, identificar los pasos requeridos para la


elaboración del polímero y elaborar un diagrama de secuencia en el que se resalten
los productos petroquímicos básicos requeridos en esta cadena de producción.

El marco de las ventanas puede fabricarse con distintos materiales: aluminio,


madera, acero, etcétera. Pero cuando se requieren ventanas que aíslen del ruido
exterior o de los cambios bruscos de temperatura, el material por excelencia es el
PVC o cloruro de polivinilo. Este polímero, además de ser un aislante natural, es
decir, no conductor eléctrico, térmico ni de ondas de sonido, es altamente resistente
al impacto, químicamente inerte e inocuo, es flexible y ligero. Más del 65% de las
aplicaciones de PVC tienen una vida útil muy larga y su producción demanda menos

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energía que los materiales alternativos. Se trata, pues, de un material sumamente
valioso.

Fritz Klatte descubrió los principios básicos para la producción industrial de


PVC desde 1912. No obstante, la producción masiva de este material sintético
comenzó hasta 1938, cuando se comprendió que podía ser usado en una amplia
variedad de objetos.

Este polímero se sintetiza a partir de dos sustancias importantes. La primera


es el cloro que se obtiene de la electrólisis de la sal común, cloruro de sodio. La
segunda es el etileno que se obtiene de la refinación del petróleo, particularmente
de la fracción de las naftas. Ambas sustancias, el cloro y el etileno, se someten a
una reacción de síntesis de la que se obtiene el monómero, cloruro de vinilo, en
forma gaseosa. Después, el cloruro de vinilo se somete a una reacción de
polimerización para unir en una sola cadena entre 750 y 1500 monómeros. De este
modo obtenemos el polímero PVC.

Como el polvo de PVC en su forma pura (blanco) no es apto para la extrusión,


es necesario mezclarlo con unos 10 a 15 productos (entre ellos, estabilizadores,
lubricantes, pigmentos, productos modificadores para aumentar la resistencia a los
golpes). Dependiendo de la formulación, el producto final que está listo para la
extrusión es granulado y puede tener características bastante diversas.

Diagrama de secuencia “Cadena de producción del PVC”

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Tanto el metano y las olefinas como los aromáticos tienen en común que son
hidrocarburos, sin embargo, los dos primeros pertenecen al grupo de los alifáticos
mientras que los aromáticos son una clase diferente de hidrocarburos.

Actividad 3

Instrucciones: Leer la siguiente información. Relacionar y jerarquizar los términos


marcados en negritas y elaborar un mapa conceptual utilizándolos todos. Se puede
repetir algunos si así se cree conveniente:

Hay dos formas de clasificar a los hidrocarburos. La primera se relaciona con


la estructura de su cadena dividiéndolos en alifáticos y aromáticos. Los
hidrocarburos alifáticos pueden estar formados por cadenas abiertas. Estas
cadenas pueden ser ramificadas o lineales. De igual manera, hay algunos
hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada o cíclica, también conocidos como
alicíclicos.

Los hidrocarburos aromáticos tienen como base de su estructura al benceno,


una molécula cíclica con seis átomos de carbono entre los que se intercalan tres
enlaces sencillos y tres dobles. Cada átomo de carbono tiene unido un átomo de
hidrógeno que puede ser sustituido por cadenas alifáticas de otros hidrocarburos,
como en el caso del tolueno y los xilenos, o por átomos de otros elementos, como
en el fenol.

La otra forma de clasificar a los hidrocarburos se basa en el número de


enlaces que puede contener entre sus carbonos y, por consecuencia, la cantidad
de hidrógenos que contienen. Las cadenas en las que todos los átomos de carbono
comparten enlaces sencillos se denominan saturados. Estas cadenas contienen la
máxima cantidad de átomos de hidrógeno que pueden contener. Por su parte, las
cadenas en las que se encuentra al menos un par de carbonos compartiendo dos o
tres enlaces se llaman insaturados, porque al tener enlaces dobles o triples, tienen
menos átomos de hidrógeno.

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Los hidrocarburos saturados se denominan alcanos y solo contienen enlaces
sencillos. En cambio, en los insaturados podemos catalogar a los alquenos que
tienen al menos un enlace doble, a los alquinos que tienen, como mínimo, un enlace
triple, y a los aromáticos porque el benceno tiene tres enlaces dobles.

Mapa conceptual “Clasificación de hidrocarburos”

Actividad 4

Instrucciones: Buscar un ejemplo de cada uno de los tipos de hidrocarburos


mencionados y dibujar su fórmula estructural semidesarrollada o la simplificada
(fórmula de líneas) en el cuadro correspondiente.

Alqueno ramificado Benceno Alcano cíclico

Xileno Tolueno Alquino lineal

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Para conocer más sobre las características y la estructura de los alcanos,
alquenos y alquinos, así como para recordar las bases de la nomenclatura de estos
compuestos se recomienda visitar la página Hidrocarburos usando el siguiente
enlace:
http://objetos.unam.mx/quimica/hidrocarburos/index.html

Para nombrar a la mayoría de los compuestos orgánicos, se usan como base los
nombres de los primeros diez alcanos de cadena lineal.

Actividad 5

Instrucciones: Completar la tabla escribiendo los nombres correspondientes de los


alcanos:

Fórmula Fórmula estructural


Nombre
molecular condensada
CH4 CH4
C2H6 CH3CH3
C3H8 CH3CH2CH3
C4H10 CH3(CH2)2CH3
C5H12 CH3(CH2)3CH3
C6H14 CH3(CH2)4CH3
C7H16 CH3(CH2)5CH3
C8H18 CH3(CH2)6CH3
C9H20 CH3(CH2)7CH3
C10H22 CH3(CH2)8CH3

Obsérvese que, dado que los alcanos son los hidrocarburos saturados, su fórmula
molecular general es CnH2n+2, por ejemplo: C7H2(7)+2 = C7H16. En el caso de los
alquenos, tendrán dos hidrógenos menos por cada enlace doble que contengan.
Para aquellos con un solo enlace doble, la fórmula general será: CnH2n, por ejemplo:
C7H2(7) = C7H14. En cuanto a los alquinos, éstos pierden cuatro hidrógenos por cada

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enlace triple, comparando con los alcanos. Entonces, los alquinos con un solo
enlace triple tendrán la fórmula general: CnH2n-2, por ejemplo: C7H2(7)-2 = C7H12.

Recuérdese, también, que la terminación de los alcanos es -ano, la de los alquenos


es -eno y la de los alquinos es -ino, pero los prefijos se mantienen igual de acuerdo
con el número de carbonos que contiene el hidrocarburo.

Actividad 6

Instrucciones: Tomando en cuenta las fórmulas generales, identificar si las


siguientes fórmulas moleculares corresponden a un alcano, a un alqueno o a un
alquino, y escribir el nombre utilizando los prefijos y sufijos correspondientes. Tomar
en cuenta que en los alquenos y alquinos solamente se contempla un enlace doble
o triple.

Fórmula Tipo de
Nombre
molecular hidrocarburo
C9H18
C4H8
C3H4
C6H14
C5H8
C2H2
CH4
C7H12
C10H20
C8H16

Para nombrar a los compuestos orgánicos, y entre ellos a los hidrocarburos,


existen varios sistemas. Sin embargo, los más importantes son el de la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema común o
tradicional.

Página | 32
Actividad 7

Instrucciones: Revisar las reglas de nomenclatura de hidrocarburos alifáticos en los


siguientes videos:

• Nomenclatura Orgánica: Alcanos, Alquenos y Alquinos:


https://www.youtube.com/watch?v=vtUVJD-EUis&t=21s
• Nomenclatura Orgánica: Alcanos, Alquenos y Alquinos 2:
https://www.youtube.com/watch?v=Y_rde357Kp4

Si se prefiere por escrito, puedes descargar y revisar el siguiente documento PDF:

• Nomenclatura de compuestos orgánicos:


https://www.ing.unlp.edu.ar/catedras/U0904/descargar.php?secc=0&id=
U0904&id_inc=46043#:~:text=Nombre%20IUPAC%3A%204%2Detil%2
C,%2Ddimetil%2C%205%2Dpropilnonano.&text=Son%20los%20hidroca
rburos%20insaturados%20que,CnH2n%2D2)%20los%20Alquinos.

Escribir el nombre de los siguientes hidrocarburos en la línea que se encuentra


debajo de cada estructura:

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Ahora, dibujar la fórmula estructural de los siguientes hidrocarburos alifáticos:

3-metil-2-pentino 2,3-dimetil-5-propildecano

2,7-dietil-5-etil-3-noneno 1,2-dimetilciclopropano

4-etil-2-metilhexano 3-etil-2-hexeno

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¿Por qué existe una gran cantidad de compuestos del carbono?

Aprendizajes, el alumno:
A5. (C, H) Explica la formación de un gran número de compuestos de carbono, a
partir de las propiedades atómicas de este elemento. (N3)
A6. (C) Comprende la geometría de los compuestos del carbono en relación con
la formación de enlaces sencillos, dobles y triples.
A7. (C) Explica la reactividad de los enlaces de compuestos de carbono, e
identifica los enlaces dobles y triples como centros reactivos en las moléculas, al
relacionar esta propiedad en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos. (N2)
A8. (C) Establece la diferencia entre la isomería estructural y la geométrica de los
compuestos orgánicos, para comprender su importancia en los sistemas vivos.

Del proceso de refinación del petróleo se obtienen diferentes fracciones, las


cuales son mezclas de hidrocarburos (compuestos formados por átomos de carbono
e hidrógeno), por ejemplo, la fracción más ligera tiene moléculas que poseen de uno
a cuatro átomos de carbono, en la figura se muestra una representación de una
molécula de metano y una de etano.
Representación de A) una molécula de metano y B) una de etano.

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Figura B. Molécula de etano
Figura A. Molécula de metano

El carbono se encuentra en la tabla periódica en el segundo periodo, familia


IVA y tiene número atómico 6, considerando esto a continuación se representa un
átomo de carbono con el modelo atómico de Bohr:

Representación de un átomo de carbono con modelo atómico de Bohr.

Figura. Átomo de carbono con modelo de Bohr. (Licencia Creative Commons).

En la representación con el modelo atómico de Bohr observamos que el


átomo de carbono tiene dos electrones en el primer nivel de energía, y cuatro en el
segundo (electrones de valencia), por lo que le faltan cuatro electrones para
completar éste, razón por la cual, cuándo los átomos de carbono se unen entre sí o
con otros elementos por lo general lo hacen formando cuatro enlaces, a esta
propiedad se le llama tetravalencia, esto se corrobora en ambas moléculas de la
figura.

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Como se mencionó en el párrafo anterior, los átomos de carbono tienden a
unirse entre ellos, y formar cadenas desde dos hasta miles de átomos, éstas pueden
ser lineales, ramificadas o cíclicas, a esta propiedad se le conoce como
concatenación:

Figura. Concatenación.

El carbono es un no metal, por lo tanto, el enlace que se forma entre los


átomos es covalente no polar porque éstos comparten los electrones, es decir no
son atraídos más por un átomo que por otro, ya que tienen el mismo valor de
electronegatividad.
Las fracciones de petróleo se someten a procesos como craqueo,
reformación y combinación, de los cuales se obtienen hidrocarburos de menor o
mayor tamaño, así como con enlaces sencillos, dobles o triples entre los átomos de
carbono, por ejemplo, etano, etileno y acetileno:

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Figura. Moléculas de etano, etileno y acetileno.

Los enlaces entre los átomos de carbono en los hidrocarburos son los
responsables de que las moléculas tengan diferente geometría molecular, por
ejemplo en la molécula de etano los átomos de carbono están unidos entre éstos y
a átomos de hidrógeno por enlaces covalentes sencillos, por lo que la molécula de
etano se representa mediante dos tetraedros contiguos y opuestos por uno de sus
vértices, en donde los dos átomos de carbono ocupan los centros de los respectivos
tetraedros, y los de hidrógeno los vértices., formando ángulos de 109.5° lo que hace
las moléculas de etano tengan geometría tetraédrica.
Los hidrocarburos no saturados se caracterizan, por la presencia de enlaces
dobles (alquenos) o triples (alquinos), por lo que las moléculas tienen geometrías
particulares. En el etileno la existencia de un doble enlace hace que la geometría
de las moléculas sea trigonal plana, porque los ángulos HCH y HCC son de 120°, y
en el acetileno la presencia de un triple enlace, hace que la geometría de las
moléculas sea lineal, en dónde el ángulo CC es de 180°.
Los enlaces sencillos, dobles y triples de los hidrocarburos hacen que éstos
tengan propiedades físicas y químicas características, dentro de ésta última su
reactividad. Los alcanos o parafinas (poca afinidad) son compuestos poco reactivos.
Sus reacciones se producen a temperatura elevada y en presencia de catalizadores
que favorecen la ruptura de los enlaces sencillos (C–C).

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Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que tienen al menos un enlace
doble (C═C), éstos se obtienen por craqueo térmico de alcanos de alto peso
molecular. La presencia del doble enlace los hace más reactivos que los alcanos,
algunas de sus reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente y presión
atmosférica, y otras a temperatura y presión controlada, en donde suelen usarse
catalizadores o iniciadores.
Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son compuestos que tienen por lo
menos un tripe enlace (C≡C), el acetileno es el más importante de éstos, se produce
en la descomposición térmica de hidrocarburos o por pirólisis del metano. La
presencia del triple enlace aumenta la reactividad de los alquinos, ésta es mayor
que la de los alcanos, y muy similar a la de los alquenos.
Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos cíclicos que tienen enlaces
sencillos y dobles alternados, el benceno es el compuesto representativo de éstos,
el cual se obtiene por los procesos de reformado catalítico y craqueo al vapor. Los
enlaces alternados les dan a los aromáticos estructuras estables, además, los
enlaces dobles de éstos son poco reactivos.

Figura. Hidrocarburos aromáticos: benceno, tolueno, orto-xileno, meta-xileno y para-xileno.

Un hidrocarburo que se obtiene del proceso de reformación es el hexano con


sus respectivos isómeros estructurales (hidrocarburos que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura), los cuales tienen propiedades físicas y
químicas diferentes, por ejemplo, los puntos de ebullición del hexano, 2-
metilpropano, 2,2-dimetilbutano, 3-metilpentano y 2,3-dimetilbutano son
respectivamente 69 °C, 60 °C, 49.7 °C, 63 °C y 58°C.

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Figura. Isómeros estructurales de C6H14.

Otro hidrocarburo que se obtiene es el 2-buteno con sus respectivos


isómeros geométricos, el cis-2-buteno y el trans-2-buteno, en el primer compuesto
los radicales metilo están del mismo lado de la molécula y en el segundo en lados
opuestos, que los radicales metilo estén en diferente posición les da propiedades
físicas y químicas propias, por ejemplo, el punto de ebullición del cis-2-buteno es de
3.7 °C y el del trans-2-buteno es 0.9 °C.

Figura. Isómeros geométricos del compuesto 2-buteno.

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En la configuración trans, las cadenas de carbono son más o menos lineales,
mientras que, en la configuración cis, éstas contienen una curva o torcedura. En
grasa y aceites, las cadenas de ácidos grasos a menudo contienen dobles enlaces,
que pueden tener configuración cis o trans. Los ácidos grasos que tienen
configuración cis son generalmente aceites a temperatura ambiente, esto se debe
a que hay una interacción débil entre las moléculas. En contraste, los ácidos grasos
que tienen configuración trans producen grasas sólidas porque hay una atracción
fuerte entre las moléculas.

