TEORIA DE QUIMICA ORGANICA 2020 – CLASE N°4

SAE

Aquí vemos que en primer paso de la reacción los reactivos no están en contacto, luego al
entrar en reacción la energía sube, para formar el complejo π , en donde el compuesto electrofílico
influye sobre los seis carbonos de la nube electrónica π . luego colisiona sobre uno cualquiera de
los átomos de carbono produciendo así el complejo σ . de alta energía y muy inestable .

En esta etapa la nube electrónica π está a punto de romperse, ya que al acercarse el

compuesto electrofílico los electrones de la nube migran hacia el carbono de choque para
aumentar la carga negativa, dejando al núcleo con una densidad de carga positiva. Por eso esta
estructura es de muy alta energía, aquí se produce el fenómeno que permita decir QUE EL
BENCENO NO SE COMPORTA COMO UN ALQUENO, YA QUE NO SE ROMPE LA NUBE
ELECTRÓNICA π . Esto se debe a que se rompe eteroliticamente el enlace C---H en el carbono de
choque y los electrones de ese enlace pasan al núcleo de benceno VOLVIENDO A FORMAR LA
NUBE ELCTRÓNICA π . elhidrógeno es sutituido por A . como se observa en el paso 4.

Todo lo anterior va a esclarecer la observación de que el benceno es muy ESTABLE pero tiene
muchos derivados a estos los produce sólo si se sigue este mecanismo que es UNA SUSTITUCIÓN.

Osea que el benceno que tiene enlaces dobles como los alquenos no realiza adiciones sino
SUSTITUCIONES.

PARA REALIZAR LOS MECANISMOS DE SAE ES NECESARIO PONER ENFASIS EN LA FORMACIÓN

DEL COMPUESTO ELECTROFÍLICO COMO VAMOS A REALIZAR EN LOS SIGUIENTES MECANISMOS.

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SAE- OBTENCIÓN NITROBENCENO

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SAE -CLOROBENCENO

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SULFONACIÓN

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SAE – ETILBENCENO