DIMETILSULFÓXIDO (DMSO)

El dimetilsulfóxido (DMSO) es un compuesto de azufre orgánico con la fórmula (CH3)

2SO. Este líquido incoloro es un importante solvente aprótico polar que disuelve
compuestos polares y apolares y es miscible en una amplia variedad de solventes
orgánicos y en agua. Tiene un punto de ebullición relativamente alto. El DMSO tiene la
propiedad inusual de que muchas personas perciben un sabor a ajo en la boca después
del contacto con la piel.

En términos de estructura química, la molécula tiene la simetría Cs idealizada. Tiene una

geometría molecular piramidal trigonal consistente con otros compuestos S (IV) de tres
coordenadas, con un par de electrones no unidos en el átomo de azufre
aproximadamente tetraédrico.

El DMSO es un disolvente aprótico polar y es menos tóxico que otros miembros de esta
clase, como dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona y HMPA. El DMSO
se utiliza a menudo como disolvente para reacciones químicas con sales, especialmente
reacciones de Finkelstein y otras sustituciones nucleófilas. También se usa ampliamente
como extractante en bioquímica y biología celular. Dado que el DMSO es solo débilmente
ácido, tolera bases relativamente fuertes y, por lo tanto, se usa ampliamente en el estudio
de carbaniones. Se ha determinado un conjunto de valores de pKa no acuosos (acidez C-
H, O-H, S-H y N-H) para miles de compuestos orgánicos en una solución de DMSO.

Debido a su alto punto de ebullición, 189 ° C (372 ° F), el DMSO se evapora lentamente a la
presión atmosférica normal. Las muestras disueltas en DMSO no se pueden recuperar tan
fácilmente en comparación con otros disolventes porque es muy difícil eliminar todas las
trazas de DMSO mediante evaporación rotatoria convencional. Una técnica para
recuperar completamente las muestras es la eliminación del disolvente orgánico por
evaporación seguida de la adición de agua (para disolver el DMSO) y la criodesección para
eliminar tanto el DMSO como el agua. Las reacciones realizadas en DMSO a menudo se
diluyen con agua para precipitar o separar en fases los productos. El punto de
congelación relativamente alto del DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), significa que es un sólido a
temperatura ambiente o justo por debajo de ella, lo que puede limitar su utilidad en
algunos procesos químicos (por ejemplo, cristalización con enfriamiento).

-Medicamento

El uso de DMSO en medicina se remonta aproximadamente a 1963, cuando un equipo de

la Facultad de Medicina de la Universidad de Salud y Ciencias de Oregón, dirigido por
Stanley Jacob, descubrió que podía penetrar la piel y otras membranas sin dañarlas ni
formar otros compuestos. sistema biológico. En medicina, el DMSO se utiliza
principalmente como analgésico tópico, agente de administración de fármacos tópicos,
como antiinflamatorio y antioxidante. Debido a que el DMSO aumenta la tasa de
absorción de algunos compuestos por los tejidos biológicos, incluida la piel, se usa en
algunos sistemas de administración de fármacos transdérmicos. El efecto se puede
mejorar agregando EDTA. A menudo se formula con medicamentos antifúngicos, lo que
les permite penetrar no solo en la piel, sino también en las uñas de los pies y las manos.
-Veterinario

El DMSO se usa ampliamente en medicina veterinaria como linimento para caballos, solo
o en combinación con otros ingredientes. En el último caso, la función prevista del DMSO
es a menudo como disolvente para transportar los otros ingredientes a través de la piel. El
DMSO también se usa por vía intravenosa en caballos, nuevamente solo o en
combinación con otros medicamentos. Se utiliza únicamente para el tratamiento del
aumento de la presión intracraneal y / o edema cerebral en caballos.

-Biología

El DMSO se utiliza en la reacción en cadena de la polimerasa (PCR) para inhibir las

estructuras secundarias en la plantilla de ADN o los cebadores de ADN. Se agrega a la
mezcla de PCR antes de reaccionar, donde interrumpe la autocomplementariedad del
ADN, minimizando las reacciones disruptivas.

El DMSO se ha utilizado como codisolvente para promover la incorporación del glicósido

de flavonol Icariin en el gusano nematodo C. elegans.

Toxicidad

El DMSO es un disolvente no tóxico con una dosis letal media superior al etanol (DMSO:
LD50, oral, rata, 14.500 mg / kg; etanol: LD50, oral, rata, 7.060 mg / kg).

Dado que el DMSO penetra fácilmente en la piel, las sustancias disueltas en DMSO se
pueden absorber rápidamente. La selección de guantes es importante cuando se trabaja
con DMSO. Se recomiendan guantes de caucho butílico, fluoroelastómero, neopreno o
látex grueso (15 mil / 0,4 mm).

Características:  Disolvente polar, poco volátil, líquido transparente, incoloro e inodoro.

