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La fusión alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificar los elementos
presentes en una sustancia química.
Basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de
pruebas específicas.

Método[editar]
Se emplea un tubo de ensayo pequeño, que se coloca en posición vertical sosteniéndolo con
unas pinzas. Se introduce en el tubo de ensayo un trocito cúbico de sodio metálico limpio. La
porción inferior del tubo se calienta hasta que se funde el sodio y sus vapores empiezan a
elevarse dentro del tubo.
Se añade una pequeña cantidad de la muestra a identificar y de nuevo se calienta el tubo. La
adición y el calentamiento se repiten por segunda vez y entonces se calienta el fondo del tubo
al rojo vivo.
Se deja enfriar el tubo y se le añade 1 mililitro de etanol para disolver el sodio que no haya
reaccionado. El tubo se calienta de nuevo y, aún caliente, se le deja caer dentro de un vaso de
precipitado que contenga 10 ml de agua destilada (¡¡precaución!!).
Se rompe el tubo con una varilla de vidrio y la solución se calienta hasta ebullición y se filtra.
El filtrado, que deberá ser incoloro, se usa para las pruebas específicas elementales.

Métodos para identificar presencia de azufre[editar]

 Acidular unos mililitros de la solución anterior con ácido acético y se añaden unas gotas
de solución de acetato de plomo (II). Un precipitado negro de sulfuro de plomo indica la
presencia de azufre.

 Añadir 2 gotas de una solución de nitroprusiato de sodio a unos mililitros de la solución de

la fusión con sodio. Una intensa coloración violeta rojiza indica la presencia de azufre.

Métodos para la identificación del nitrógeno[editar]

 Unos 3 ml de la solución madre se acidulan con ácido acético, se añaden dos gotas de
una solución, preparada recientemente, de bencidina al 1% en ácido acético al 50% y la
mezcla se agita. La adición de 1 gota de una solución al 1% de sulfato de cobre (II)
produce un color azul o un precipitado azul si hay nitrógeno presente. Los bromuros y
cloruros no producen colores, pero los yoduros dan un precipitado verdoso. Si tanto el
nitrógeno como los yoduros se encuentran presentes, el precipitado es azul.
 Se ajusta el pH de 1ml del filtrado a 13, medido con papel tornasol, tiras de pH o pHmetro.
Se añaden 2 gotas, tanto de una solución saturada de sulfato de hierro (II) y amonio,
como de una solución de fluoruro de potasio al 30% y la solución resultante se hierve
cuidadosamente durante 30 s. La solución caliente se acidula añadiendo
cuidadosamente ácido sulfúrico al 30% gota a gota hasta que se disuelva del hidróxido de
hierro formado. El exceso de ácido puede ser perjudicial. La aparición del precipitado
característico azul de Prusia indica la presencia de nitrógeno.

 Unas 2 gotas de solución de polisulfuro de amonio se añaden a 2 ml de la solución madre

y la mezcla se evapora hasta sequedad en baño de vapor. Se añade ácido clorhídrico
diluido (5 ml) y la solución se calienta y se filtra. Se añaden unas gotas de solución de
cloruro ferrico al filtrado. Una coloración roja indica la presencia de nitrógeno.

 Unos cuantos cristales de nitrito de sodio se disuelven en 3 ml de la solución madre, se

adicionan 2 gotas de solución de cloruro ferrico y la solución resultante se acidula con
ácido sulfúrico diluido. La mezcla se calienta hasta ebullición, se alcaliniza con hidróxido
de amonio y se filtra. Al adicionar al filtrado 1 gota de agua saturada con ácido sulfhídrico
o un sulfuro alcalino, se produce un color violeta si hay nitrógeno presente.
Métodos para identificar halógenos[editar]
 Unos 2 ml de la solución madre se acidulan con ácido nítrico diluido y se hierven
suavemente durante unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o
ácido sulfhídrico. Se añaden unas gotas de solución de nitrato de plata. Un precipitado
denso indica la presencia de cloro, bromo o yodo. El cloruro de plata es blanco, el
bromuro de plata es amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo. Si solo se produce
una turbiedad u opalescencia, es probable que se deba a la presencia de impurezas en
los reactivos o en el vidrio del tubo de ensayo usado en la descomposición inicial de sodio.