Actividad 1

Instrucciones: Realizar lo que se indica.


1. Representar con estructura de Lewis el metano (CH4) y explicar cuántos
enlaces forma el átomo de carbono y decir a que propiedad corresponde.

2. Mencionar cuantos isómeros estructurales tiene el hidrocarburo cuya fórmula


condensada es C7H16 y representar cada uno de ellos.

3. Representar los isómeros geométricos del 2-hepteno y 3-hepteno, e indicar


que geometría tienen en dónde se encuentra el enlace doble.

4. De los siguientes compuestos: heptano, 1-hepteno y 1-heptino, decir cuál(es)


reaccionan con bromo y representar(las) la(s) reacción(es) con ecuaciones
químicas.

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¿Por qué son diferentes las propiedades físicas de los hidrocarburos?

Aprendizaje, el alumno:
A9. (C) Explica los estados físicos de los hidrocarburos, sus bajos puntos de
ebullición y fusión, su solubilidad en solventes no polares y su insolubilidad en
agua mediante las fuerzas intermoleculares de dispersión. (N3)

Existen fuerzas intermoleculares que actúan en las moléculas y hacen que


éstas se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que determinan las
propiedades físicas, por ejemplo, estado de agregación, punto de fusión y ebullición,
solubilidad, etc.
Las fuerzas de dispersión de London están presentes en las moléculas de
hidrocarburos. Éstas tienen enlaces covalentes, que enlazan átomos iguales
(átomos de carbono, electronegatividad 2.55), por lo que no son polares; o unen dos
átomos cuyas electronegatividades apenas difieren (átomo de carbono – átomo de
hidrógeno, electronegatividad de este último, 2.20), hacen que los enlaces sean
direccionales de modo simétrico, lo que permite que dichas polaridades débiles se
cancelen; y den como resultado moléculas de hidrocarburos no polares o
ligeramente polares, figura.

En lo hidrocarburos, las fuerzas de dispersión de London, son las que


mantienen unidas a las moléculas entre ellas, estas son débiles y de alcance
limitado, sólo actúan entre superficies moleculares, por lo que, cuanto mayor sea la
molécula, más intensa es la fuerza intermolecular.

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En la siguiente tabla se dan los valores de las temperaturas de fusión y
ebullición de algunos hidrocarburos, observamos que éstos aumentan a medida que
crece el número de átomos de carbono. Los procesos de fusión y ebullición
requieren vencer las fuerzas intermoleculares para pasar de estado sólido a líquido
y de líquido a gas.

Punto de Punto de
Hidrocarburo Fórmula
fusión (°C) ebullición (°C)
Metano CH4 -183 -162
Etano CH3CH3 -172 -88.5
Propano CH3CH2CH3 -187 -42
Butano CH3CH2CH2CH3 -138 0
Etileno CH2 ═ CH2 -169 -102
Propileno CH2 ═ CHCH3 -185 -48
1-buteno CH2 ═ CHCH2CH3 -185.3 -6.26
Acetileno HC ≡ CH -82 -75
Propino HC ≡ CCH3 -101.5 -23
1-butino HC ≡ CCH2CH3 -122 9
Isobutano (CH3)2CHCH3 -159 -12
Isobutileno CH2 ═ C(CH3)2 -141 -7
3-metil 1-butino HC ≡ CCH(CH3)2 29

Se observa que el aumento del punto de fusión no es regular, porque en los


sólidos las fuerzas intermoleculares no sólo dependen del tamaño de las moléculas,
sino también de su acomodo. En cuanto al punto de ebullición, aumenta de 20 a 30
grados por cada átomo de carbono que se va adicionando, esto no sólo se cumple
para los alcanos, sino también para las series homólogas. Los cuatro primeros

Página | 43
alcanos son gases, los que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos, y
los de 18 átomos de carbono o más son sólidos.
Las diferencias de puntos de fusión y ebullición es mínima en los
hidrocarburos con el mismo número de átomos de carbono pero diferente
estructura, los isómeros ramificados tienen valores más bajos que los de cadena
recta. Las ramificaciones bajan los valores de puntos de fusión y ebullición porque
disminuyen la superficie de interacción, y esto se traduce en un debilitamiento de
las fuerzas intermoleculares.
En cuanto a la solubilidad, los hidrocarburos son solubles en disolventes no
polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes
polares como etanol.
En lo que respecta a la reactividad, los alcanos requieren de temperaturas
arriba de 200°C o determinadas frecuencias, así como el uso de catalizadores para
reaccionar, no así los alquenos y alquinos, por lo general sufren reacciones de
adición en el doble y triple enlace entre los átomos de carbono.

Actividad 1

Instrucciones: Realizar lo que se indica.


1. Buscar los puntos de fusión y ebullición de cada uno de los hidrocarburos y
vierte los datos en la siguiente tabla:

Punto de Punto de
Hidrocarburo Fórmula
fusión (°C) ebullición (°C)
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano

Página | 44
2. Elaborar las gráficas Punto de fusión (°C) vs hidrocarburo y Punto de
ebullición (°C) vs hidrocarburo.

3. Explicar la tendencia de ambas gráficas, usando como argumento las fuerzas


de dispersión de London.

El hidrocarburo con fórmula mínima C6H14 tiene 5 isómeros.

4. Representar con fórmula semidesarrollada los 5 isómeros y nombrarlos de


acuerdo con la IUPAC.

5. Investigar los puntos de fusión y ebullición, y explicar porque tienen diferentes


valores.

Página | 45
¿Qué hace la química para obtener un hidrocarburo a partir de otro?

Aprendizaje, el alumno:
A10. (C) Comprende que las reacciones de obtención de hidrocarburos
saturados e insaturados, se llevan a cabo a través de los procesos de adición y
eliminación de átomos de hidrógeno. (N3)

Los hidrocarburos pueden obtenerse a partir de diferentes reacciones


químicas, en este apartado abordaremos las reacciones de adición y eliminación.

Reacciones de adición
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos átomos de hidrógenos al
enlace múltiple de una molécula insaturada. Pasando de un alqueno a la formación
de un alcano.
H H
+ H2

Eteno Hidrógeno Etano


diatómico
Como se puede observar en la siguiente reacción de adición, tenemos como
reactivos un alquino e hidrogeno diatómico que nos produce un alqueno.
H H
+ H2

Etino Hidrógeno Eteno


diatómico

Reacciones de eliminación
Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición
y consisten en la pérdida de átomos de hidrogeno, con formación de enlaces
múltiples. Pasando de un alcano a un alqueno, como se muestra en la siguiente
reacción.

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+ H2

Etano Eteno Hidrógeno


diatómico
Este tipo de reacciones de eliminación, también se aplica para los alquenos para
producir alquinos y con ello eliminar dos hidrógenos.

+ H2

Eteno Etino Hidrógeno


diatómico
Como se observa en la siguiente reacción también se puede partir de un alcano y
eliminar 4 hidrógenos y forma alquinos.

+ 2H2

Etano Etino Hidrógeno


diatómico
Si deseas obtener mayor información sugerimos consultar:
• Hidrogenación catalítica de Alquenos| reacción de alquenos| Obtención de
Alcanos| Ejemplo 1 https://www.youtube.com/watch?v=DuMV6M1hBEw
• Hidrogenación catalítica de Alquenos| reacción de alquenos| Obtención de
Alcanos| Ejemplo 2 https://www.youtube.com/watch?v=tC3za0IDLY0
• Hidrogenación catalítica de Alquinos| reacción de alquinos| Obtención de
Alquenos https://www.youtube.com/watch?v=2EHLuZzQJ3U
• Hidrogenación de alquenos https://www.youtube.com/watch?v=7oG3zB-
Ep4w

Página | 47
Actividad 1

Instrucciones: Completar el siguiente esquema, colocando que tipo de hidrocarburo


corresponde a cada recuadro (alcano, alqueno o alquino).

Actividad 2

Instrucciones: Completar la siguiente tabla prediciendo y dibujando las estructuras


químicas que faltan e identificar sí se trata de una reacción de adicción o de
eliminación de hidrógenos. Además, nombrar los hidrocarburos de los reactivos y
los productos.

Reactivos Productos Tipo de


reacción
+ H2 Adición

2 Buteno
+ 2H2

+ H2

1 Buteno

Página | 48
+ H2

+ H2

+ H2

+2H2

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¿Cómo cambian las propiedades de los compuestos orgánicos
por la presencia de átomos de oxígeno o halógenos?

Aprendizajes, el alumno:
A11. (C) Explica cómo la presencia de un átomo con mayor electronegatividad
como un halógeno o el oxígeno en lugar de un átomo de hidrógeno, cambia la
polaridad del nuevo compuesto y su comportamiento químico. (N3)
A12. (C,H) Comprende las reacciones de adición y sustitución en hidrocarburos a
partir de la obtención de halogenuros y alcoholes, al predecir y diseñar un
experimento. Aplica las reglas de la IUPAQ para nombrar halogenuros y alcoholes
de hasta cinco carbonos. (N3)

Propiedades de compuestoses
La electronegatividad con
unaoxígeno o halógeno
propiedad periódica •que
Solubilidad
confiere yla punto de
capacidad
ebullición
de un átomode compuestos orgánicos con
para atraer electrones átomos vecinos,
de átomos de oxígeno y cloro.
cuando (N3)parte de un
forma
enlace. Mientras más electronegativo sea un átomo, mayor capacidad tendrá de
atraer electrones de otros átomos; asimismo, los elementos que ceden densidad
electrónica (zona de la molécula donde se concentran los electrones) con facilidad
se dicen que son electropositivos.

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La escala de Pauling es una clasificación de la electronegatividad, en ella se
manejan valores entre 0.7 hasta 4.
Como la electronegatividad varía en forma periódica, puedes predecir la
diferencia de electronegatividad que existe entre los átomos enlazados observando
la distancia que los separa en la tabla. En general, mientras más separados se
encuentren en la tabla periódica, mayor será la diferencia de electronegatividades
entre los átomos.
Los mapas de potencial electroestático permiten representar gráficamente la
manera en la que se distribuyen los electrones en una molécula. El color rojo señala
las regiones ricas en electrones de la molécula, δ-, y el color azul las que son pobres
de electrones, δ+. Muchos de ellos muestran una relación directa entre la ubicación
de los átomos electronegativos y las zonas ricas en electrones de la molécula δ-.

Figura. Mapas de potencial electroestático de moléculas polares.

Como se observa en la imagen de los mapas de potencial electroestático, la


electronegatividad nos permite predecir la polaridad del enlace formado entre dos
átomos, así como el carácter covalente o iónico del mismo.
Los enlaces covalentes apolares no presentan diferencias en la densidad
electrónica, los enlaces covalentes polares en cambio presentan mayor densidad
electrónica en el átomo más electronegativo generando polos y finalmente en el
extremo de la escala se encuentra el enlace iónico que presenta átomos con carga
llamados iones. Esta diferencia en la polaridad, es decir, en la estructura
microscópica, dará lugar a diferentes interacciones entre las sustancias y por tanto
diferencias en las propiedades físicas macroscópicas.

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Figura. Polaridad de los enlaces.

Las moléculas se pueden clasificar como moléculas polares o como


moléculas no polares (llamadas también apolares).

Moléculas apolares
Las moléculas no polares son aquellas en las que coincide el
centro de distribución de las cargas positivas y negativas.
Todas las moléculas que tienen exclusivamente enlaces
covalentes apolares (E.C.A) se clasifican como moléculas
apolares. Si presentan enlaces covalentes polares (E.C.P) se
tendrá en cuenta su geometría. Como ejemplos de moléculas
apolares tenemos las moléculas diatómicas como F2, N2, y
poliatómicas como el dióxido de carbono, CO2 y solventes
como la gasolina, tolueno y cloroformo. Observemos que a
pesar de que el dióxido de carbono CO2 tiene dos enlaces
covalentes polares su disposición simétrica y perfectamente

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opuesta permite que el efecto de la polaridad de uno de los enlaces C-O se anule
con el otro enlace C-O tal que la polaridad total sea nula.

Moléculas polares
Las moléculas polares llamadas también dipolos son
aquellas en las que no coincide el centro de distribución
de cargas positivas y el de las negativas. Las moléculas
requieren tener al menos un enlace covalente polar y si
tienen más de estos enlaces debe considerarse su
geometría. Como ejemplos de moléculas polares tenemos
las moléculas diatómicas como HCl, o HF y poliatómicas
como el agua, H2O, la acetona CH3COCH3.
A diferencia del CO2 en el cual ambos enlaces C-O con un
ángulo de 180° anulaban mutuamente su polaridad, la
geometría angular del agua hace que los enlaces O-H estén separados por un
ángulo de 104,5° por lo cual no quedan perfectamente alineados y opuestos y no
se anula la polaridad. Por el contrario, esta aumenta debido a la presencia de pares
de electrones no enlazados en el oxígeno.
Las fuerzas intermoleculares se caracterizan por mantener más de una
molécula unida. Por lo tanto, están relacionados con los enlaces químicos, que
tienen el objetivo de hacer que las moléculas se unan o se separen. La fuerza de
esta relación dependerá de la polaridad que tengan las moléculas.
Las fuerzas intermoleculares son las interacciones que existen entre
moléculas, es decir, cómo se atraen o rechazan las moléculas cuando están juntas.
Estas atracciones o repulsiones se producen entre cargas positivas y negativas que
se forman dentro de cada molécula.
Las fuerzas de atracción y repulsión entre moléculas (o iones) y principales
responsables de las propiedades macroscópicas de la materia, como el punto de
fusión. Son muy dependientes de la temperatura (al aumentar la temperatura
disminuye la fuerza intermolecular) y generalmente son más débiles que los enlaces
químicos. Son responsables de mantener los estados de agregación de la materia:

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sólido, líquido y gaseoso. Sin estas, todo existiría en forma de gas, sin contacto
entre las moléculas.
En el siguiente esquema podemos observar que existen distintos tipos de
fuerzas intermoleculares, dependiendo de la naturaleza de las moléculas
involucradas.

Figura. Fuerzas intermoleculares por su naturaleza.

En este apartado nos enfocares en las fuerzas intermoleculares entre las


moléculas covalentes tanto polares como no polares, enseguida encontraras una
pequeña definición de cada una de ellas:

Ión-dipolo
Se presentan entre un ión y el extremo cargado parcialmente de una
molécula polar (la cual tiene un extremo positivo y uno negativo a causa de la
diferencia de electronegatividades de los átomos que lo forman).
Los iones positivos son atraídos hacia el extremo negativo de la molécula
mientras que los iones negativos hacia el extremo positivo.
La magnitud de la atracción aumenta al incrementarse la carga del ión o la
magnitud del momento dipolar.

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Ión- dipolo inducido
Tiene lugar entre un ión y una molécula no polar donde la cercanía del ión
provoca una distorsión entre la nube electrónica de la molécula generando que se
polarice, lo que provoca una atracción entre el ion y la molécula polarizada.

Puentes de hidrogeno
Son un tipo de interacción intermolecular especial que existe entre un átomo
de hidrógeno de un enlace polar y un par de electrones no compartidos de un ion o
un átomo electronegativo pequeño cercano (N,O,F).

