Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos.

Tema 1 1

Tema 1. INTRODUCCIÓN AL ESTUDIO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

1. Química Orgánica: La Química del Carbono.
2. Productos orgánicos naturales y sintéticos.
3. Importancia de los compuestos orgánicos
4. Química Orgánica e Industria.

1. QUÍMICA ORGÁNICA: LA QUÍMICA DEL CARBONO

La Química Orgánica es la “química del carbono”. Este nombre de “orgánico”

proviene del tiempo en los que se dividía a los compuestos en dos grupos, según su
procedencia: inorgánicos, aquellos que procedían de los minerales, y orgánicos,
aquellos otros que se obtenían de fuentes vegetales y animales, es decir, de
organismos vivos. Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan mejor
a partir de fuentes vegetales y animales, el petróleo y el carbón, la mayoría de ellos
se obtienen por síntesis.
Estos compuestos denominados “orgánicos” están constituidos por carbono e
hidrógeno principalmente. Como excepciones tenemos el CO 2, el CO, los
carbonatos, hidrógenocarbonatos y algunos otros derivados que son compuestos
inorgánicos. Los compuestos orgánicos pueden contener además oxígeno, nitrógeno,
azufre, fósforo, halógenos, silicio y elementos metálicos.
Pero ¿qué tienen de especial los compuestos del carbono que justifiquen su
separación de los otros ciento y pico elementos del sistema periódico? En principio la
respuesta es bien sencilla: hay muchísimos compuestos del carbono y sus moléculas
pueden llegar a ser muy grandes y complejas. La razón de esta riqueza en
compuestos de carbono estriba en el carácter singular del átomo de carbono que,
con sus cuatro valencias forma enlaces covalentes consigo mismo, constituyendo
cadenas lineales o ramificadas más o menos largas, anillos, etc. Las valencias libres
de los esqueletos de carbono se saturan con H, O, N, S, etc., con lo que las
posibilidades son ilimitadas.
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C C C C C C C C C

C
C C C C C C
C C
C C
C C C

Cada ordenamiento atómico diferente corresponde a un compuesto diferente, y

cada compuesto tiene su conjunto de características físicas y químicas. No es
sorprendente por tanto, que en la actualidad se conozcan cerca de 10 millones de
compuestos del carbono y que este número aumente cada año en medio millón. Con
todo esto puede verse claramente la importancia de la química orgánica en nuestra
forma moderna de vida. Es la química de los plásticos, los cauchos, los colorantes;
del papel, las tintas y las pinturas; de los plaguicidas y de los medicamentos; de las
fibras textiles, de nuestros alimentos e incluso, de nuestros perfumes.
Para vosotros, futuros ingenieros químicos, el conocimiento de la Química
Orgánica es fundamental. Esto es obvio para los que se dirigen hacia la industria
química, pero también lo debe ser para aquellos que trabajarán en industrias
mecánicas y electrónicas, puesto que se van a encontrar con nuevos materiales
orgánicos, cada día más complejos y dotados de propiedades específicas difíciles de
entender y aprovechar sin su conocimiento químico.

2. PRODUCTOS ORGÁNICOS NATURALES Y SINTÉTICOS.

Según su origen, podemos hablar de: a) productos orgánicos extraídos de

plantas y animales; b) productos orgánicos naturales de yacimientos geológicos, y c)
productos orgánicos sintéticos.

a) Productos orgánicos extraídos de plantas y animales.

Se trata de compuestos orgánicos que son extraídos por el hombre de animales

y plantas o formados por microorganismos y que en algunos casos tienen gran
interés. Muchos de ellos, tal como el aceite, azúcar, alcohol etílico de fermentación,
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se preparan en grandes cantidades puesto que son productos de consumo habitual y

bajo coste. Otros, por el contrario, son productos que se preparan en pequeñas
cantidades ya que se utilizan poco y su coste por Kg. es muy elevado; algunos
ejemplos son la cafeína del café o la quinina del árbol de la quina.

b) Productos orgánicos naturales de yacimientos geológicos.

El petróleo, el carbón y el gas natural son yacimientos resultantes de la

acumulación de restos fósiles durante milenios. Estos combustibles fósiles no
renovables, en particular el petróleo, se están consumiendo a una velocidad
alarmante para satisfacer nuestra creciente demanda de energía ya que menos del
10% del petróleo utilizado se consume en la fabricación de compuestos químicos.

c) Productos orgánicos sintéticos.

