Universidad de San Carlos de Guatemala

Escuela de Formación de Profesores EFPEM

Didáctica de la Química Orgánica
Ingeniero Francisco Rosales

Oscar Leonel González de León

201705272
Licenciatura de Química y Biología
Plan Sábado
RUTA DE APRENDIZAJE DIDÁCTICA DE LA
QUÍMICA ORGÁNICA

NITRILOS O
MICRONUTRIENTES CARBOHIDRATOS
CIANUROS

COLIFLOR
ÁCIDOS NUCLEICOS MANZANILLA
¡EMPEZAMOS!
NITRILOS O
CIANUROS
 NITRILOS
Son Compuestos Orgánicos nitrogenados que resultan de la unión de
alquilos con el radical cianuro -CN
 NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS

¿Cómo se forma los nitrilos?

Los nitrilos se nombran terminando el nombre del alcano en -nitrilo
(metanonitrilo, etanonitrilo, propanonitrilo
 GRUPO CIANO UNIDOS A CICLOS
Los nitrilos que contienen un ciclo como cadena principal se
nombran terminando en -carbonitrilo el nombre del ciclo alcano.
 NITRILO CON UN SUSTITUYENTE
Cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano,
precede el nombre de la molécula, ordenandose alfabéticamente con
el resto del sustituyente.
 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES FÍSICAS
Presentan hibridación sp tanto en el carbono como en el nitrógeno. Son
lineales con una estructura similar a los alquinos .
Ácidez y basicidad Los nitrilos se protonan sobre el nitrógeno y
presentan hidrógeno ácidos en el carbono a
como pKa 25.
Reducción de nitrilos a El hidruro de aluminio y litio transforman los
aminas y aldehídos nitrilos en aminas y el DIBAL en el aldehídos.
Se hidroliza en procesos catalizadores por ácidos o
Hidrólisis de nitrilos
bases a ácidos carboxílicos. Esta hidrólisis da
inicialmente una amida que en etapas posteriores se
transforma en ácidos.
Reacción con organométalicos
Los organometálicos reaccionan con los nitrilos para dar aniones imina, que
por tratamiento acuso conduce a la imina neutra, la cuál se hidroliza
rápidamente a cetona.
 NITRILO CON UN SUSTITUYENTE
Cuando el nitrilo actúa como sustituyente se denomina ciano,
precede el nombre de la molécula, ordenandose alfabéticamente con
el resto del sustituyente.
 TOXICIDAD DE LOS CIANURO
Es potencialmente letal, actuando como tóxico a través de la
inhibición del complejo citocromo c oxidasa, y por ende bloqueando
la cadena transportadora de electrones, sistema central del proceso
de respiración celular. Por consecuencia, causa una baja en la
producción de ATP intracelular, impidiendo la homeostasis de las
células. Afecta también, al estar cargado negativamente, el traspaso
de electrones por medio de canales, creando un ambiente positivo
dentro de la célula.
 PRODUCCIÓN INDUSTRIAL
Es un subproducto de la fabricación de fibras acrílicas o bien generado
por la combinación de gas natural (previo proceso de remoción del
metil mercaptano) con amoníaco líquido.

Su fabricación primaria es de 1,4 millones de toneladas y se produce en

EE. UU., México, Singapur, China, Inglaterra, España y Alemania. La
industria minera y del plástico en general consume el 82% del cianuro
producido en el mundo, de dicho porcentaje tan solo un 18% es utilizado
en minería y el otro 64% es utilizado en la industria para la fabricación
de plásticos y derivados.
 APLICACIONES DEL CIANURO
En el sector industrial, el cianuro se utiliza para producir papel,
pinturas, textiles y plásticos.
Está presente en las sustancias químicas que se utilizan para revelar
fotografías. Las sales de cianuro son utilizadas en la metalurgia para
galvanización, limpieza de metales y la recuperación del oro del resto
de material eliminado.
El gas de cianuro se utiliza para exterminar plagas (ratas, ratones,
lauchas, zarigüeyas etc.) e insectos en barcos, edificios y demás
lugares que lo necesiten.
PRECAUCIONES AL USO DEL CIANURO
Peligros para las personas: Muy tóxico por inhalación, en contacto con
la piel y por ingestión. Causa quemaduras en la piel y ojos.
Peligros para el medio ambiente: En contacto con ácidos libera
cianuro de hidrógeno, gas muy tóxico.
 FODA DEL NITRILOS O CIANUROS
FORTALEZAS
Los cianuros ocurren en forma natural como parte
de azúcares o de otros compuestos naturales en
algunas plantas comestibles, por ejemplo
almendras, brotes de mijos, algunos tipos de
frijoles, soya, espinaca, vástagos de bambú y
raíces de mandioca
DEBILIDADES
La exposición a niveles altos de cianuro
daña el cerebro y el corazón y puede
producir coma y la muerte.
OPORTUNIDADES
Tiene múltiples usos: en metalurgia para obtener
oro por lixiviación química; en la industria del
acero; en joyería; en laboratorios químicos y
clínicos; en la industria de pegamentos y plásticos;
en pinturas; como solvente y esmalte; como
herbicida, plaguicida y fertilizante.
AMENAZAS
Peligros para las personas: Muy tóxico por
inhalación, en contacto con la piel y por
ingestión. Causa quemaduras en la piel y ojos.