 Aplicar la prueba de Belstein. En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo

pequeño y se le calienta en la llama de un mechero Bunsen hasta que la llama quede
incolora. Se enfría el alambre; el anillo se introduce en el compuesto original, tomando un
poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica Halógenos,
aunque no permite distinguir entre ellos, dada la subjetividad y percepción personal de los
colores verdes azulados.
NALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
FUSION SODICA
OBJETIVOS
Reconocer la presencia de halógenos, azufre, nitrógeno y fósforo, cianuros, fosfatos en
los
compuestos a trabajar, por medio de reacciones que nos permiten calificarlas de modo
cualitativo.
•
Propiciar la conversión de un compuesto orgánico en sales iónicas.
•
MARCO TEORICO
Para llegar a la identificación cualitativa de un compuesto desconocido se realiza las
siguientes
determinaciones:
1. Análisis elemental cualitativo.
En el filtrado de la fusión con sodio se determina la presencia de nitrógeno,
Azufre y halógenos (cloro, bromo, yodo).
2. Determinación de la solubilidad del compuesto.
El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten
conocer los cuales son
los elementos y en que proporción se encuentran en un compuesto químico, se puede
desarrollar en dos
etapas:
Análisis elemental cualitativo:
si se propone determinar cuales son los elementos que constituye la sustancia
orgánica o a estudiar
Análisis elemental cuantitativo:
si se propone determinar la proporción en que se hallan combinados dichos
elementos en la sustancia.
Los elementos que se encuentran comúnmente en los compuestos orgánicos: Carbono,
Hidrogeno, oxigeno,
nitrógeno si al calentarse cierta cantidad de muestra desconocida con la llama luminosa,
dejando un pequeño
residuo es casi seguro que es un compuesto orgánico.
El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial
al tratar de
caracterizarlos, sin embargo , y antes de poder realizar los ensayos cualitativos
pertinentes, hay que
transformar los elementos de forma covalente ,en el que Interviene normalmente los
compuestos sencillos ,
para los que existe análisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir
corrientemente en los
1
compuestos orgánicos, además del carbono, hidrógeno y oxigeno son el nitrógeno,
azufre y los halógenos.
PRUEBA DE COMBUSTIÓN
: En esta prueba debe observarse los fenómenos siguientes: fusión carácter de la
llama, formándose de residuos, formación de gotitas de agua.
METODO DE LASSAIGNE
: para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos, fósforos y azufre
en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno de los
procedimientos que se
emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia orgánica con sodio metálico
que convierte el azufre
en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio (NaCN), los halógenos en
halogenuros, el fósforo
en fosfatos.
HALOGENOS:
(halogenuros−x): el nombre de halógeno significa producto de sales. la familia de los
halógenos comprende el fluor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad de los
halógenos decrece de fluor al
yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la investigación de halógenos
se puede realizar
mediante ensayo de BEILSTEN o la solución procedente de la fusión con Na.
Con el nitrato de plata:
la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se puede realizar
transformando el derivado halógeno en halogenuro sodico. El Ion haluro se reconoce
por la formación del
halogenuro de plata, en el caso del cloro nos dará un precipitado blanco AgCl, con el Br
nos dará un
precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un precipitado amarillo AgI.
NITROGENO
(cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuro ferrico
de azul
de Prusia o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias orgánicas nitrogenadas al ser
quemadas desprenden
un olor a pelo quemado.
Formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro
sodico. El cual se
convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl produce un precipitado de
ferrocianuro insoluble de azul
de Prusia.
AZUFRE:
el azufre se encuentra en estado nativo en los volcanes, de color amarillento limón
insípido ,
soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor del calor y la electricidad por el frote
electriza negativamente
los estados alotrópicos del azufre son dos formas cristalizadas por fusión y dos formas
amorfas , la soluble y
la insoluble .
El azufre es combustible, arde con el oxigeno o en el aire con una llama azul, es un
reductor, con el hidrogeno
bajo la acción del calor da SH2, se combina con la mayoría de los no metales dando
sulfuros, se combina con
los metales a mas o menos temperaturas elevadas, dando sulfuros metálicos. Usando
para su obtención de
anhídrido sulfurado y acido sulfúrico se puede preparar sulfuros de carbono,
hiposulfitos, pólvora negra,
vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.
Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución
procedente de la
fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo.
La identificación del hetero átomo presente en el compuesto de interés, permite sugerir
la presencia de grupo
funcional determinado, reduciendo de esta forma el rango de compuestos al cual
pertenece la muestra.
MATERIALES Y REACTIVOS
materiales
1 tubo para fusión sódica
•
1 pinzas para tubos de ensay

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Sustitución nucleófila
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En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que
un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo
condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
 Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden
ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o
sobre un carbono aromático o insaturado.