Dipolo – dipolo
Son las fuerzas de atracción entre moléculas polares, se presentan cuando
el extremo cargado parcialmente positivamente de una de ellas está cerca del
extremo negativo de la otra.
Es necesario que las moléculas estén muy juntas y que se tengan una
dirección apropiada. Generalmente son más débiles que las fuerzas presentes en
la interacción ion-dipolo.
La intensidad de las atracciones aumenta al incrementarse la polaridad de la
molécula.

Dipolo- dipolo inducido


Tiene lugar entre una molécula polar y una molécula no polar, donde la
molécula polar genera una distorsión en la nube electrónica de la nube de la
molécula no polar y la convierte en un dipolo, estableciéndose esta fuerza.

Dipolo instantáneo- dipolo inducido


Se presentan en moléculas no polares (también en moléculas polares),
debido a la formación de un dipolo instantáneo en una molécula, lo que origina que
se forme un dipolo inducido en la molécula vecina, dando origen a la fuerza de
atracción también conocida como fuerzas de dispersión de London.

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A continuación, se presenta un diagrama de flujo que te ayudara a determinar
el tipo de fuerza intermolecular y puedas predecir algunas de sus propiedades
físicas macroscópicas.

Figura. Diagrama de flujo para determinar el tipo de fuerza intermolecular.

Como ya se sabe, las polaridades de los enlaces están íntimamente ligadas


a la fuerza de atracción intermolecular que son responsables de las propiedades
físicas y químicas, por lo que afecta considerablemente a los puntos de fusión y de
ebullición, así como a la solubilidad. Es decir, los solutos normalmente se disuelven
mejor en solventes que tienen la mayor cantidad de similitudes moleculares: las
sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las no polares en
disolventes no polares.

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Cuando se adiciona un átomo de Cloro en el doble enlace, se obtienen los
Halogenuros de Alquilo. En la tabla 1, se comparan las variaciones de los puntos de
ebullición de ambos compuestos.

Tabla 1: Comparación de puntos de ebullición entre alcanos y halogenuros.


Nombre/ Punto de Nombre/ Punto de
Fórmula ebullición Fórmula semidesarrollada ebullición
semidesarrollada (°C) (°C)
Metano -161.5 Cloruro de metilo -24.2
CH4 CH3-Cl
Etano -88.6 Cloruro de etilo 12.5
CH3-CH3 CH3-CH2-Cl
Propano -42.1 Cloruro de propilo 47
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-Cl
Butano -0.5 Cloruro de butilo 78.5
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
Pentano 36.1 Cloruro de pentilo 108
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-Cl

Como se observa en la tabla anterior los halogenuros de alquilo tienen un


punto de ebullición más alto en comparación con el alcano con la misma cantidad
de carbonos, esto se debe a la electronegatividad del cloro que es mucho mayor
que la del hidrógeno que está sustituyendo, por lo tanto al ser un elemento con
mucha electronegatividad, haciendo que la molécula adquiera una polaridad y pase
de ser una molécula apolar (alcano) que forman dipolos-dipolos instantáneos como
fuerza intermolecular, a una molécula polar (halógenuro) que forma dipolos
permanentes y por lo tanto estos últimos requieran de mayor energía para poder
separar sus moléculas. Por lo tanto, los halogenuros de alquilo serás más solubles
en agua, ya que la molécula de agua es polar y los halogenuros también.
A continuación, se muestran algunas reacciones por las cuales existe la
presencia de un átomo con mayor electronegatividad como un halógeno o el
oxígeno, en lugar de un átomo de hidrógeno, cambiando la polaridad del nuevo
compuesto y su comportamiento químico.

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Reacciones de adición
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al
enlace múltiple de una molécula insaturada, tal y como se indica de forma genérica
en la siguiente ecuación química:

Este tipo de reacciones es muy común, como ocurre en la adición de bromo


a un doble enlace, en la adición de HBr o el proceso de hidrogenación. En seguida
se muestran tres tipos de adición.

a. Adición de cloro al enlace doble

b. Adición de HCL al enlace doble

c. Hidrogenación de enlace doble

d. Hidratación del doble enlace

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Reacciones de sustitución
En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo
o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un
proceso de sustitución es:

Se utiliza para la obtención de haluros de alquilo y alcoholes:

a. Halogenación de alcano

b. Sustitución de un halógeno por un alcohol

c. Sustitución de un alcohol por un hidrácido

d. Sustitución nucleofílica (nucleófilos son reactivos dadores de electrones y por


tanto bases de Lewis)

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e. Sustitución en compuestos aromáticos

Para nombrar a los halogenuros de alquilo, se indica la posición del halógeno


y se usa como prefijo, solo para el caso del flúor se le adiciona la terminación -o-,
por lo que el prefijo es fluoro y se toma como base la estructura del hidrocarburo.

1 2 3

Bromopropano

1 2 3
CH
2-Bromopropano

Los nombres de los alcoholes según la IUPAC, se basa en los nombres de


los alcanos, pero con la terminación –OL-. Cuando el grupo hidroxilo –OH, se
encuentra en una posición diferente a la del carbono uno de la cadena principal, se
indicará la posición del hidroxilo. Por ejemplo.

Etanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Actividad 1
Instrucciones: Analizar la siguiente información y contestar las preguntas.

Cuando se sustituye un átomo de hidrógeno por un grupo –OH en los alcanos, se


obtienen los alcoholes. A continuación, se comparan las variaciones de los puntos
de ebullición de ambos compuestos.

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Tabla 2: Comparación de puntos de ebullición entre alcanos y alcoholes.
Nombre/ Punto de Nombre/ Punto de
Fórmula ebullición Fórmula semidesarrollada ebullición
semidesarrollada (°C) (°C)
Metano -161.5 Metanol 64.5
CH4 CH3-OH
Etano -88.6 Etanol 78.3
CH3-CH3 CH3-CH2-OH
Propano -42.1 Propanol 97
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-OH
Butano -0.5 Butanol 118
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-OH
Pentano 36.1 Pentanol 138
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH

1. ¿Cómo se afecta la polaridad y los dipolos al sustituir un hidrógeno por un


grupo –OH en los alcanos para obtener alcoholes?

2. ¿Qué compuestos son más polares, los alcanos o los alcoholes? ¿Por qué?

3. ¿Cómo varían los puntos de ebullición de los alcoholes comparados con los
alcanos del mismo número de carbonos?

4. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares hay en los alcoholes comparados con


los alcanos que presentan dipolos-dipolos instantáneos?

5. ¿Qué grupo de compuestos necesitan más energía para separarse, los


alcoholes o los alcanos del mismo número de carbonos?

6. ¿Por qué es más alto el punto de ebullición del etanol que del etano?
Argumenta tu respuesta utilizando fuerzas intermoleculares.

7. ¿Qué compuestos son más solubles en agua, los alcanos o los alcoholes?
¿Por qué?

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Actividad 2

Instrucciones: Analizar y completar lo que se pide


Observar las fórmulas del compuesto A y B y responder las preguntas
A) B)

1. Nombre de los compuestos


A)
B)
2. De acuerdo con su estructura predice ¿cuál tiene mayor punto de ebullición?

3. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares hay en el compuesto B?

4. ¿Qué compuesto forma dipolos, el A o el B?

5. ¿Qué compuesto presenta mayor solubilidad? Explica

Actividad 3

Un grupo de alumnos del CCH, deseaban probar la reactividad de los alcanos,


alquenos y alquinos, consiguieron los siguientes materiales y sustancias:
• 6 tubos de ensayo
• 2mL de un alcano
• 2mL de un alqueno
• 2 mL de un alquino
• Disolución acuosa de bromo al 1%
• Disolución de permanganato de potasio al 1%

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Los hidrocarburos fueron colocados cada uno en dos tubos de ensayo a uno de
ellos le agregaron un poco de la disolución de bromo al 1% y al otro una disolución
de permanganato de potasio (KMnO4) y obtuvieron los siguientes resultados:
Muestra Sustancia Resultados al Fotografía Resultados al Fotografía
mezclarlas con mezclarlas
bromo al 1% con KMnO4 al
1%

1 Alcano No cambio de No hubo


color se reacción se
mantuvo café mantuvo en
rojizo morado

2 Alqueno Cambio de Cambio de


color café color
rojizo a morado a
transparente café

3 Alquino Cambio de Cambio de


color café color
rojizo a morado a
transparente café oscuro

Instrucciones: A partir de los resultados responder las siguientes preguntas.

a) Redactar la hipótesis que pudieron hacer los alumnos antes de empezar el


experimento

b) Analizar los resultados y escribe ¿Cuáles hidrocarburos reaccionaron?

c) ¿Cuál es la evidencia de que el doble y triple enlace son más reactivos que
los hidrocarburos de enlace sencillo?

d) ¿Cómo se pudieron dar cuenta los alumnos que los triples enlaces son más
reactivos que los dobles enlaces?

Página | 63
e) ¿Cuáles fueron las conclusiones a las que llegaron los alumnos respecto a
la reactividad de los alquenos y alquinos con relación a la reactividad de los
alcanos y el papel de las insaturaciones (dobles y triples enlaces)?

Página | 64
¿Cómo se llevan a cabo los procesos de oxidación de hidrocarburos?

Aprendizajes, el alumno:
A13. (C) Comprende que, a partir de las reacciones de oxidación de
hidrocarburos, en presencia de agentes oxidantes se producen alcoholes,
cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos y como caso extremo de oxidación, la
combustión. Aplica las reglas de la IUPAQ para nombrar aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílicos de hasta cinco carbonos. (N3)
A14. (C) Compara la reactividad de los alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos en relación a su grupo funcional, al estudiar las diferentes
reacciones de estos compuestos. (N2)

Propiedades de compuestos con oxígeno o halógeno • Solubilidad y punto de


Los alcoholes se clasifican dependiendo en qué tipo de carbono este unido
ebullición de compuestos orgánicos con átomos de oxígeno y cloro. (N3)
el alcohol, para eso es necesario conocer la clasificación de los carbonos.

Clasificación átomos de carbono

Carbono primario: Átomo de carbono que está unido a solo un átomo de carbono.
Carbono secundario: Átomo de carbono que está unido a dos átomos de carbono.
Carbono terciario: Átomo de carbono que está unido a tres átomos de carbono.
Carbono cuaternario: Átomo de carbono que está unido a cuatro átomos de carbono
vecinos.

En la siguiente estructura está clasificado cada tipo de carbono e identificado por


colores.

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Observa la siguiente tabla, con ejemplos de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios
Tipo de alcohol Ejemplo

Alcohol primario

Alcohol secundario

Alcohol terciario

Actividad 1
Tipos de alcoholes y nomenclatura

Instrucciones: Indicar en la tabla si la estructura de la izquierda representa un


alcohol primario, secundario o terciario y nómbralo según la IUPAQ.
Estructura Tipo de alcohol Nomenclatura IUPAQ

Página | 66
Reacciones de oxidación. Reacciones parciales de oxidación
Los alcanos son muy resistentes a la acción de los agentes físicos y
químicos, sin embargo, también reaccionan con el oxígeno por oxidación parcial y
total, así, por ejemplo, en el primer caso se tiene, que los alcanos por oxidación
moderada con agentes oxidantes como el permanganato de potasio KMnO4 en
hidróxido de sodio NaOH (conocido como reactivo de Baeyer) generan alcoholes,
los cuales podrán ser primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de en qué
tipo de carbono están sustituidos. El etano tiene en su estructura dos átomos de
carbono primarios, así que la oxidación parcial conducirá a la formación de un
alcohol primario, como se indica en la siguiente ecuación:

El propano contiene en su estructura 2 átomos de carbono primarios y 1


átomo de carbono secundario que es el central, por lo que la oxidación dará lugar a
la formación de un alcohol secundario, como se indica en la siguiente ecuación,
debido al criterio de reactividad de los carbonos y de las condiciones de operación
en la reacción.

Oxidaciones de alcoholes primarios a aldehídos


La oxidación de los alcanos puede continuar con distintos reactivos para
producir reacciones de alcoholes para formar compuestos carbonilos (aldehídos o
cetonas). Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas y los alcoholes terciarios no
pueden ser oxidados, por lo tanto, estos no reaccionan.

Página | 67
Reacción. (Fernández, G., s.f.)

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos


con buen rendimiento a partir de alcoholes primarios, como se muestra en la figura
anterior. Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con
piridina y ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte
alcoholes primarios en aldehídos, como se observa la siguiente figura.

Reacción. (Fernández, G., s.f.)

Oxidaciones de alcoholes secundarios


Los oxidantes como el trióxido de cromo, convierten los alcoholes
secundarios en cetonas.

Reacción. (Fernández, G., s.f.)

Sobreoxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.


El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (CrO3, H+, H2O conocido como
reactivo de Jones), el permanganato de potasio (KMnO4) y el dicromato de potasio
(K2Cr2O7) oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. La presencia del ácido
carboxílico es evidencia de que el alcohol primario se sobreóxido, lo cual no es
posible con los alcoholes secundarios.

Página | 68
Reacción. (Fernández, G., s.f.)

Oxidación de aldehídos a ácidos carboxílicos.


Los aldehídos se oxidan fácilmente como el reactivo de Tollens
(AgO2/NH4OH) o con el reactivo de Jones (CrO3/H2SO4). El complejo de cromo de
piridina en un medio ausente de agua permite detener la sobre oxidación en el
aldehído (como se muestra en la oxidación de alcoholes primarios).

Alcohol primario Aldehído Ácido


carboxílico
Reacción. (Fernández, G., s.f.)

La nomenclatura de los ácidos carboxílicos según la IUPAC, se nombran


anteponiendo la palabra ácido seguida del nombre del alcano correspondiente
añadiendo la terminación –ico por ejemplo:

Página | 69
Actividad 2
Reacciones de oxidaciones parciales

Instrucciones: Escribir los productos de las oxidaciones de los siguientes alcoholes.


Reactivo Condiciones Producto Grupo funcional
de reacción presente en el
producto

No se oxida

Reactivo de Tolles

Reacciones de oxidación total de alcanos


Cuando un hidrocarburo se utiliza como combustible, se somete a un exceso de
oxígeno (oxidación total), se produce vapor de agua, dióxido de carbono y
desprendimiento de energía calorífica.
Esta reacción se le conoce como combustión y es fuertemente exotérmica

Página | 70
Actividad 3
Reacción de oxidación total

Instrucciones: Escribir y balancear la reacción de combustión del hexano.

Actividad 4
Tipos de reacción
Instrucciones: Completar las reacciones para hidrocarburos y especificar el tipo de
reacción: combustión, halogenación, hidrogenación (adición de hidrógenos),
hidratación, oxidación parcial.
Tipo de Nombre del
Reactivos Producto
reacción producto IUPAC
Butano + O2→
CH3-CH=CH2 + H2→
CH3-CH2-CH3 + Cl2→
CH3-CH2-OH
CH3-CH=CH2 + H2O →
CH3-CH=C=CH2 + 2 H2 →
CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Página | 71
Actividad 5
Grupos funcionales y sus fuerzas intermoleculares

Instrucciones:
1. Con base en las propiedades de los compuestos, indicar si las moléculas son
polares o no polares, así como el tipo de fuerza intermolecular que estaría
presente para permitirles mantenerse unidas con otras moléculas iguales en
estado líquido.
Grupo Fuerza
Compuesto Estructura Polar/Apolar
funcional intermolecular
R = Cadena
Alcano Alcano
de carbonos
Grupo
Alcohol
Hidroxilo

Grupo alcoxi Éter

Aldehído
Grupo
Carbonilo
Cetona

Grupo Ácido
carboxilo carboxílico

Grupo acilo Éster

Amino Aminas

Amida Amidas

2. Analizar la siguiente tabla con los puntos de ebullición (°C) de los grupos
funcionales y responder las siguientes preguntas.