Punto de ebullición :189°C. Punto de fusión: 18°C. Punto de inflamación:
95°C.Temperatura de auto ignición: 270°C. Higroscópico. Se obtiene de los árboles, como
un producto secundario de la fabricación del papel.
Miscible con agua, etanol, acetona, benceno, en numerosos disolventes orgánicos a
excepción de algunos hidrocarburos. A baja temperatura (por debajo de 18,5°C) se
solidifica, pero es suficiente con llevarlo a temperaturas
más altas para volver a ser líquido. Una manera de evitar este inconveniente, es preparar
una mezcla “invernal” de Dimetilsulfóxido y de Butil Acetato (o también alcohol etílico), en
relación 10:1 (en peso). Es suficiente esta pequeña cantidad de Butil Acetato para impedir
la solidificación. Elimina también el almidón, mientras que no solubiliza las sustancias
apolares como las ceras, las
resinas cetónicas, las aldehídicas, las alifáticas, el Elvacite, el Beva 371, y el Paraloid B-
66 y B-67.

DIMETIL FORMAMIDA (DMF)

La dimetil formamida es un líquido de incoloro a amarillo claro con un olor a pescado o
similar al del amoníaco. Se utiliza como disolvente, sobre todo de resinas y polímeros, y
en la elaboración de revestimientos, películas, adhesivos y tintes para la impresión.

La DMF es utilizada como disolvente para reacciones químicas. Es muy utilizada como
disolvente de polímeros que presenten alta asociación intermolecular por puentes de
hidrógeno, como algunos poliuretanos. En algunos casos se suele emplear de manera
similar a la N,N-Dimetilacetamida (DMAc) o la N-Metilpirrolidona (NMP), aunque los puntos de
ebullición son distintos. Estos tres disolventes son denominados "disolventes amídicos" por
contener un grupo amida en su estructura química.

La dimetil formamida es un disolvente polar con un alto punto de ebullición. Facilita las
reacciones que siguen mecanismos polares, como es el caso de las reacciones SN2. La dimetil
formamida puede ser sintetizada a partir de formiato de metilo y dimetilamina o mediante
reacciones con dimetilamina y monóxido de carbono.2No es estable en presencia de bases
fuertes como el hidróxido sódico o ácidos fuertes como el ácido clorhídrico o ácido sulfúrico y
se hidroliza en ácido fórmico y dimetilamina, especialmente a altas temperaturas.

Fórmula: (CH3)2NCHO

Características: Líquido transparente de olor muy fuerte. Punto de ebullición: 153 ºC.

Miscible en agua y en numerosos disolventes orgánicos

Ventajas: Capaz de eliminar una gran cantidad de materiales orgánicos por lo que se le

conoce como “disolvente universal de orgánicos”. Disuelve la mayor parte de las resinas
naturales y sintéticas.

Inconvenientes: Es altamente penetrante y de retención muy elevada en las superficies

porosas como las pinturas, por eso siempre se utiliza en mezcla.

Peligros: Extremadamente tóxico por inhalación, ingestión y absorción por la piel.

Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignición. Los vapores son más pesados que
el aire, por lo que pueden desplazarse a nivel del suelo. Puede formar mezclas explosivas
con aire.

USOS

El uso primario de la dimetil formamida es como disolvente con un bajo índice de

evaporación. Es usada en la fabricación de fibras acrílicas y plásticos. Es también usada
como acoplador de péptidos en la síntesis de productos farmacéuticos, en el desarrollo
de pesticidas y en la fabricación de adhesivos, cuero sintético, fibras, películas y
revestimientos de superficies.7
Es usado como reactivo en la síntesis de aldehídos de Bouveault y en la reacción de
Vilsmeier-Haack, otro método útil para formar aldehído.
Es también un común catalizador usado en la síntesis de haluros de ácido, en particular la
síntesis de cloruro de acilo a partir de ácidos carboxílicos usando oxalilo o cloruro de
tionilo.8
La dimetilformamida penetra en plásticos y los hace inflamables, lo que la hace muy
apropiada para la síntesis de péptidos en fase sólida. Es además utilizada frecuentemente
como removedor de pinturas, o quitapinturas.
Es bastante efectiva separando y suspendiendo nanotubos de carbono, y es
recomendada por el Instituto Nacional de Estándares y Tecnología para su uso en
la espectroscopia del Infrarrojo cercano.9
La DMF es usada como un solvente para recuperar olefinas tales como el butadieno,
vía destilación extractiva. Es también usada en la manufacturación de tintes solventes
como una importante materia prima. Ésta es consumida durante la reacción.
El gas de acetileno puro no puede ser comprimido y almacenado sin el peligro de que
ocurra alguna explosión. El gas de acetileno industrial es por lo tanto disuelto en
dimetilformamida y almacenado en cilindros de metal o botellas. La caja es también
llenada con agamassan, que vuelve segura su transportación y uso.
Es utilizado igualmente como crioprotector intracelular para crioconservación de tejidos,
órganos y embriones. Además, puede ser utilizado para la fabricación de plásticos
biodegradables.