ANALISIS ELEMENTAL ORGANIC0

0BJETIVOS

Comprobar la presencia de hal6genos, nitr6geno y azufre en un compuesto

organico.

PRINCIPIOS TEORICOS

El analisis elemental cualitativo consiste en determinar los elementos

constituyentes en una muestra organica problema. Una vez realizadas las
determinaciones fisicas pertinentes y las anotaciones del estado fisico, se pasa
al reconocimiento de los elementos basicos que la forman, como son: carbono,
hidr6geno, oxfgeno, hal6genos, nitr6geno, azufre, fosforo y, en algunos casos,
metales.

Para la investigaci6n de hal6genos, nitr6geno y azufre, es necesario someter

la sustancia organica a un fuerte ataque mediante una fusi6n con sodio a fin de
transformar estos elementos en su forma covalente, en la que intervienen
normalmente los compuestos organicos, en iones o en compuestos sencillos,
para los cuales existen pruebas cualitativas sencillas.

Para la presente practica, se supondra que la muestra contiene C, H, 0, N, S

y X. El m6todo para detectar hal6genos (X), nitr6geno (N) y azufre (S), consistira
en el calentamiento de la sustancia organica con sodio (prueba de Lassaigne)
que producira la descomposici6n y la formaci6n de sales de sodio, tales como:
cianuro de sodio , y si hay azufre y hal6genos, sulfuro de sodio, sulfocianuro de
sodio , cloruro, bromuro y yoduro de sodio; Ias reacciones de estos productos se
pueden utilizar para determinar la presencia de dichos elementos.

Compuesto orginico (C, H, O, N, S yx) +Na > NacN + Nax + Na2S + NaoH

(X - F, Cl, Br, I)

ldentificaci6n de hal6genos.-Los hal6genos se transforman durante la fusi6n

en los correspondientes halogenuros (X-) que por adici6n de soluci6n de nitrato
de plata y acidificando con acido nitrico forman un precipitado de haluro de plata
(Agx), cuyo color depende del tipo de hal6geno:

Nax + AgN03 > NaN03 + AgxJ

Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del

precipitado, blanco, amarillo suave y amarillo, respectjvamente, aunque tambi6n
difieren en su sensibilidad en amoniaco acuoso, asi en NH40H: el cloruro (Agcl)
es muy miscible, el bromuro (AgBr) es poco miscible y el yoduro (Agl) es
inmiscible.
Identificaci6n de nitr6geno.-El nitr6geno aparece, luego de la fusi6n con sodio,
como i6n cianuro (CN-), y se reconoce tratando una porci6n de la soluci6n
alcalina con iones ferrosos (Fe2+), calentamiento y acidificaci6n, lo cual convierte
los iones cianuro en ferrocianuros, la soluci6n toma un color caracteristico de
azul de Prusia:

Fes04 + 6 NacN Na4[Fe(CN)6] + Na2S04

3 Na4[Fe(CN)6] + 4 Fec13 > Fe4[Fe(CN)6]3 + 12 Nacl

ldentificaci6n de azufre.- Durante la fusi6n alcalina con sodio, el azufre (S) se

transforma en i6n sulfuro (S2-), que forma un precipitado negro de sulfuro de
plomo, cuando se trata con acetato de plomo en una soluci6n acidulada con
acido ac6tico:

Na2S + Pb(CH3COO)2 > Pbsl + 2CH3COONa

PARTE EXPERIMENTAL

1. Descomposici6n porfusi6n

a) Con una navaja, corte un trozo pequeFio de sodio metalico del tamafio de
una lenteja (usar pinza, no tocar el sodio directamente con las manos y no
dejar expuesto mucho tiempo al aire, devolver al frasco cualquier exceso).
b) Usando la pinza poner el sodio entre dos papeles filtros y secarlo,
luego introducir en un tubo de ensayo limpio y seco (de preferencia un
tubo descartable).
c) Sosteniendo el tubo con una pinza llevar a una campana y calentar
con el mechero de Bunsen hasta la fundici6n del sodio.
d) Retirar del fuego y con una espatula agregar aproximadamente 0,5 g
de la sustancia problema, continuar el calentamiento hasta que el tubo
se mantenga rojo durante medio minuto. Dejar enfriar el tubo, luego
colocar en un mortero y quebrar con precauci6n la parte inferior del
tubo usando el mango del mortero.
e) Afiadir al mortero unos 3 ml de etanol gota a gota y moler el producto
fundido; el desprendimiento de burbujas indica que hay exceso de
sodio. Dejar enfriar hasta que no se observe el desprendimiento de
burbujas.
f) Afiadir al mortero unos cuantos mililitros de agua destilada para lavarlo
y, transfiera el producto a un vaso de 100 ml. Agregar 20 ml mss de
agua destilada y calentar hasta ebullici6n.
g) Filtrar en un embudo de filtraci6n rapida provisto de papel filtro doblado
en pliegues para separar los vidrios y otras particulas s6lidas.
h) Con un papel indicador pruebe, si la soluci6n filtrada es alcalina; si no
lo es, afiada unas gotas de soluci6n de hidr6xido de sodio al 5 0/o hasta
lograr que la soluci6n sea basica.
2. Reconocimiento de hal6genos: Reacci6n de precipitaci6n