Página | 72
# Ácidos
Alcanos alcoholes Éter aldehído Cetona Éster
Carbonos carboxílicos

1 -161.0 65 -- -21 -- 100 --


2 -88.5 78 -24 20 -- 118 --
3 -42.0 97 7.4 49 56 141 57
4 0.5 118 34.6 75 80 164 77.1
5 36.0 138 52.2 104 102 187 102

a) Analizando los puntos de ebullición, enumerar del 1 al 4, siendo 1 la serie


de compuestos que menor punto de ebullición tiene y 4 el que es mayor y
escribirlo en la tabla siguiente.
ácidos
alcoholes aldehídos cetonas
carboxílicos

b) ¿Por qué se asignó ese orden? Explicar la respuesta con base en la


polaridad de las moléculas.

c) ¿Por qué no existen datos en el éter de 1 carbono, en los éster y cetonas de


1 y 2 carbonos?

d) Dado que la polaridad se relaciona directamente con la solubilidad de los


compuestos ¿Cuál de las 4 series de compuestos analizada es más soluble
y cuál menos soluble?

e) Predecir qué compuesto tendrá mayor punto de ebullición la cetona de 10


carbonos o el ácido carboxílico de 10 carbonos.

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3. Completar la tabla comparativa y reactividad.

Estructura

Ácido
Nombre Propano Propanol Propanaldehído
propanoico
Ebullición -42.0 97 49 141
Insoluble Soluble en
Solubilidad Soluble en agua Soluble en agua
en agua agua
# de carbonos
Estado físico a
25°C
Diferencias
Ninguna
con el alcano
Enumera del
más soluble al
menos soluble
Enumera del
más polar al
menos polar
Selecciona
cuales forman
puentes de
hidrógeno
Selecciona
cuales forman
dipolos
instantáneos
Enumera del
más al menos
reactivo

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El que una molécula orgánica presente diferentes grupos funcionales, le
permite tener diferentes propiedades y, por ende, su comportamiento es diferente a
cualquier otra. Los grupos funcionales rigen y determinan la reactividad de la
molécula en donde se encuentran.
En el caso de los aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos son grupos
funcionales que forman parte de la familia de los compuestos carbonílicos, los
cuales cuentan con una característica común: el grupo carbonilo.

Figura. Cargas parciales

El grupo carbonilo es polar, ya que posee dos pares de electrones libres en


el oxígeno, lo que le confiere una carga parcial negativa, mientras que el carbono
posee una carga parcial positiva, tal y como lo ilustra la siguiente imagen.
Las relativas reactividades de aldehídos y cetonas en las reacciones se
atribuyen a la magnitud de la carga positiva sobre el carbono carbonílico. Una mayor
carga parcial positiva significa una reactividad más alta. Si la carga parcial positiva
se dispersa en la molécula, entonces el compuesto carbonílico es más estable y
menos reactivo.
a. De acuerdo al texto anterior enumera del más reactivo al menos reactivo

Página | 75
En el caso de los ácidos carboxílicos su comportamiento se ve influido por
presentar el grupo carbonilo y el grupo oxhidrilo, ambos grupos le confieren una
reactividad química única a este grupo; debido a que el grupo carboxilo es polar y
sus reacciones no se ven afectadas por el resto de la molécula; además posee un
mayor grado de acidez, al ser comparado frente a otros compuestos orgánicos.
b. Completa la siguiente tabla
Enumera del más
Grupo
Compuesto Estructura electronegativo al menos
funcional
electronegativo
R = Cadena de
Alcano Alcano
carbonos
Grupo
Alcohol
Hidroxilo

Grupo alcoxi Éter

Aldehído
Grupo
Carbonilo
Cetona

Grupo Ácido
carboxilo carboxílico

Grupo acilo Éster

Amino Aminas

Amida Amidas

Página | 76
¿Por qué son importantes las reacciones de condensación?

Aprendizajes, el alumno:
A15. (C) Identifica compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, al estudiar
sus compuestos: aminas y amidas. Aplicará la nomenclatura de la IUPAQ. (N2)
A16. (C,H) Comprende que las reacciones de condensación permiten obtener
ésteres y amidas con la liberación de moléculas de agua, al predecir y
representar reacciones de importancia industrial. Aplicará la nomenclatura de la
IUPAQ. (N3)

AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos que provienen del amoníaco, por lo que
contienen en su estructura nitrógeno e hidrógeno. Se clasifican en primarias,
secundarias y terciarias, de acuerdo con la cantidad de sustituyentes alquilo unidos
al átomo de nitrógeno, en la siguiente imagen se muestra cada una de ellas,
recordar que R significa la cadena de carbonos y es diferente R, R´ y R´´

Imagen. Aminas (quimicayalgomas.com, 2011)

Es así que, para nombrar a las aminas de acuerdo con el sistema de nomenclatura
de la IUPAC, se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con el sufijo amina.

Página | 77
Imagen. Aminas 1 (Centro IESA, s.f.)

Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Imagen. Aminas 2 (Centro IESA, s.f.)

Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la


molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Imagen. Aminas 3 (Centro IESA, s.f.)

Cuando la amina no es el grupo funcional principal, pasa a nombrarse con el


prefijo amino. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la
amina (ácidos y derivados, carbonilos o alcoholes).

Página | 78
Imagen. Aminas 4(Centro IESA, s.f.)

Para saber más de la nomenclatura puede revisar los siguientes videos de


nomenclatura IUPAC de Khan Academy (2021).

• Introducción a la nomenclatura de aminas: https://youtu.be/uUJAvcDXPfc


• Nomenclatura de aminas 2: https://youtu.be/647hndK4nek

Actividad 1

Instrucciones: Contestar según corresponda.

1. De las siguientes estructuras, escribir si se trata de aminas primarias,


secundarias o terciarias.
a) b)

Página | 79
c) d)

2. Relacionar el nombre con la estructura de cada amina


a) CH3-CH-CH2-NH2
I ( ) 2-metil-propan-1-amina
CH3
b) CH3-CH2-NH- CH2 -CH3
I ( ) N-etilpropan-2-amina
CH3
c) CH3-CH-CH2- CH3
I ( ) Butan-2-amina
NH2

3. Completar la siguiente tabla con el nombre correcto de las aminas y su


clasificación como primarias, secundarias y terciarias.

Estructura Nombre IUPAC Clasificación

Página | 80
4. Realizar las siguientes estructuras:
a) 4-etil-3metil-2hexenoamina
b) 3-etil-6metil-1,8-nonanodiamina
c) Ciclopropil amina
d) 1,2-dimetil-4-isopropil-5-heptanoamina

Página | 81
Para realizar más ejercicios de nomenclatura de aminas entrar a:
• https://www.alonsoformula.com/organica/aminasexercicio_1.htm
• https://www.alonsoformula.com/organica/aminasexercicio_2.htm

AMIDAS
Las amidas provienen de la combinación de un ácido carboxílico y una amina, o
bien, amoniaco. Por lo que se nombran, de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, como
derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -
amida.

Imagen. Amidas 1 (Centro IESA, s.f.)

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Imagen. Aminas 2 (Centro IESA, s.f.)

Actividad 2

Instrucciones: Contestar según corresponda


1. En las siguientes estructuras de fármacos, señalar con color rojo el grupo
amino y de azul el grupo amida.

Página | 82
Fuente: Ramírez, et al. (2013).

2. Indicar encerrando con círculos los grupos funcionales amino y amida


presentes en la estructura de Vitamina B12

Página | 83
Figura. Estructura Vitamina B12. (Biologíalosalpes, 2010)

3. Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH3-(CH2)4-CONH2 CH3-CH2-CO-NH-CH 2-CH3
CH3-CO-N
CH3

4. Formular los siguientes compuestos:

a) Metanamida b) N-Propiletanamida

Página | 84
c) N,N-Dimetilbutanamida d) Bencenamida

Para realizar más ejercicios de nomenclatura de aminas entrar a:


• https://www.alonsoformula.com/organica/amidasexercicio_1.htm
• https://www.alonsoformula.com/organica/amidasexercicio_2.htm

Actividad 3
Propiedades: Aminas y Amidas

Instrucciones:
1. Indagar y completar la siguiente tabla de acuerdo con las propiedades
generales y características, recordar escribir las fuentes de consulta.

Propiedad/
Aminas Amidas
característica

Estado de agregación

Punto de ebullición

Solubilidad en agua

2. Con base a la información, contestar:

a) ¿A qué se debe que las aminas y amidas con cadenas más largas sean
sólidas a temperatura ambiente?

Página | 85
b) ¿Por qué la solubilidad disminuye conforme aumenta la cantidad de átomos
de carbono en las aminas y amidas?
c) Realizar una generalización dé respuesta a las anteriores preguntas.

OBTENCIÓN DE AMINAS Y AMIDAS

Un método para la obtención de aminas es a partir de la condensación, donde se


hace reaccionar un alcohol con amoniaco

R-OH + NH3 → R-NH2 + H2O

Alcohol + Amoníaco → Amina + Agua

Un ejemplo de ello es la reacción entre propanol y amoníaco, donde el grupo hidroxi


y un átomo de hidrógeno de la molécula de amoníaco generan una molécula de
agua y la amina generada es propan-1-amina.

Propanol Amoníaco Propan-1-amina


Para el caso de la obtención de amidas, se realiza una reacción de condensación
entre un ácido carboxílico con una amina, a partir de la sustitución de un hidrógeno
por un radical ácido. Concretamente se sintetiza:

Fuente: Wikimedia, s.f.

Por otra parte, cuando se hace reaccionar un ácido carboxílico y un alcohol, se


forma un éster, lo cual es descrito de forma general por:

Página | 86
Imagen. Esterificación (quimicayalgomas.com, s.f.)

Para conocer los mecanismos de reacción le sugerimos revisar los videos:


• Síntesis de amidas https://youtu.be/i8oWIeQ-0jM
• Esterificación https://youtu.be/ozKkp2Scl18

Actividad 4

1. Predecir los productos obtenidos en cada reacción y escribir el nombre de


cada compuesto, tanto reactivos como productos.
a) CH3-CH2- CH2 -CH2 -CH2 -OH + NH3 ➔

b) + NH3 ➔

c) + NH3 ➔

d) + NH3 ➔

Página | 87
e) ➔

f) ➔

g) ➔

h) ➔

i) ➔

Página | 88
¿Existen regularidades en la relación estructura y propiedades de los
alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos que permitan hacer
predicciones?

Aprendizajes, el alumno:
A17. (C, H) Comprende que el grupo funcional determina las propiedades de los
compuestos orgánicos, al identificar regularidades en las propiedades y la
estructura de alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. (N2)
A18. (C, H) Explica que la polaridad de las moléculas orgánicas determina
algunas propiedades físicas, como: solubilidad, punto de fusión y punto de
ebullición, al relacionar compuestos de diferentes grupos funcionales con el
mismo número de átomos de carbono. (N3)

GRUPOS FUNCIONALES
Las propiedades de los compuestos de carbono dependen del arreglo de sus
cadenas y tipos de átomos a los que están unidos, a su estructura.

Un grupo funcional es un átomo o un arreglo de átomos que siempre reaccionan de


una forma determinada; además, es la parte de la molécula responsable de su
comportamiento químico ya que le confiere propiedades características.

Actividad 1.

Instrucciones: Contestar según corresponda


1. Navegar en los diferentes espacios dentro de la página electrónica:
http://objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/index.html, donde
se observará los distintos tipos de grupos funcionales. A continuación,
complete la tabla con dicha información.

Página | 89
Propiedades y/o Ejemplo (fórmula
Grupo funcional Formula general
características y nombre IUPAC)

Alcohol

Aldehído

Cetona

Ácido
carboxílico

Éster

2. Realizar la lectura de la unidad de grupos funcionales en:


http://uapas1.bunam.unam.mx/ciencias/grupos_funcionales/,
después realizar los test de autoevaluación.

3. Para practicar la identificación de grupos funcionales puede consultar:


• https://wordwall.net/es/resource/3426553/grupos-funcionales

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

1. Leer el siguiente texto y con base en ello contestar las actividades.

Cada grupo funcional presente en las moléculas confiere ciertas características


físicas que se utilizan para identificarlos, por ejemplo, puntos de ebullición, puntos
de fusión y solubilidades, y estás se deben a interacciones intermoleculares e
intramoleculares.

Página | 90
En general, las moléculas más grandes tienen puntos de ebullición más altos que
las moléculas más pequeñas del mismo tipo, lo que indica que las fuerzas de
dispersión aumentan con la masa, el número de electrones, el número de átomos o
alguna combinación de estos.

Para comprender con mayor claridad estas relaciones intermoleculares le


sugerimos revisar el video: Puntos de ebullición de compuestos orgánicos. (2021)
Khan Academy; disponible en: https://youtu.be/hv5NHxeEQb0.8

En ese sentido revise el video: Solubilidad de compuestos orgánicos (2021) Khan


Academy, disponible en https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU , donde
se abordarán las interacciones entre los compuestos orgánicos con las moléculas
de agua.

Actividad 2

1. Indagar y completar la siguiente tabla.


Masa Punto Punto de
Grupo
Nombre Fórmula molecular ebullición fusión Solubilidad
funcional
(g/mol) (°C) (°C)
Ácido
butanóico

Butano

Butanal

Butanol

Butanona

Buteno

Butino

Butanamina

Butanamida
Etanoato de
etilo

Página | 91
Analice los datos extraídos de la tabla anterior, concluya acerca de:
a) Las similitudes y diferencias entre las estructuras de los grupos
funcionales
b) Los puntos de ebullición y fusión en relación con el grupo funcional y
su masa molecular
c) La solubilidad en relación con el grupo funcional y su masa molecular

2. Observar los datos de algunas propiedades físicas de compuestos orgánicos


con masas moleculares similares.

Fuente: Morrison et al., 2008

Con base a lo anterior, contestar y justificar mediante el uso de modelos:

a. ¿Qué compuesto es más soluble en agua? ¿Por qué?


b. ¿Cuál es el más insoluble en agua? ¿Por qué?
c. ¿Qué compuesto tiene el menor punto de ebullición? ¿Por qué?
d. ¿Qué compuesto tiene el mayor punto de ebullición? ¿Por qué?

Página | 92
e. Escriba una generalización donde relacione las propiedades
expuestas en la tabla con el grupo funcional correspondiente.

3. Se tienen los siguientes compuestos:


❖ CH3-CH2-CH2-CH3
❖ CH3-CH2-CH2-CHO
❖ CH3-CH2-CH2-CH2-OH
❖ CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
❖ CH3-CH2-CH2-COOH

Contestar las siguientes preguntas y justificar su respuesta en cada caso, con base
en las propiedades de los compuestos.

a) ¿Qué compuesto es más soluble en agua?


b) ¿Cuál es el más insoluble en agua?
c) ¿Qué compuesto tiene el menor punto de ebullición?
d) ¿Qué compuesto tiene el mayor punto de ebullición?

4. El ácido acético (CH₃COOH) con masa molecular 60 g/mol hierve a 118°C,


sin embargo, el éter etílico (C2H5)2O), cuya masa molecular es 74 g/mol lo
hace a 77°C ¿Por qué el punto de ebullición del ácido es mucho mayor, aún
cuanto tiene una menor masa molecular?