Sustituciones nucleófilas sobre carbonos

saturados[editar]
Reacciones SN2 y SN1[editar]
Al estudiar las reacciones de sustitución nucleófila en haluros de alquilo y compuestos
relacionados se observó que tenían lugar dos tipos de mecanismo de reacción. Los
dos mecanismos son el SN2 y el SN1, donde S significa sustitución, N simboliza
nucleófilo y el número representa el orden de reacción.
La reacción SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) tiene lugar en una única etapa en
la que la adición del nucleófilo y la eliminación del grupo saliente se producen
simultáneamente. Por tanto es una reacción concertada. La SN2 está favorecida
cuando la posición del átomo de carbono electrófilo es fácilmente accesible al
nucleófilo. En cambio la reacción SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) implica dos
etapas. En la primera tiene lugar la salida del grupo saliente y la formación
del intermedio carbocatión (etapa determinante de la velocidad) y, a continuación, en
la segunda, el nucleófilo se une a éste. La SN1 tiende a ser importante cuando el
átomo de carbono del sustrato está rodeado de grupos voluminosos, debido tanto a
que tales grupos interfieren estéricamente con la reacción SN2 como a que los
carbonos más sustituidos forman carbocationes más estables.

En las reacciones de sustitución nucleófila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro,
llamado nucleófilo.

[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente

[2] Nucleófilo - Base de Lewis capaz de atacar a átomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reacción
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nucleófilo
Las reacciones de sustitución nucleófila permiten obtener numerosos compuestos orgánicos a
partir de haluros de alquino. Veamos algunos ejemplos:

a) La reacción de bromoetano con hidróxido de sodio produce etanol.

b) La reacción del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

c) La reacción de yodometano con metóxido de sodio produce un éter (dimetil éter)

d) Se pueden obtener aminas por reacción de amoniaco con haloalcanos

En estos ejemplos se representa el grupo saliente en rojo y el nucleófilo en azul.

Sustitución nucleófila aromática

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Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la

que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.
Esto ocurre fácilmente cuando en las posiciones orto y para hay grupos tractores de Densidad
electrónica fuertes con respecto al haluro. Se le da el nombre de sustitución electrofílica
aromática porque un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un Anillo aromático.

En la sustitución nucleofílica aromática no interviene el mecanismo de reacción de la

Sustitución electrófila aromática

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La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción la cual un átomo,
normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo..
Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos
funcionales según la ecuación general:
ArH + EX → ArE + HX
donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

Mecanismo general de la reacción[editar]

La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el compuesto
electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático, que en el caso más
simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de
Lewis. Esta adición conduce a la formación de un carbocatión ciclohexadienilo, (catión
arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatión es inestable, debido a la presencia de
la carga sobre la molécula y a la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado
por la deslocalización de la carga positiva por resonancia.
En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o
un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono que había
sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo de hidrógeno
vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.

Perfil de reacción de la SEAr. La velocidad global de la

Mecanismo de la sustitución electrófila aromática,
reacción está controlada por la energía de activación (Ea)
donde E+ es el electrófilo.
de la primera etapa.

La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma. La

segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al
producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la
formación del compuesto final (más estable que los reactivos de partida).

Sustitución Electrófila Aromática


El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones porcedentes

de la nube  del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.

El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es

una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.

3……………………………

1.3.4. Métodos de obtención de haluros de alquilo

Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.

Desde alcanos

Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flúor pueden
reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenación radicalaria. En esta
reacción un átomo de hidrógeno es eliminado del alcano, y a continuación sustituido por un
átomo de halógeno a través de una reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:
Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)

Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)

Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio reactivo necesario
para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena radicalaria. La reacción continúa hasta
que los radicales son consumidos en una de las tres etapas de terminación:

R· + X· → R-X

2 X· → X2

2 R· → R-R

En la primera el producto es el mismo que el de la étapa 3, el haloalcano deseado, pero a través de

la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa a la etapa 1. La tercera explica la
pequeña contaminación en esta reacción con alcanos más grandes y sus consiguientes
haloalcanos.

Desde alquenos

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de hidrógeno (HCl) o el
bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es
reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del
hidrácido del halógeno. La regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es
que el halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos con dos átomos de
halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como "decoloración" del halógeno, ya que el reactivo
X2 es coloreado y el producto es habitualmente incoloro. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Desde alcoholes

Los alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de
Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a
cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a
bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando
fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

4---------------------------------
Electronegatividad
La electronegatividad es un
número que indica la capacidad
de un átomo de atraer para si
mismo el electrón que se
comparte en un enlacequímico
covalente. Esta
electronegatividad oscila entre
0.7 y 4.0 y a medida que el
número es más grande significa
que el átomo tiene una mayor
tendencia a "apropiarse" del
electrón compartido.