a) En un tubo de ensayo pequefio ponga 3 ml de la soluci6n filtrada y aFiada

unas gotas de acido nitrico concentrado, para acidificar. Use papel
tornasol para comprobar.

b) Cogiendo el tubo con una pinza, caliente hasta ebullici6n en la

campana de extracci6n de gases hasta reducir su volumen a la
mitad. Dejar enfriar y ahadir 4 6 5 gotas de soluci6n acuosa de
nitrato de plata a] 1 0/o, Si hay turbiedad o un precipitado
blanquecino, se considera positiva la prueba que demuestra la
existencia de hal6genos

Prueba a la llama (prueba de Bei[stein)

a) Prepare un alambre de cobre limpio de unos 15 cm de largo, al cual

inserte en uno de sus extremos un tap6n de corcho para que pueda
sostenerlo con la mano.

b) Caliente el alambre de cobre en la llama del mechero hasta que no

coloree la flama. Deje enfriar y sum6rjalo rapidamente en la
soluci6n filtrada dispuesta en un tubo de ensayo con unos 2 ml. Si
6sta se colorea de verde, azul o violeta (debido a los haluros de
cobre formados), Ia prueba sefiala presencia de hal6genos. Como
el fluoruro de cobre no es volatil, esta prueba no revela la presencia
de fldor.

3. Reconocimiento de nitr6geno

a) En un tubo de ensayo pequefio vierta 3 ml del filtrado original, afiada unas

5 gotas de soluci6n de sulfato de hierro (11) al 5 0/o mas 5 gotas de fluoruro
potasico al 10 °/o. Hervir por 5 segundos y dejar enfriar.

b) Afiadir 2 gotas de cloruro ferrico al 5 °/o mss acido sulfdrico

concentrado para disolver los hidr6xidos de hierro formados y la
soluci6n quede acida, pruebe con papel tornasol.

Si habia nitr6geno bajo la forma de cianuros, se obtendra una soluci6n

azul intensa de Prusia. La formaci6n de un color verdoso, tambi6n
indica la presencia de nitr6geno, pero que la fusi6n fue incompleta.
 4. Reconocimiento de azufre

a) En un tubo de ensayo pequefio vierfa 2 ml del filtrado original y afiada

soluci6n diluida de acido acetico 1 : 1 hasta acidificar. Pruebe con papel
indicador.

b) En una placa de vidrio limpio y seco ponga una gota de la anterior

soluci6n, sobre la gota haga caer una gota de soluci6n de acetato
de plomo al 5 °/o. Si precipita de color negro, la prueba es positiva
indica la presencia de azufre.

c) En un tubo de ensayo pequefio ponga 2 ml del filtrado original,

acidifique con soluci6n de acido sulfdrico diluido 1 : 1 y agregue 2
ml de soluci6n de sulfato de hierro (Ill). Agite, observe y tome nota.

CUESTIONARIO

1. Explicar la descomposici6n por fusi6n de la muestra problema.

2. Escriba las reacciones que ocurrieron en la identificaci6n de los hal6genos,

teniendo presente que la aparici6n de un precipitado blanco o amarillo que se
oscurece rapidamente a la luz, prueba la presencia de hal6genos.

3. 6A qu6 se debe la coloraci6n de la flama en la prueba de Beilstein? 6Qu6

color(es) observ6?

4. Escriba todas las reacciones involucradas en la identificaci6n del nitr6geno,

CQu6 color observ6?

5. Escriba las reacciones involucradas en la identificaci6n del i6n sulfuro. dQu6

color observ6?

6. Un compuesto organico tiene la formula molecular C6H602NCIS, halle la

composici6n centesimal de cada uno de sus elementos. cDe que sustancia se
trata?. Escriba su formula semidesarrollada.

DR. RAbL PAREDES MEDINA

PROFESOR DEL CURSO