5. Prediga el comportamiento de los siguientes compuestos

Para lo cual,
ordene de
acuerdo con:

a) solubilidad
b) punto de
ebullición

Fuente: Wikimedia, s.f.

Página | 93
Actividad 3

Completa la siguiente tabla donde se relaciona el grupo


funcional con la polaridad.

Grupo funcional Estructura general Polar / Apolar

Alcano apolar

Alcohol R-OH

Ácido Carboxílico polar

Aldehído R-CHO

Cetona

Éter

Éster R1-COO-R2

¿Cómo relacionas la polaridad de una molécula con su grupo


funcional?

Actividad 4

Ordena de orden creciente a su reactividad química los


siguientes compuestos.

a. Ácido butanoico
b. Butanona
c. Butanol
d. Butanal

Página | 94
AUTOEVALUACIÓN

1. ¿Cuáles son los primeros productos del petróleo que tuvieron un


mercado amplio a partir del siglo XIX? Elige la opción correcta.
A) Asfalto y queroseno.
B) Queroseno y gasolina.
C) Gasolina y alquitrán.
D) Alquitrán y asfalto.

2. Escribe en cada línea la fuente de energía que corresponde con el


porcentaje indicado, de acuerdo con su uso en el mundo en el año
2020.

3. El petróleo es importante porque además de ser una de las fuentes


fundamentales de ________, a partir de su refinación también se obtiene
una gran cantidad de ________ para fabricar diversos productos.

4. El petróleo juega un papel importante dentro de la economía mundial


porque es fuente de:
A) Recursos naturales.
B) Minerales y metales.
C) Energía y materia prima.
D) Combustibles renovables.

5. De los siguientes productos elige aquellos cuya materia prima deriva


del petróleo:
Crayones Herbicida Supositorios
Playera de algodón Jabón Tubos de cobre
Neumáticos Jugo de fruta natural Edulcorante artificial
Parrilla para asar Anestésicos Harina

Página | 95
6. Elige la opción que sólo contiene productos derivados del petróleo.
A) Celulosa, acero, vidrio.
B) Etano, hule, diésel.
C) Madera, cobre, roca.
D) Papel, seda natural, carbohidratos.

7. Elige el producto derivado de una industria distinta a la petrolera.


A) Nylon.
B) Vidrio.
C) Plástico.
D) Gasóleo.

8. El petróleo crudo extraído de los pozos se clasifica químicamente


como:
A) mezcla heterogénea.  
B) compuesto. 
C) mezcla homogénea. 
D) sustancia pura. 

9. El petróleo recién extraído contiene:


A) una gran cantidad de minerales.
B) SO2 y nitrógenos disueltos.
C) solamente hidrocarburos.
D) gases, líquidos y sólidos.

10. Debido a que el petróleo se originó a partir de la descomposición


parcial de los restos de seres vivos, contiene una gran cantidad de:
A) sales y minerales.
B) compuestos orgánicos.
C) compuestos azufrados.
D) compuestos inorgánicos.

11. La exploración, la extracción, el transporte y la refinación del petróleo


son procesos que se realizan dentro de la Industria:
A) Minera.
B) Química.
C) Petrolera.
D) Petroquímica.

12. ¿Qué propiedad física del petróleo utiliza la industria mundial para
clasificarlo? ____________________

13. ¿Cómo se llama el método de separación que se usa para refinar al


petróleo? ____________________

Página | 96
14. ¿Cómo se denominan las mezclas con menos compuestos que es
obtienen de cada compartimento de la torre de destilación?
____________________

15. ¿Cómo se denominan los compuestos formados solamente por


carbono e hidrógeno? ____________________

16. En los hidrocarburos, mientras ________ sea su masa molecular,


________ será su temperatura de ebullición.

17. ¿Qué compuesto tiene menor punto de ebullición, el hexano (C6) o el


nonano (C9)? ____________________

18. ¿Cuántos átomos de carbono poseen los hidrocarburos con el mayor


punto de ebullición? 
A) C1 – C4 
B) C6 – C12 
C) C16 – C22 
D) C25 – C35 

19. ¿Cuántos átomos de carbono tienen los hidrocarburos que son gases
a temperatura ambiente?
A) C1 – C4 
B) C6 – C12 
C) C16 – C22 
D) C25 – C35 

20. ¿Cuál es el nombre de los materiales sintéticos formados a partir del


petróleo y del gas natural? ____________________

21. Esta industria se encarga de la elaboración de productos a partir del


petróleo, sin incluir hidrocarburos combustibles, lubricantes, ceras ni
asfaltos.
A) Minera.
B) Química.
C) Petrolera.
D) Petroquímica.

22. Clasifica los siguientes productos petroquímicos según su tipo. Para


ello, escribe en la línea una G si es un gas de síntesis, una O si
pertenecen a las olefinas y una A si se trata de un aromático.
____ Etileno ____ Benceno
____ Xileno ____ Propileno
____ Amoniaco ____ Butileno

Página | 97
____ Metano ____ Tolueno

23. Relaciona las columnas escribiendo el inciso del petroquímico en la


línea que antecede al (los) derivado(s) correspondiente(s).
PETROQUÍMICO DERIVADO(S)

a. Metano ____ Ácido tereftálico


b. Eteno o etileno ____ Alcohol isopropílico, ácido acrílico
c. Propeno o propileno ____ Amoniaco, metanol
d. Buteno o butileno ____ Estireno
e. Benceno ____ Toluedisocianato
f. Tolueno ____ Estireno, cloruro de vinilo
g. Xilenos ____ Ácido acético, poliuretano

24. Según la clasificación por la estructura de la cadena, escribe en la


columna derecha el tipo de hidrocarburo al que pertenece cada
fórmula.
FÓRMULA ESTRUCTURAL TIPO DE HIDROCARBURO

a. _________________________

a.

b. _________________________

b.

c. _________________________

c.

Página | 98
d. _________________________
d.

25. Clasifica los siguientes hidrocarburos de acuerdo con la cantidad de


enlaces entre carbonos, escribiendo sobre la línea si es saturado o
insaturado.

____________________ ____________________ ____________________

____________________ ____________________ ____________________

26. Escribe el nombre de los siguientes hidrocarburos usando la


nomenclatura IUPAC.
a.

b.

c.

d.

Página | 99
27. Escribe la fórmula estructural semidesarrollada de los siguientes
hidrocarburos.

a. 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

b. 7-etil-3,4-dimetil-2-octeno

c. 3-etil-ciclopentino

d. 4-etil-7,7-dimetil-2,5-nonadieno

La fracción de gasolina destila a 70°C y está compuesta por hidrocarburos


desde C5H12 hasta C9H20.

28. Represente el pentano con fórmula desarrollada y diga cuántos


enlaces forma cada átomo de carbono y cómo se conoce está
propiedad.

29. Represente y nombre los isómeros del hidrocarburo, cuya fórmula


condensada es C5H12.

30. La fracción de gasolina está compuesta por hidrocarburos desde C5H12


hasta C9H20, la propiedad de que el carbono forme cadenas de dos o
más átomos de carbono se conoce como:
A) Concatenación
B) Tetravalencia
C) Ciclización
D) Elongación

Página | 100
De la reformación de petróleo se obtiene etano y etileno.

31. Al burbujear etano y etileno en soluciones de bromo, se observa que


en donde se burbujeo etano la solución no cambio de color, y en donde
se burbujeo etileno cambio de amarillo a incoloro, explique por qué.

32. Represente con una ecuación química la reacción de bromación de


etileno.

Del proceso de craqueo se obtiene 3-hexeno:

33. Explique qué tipo de isomería presenta el compuesto y por qué.

34. Explique si el compuesto reaccionará con KMnO4.

Los puntos de fusión y ebullición del pentano, 1-penteno y 1-pentino


respectivamente son: -130°C y 36°C; -165°C y 30°C, -106°C y 40°C.

35. Los 3 hidrocarburos son homólogos, explique porque tienen diferentes


valores de temperatura de fusión y ebullición.

36. Represente cada uno de los hidrocarburos con fórmula


semidesarrollada.

37. Explique si todos, alguno de ellos o ninguno es soluble en agua.

38. Explique cuál o cuáles hidrocarburos sufrirán reacción de adición.

Página | 101
39. ¿A qué se debe principalmente la polaridad de los enlaces?
A) Densidad
B) Solubilidad
C) Electronegatividad
D) Reactividad

40. ¿Cuanto mayor sea la diferencia en electronegatividades, el enlace


covalente será más?
A) Iónico
B) Polar
C) No polar
D) Reactivo

41. El tipo de disolvente en el que se disuelven las sustancias polares es:


A) Iónico
B) Polar
C) No polar
D) Neutro

42. Dos propiedades de las sustancias que son determinadas


principalmente por la polaridad de las moléculas.
A) Punto de ebullición y solubilidad
B) Viscosidad y densidad
C) Densidad y solubilidad
D) Punto de ebullición y densidad

43. Los compuestos del carbono e hidrógeno por su tipo de enlace son:
A) Iónicos
B) Covalente no polares
C) Covalente polares
D) Moleculares

44. ¿Qué tipo de reacción representa la siguiente ecuación?


CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-Cl + HCl
A) Eliminación
B) Adición
C) Sustitución
D) Condensación

45. El principal producto de la oxidación del etileno es:


A) Propanol
B) Ácetona
Página | 102
C) Ácido propanóico
D) Etanol

46. En una reacción química orgánica se puede decir que:


A) Reactividad enlace sencillo > reactividad enlace doble
B) Reactividad enlace doble = reactividad enlace sencillo
C) Reactividad de enlace doble > reactividad de enlace sencillo
D) La reactividad de enlace doble < reactividad del enlace sencillo

47. Al hacer la prueba con agua de bromo a un hidrocarburo que reacciona


se pone en evidencia:
A) Que es un compuesto saturado
B) Que es un compuesto cíclico saturado
C) Que es un compuesto aromático
D) Que es un compuesto insaturado

48. Son productos de la reacción de combustión de un hidrocarburo.


A) CO2, CH3-OH
B) H2CO3, CO
C) CO2, H2O
D) HCO2, O2

49. Las fórmulas de los compuestos CH3-CH2-CH2-CH=0 y


CH3-CH2-CH2-OH corresponden a:
A) Ácido carboxílico y alcohol
B) Cetona y aldehído
C) Aldehído y alcohol
D) Alcohol y cetona

50. Dadas las características químicas este tipo de compuestos presenta


reacciones de sustitución y no presenta reacciones de adición.
A) Alcanos
B) Alquenos
C) Alquinos
D) Hidrocarburos

51. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto? CH3-CH2-CH2-COOH


A) Butanona
B) Butanal
C) Ácido butanoico
D) Butanol

Página | 103
52. La adición de cloro se puede llevar a cabo en el etileno porque:
A) Es un gas.
B) El doble enlace es muy reactivo y facilita la adición del cloro.
C) Los enlaces con hidrógeno facilitan la inserción del cloro.
D) La densidad atómica del etileno ayuda a que el cloro se inserte fácilmente.

53. Al hacer la prueba con permanganato de potasio a un hidrocarburo que


no reacciona, se pone en evidencia que es:
A) que es un alcano
B) que es un alqueno
C) que es un alquino
D) que es un cicloalqueno

54. Las evidencias experimentales indican que el centro reactivo de los


alquenos se encuentra localizado en:
A) Los carbonos de los extremos de la molécula
B) En los hidrógenos centrales
C) En el doble enlace de la molécula
D) En los carbonos centrales de la molécula

55. Las reacciones de adición caracterizan a los hidrocarburos


A) Alcanos y aromáticos
B) Alcanos y alquenos
C) Alquenos y Alquinos
D) Alcanos y alquinos

56. Grupo funcional que caracteriza a un halogenuro de alquilo, un alcohol


y una cetona.
A) –x, -CO- , -O-
B) –X, -CHO, OH
C) –Z, CO, COOH
D) –X, CO, OH

57. La fórmula R-COOH corresponde a un:


A) Aldehído
B) Ácido carboxílico
C) Alcohol
D) Ester

58. ¿Cuál es el producto de la siguiente reacción de hidratación?


CH2=CH2 + H2O →

Página | 104
A) CH3-CH3
B) CH3-CH2-OH
C) CH3-CH2-Cl
D) CH3-CH=CH2

59. Es un ejemplo de interacción dipolo-dipolo instantáneo.


A) KCl + H2O
B) O2 + H2O
C) H2O, HF
D) CH4, He

60. Es un ejemplo de interacción dipolo-dipolo permanente.


A) KCl + H2O
B) O2 + H2O
C) H2O, HF
D) CH4, He

61. Átomo o grupo de átomos que forman la parte reactiva de una cadena
carbonada.
A) Hidrocarburos
B) Grupo funcional
C) Grupo aromático
D) Grupo parafínico

62. ¿Cuál de los siguientes incisos, son compuesto de baja polaridad?


A) CH3-CH2-OH , CH3-CH3
B) CH3-CH3 , CH3-O-CH3
C) CH3-COOH , CH3-CH3
D) CH3-CH2-OH , CH3-O-CH3

63. ¿Cuál de los siguientes compuestos, es de mayor punto de ebullición?


A) CH3-O-CH2-CH3
B) CH3-CH2-COOH
C) CH3-CH2-CH2-OH
D) CH3-CH2-CH3

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64. Relacione las estructuras con su nombre correcto

A) N,N-dimetilciclohexilamina
( )

B) Dimetilpropilamina
( )

C) N,N-dimetil-3-hexanamina
( )

D) 3- dietilaminopropilaminaexano
( )

E) N,3-dimetil-3-hexanamina
( )

65. Escriba (V) si son verdaderas o (F) si son falsas las siguientes
afirmaciones.
A) ( ) La estructura general de las amidas es R-OH
B) ( ) Dipropil amida es una amida secundaria
C) ( ) Todas las amidas son sólidas a temperatura ambiente
D) ( ) Las amidas pueden obtener mediante la reacción entre una amina y
amoniaco

66. ¿Cuál sería el producto generado al hacer reaccionar N-


metilciclohexilamina con metanol?
A) N,N-dimetil ciclohexilamina
B) 1,2-dimetil ciclohexilamina
C) 1,5-dietil ciclo hexilamina
D) N,N-dietil ciclo hexilamina

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67. Es uno de los productos generado en las reacciones para obtención de
amidas y esteres por condensación.
A) CO2
B) H2O
C) R-OH
D) R-COOH

68. Son los reactivos necesarios para producir un éster por condensación.
A) Ácido carboxílico y alcohol
B) Aldehído y cetona
C) Amida y ácido carboxílico
D) Éster y alcohol

69. La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y


ligeramente soluble en agua. Cuya formula es:

Observe detalladamente y escriba los reactivos necesarios para


producirla

____________________+ ______________________

70. El butirato de butilo es un éster con olor afrutado, similar al de la piña,


y es un ingrediente clave utilizado como potenciador del sabor en los
zumos de naranja procesados.