En 1828 Wöhler obtuvo en el laboratorio la urea a partir de cianato amónico, el

hombre aprendió entonces que podía obtener nuevos productos orgánicos llevando a
cabo reacciones controladas sobre otros productos orgánicos disponibles.
Mediante estas rutas de síntesis se han obtenido miles de compuestos que no
existen en la naturaleza. Muchos de ellos son de gran importancia en nuestra vida
cotidiana tales como la aspirina y cientos de medicamentos más, los plásticos, las
fibras sintéticas, los herbicidas, etc., etc. Otras veces se obtienen mediante síntesis
productos naturales, fundamentalmente por razones económicas. Este es el caso,
por ejemplo, de la vitamina C y de otras tantas, las cuales se encuentran en
pequeñas cantidades y su extracción es muy cara. La síntesis puede mejorar
también las características de un determinado compuesto orgánico y adaptarlas
mejor al uso posterior sin más que modificar ligeramente la estructura del compuesto
natural; como por ejemplo, del nylon y otras fibras sintéticas como la lana, o los
cauchos sintéticos con los naturales. Por último, la síntesis orgánica de productos
naturales puede desarrollarse con fines estrictamente científicos para confirmar la
estructura de un determinado compuesto natural.

3. IMPORTANCIA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

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La importancia de los compuestos orgánicos se debe a la enorme cantidad de

aplicaciones que poseen, desde medicamentos, plásticos que se utilizan como
aislante para las viviendas, adhesivos para la industria del calzado o para la
construcción, elastómeros para los neumáticos de los automóviles, perfumes y
ambientadores, cosméticos, explosivos para efectuar voladuras y construir túneles,
fibras para confeccionar tejidos más resistentes, ignífugos o inarrugables, agentes
tensoactivos, lubricantes, detergentes, colorante, pinturas, polímeros conductores,
composites y un larguísimo etcétera.

¿cuál es la importancia de los compuestos orgánicos? Se puede responder bien con

un ejemplo. Cuando Alemania se encontró con la necesidad de producir materiales
sustitutivos del caucho natural, importado de las Indias orientales, no iniciaron
tanteos al azar sino que comenzaron conociendo su naturaleza química. Cuando se
descubrió que era un polímero del metilbutadieno (isopreno) y se analizaron las
causas de sus propiedades elásticas (¿qué es el metilbutadieno y cuál es la causa de
sus propiedades elásticas?, ya lo veremos a lo largo del curso) se inició el camino
para la síntesis de otros elastómeros análogos y por lo tanto, a la gran industria de
los cauchos artificiales.
Por tanto, las propiedades de un material orgánico que, va a ser una herramienta
básica con la que un ingeniero tiene que trabajar, dependen de la composición y
naturaleza de sus enlaces. Propiedades tales como aislante-conductor, resistente al
impacto, transparente-opaco, duro-blando, estable a altas o bajas temperaturas, con
color o sin él, flexible-rígido, etc., etc. Tienen su origen en esa estructura interna de la
que os hablo. Por ello debéis conocerla para entender las propiedades y poder
modificarlas según sean los requerimientos en un momento dado.

4. QUÍMICA ORGÁNICA E INDUSTRIA

La Química Orgánica obtiene sus materias primas de cuatro focos diferentes:

 Petróleo, mediante su destilación fraccionada se obtiene una larga serie de
productos que son la base de la industria orgánica petroquímica.
 Carbón, necesario para la industria siderúrgica y otra serie de productos
básicos para la industria químico-orgánica.
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 Gas natural, que se trata de una mezcla de compuestos de C e H en la que

predomina el metano (CH4), producto con una gran importancia industrial.
 Plantas y animales que proporcionan grasas, aceites, azúcares, etc. y que
son la base para muchas otras síntesis industriales.

A partir de estas materias primas se obtienen una gran variedad de productos

finales que dan lugar a las industrias químicas orgánicas correspondientes:
 Industrias de fertilizantes.
 Industrias de los plásticos.
 Industrias del caucho y elastómeros sintéticos.
 Industrias de las fibras sintéticas
Estas industrias fabrican pocos productos pero en cantidades muy
grandes y con un coste medio, como por ejemplo, polietileno, fibras
sintéticas, etc.
 Industrias de los medicamentos.
 Industrias de los productos orgánicos finos como perfumes, cosméticos,
etc.
Estas industrias producen una gran variedad de compuestos muy
específicos, en cantidades muy pequeñas y de elevado coste,
especialmente porque los gastos en investigación son muy altos.
Industrias de los plaguicidas.
 Industrias de los colorantes.
 Industrias de los disolventes, pinturas y barnices.
 Industrias de productos intermediarios entre las básicas y otras como
las anteriores.

Se podría considerar que la misión de un ingeniero en la sociedad actual es

producir tecnología e innovación. Esto significa que debe estar preparado no sólo
para saber aplicar una serie de técnicas de forma rutinaria sino para mejorarlas y
resolver los problemas que seguramente se le plantearán. Para ello necesita adquirir
una formación fuerte en las ciencias básicas tales como la Química Orgánica. Una
ciencia básica busca simplemente el conocimiento en sí mismo; pero la acumulación
de conocimientos básicos es la fuente de la tecnología que va a permitir resolver
problemas técnicos y por tanto, mejorar la producción.
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CIENCIA BÁSICATECNOLOGÍATÉCNICASPRODUCCIÓN