El flúor es el más capaz de

Figura 5. Valores de la electronegatividad de los elementos
atraer los electrones a si mismo representativos.
y por ello se le ha asignado el
valor máximo de 4.0 mientras
que el Francio (Fr) es el de
menos capacidad es ese
menester y recibe la electronegatividad mínima de 0.7. Como regla general
los metales tienden a tener baja electronegatividad y los no metales tienden a
tenerla alta. La electronegatividad de los elementos representativos sigue cierto
patrón dentro de la tabla periódica como puede verse en la figura 5 a
continuación, donde el tono de color se ha incrementado a medida que sube la
electronegatividad. Observe que la magnitud crece desde la equina inferior
izquierda hacia la superior derecha; observe también que no se ha asignado
electronegatividad a los gases nobles ya que estos ni ceden ni atraen electrones.

Los elementos nitrógeno (N), oxígeno (O), flúor (F), y cloro (Cl) son los más
electronegativos de la tabla periódica ellos son los mas "golosos" de electrones
y conviene conocerlos y saber donde están en la tabla.

La utilidad más importante de la electronegatividad (además de otras) radica en

que nos permite entender que tipos de enlace se producen entre los átomos.
Cuando son no metales y tienen la misma electronegatividad el resultado es que
comparten equitativamente el electrón dando lugar a un enlace covalente puro.
Este es el caso de las moléculas formadas por los gases oxígeno
(O2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2) y nitrógeno (N2).

Si los átomos tienen diferente electronegatividad el electrón de enlace está más

tiempo cerca del elemento con mayor electronegatividad, es como si lo
"capturara" más tiempo, y el resultado final es una cierta acumulación de
electrones de ese lado de la molécula, de esta forma la unión se polariza es
decir, por lo general hay mas cargas negativas (electrones) del lado del átomo
más electronegativo (lo que le da cierta carga negativa) que del otro lado (el de
menos electronegatividad) y a su vez este último queda parcialmente cargado
positivamente. A este tipo de enlace se le llama enlace covalente polarizado y
por extensión a la sustancia formada se le dice sustancia polar. Son sustancias
polares, lo que significa que tienen enlaces covalentes polarizados, el H2O, el HCl
y otras muchas.

A medida que crece la diferencia entre la electronegatividad de los átomos

involucrados en el enlace, mayor es la polarización, de modo que el enlace,
presuntamente covalente, comienza a parecerse más a un enlace iónico en el
cual se transfiere completamente el electrón de un átomo a otro.

El gran químico Linus Pauling quien creó y desarrolló el concepto de

electronegatividad, a su vez estableció la proporción covalente-iónico de los
enlaces de acuerdo a esta magnitud, él propuso que cuando la diferencia en la
electronegatividad era de 1.7 el enlace tenía 50% de carácter covalente y 50%
de carácter iónico. Para diferencias mayores, el porcentaje crece en la dirección
iónica y en caso contrario en la dirección covalente.

Solo para el caso de diferencia de electronegatividad igual a cero (ΔEN = 0) el

enlace es puramente covalente y este es el caso de los enlaces de átomos
iguales como los gases tratados arriba, de cualquier otra forma el enlace es
parcialmente covalente y parcialmente iónico (la inmensa mayoría de los
enlaces entre átomos diferentes).v

Halógeno
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Para la lámpara, véase Lámpara halógena.

Posición de los halógenos en la tabla periódica

Los halógenos (del griego, formador de sales) son los elementos químicos que forman el
grupo 17 (XVII A, utilizado anteriormente) o grupo VII A de la tabla
periódica: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I), astato (At) y teneso (Ts). Este último
también está en los metales del bloque f.
En estado natural se encuentran como moléculas diatómicas químicamente activas [X2]. Para
llenar por completo su último nivel energético (s2p5) necesitan un electrón más, por lo que
tienen tendencia a formar un ion mononegativo, X-. Este ion se denomina haluro; las sales que
lo contienen se conocen como haluros. Poseen una electronegatividad ≥ 2.5 según la escala
de Pauling, presentando el flúor la mayor electronegatividad, y disminuyendo esta al bajar en
el grupo. Son elementos oxidantes (disminuyendo también esta característica al bajar en el
grupo), y el flúor es capaz de llevar a la mayor parte de los elementos al mayor estado de
oxidación.
Muchos compuestos orgánicos sintéticos y algunos naturales contienen halógenos; a estos
compuestos se les llama compuestos halogenados. La hormona tiroidea contiene átomos de
yodo. Los cloruros tienen un papel importante en el funcionamiento del cerebro mediante la
acción del neurotransmisor inhibidor de la transmisión del neurotransmisor GABA.
Algunos compuestos presentan propiedades similares a las de los halógenos, por lo que
reciben el nombre de pseudohalógenos. Puede existir el pseudohalogenuro, pero no el
pseudohalógeno correspondiente. Algunos pseudohalogenuros: cianuro (CN-
), tiocianato (SCN-), fulminato (CNO-), etc.
Los fenicios y los griegos de la antigüedad utilizaron la sal común para la conservación de
alimentos, especialmente en la salazón del pescado.