Observe detalladamente y escriba los reactivos necesarios para


producirla.
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____________________+ ______________________

71. Relaciona las siguientes columnas.


A) R-NH2 ( ) alcohol
B) R-CHO ( ) amina
C) R-OH ( ) aldehído
D) R-COOH ( ) ácido carboxílico
E) R-O-R´ ( ) cetona

72. Es la parte de la molécula responsable de su comportamiento químico


ya que le confiere propiedades características.
A) Hidrocarburo
B) Grupo funcional
C) Átomo
D) Electrón

73. Prediga y ordene de orden creciente a sus puntos de ebullición las


siguientes sustancias: ácido butanoico, butano, butanamina, butanal.
A) ácido butanoico, butanal, butanamina, butano
B) butanal, butanamina, butano, ácido butanoico
C) butano, butanal, butanamina, ácido butanoico
D) butanamina, butano, ácido butanoico, butanal

74. Considere a un ácido carboxílico, un alcohol, una amina y una cetona


con la misma cantidad de carbonos. ¿Cuál de los grupos funcionales
anteriores tiene mayor solubilidad en agua?
A) Alcohol
B) Ácido carboxílico
C) Amina
D) Cetona

75. Explique por qué la diferencia entre el punto de ebullición del isobutano
(-10.2°C) y el de la trimetilamina (2.9°C) es mucho menor que la
diferencia entre el punto de ebullición del butano (-0.5°C) y el de la
propilamina (48.7°C), siendo el peso molecular de los cuatro
compuestos muy parecido.

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RESPUESTAS

Reactivo Respuesta(s) Reactivo Respuesta(s)


1. B 41. B
2. Ver en siguiente tabla. 42. A
3. energía – materia prima 43. B
4. C 44. C
5. Ver en siguiente tabla. 45. D
6. B 46. C
7. B 47. D
8. A 48. C
9. D 49. C
10. B 50. A
11. C 51. C
12. Densidad 52. B
13. Destilación fraccionada 53. A
14. Fracciones 54. C
15. Hidrocarburos 55. C
16. menor – menor 56. D
17. Hexano 57. B
18. D 58. B
19. A 59. D
20. Productos petroquímicos 60. C
21. D 61. B
22. Ver en siguiente tabla. 62. B
23. g, c, a, e, f, b, d 63. B
24. Ver en siguiente tabla. 64. Ver en siguiente tabla.
25. Ver en siguiente tabla. 65. A-F, B-V, C-F, D-V
26. Ver en siguiente tabla. 66. A
27. Ver en siguiente tabla. 67. B
28. Ver en siguiente tabla. 68. A
29. Ver en siguiente tabla. 69. Ver en siguiente tabla.
30. A 70. Ver en siguiente tabla.
31. Explicar respuesta. 71. Ver en siguiente tabla.
32. Ver en siguiente tabla. 72. B
33. Explicar respuesta. 73. C
34. Explicar respuesta. 74. A
Por la estructura de cada
35. Explicar respuesta. 75. compuesto.
36. Ver en siguiente tabla.
37. Explicar respuesta.
38. Explicar respuesta.
39. C
40. B

Página | 109
2. 30% Petróleo 5.
26% Carbono Crayones, Herbicida, Supositorios,
24% Gas natural Neumáticos, Jabón, Edulcorantes
10% Biomasa artificiales, Anestésicos
10% Otras
22. O – Etileno 24.
A – Xileno
G – Amoniaco A. Alifático ramificado
G – Metano B. Aromático
A – Benceno C. alicíclico
O – Propileno D. alifático lineal
O – Butileno
A – Tolueno
25. A. Insaturado 26. A. 3-etil-2-metilhepteno
B. saturado B. 2,3-dimetil-2-buteno
C. insaturado C. Etilciclopentano
D. insaturado D. 5,5-dietil-4-nonino
E. insaturado
F. saturado
27. A) B)

C)

D)

28. 29.

Pentano, 4 enlaces por carbono,


tetravalencia.

32.

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36. 64.

(B)

(C)

(E)

(D)
(A)

69. 70.

71. (C) alcohol


(A) amina
(B) aldehído
(D) ácido carboxílico
(E) cetona

Página | 111
QUÍMICA IV
UNIDAD 2

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UNIDAD 2: El estudio de los polímeros y su impacto en la
actualidad.

Propósito

Al finalizar la unidad el alumno valorará la importancia de la síntesis química en el


desarrollo de materiales que impactan a la sociedad en diversos ámbitos,
comprenderá que las propiedades de los polímeros dependen de su estructura
molecular y que ésta determina sus múltiples aplicaciones asimismo, reconocerá la
necesidad de participar en la solución del problema de contaminación ambiental por
el desecho de materiales poliméricos, a partir del trabajo en equipo y mediante la
investigación documental y experimental.

Presentación de la Unidad

En esta segunda unidad se reconocerá la importancia de los polímeros y se


conocerá la síntesis de estos. Además, se podrá identificar las propiedades,
cualidades, usos y otros aspectos que caracterizan a los polímeros. Todo esto a
través de información y actividades que ayudaran con los temas de esta unidad.

Conceptos clave:

• Polímeros.
• Estructura de los polímeros.
• Propiedades de los polímeros.
• Reacción de Polimerización por adición y por condensación.
• Clasificación de polímeros.
• Polimerización por condensación.
• Enlaces intermoleculares.
• Propiedades de polímeros.
• Fuerzas intermoleculares.
• Enlace peptídico y Enlace glucosídico.
• Materiales poliméricos del futuro.

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¿Qué tipo de materiales son los polímeros y cuál es su importancia?

Aprendizajes, el alumno:
A1. (H, V) Reconoce la importancia de los polímeros en la vida cotidiana, al
reflexionar sobre el origen natural y sintético de estos materiales y sobre sus
aplicaciones. (N1)
A2. (C, H, V) Reconoce la versatilidad de los polímeros al observar la resistencia
mecánica y flexibilidad de diferentes muestras.
A3. (C, H) Comprende que los polímeros son compuestos de gran tamaño,
formados por la unión química de sustancias simples, al manipular modelos que
representan cadenas lineales, ramificadas y reticulares, para explicar en un
primer acercamiento, las propiedades de las sustancias poliméricas. (N2)

Conceptualización de Polímero

Las moléculas gigantes o polímeros son la materia prima de la vida. El


químico alemán Hermann Staudinger (1885-1966) empleó el término
macromolécula en 1920, al referirse a la estructura de materiales de origen natural
como la celulosa. Las proteínas, la fibra del henequén, la seda, el lino y el ámbar,
son otros ejemplos de polímeros naturales (Billmeyer, 2004).
Es importante destacar que los polímeros se encuentran en las estructuras
de los seres vivos, a lo que llamamos polímeros naturales; y también existen los
polímeros que se crean en la industria y en laboratorios de investigación, a lo que
conocemos como polímeros artificiales. A pesar de ser distintos, la base de su
formación y organización son iguales.
El origen de su nombre es griego, poli (mucho) y mero (partes), es decir, que
el término polímero designa una combinación de un número no especificado de
unidades estructurales (Chang, 2007). Son moléculas de gran tamaño, que suelen
formar cadenas y se fabrican a partir de moléculas pequeñas llamadas monómeros,
las cuales se enlazan entre sí como si fueran eslabones de una cadena,
repitiéndose de una manera más o menos ordenada, porque en ocasiones

Página | 114
presentan también ramificaciones o entrecruzamientos, unidas entre sí mediante
enlaces covalentes (Rodríguez, 1984).
Todos los polímeros son también llamados macromoléculas, debido a esto
tienen una gran masa molecular y son obtenidos a través de una reacción química
llamada polimerización. Constituyen la base de las fibras sintéticas, hules y plásticos
y han desempeñado un papel principal en la revolución ocasionada por los
productos químicos en los últimos 50 años (Billmeyer, 2004).
Los polímeros sintéticos (plásticos), han sustituido en muchos usos a otros
materiales empleados desde hace mucho tiempo, como los metales, la madera, el
vidrio, la lana y el algodón, porque representan ventajas sobre ellos: son más
ligeros, más resistentes a los impactos y a la intemperie, son moldeables y, en
general, presentan un menor costo que los materiales a los que sustituyeron. La
versatilidad de las propiedades de los plásticos ha permitido su aplicación en
campos tan distintos como la medicina, la ingeniería, las comunicaciones, la
industria textil, la industria automotriz y, desde luego, en la vida cotidiana.
Fuente: Hernández, A. (2021).

Actividad 1

Instrucciones: Con base en la lectura, responder las siguientes preguntas:


1) ¿De dónde proviene el término polímero?

2) ¿Por qué se consideran macromoléculas?

3) Escribir las razones por las que son muy utilizados los polímeros.

4) ¿Cuáles son algunas de las aplicaciones actuales de los polímeros?

5) ¿Tendrá la misma facilidad de realizar todas tus actividades rutinarias sin los
objetos confeccionados con materiales poliméricos? ¿Sí o no? ¿Por qué?

Página | 115
Identificar 5 objetos a tu alrededor que estén hechos o que contengan alguna pieza
hecha de plástico y dibújalos a continuación.

Objeto Dibujo del objeto o pieza de plástico

Investigar en fuentes bibliográficas 5 polímeros de origen natural y 5 de origen


sintético, enlistarlos en la siguiente tabla y mencionar algún uso de esos materiales
o en dónde se pueden encontrar en tu vida cotidiana.

Página | 116
Polímeros naturales Polímeros sintéticos

Variación de las propiedades mecánicas

Las propiedades mecánicas de un material se definen como la capacidad de


resistir cargas o fuerzas externas aplicadas sobre este. En el caso de los materiales
poliméricos, estaría definido como la habilidad de resistir cargas externas a las
cuales son sometidos cada uno de los elementos que componen cierto material. A
continuación, se presentan algunas propiedades mecánicas de dichos compuestos.

La resistencia a flexión es la propiedad de un material a ser doblado o


curvado en su sentido longitudinal, sin romperse, al experimentar una carga
transversal. Se reportan cambios en esta propiedad mediante la incorporación de
fibras de origen vegetal (refuerzo) a matrices poliméricas o plásticos, ya sean
vírgenes o reciclados.

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Otra de las propiedades mecánicas estudiadas para materiales poliméricos
es la resistencia a la tracción, en la cual el material es sometido a esfuerzos de
tensión con el fin de determinar su resistencia a la rotura.

Es importante destacar que las propiedades mecánicas de los polímeros


dependen de la estructura de sus cadenas carbonadas, si son lineales, ramificadas
o reticulares. Cada polímero puede ser modificado para incrementar su resistencia
o flexibilidad de acuerdo con las necesidades que se tengan, lo cual permite una
amplia versatilidad en las aplicaciones de cada material desarrollado.

Se aseguran de que muchas de las propiedades de los polímeros dependen


de su estructura. Por ejemplo, un material blando y moldeable tiene una estructura
lineal con las cadenas unidas mediante fuerzas débiles; un material rígido y frágil
tiene una estructura ramificada; un polímero duro y resistente posee cadenas
lineales con fuertes interacciones entre las cadenas.

La resistencia, la elasticidad, la temperatura de transición vítrea de plásticos


amorfos o la temperatura de fusión y materiales semicristalinos, se deben también
al alto peso molecular de los mismos. En la siguiente tabla se muestra, el estado de
agregación de una serie de moléculas de alcanos de la misma estructura química y
creciente peso molecular.

Número de unidades
Peso molecular Estado físico a 20°C
–CH2-CH2-
1 30 Gas
6 170 Líquido
35 1000 Grasa
430 >12000 Resina
Fuente: Beltran, 2012

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Actividad 2

Instrucciones:

1) Identificar 5 objetos a tu alrededor que estén hechos con polímeros sintéticos.


Posteriormente sujétalos y trata de doblarlos sin ejercer tanta fuerza.
Además, apriétalos con la mano y observa sí que quiebra el material, se
rompe o marca. Anotar tus observaciones en la siguiente tabla.

Objeto Características de su material

2) Con base a lo que observado y lo que lectura previa, ¿Qué se puede concluir
sobre los materiales de los objetos que se analizó?

3) ¿Considera que la estructura de las cadenas carbonadas es igual en todos


los casos? ¿Sí o no? ¿Por qué?

Página | 119
Actividad 3

Instrucciones: Leer el siguiente texto. Después, con base en la información


anterior y la investigación que se realizó previamente, responder la siguiente
pregunta.
¿Qué propiedades dependen de la estructura y composición de los
polímeros?

Propiedades de los polímeros


La química orgánica explica que muchas de las propiedades de los polímeros
dependen de su estructura. Por ejemplo, un material blando y moldeable tiene una
estructura lineal con las cadenas unidas mediante fuerzas débiles; un material rígido
y frágil tiene una estructura ramificada; un polímero duro y resistente posee cadenas
lineales con fuertes interacciones entre las cadenas.

¿Qué propiedades dependen de la estructura y composición de los polímeros?

Actividad 4

Instrucciones: Leer el siguiente texto y responder lo que se pide.

Básicamente, un polímero es una molécula gigante (macromolécula),


construida a partir de unidades químicas simples, llamadas monómeros, que se
repiten a lo largo de la molécula. Por ejemplo, una molécula de etileno (CH2=CH2),
puede ser la unidad básica, a partir de la cual podemos fabricar polietileno (--CH2--
CH2--)n usado, entre otras cosas, para fabricar envases de plástico. (Gamboa, S.,
2015)

Las partes que componen un polímero son llamadas monómeros, que


comúnmente son moléculas pequeñas de bajo peso molecular. Generalmente
compuestos que contienen dobles o triples enlaces, debido a su facilidad de
reaccionar y unirse con otras moléculas idénticas o diferentes. Cuando se unen
grandes cantidades de monómeros, entonces se forman los polímeros, que son
Página | 120
moléculas de alto peso molecular y de una alta cantidad de carbonos unidos entre
sí. Se pueden formar largas cadenas de monómeros idénticos o diferentes;
ramificadas, lineales o reticulares; cadenas de tamaños similares o muy variados.
Si lo ponemos en términos simples, imagina un tren con muchos vagones, cada uno
de esos vagones representa un monómero, y el tren mismo, representa el polímero.

1) Investigar y dibujar 3 ejemplos de monómeros con sus respectivos polímeros.

Monómero Polímero (fragmento)

2) Observar las siguientes imágenes y con base a lo que se observe, responder lo


siguiente:

Página | 121
a) ¿Qué similitudes se observan entre los polímeros?

b) ¿Qué diferencias se observan entre los polímeros?

c) Señalar sobre las imágenes, con ayuda de un lápiz o colores diferentes, cada uno
de los monómeros que conforman a cada uno de los polímeros.

d) ¿Los polímeros representados tendrán propiedades iguales o diferentes? ¿Por


qué?

e) Utilizar clips de papelería para formar una cadena con ellos. Representar una
cadena lineal, una cadena ramificada y una cadena reticular.

Página | 122
¿Cómo se sintetizan los polímeros?

Aprendizajes, el alumno:
A4. (C, H) Comprende que la reactividad de un monómero se debe a la presencia
de enlaces dobles, triples o de los grupos funcionales, al reconocerlos en la
estructura de diferentes polímeros naturales y sintéticos. (N2)
A5. (C, H) Distingue entre un homopolímero y un copolímero al analizar las
cadenas poliméricas que resultan de una reacción de polimerización por adición
y por condensación. (N3)
A6. (H, V) Explica las diferencias entre la polimerización por adición y la
polimerización por condensación, a partir de la obtención en el laboratorio, de
diversos materiales poliméricos, para reconocer la importancia de las
condiciones de reacción y valorar la importancia de la síntesis química. (N3)

Reactividad de los enlaces de los monómeros.

Como se recordará en el tema de la geometría de las moléculas del carbono,


los hidrocarburos saturados (alcanos) tienen una geometría tetraédrica; los
alquenos, trigonal plano; y los alquinos, lineal. Esto depende de los orbitales de
cada elemento y eso le permita formar enlace de tipo sigma (δ) o pi (π).

El enlace sigma (δ), se forman entre dos átomos de un compuesto covalente,


debido a la superposición directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina
la geometría de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones
de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace.

Figura. Representación de un enlace sigma.

Página | 123
El enlace tipo pi (π), no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que
los electrones que los forman se encuentran más alejados del núcleo, y por eso la
fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor, es por esto que este
tipo de enlace se puede romper con mayor facilidad.

Figura. Representación de un enlace pi.

A la hora de hablar de polímeros, estos principios se aplican a cada uno de


los monómeros que conforman las respectivas cadenas poliméricas. Los
monómeros conformados por enlaces dobles y triples serán más fácilmente unidos
que los monómeros que tienen enlaces sencillos.

Actividad 1

1. Completar la siguiente tabla a partir de las ilustraciones de las geometrías


moleculares.
Hidrocarburo Monómero # de enlaces δ # de enlaces π

Enlaces simples

Enlaces dobles

Enlaces triples

Página | 124
a. ¿Qué tipo de monómero requerirá menor energía para que se rompa uno de
sus enlaces e interactuar con otra sustancia, si tomamos en cuenta los tipos
de enlaces sigma y pi?

b. Enlistar del 1 al 3 los monómeros dependiendo la cantidad de energía que


requieren para romper algún o algunos de sus enlaces. Siendo 1 el que
requiere menos energía y 3 el que requiere más.

c. ¿La cantidad de energía necesaria para romper un enlace, tendrá que ver
con la reactividad?

d. Enlistar del 1 al 3 los monómeros, según su reactividad siendo 1 el más


reactivo y 3 el menos reactivo.

e. Investigar la reactividad de los compuestos aromáticos y enumera del 1 al 4


las estructuras de la tabla según su reactividad, siendo el 1 el más reactivo y
4 el menos reactivo de todos.

f. ¿Por qué se eligió ese orden? justificar la respuesta.

Página | 125
Homopolímeros y Copolímeros

Los homopolímeros

Polímero constituido por la repetición de un único monómero (cadena


homogénea). Ejemplos son: polietileno, poliestireno, poliacrilonitrilo, poli(acetato de
vinilo).

Los copolímeros

Cuando los polímeros están formados por más de una unidad repetitiva,
normalmente de dos o tres unidades distintas (dos o tres monómeros), se le llama
copolímero. Los copolímeros más famosos son los plásticos ABS. Esta molécula
polimérica se construye por partes del acrilonitrilo, el butadieno y el estireno. Los
copolímeros varían unos de otros por su composición química (diferentes tipos de
monómeros forman el copolímero) y por la organización de las unidades repetitivas
dentro de la molécula polimérica.

Con base en su organización, los copolímeros se dividen en copolímeros


estadísticos, copolímeros alternados, copolímeros de injerto y copolímeros de
bloque. Los copolímeros pueden estar formados por los mismos monómeros y, sin
embargo, ser diferentes por la forma como se organizan; por ejemplo, el copolímero
estadístico de acrilato de butilo y estireno es un material que se rompe fácilmente,
tiene una buena adhesión, pero muy baja cohesión. No obstante, el copolímero en
bloques de acrilato de butilo y estireno tiene óptima adhesión y adecuada cohesión.
Las propiedades de los copolímeros dependen también del tamaño de los
bloques. Las estructuras construidas con bloques de tamaño nano, llamados
nanobloques, tienen mejores propiedades mecánicas y muestran resistencia
térmica más alta que los copolímeros conformados por bloques grandes. La técnica
“viviente” permite controlar precisamente el tamaño de los bloques a nivel nano.
Además, utilizando polímeros que contienen grupos funcionales se producen
copolímeros injertados tipo peine, con una distancia controlada entre las ramas.

Página | 126
Actividad 2

Instrucciones: De acuerdo con la información, representar con esferas de colores


que sean los monómeros, cómo sería la cadena de cada uno de los tipos de
polímeros que se te indican en el cuadro.

Tipo Representación

Homopolímero

Copolímero alternado

Copolímero de bloque

Copolímero estadístico

Copolímero injerto

Obtención de polímeros

A lo largo del tiempo, el ser humano ha buscado nuevos materiales


poliméricos para satisfacer necesidades específicas en función de las
características y propiedades de los mismos. A pesar de que existen cientos de
polímeros naturales y artificiales, solo existen 2 mecanismos para obtener
materiales poliméricos: polimerización por adición y polimerización por
condensación.

Polimerización por adición

En este tipo de polimerización, los monómeros se unen entre sí, uno tras de
otro para formar la larga cadena polimérica. Podríamos hacer una analogía de esta
reacción como un tren que se hace más largo solo enganchando más vagones uno
tras de otro.

Página | 127
Este tipo de polimerización, generalmente se da entre monómeros de bajo
peso molecular, en este tipo de polimerización, todos los átomos que componen al
monómero pasan a formar parte del polímero, se requieren condiciones de reacción
ricas en protones para generar actividad química, es común que los monómeros
tengan los mismos grupos funcionales entre sí y los intermediarios de reacción son
de naturaleza iónica (carbaniones y carbocationes).

La polimerización por adición consta de 3 etapas: 1) Iniciación donde los


monómeros se activan químicamente, 2) Propagación donde los monómeros
comienzan a encadenarse entre sí, y 3) Terminación donde los monómeros pierden
actividad química y el polímero finaliza su producción.

Polimerización por condensación

La polimerización por condensación se caracteriza porque no todos los


átomos que forman parte del monómero van a formar parte del polímero, lo cual
implica que existe el desprendimiento de moléculas de bajo peso molecular durante
el proceso, que en la mayoría de los casos el subproducto es agua. La
polimerización por condensación generalmente se da en monómeros con diferentes
grupos funcionales entre sí, se lleva a cabo en un solo momento por lo que no hay
etapas intermedias en el proceso, es una reacción muy cuantitativa por lo que la
cantidad de monómero sin reaccionar es menor al 1%, y se requieren altas
temperaturas o la intervención de una enzima (en el caso de biopolímeros) o de un
catalizador ya que son reacciones con energía de activación relativamente alta.

Actividad 3

Instrucciones: Observar atentamente los siguientes videos sobre la obtención de


algunos polímeros y responder las preguntas.

Video 1.

Título: Síntesis de polímeros.

URL: https://www.youtube.com/watch?v=Fdz4hGITIaE

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Video 2

Título: Síntesis de Polímeros por Condensación (PET y Glyptal) | FIQ-UCE.

URL: https://www.youtube.com/watch?v=abL5IS2i4w8

Preguntas:

a. ¿Los polímeros obtenidos necesitaron las mismas condiciones de reacción de


temperatura o pH?

b. ¿Qué diferencia principal tienen los polímeros sintéticos con los polímeros
naturales?

c. ¿Crees que se puedan sintetizar polímeros naturales bajo las mismas técnicas
en un laboratorio?

d. ¿A qué crees que se deba que algunos polímeros necesiten condiciones de


reacción más drásticas que otros?

Página | 129
¿Cómo se logra mayor resistencia en los polímeros?

Aprendizajes, el alumno:
A7. (C, H) Comprende que las fuerzas inter e intramoleculares modifican las
propiedades de un polímero, al observar las propiedades de éstos en un
experimento. (N3)
A8. (C, H) Reconoce la importancia de las uniones covalentes en los polímeros
en general y los enlaces peptídico y glucosídico al analizar fragmentos de
cadenas poliméricas en proteínas y carbohidratos.

Estructura y propiedades de los polímeros

Cuando los monómeros se unen para ir conformando los polímeros pueden


dar origen a diferentes formas o estructuras de polímeros.

Los polímeros se clasifican según su forma en lineales y ramificados o


reticulares. Un polímero lineal se forma cuando el monómero que lo origina tiene
dos puntos de unión, de modo que la polimerización ocurre en una sola dirección y
en ambos sentidos.

Un polímero ramificado o reticular se forma porque el monómero que lo


origina posee tres o más puntos de unión, de modo que la polimerización ocurre
tridimensionalmente, en las tres direcciones del espacio.

Figura. Ejemplificación de polímeros de forma lineal o ramificada (Garrido, et al., 2008)

Página | 130
Muchas de las propiedades de los polímeros dependen de su estructura, pero
también, las fuerzas intermoleculares juegan un papel muy importante en
propiedades de polímeros.

Por ejemplo, un material blando y moldeable tiene una estructura lineal con
las cadenas unidas mediante fuerzas débiles; otro material rígido y frágil tiene una
estructura ramificada; o bien un polímero duro y resistente posee cadenas lineales
con fuertes interacciones entre las cadenas.

Actividad 1

Instrucciones: ¿Recuerdas las fuerzas intermoleculares? Para responder a esta


pregunta, ve el siguiente video.

Video 1
Título: “Fuerzas intermoleculares (Fuerzas de Van Der Waals)”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=1gLFMhNha-E

Con base a este video, contestar las siguientes preguntas.

1. ¿Cuáles son las tres principales fuerzas intermoleculares de Van Der Waals
que existen?
2. La fuerza intermolecular donde una molécula (polar) induce a la segunda
(apolar) un dipolo temporal, de modo que se establece un campo eléctrico
que las mantiene unidas durante un breve tiempo, es de tipo:
A) dipolo-dipolo
B) dipolo-dipolo inducido
C) Fuerza de dispersión (London)
3. Cuando dos moléculas polares (dipolos) se aproximan, se produce una
atracción entre el polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra.
a) dipolo-dipolo
b) dipolo-dipolo inducido
c) Fuerza de dispersión (London)

Página | 131
4. La formación de un dipolo instantáneo en una molécula origina la formación
de un dipolo inducido en una molécula vecina de manera que se origina una
débil fuerza de atracción entre las dos.
d) dipolo-dipolo
e) dipolo-dipolo inducido
f) Fuerza de dispersión (London)
5. Mencionar en orden descendente el nivel de fuerza para los tres tipos de
enlaces de Van Der Waals. Justifica tu respuesta.

Como ya se ha señalado, las fuerzas intermoleculares afectan tanto a los


polímeros como a las moléculas pequeñas. Pero con los polímeros, estas fuerzas
se combinan extensamente. Cuanto más grande sea la molécula, habrá más para
ejercer una fuerza intermolecular. Aun cuando sólo las débiles fuerzas de Van Der
Waals estén en juego, pueden resultar muy fuertes para la unión de distintas
cadenas poliméricas.

Esta es otra razón por la cual los polímeros pueden ser muy resistentes como
materiales. El polietileno, por ejemplo, es muy apolar. Sólo intervienen fuerzas de
Van Der Waals, pero es tan resistente que es utilizado para la confección de
chalecos a prueba de balas.

Desde el punto de vista de las propiedades físicas, reconocemos dos tipos


de polímeros que dependen de la estructura del polímero. Estos tipos son:

• Termoplásticos. Sus cadenas, ya sean lineales o ramificadas, no están


unidas: presentan entre sus cadenas fuerzas intermoleculares, que se
debilitan al aumentar la temperatura, por eso se reblandecen. Son materiales
rígidos a temperatura ambiente, pero se vuelven blandos y moldeables al
elevar la temperatura; pueden fundirse y moldearse varias veces, sin que por
ello cambien sus propiedades; son reciclables.

• Termoestables. Sus cadenas están interconectadas por medio de


ramificaciones, que son más cortas que las cadenas principales. Estas

Página | 132
ramificaciones están unidas con enlaces covalentes a otras cadenas
formando redes o retículas. El calor es el principal responsable del
entrecruzamiento que da una forma permanente a este tipo de plásticos y no
pueden volver a procesarse. Son materiales rígidos, frágiles y con cierta
resistencia térmica. Una vez moldeados no pueden volver a cambiar su
forma, ya que no se ablandan cuando se calientan, por ello no son
reciclables.

Actividad 2

Instrucciones: Leer el siguiente artículo titulado: “Propiedades y uso de los


polímeros” (Garrido, et al., 2008), después de leerlo, responder el cuestionario.

Página | 133
Página | 134
Cuestionario

Con base a la lectura anterior. Responder las siguientes preguntas.

1. ¿Qué propiedades mecánicas pueden estar presentes en los polímeros?

2. A la propiedad mecánica de los polímeros que consiste en la capacidad de


soportar la presión ejercida sobre ellos sin alterar su estructura es:
A) Dureza
B) Elongación
C) Resistencia

3. Es la capacidad de los polímeros para medir la tensión que se necesita para


romper un polímero.
A) Dureza
B) Elongación
C) Resistencia

4. La capacidad de un polímero de estirarse sin romperse al someterse a un


cambio de tensión ¿a qué propiedad mecánica corresponde?
A) Dureza
B) Elongación
C) Resistencia
5. ¿Consideras que son importantes las propiedades mecánicas que puede
tener un polímero? Explicar la respuesta.

NOTA: Además de las fuerzas intermoleculares, los polímeros pueden obtener más
propiedades cuando son sometidos a diferentes procesos. Uno de ellos es el
entrecruzamiento de polímeros.

Página | 135
Actividad 3

Instrucciones: Investigar en diferentes fuentes bibliográficas ¿Qué es o en qué


consiste el entrecruzamiento de polímeros? Y después, ver el siguiente video.

Video
Título: “TestLab: Aprende jugando con polímeros”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=rIrvNP1-MgE
Con base en este video, contesta las siguientes preguntas.

1. Explicar con palabras propias qué es el entrecruzamiento de polímeros.


2. ¿Qué permite y causa el entrecruzamiento en los polímeros?
3. Analizar. ¿Todos los polímeros pueden entrecruzarse? ¿Si o no? Justificar la
respuesta.
4. En el video anterior. ¿Qué proceso se realizó en el experimento?
5. En el video anterior. ¿Qué ocurrió al añadir más reactivo entrecruzante?

Enlaces intermoleculares en biomoléculas

La mayor parte de la materia orgánica está formada por moléculas complejas


de gran tamaño. Estas macromoléculas se encuentran presentes en los seres vivos.
Estas macromoléculas que forman las estructuras complejas de los seres
vivos cumplen alguna función. De hecho, el grado de complejidad que tiene una
macromolécula biológica está relacionada con la función que desempeña.
Así, el ADN es una molécula de gran complejidad que contiene toda la
información genética de un ser vivo, mientras que el caucho natural, también una
macromolécula, pero de estructura mucho más simple, posee una función menos
exigente.
Todas las macromoléculas, llamadas biomoléculas; monómeros, que,
enlazados unos a otros, forman largas cadenas y originan la enorme diversidad de
macromoléculas existentes. De acuerdo al tipo de monómero que origina el
polímero, las macromoléculas que constituyen la materia viva forman, básicamente,
tres grandes grupos: Carbohidratos, Proteínas y Ácidos Nucleicos.

Página | 136
Actividad 4

Instrucciones: Leer el siguiente artículo titulado “Importancia de las uniones


intermoleculares”. (Garrido et al., 2008)

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Enlace Peptídico

La unión de dos o más aminoácidos para formar péptidos o proteínas se lleva


a cabo mediante enlaces peptídicos. Estos enlaces son el resultado de la reacción
del grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro, dando como
resultado, un grupo amida (en la unión) y además hay liberación de una molécula
de agua. El tipo de reacciones en las que se forman los enlaces peptídicos son
reacciones de condensación.
La formación del grupo amida se representa por la siguiente ecuación:

Figura. Enlace peptídico (Garrido, et al., 2008)

El enlace peptídico (-CO-NH-) se representa normalmente como un enlace


sencillo. Sin embargo, posee una serie de características que lo aproximan más a
un doble enlace.
Un ejemplo más claro de este enlace es la siguiente reacción:

Figura. Enlace peptídico en la molécula del Aspartame.

Donde dos aminoácidos: Fenilalanina (Phe) y Ácido aspártico (Asp) se unen


mediante un enlace peptídico formando el Aspartame que es un edulcorante

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artificial sustituto de azúcar el cual es un dipéptido, específicamente es éster
metílico.

Enlace Glucosídico

Un enlace glucosídico es un enlace de tipo covalente que se forma de la


unión de dos moléculas de carbohidratos; es decir, compuestos con grupos -OH.
La formación de este enlace se da por medio de una reacción de
condensación, en las cuales se puede liberar una molécula de agua por cada uno
de los enlaces que son creados. Estas diferentes reacciones que generan enlaces
glucosídicos son catalizadas por enzimas.
El grupo funcional -OH de un monosacárido o compuesto reacciona con el -
OH de otro, en la que se forma en la unión el grupo funcional éter, es decir, átomo
de oxígeno (-O-) hace de puente entre dos compuestos y se libera una molécula de
agua.
Se observa mejor en la siguiente reacción entre dos moléculas de glucosa
(monosacáridos); en la cual, se unen por medio de un enlace glucosídico, formando
una molécula de sacarosa y una de agua.

Figura. Enlace glucosídico.

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¿Cómo impacta a la sociedad el desarrollo de nuevos materiales?

Aprendizajes, el alumno:
A9. (H, V) Comunica de forma oral y escrita sus investigaciones, respecto a las
aplicaciones y al impacto social de los nuevos materiales poliméricos, para
valorar las contribuciones de la química a la sociedad. (N2)
A10. (H, V) Argumenta la necesidad de hacer un uso responsable de los
materiales poliméricos sintéticos, al indagar en fuentes documentales su código
de identificación y los métodos de reciclaje. (N2)

Los polímeros y materiales del futuro

En la actualidad se habla mucho de los polímeros y sus diversas usos y


aplicaciones en los diferentes ámbitos de la vida diaria, además de usos
comerciales y de investigación. Los polímeros han estado presentes siempre en
nuestro entorno y en nuestro interior. Por ejemplo, polímeros encontrados en
nuestros ecosistemas son: celulosa, seda, lana, almidón, caucho natural, etc. Por
otro lado, proteínas, ácidos nucleicos como el ADN, entre otros, son polímeros que
están en nuestro cuerpo. Todos estos compuestos creados por la naturaleza se
conocen como polímeros naturales.
Además, se tiene los polímeros sintéticos que son aquellos que se obtienen
por síntesis ya sea en una industria o en un laboratorio, para cubrir usos y
necesidades en distintos ámbitos. Muchos de los materiales que utilizamos están
hechos de polímeros sintéticos, es decir, macromoléculas creadas bajo una
necesidad especifica, como son, el polietileno de los envases plásticos, el
poliuretano de las zapatillas y el rayón de una prenda de vestir.
Sin embargo, a lo largo de los años, la creciente evolución tecnológica y el
cambio en las necesidades de la vida diaria requieren constante atención para
satisfacer estos nuevos requerimientos del día a día, por lo que, se necesita de la
creación de nuevos materiales para satisfacer estas demandas de materiales con
diversos usos y aplicaciones.

Página | 140
Pregunta:
¿Qué necesidades o problemáticas se pueden detectar y que se deban atender con
nuevos materiales y polímeros? Escribir la respuesta.

Existe una variedad grande de nuevos materiales y polímeros de acuerdo a sus


funciones características, origen entre otros. Actualmente, se desarrollan y crean
nuevos tipos de polímeros como son los biopolímeros. ¿En qué consisten estos?

Actividad 1

Instrucciones: Leer el siguiente artículo titulado “Hacia una nueva era del plástico”
(Cárdenas, G. , 2010) y responde el cuestionario.

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Página | 142
Página | 143
Página | 144
Responder las siguientes preguntas.

1. ¿Cuál es una de las problemáticas principales del uso de plásticos que


plantea este artículo?
2. ¿Cuál es una de las soluciones que propone el articulo para disminuir la
problemática mencionada?
3. ¿Qué son los PHA?
4. ¿Se podría considerar que los PHA son una opción viable para sustituir
alguno polímero tradicionales? Justificar la respuesta.

Actividad 2

Instrucciones: Investigar en artículos, libros y otros medios, sobre nuevos materiales


poliméricos para su uso. Y realizar un resumen sobre tu investigación.

Códigos de identificación de los polímeros y su reciclado.

En la actualidad, todos hemos visto alguna vez en algún recipiente de plástico


un triángulo hecho con flechas con un número dentro, ¿Pero sabemos realmente
que quiere decir ese símbolo? ¿Qué plástico es?
Los polímeros de uso general y cotidiano se han codificado según símbolos
de identificación internacional de acuerdo a sus propiedades, al tipo de polímero y
su forma para reciclarse. Estos símbolos son:

Figura. Códigos de identificación de plásticos. (Imagen, Aristegui Maquinaria, 2016)

Página | 145
Conocer e identificar estos símbolos permite saber más sobre los productos
y envases, cómo reciclarlos, gestionarlos y tener conciencia de la importancia del
uso adecuado de ellos.
Para esto, es importante conocer las características generales de cada uno
de estos tipos de plásticos. Se describen en el siguiente cuadro.

Figura. Cuadro de clasificación de plásticos. (Imagen, Aristegui Maquinaria, 2016)

Gracias a esta clasificación y codificación de los plásticos el manejo y uso


adecuado ha favorecido el reciclaje de estos. Sin embargo, en las últimas décadas
el aumento en el uso de los plásticos ha sido descontrolado, que, en la actualidad,

Página | 146
está provocando daños graves en el ambiente, tanto como en la contaminación de
suelos y mares y daño a la flora y fauna del planeta.

Actividad 3

Instrucciones: Ver los siguientes videos.

Video 1.
Título: “La Ruta del Plástico”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=_jH6lSHXuCo

Video 2.
Título: “CONTAMINACIÓN MARINA - Causas y soluciones”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=b8cfWYPd5iI

Los productos plásticos constituyen aproximadamente un volumen del 20%


de los residuos domiciliarios urbanos. El deterioro ambiental que provocan estos
desechos podría atenuarse mediante la reutilización de la materia prima (reciclado).
Por lo que, el reciclado de desechos y sobre todo en lo plásticos, se ha
convertido en uno de los principales recursos para contrarrestar el daño ambiental
por el uso desmedido de los plásticos, y que, se ha comprobado que estos residuos
tardan entre 100 y 1000 años en degradarse, lo que ocasione serios problemas en
el planeta.

Actividad 4.

Instrucciones:
1) Leer los artículos siguientes y ver el video a continuación. Con base eso,
analizar y reflexionar con las preguntas abajo.

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Artículo 1
Título: “Industria del reciclaje de plásticos está en auge en México”

Página | 148
Página | 149
Artículo 2
Título: “México recicla 340 mil toneladas de residuos plásticos al año: ANIPAC”

Página | 150
Página | 151
Video 1
Título: “Así Funciona la planta de reciclaje más grande del mundo”
URL: https://www.youtube.com/watch?v=8wGg3lo-SVU

2) Elaborar un resumen de los dos artículos anteriores con las ideas principales,
problemática y una solución posible a la temática mencionada.
3) Al terminar de ver el video anterior, realizar un mapa conceptual, un diagrama
o una infografía de los presentado en dicho video.

Reflexionemos…

¿El reciclado de plásticos es suficiente para contrarrestar el deterioro


ambiental causado por los residuos de estos materiales?
¿Qué otras acciones consideras se requieren para disminuir y erradicar la
contaminación por el uso desmedido de plásticos?

Página | 152
AUTOEVALUACIÓN

1. ¿Cómo se llaman las unidades moleculares de las que se conforman


los polímeros?
A) Hidrocarburos
B) Monómeros
C) Dímeros
D) Macromoléculas

2. Selecciona los objetos que estén conformados por polímeros.


a) Ventanas de vidrio b) Bolsas de basura c) Figura de porcelana
d) Tubería metálica e) Botellas de plástico f) Prendas de nylon

3. Responde verdadero (V) o falso (F) en las siguientes aseveraciones.


a) ( ) Los polímeros son considerados macromoléculas debido a su alto peso
molecular.
b) ( ) Los monómeros son, en su mayoría, moléculas de alto peso molecular.
c) ( ) Todos los polímeros tienen las misma propiedades.
d) ( ) Las propiedades mecánicas de los polímeros dependen de las forma de
sus cadenas de cada polímero.
e) ( ) Los monómeros son siempre hidrocarburos.

4. Señala cuáles son los tipos de cadena que se pueden tener en los
polímeros.
A) Reticulares
B) Lineales
C) Paralelas
D) Ramificadas

5. Es la dificultad para doblar o curvar un polímero.


A) Resistencia de tracción
B) Dureza
C) Firmeza
D) Resistencia de flexión

6. Responde verdadero (V) o falso (F) para cada aseveración.


A) ( ) Todos los polímeros están conformados por un tipo de monómero.
B) ( ) Hay 2 mecanismos para la síntesis de polímeros.
C) ( ) Los homopolímeros son aquellos que tienen solo 1 tipo de monómero.
D) ( ) Los polímeros pueden tener origen artificial y natural.
E) ( )Los monómeros con enlaces simples son más reactivos.

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7. Son polímeros con más de un tipo de monómero.
A) Homopolímero
B) Bipolímero
C) Dímero
D) Copolímero

8. Son enlaces que están presentes en monómeros con dobles y triples


enlaces.
A) Sigma
B) Delta
C) Pi
D) Gamma

9. ¿Cuál de los siguientes polímeros corresponde a un copolímero de


bloque?

A) C)

B) D)

10. ¿Cuál de los siguientes polímeros corresponde a un copolímero


estadístico?

A) C)

B) D)

11. Los aminoácidos en un polipéptido se unen mediante un enlace de tipo:


A) peptídico
B) glucosídico
C) Van Der Waals
D) puente de hidrógeno

Página | 154
12. Los monosacáridos unidos de un carbohidrato están unidos por un
enlace de tipo:
A) peptídico
B) glucosídico
C) Van Der Waals
D) puente de hidrógeno

13. La ecuación que representa la unión de los aminoácidos glicina y


alanina para formar el dipéptido glicil-alanina es la siguiente:

Analiza las siguientes afirmaciones y escribe dentro del paréntesis (V)


si es verdadera o (F) si es falsa y argumenta tu respuesta.
a) ( ) El principal grupo funcional de los aminoácidos es el hidroxilo
(─OH)
b) ( ) El centro reactivo de la glicina que se une a la alanina es el
carboxilo.
c) ( ) La unión entre los aminoácidos se conoce como enlace
glucosídico.
d) ( ) Centro reactivo de la alanina que se une a la glicina: grupo amino
(─NH2).
e) ( ) El grupo funcional que une a los aminoácidos se llama amida.
f) ( ) La reacción de síntesis de aminoácidos es una reacción de
condensación.

14. La reacción entre el etanol y el ácido propanoico produce el etanoato


de propilo, como se muestra en la siguiente ecuación:

Página | 155
Analiza las siguientes afirmaciones y escribe dentro del paréntesis la
letra (V) si es verdadera o (F) si es falsa, y argumenta tu respuesta.
a) ( ) La formación del etanoato de propilo es una reacción de hidrólisis.
b) ( ) El etanoato de propilo es un éster.
c) ( ) Durante la reacción se forma agua por lo que se clasifica como
reacción de condensación.
d) ( ) el centro reactivo del ácido propanoico es el grupo carboxilo.
e) ( ) El centro reactivo del etanol es el grupo hidroxilo.
f) ( ) El etanoato se representa con el grupo funcional carbonilo.
g) ( ) La formación del etanoato de propilo es una reacción de
esterificación.
15. Considere los aminoácidos Glicina y Glutamina, completa la siguiente
reacción mediante un enlace peptídico en la formación de un dipéptido.

16. Considere los monosacáridos Psicosa y Fructosa, completa la


siguiente reacción mediante un enlace glucosídico en la formación de
un disacárido.

17. Los aminoácidos deben su nombre a los grupos funcionales:


A) amino y aldehído.
B) amino e hidroxilo
C) amida y carboxilo
D) amino y carboxilo

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18. Los carbohidratos y proteínas son considerados biopolímeros.
A) Verdadero
B) Falso

19. Están formadas por unidades estructurales que se repiten siguiendo,


casi siempre, un patrón determinado y poseen una masa molecular muy
alta.
A) Polímeros
B) Monómeros
C) Macromoléculas
D) Micromoléculas

20. Son aquellos polímeros que proceden de los seres vivos.


A) naturales
B) sintéticos
C) monómeros
D) estructurales

21. Los polímeros naturales son aquellos que se obtienen por síntesis ya
sea en una industria o en un laboratorio.
A) Verdadero
B) Falso

22. El polietileno de los envases plásticos, el poliuretano de las zapatillas y


el rayón de una prenda de vestir son polímeros:
A) naturales
B) sintéticos
C) monómeros
D) biopolímeros

23. Homopolímeros: son macromoléculas formadas por la repetición de


unidades monoméricas idénticas. La celulosa y el caucho son de forma
naturales. El polietileno y el PVC son de forma sintética.
A) Verdadero
B) Falso

24. Son macromoléculas constituidas por dos o más unidades


monoméricas distintas. La seda es uno natural y la baquelita, uno
sintético.
A) Copolímeros.
B) Homopolímeros
C) Biopolímeros
D) Polímeros

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25. Si los monómeros se agrupan en forma azarosa, el polímero se llama:
A) copolímero al azar.
B) copolímero injertado.
C) copolímero alternado
D) copolímero en bloque

26. Si se parte de una cadena lineal formada por un monómero y se agregan


ramificaciones de otro monómero, se obtiene un:
A) copolímero al azar.
B) copolímero injertado.
C) copolímero alternado
D) copolímero en bloque

27. Si A y B son monómeros, la estructura: A–B–A–B–A–B, como se


muestra en la figura, representa un copolímero al azar.
A) Verdadero
B) Falso

28. Es el proceso mediante el cual un número de monómeros se unen para


formar un polímero.
A) Síntesis
B) Sustitución
C) Ramificación
D) Polimerización

29. La síntesis de polímeros ha permitido el desarrollo de materiales de alta


tecnología.
A) Verdadero
B) Falso

30. La condensación es un método de polimerización donde moléculas se


combinan para dar un único producto acompañado de la formación de
agua.
A) Verdadero
B) Falso

31. La dureza, resistencia y elongación son propiedades físicas de un


polímero, y estas dependen de su estructura química.
A) Verdadero
B) Falso

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RESPUESTAS

Reactivo Respuesta(s) Reactivo Respuesta(s)


1. B 17. D
2. b, e, f 18. A
3. a-V; b-F; c-F; d-V; e-F 19. A
4. A, B, D 20. A
5. D 21. B
6. A-F; B-V; C-V; D-V; E-F 22. B
7. D 23. A
8. C 24. A
9. B 25. A
10. C 26. B
11. A 27. B
12. B 28. D
13. a-F, b-V, c-F, d-V, e-V, f-V 29. A
14. a-F, b-V, c-V, d-V, e-V, f-F, g-V 30. A
31. A

15.

16.

Página | 159
REFERENCIAS (BIBLIOGRAFÍA)

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San José Costa Rica.
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