Síntesis de Bromuro de n-Butilo.

Omar Jhusset Quintero Castro 1 , Oscar Mauricio Torres 1

1
Estudiante del programa de Química, Facultad de ciencias básicas, Universidad de la Amazonia.
Florencia 180002, Colombia.

ABSTRACT.
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KEY WORDS: asdfad, asdfadsf, asdfadsf,

PARTE EXPERIMENTAL
Hacer un diagrama de Flujo

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Partiendo de n-butanol, bromuro de sodio, y ácido sulfúrico se logra la síntesis de bromuro de n-
butilo; esta reacción se da por un mecanismo de tipo S N2, lo que indica que es en una sola etapa,
primero se expone la solución de bromuro de sodio y de n-butanol en un medio acido (H 2SO4), ya
que de este modo se protona al grupo hidroxilo (OH) el cual, al ser una base fuerte es un mal grupo
saliente, por ende, la adición del ácido hace que este grupo se convierta en un mejor grupo saliente,
en la figura 1 se puede observar el mecanismo de la reacción; el bromuro de sodio, que actúa como
nucleofilo (especie rica en electrones) ataca al carbono (electrófilo) al cual está unido el grupo
hidroxilo protonado, lo cual ocasiona una reacción concertada, es decir que mientras el bromo ataca
al carbono, al mismo tiempo se da la salida del grupo hidroxilo (Klein, D. R.).
Figura 1
Mecanismo de reacción del bromuro de n-butilo

En este proceso se genera una reacción exotérmica, donde se produce un alto desprendimiento de
calor (se libera energía), lo que puede llevar al sobrecalentamiento del balón donde está contenida la
muestra, debido a esto la reacción se debe realizar en un baño de hielo para así mantener la
temperatura controlada, se realizó un montaje de reflujo donde se calentó la muestra en un baño de
aceite hasta que la mezcla comenzara a refluir regularmente (aproximadamente 30 minutos), la
manguera del montaje de reflujo ira con un extremo conectado a un embudo invertido, el cual se
depositara en un vaso de precipitado el cual previamente tendrá agua con unas granallas de
hidróxido de sodio (NaOH), esto actúa como una trampa para absorber el ácido bromhídrico
generado de la reacción
La mezcla se destilo y se recolecto en un matraz aforado, posteriormente se llevó a un embudo de
decantación y se agregaron 15 ml de agua, donde se formaron dos fases, la fase superior
correspondía al agua y la inferior al bromuro de n-butilo, se extrae el halogenuro de alquilo y se
deposita nuevamente en el embudo de decantación y se adiciona ácido sulfúrico, donde se forman
dos fases nuevamente, por último, se extrae el halogenuro, y se adiciona bicarbonato de sodio
(NaHCO3) para eliminar trazas del ácido y Cloruro de calcio (CaCl 2) para absorber el agua presente
en la solución
Rendimiento de la síntesis
El bromuro de n-butilo posee una densidad de 1,276 g/mL, el ácido sulfúrico 1,830 g/mL y el n-
butanol 0,810 g/mL
C 4 H 10 O+ NaBr+ H 2 SO 4 → C 4 H 9 Br+ Na HSO 4 + H 2 O

0,810 g
15 mL C 4 H 10 O × =12,15 g C 4 H 10 O
1 mL
1,830 g
18 ml H 2 SO 4 × =32,94 g H 2 SO 4
1 mL
1 mol H 2 SO 4 1 mol C 4 H 10 O 74,121 g C 4 H 10 O
32,94 g H 2 SO 4 × × × =24,893
98,078 g H 2 SO4 1 mol H 2 SO 4 1 mol C 4 H 10 O
1 mol C 4 H 10 O 1 mol C 4 H 9 Br 137,018 g C 4 H 9 Br
12 g C 4 H 10 O × × × ¿ 22,182C 4 H 9 Br
74,121 g C 4 H 10 O 1 mol C 4 H 10 O 1 mol C 4 H 9 Br
Se obtuvieron experimentalmente 5 mL de bromuro de n-butilo (C 4H9Br) para calcular el
rendimiento se debe pasar el volumen obtenidos a masa (gramos (g)) esta equivalencia de hace por
m
medio de la densidad usando la ecuación d= despejando la masa.
v
m
d= → m=d × v
v
Por tanto
g
m=1,276 ×5 mL=6,38 g C 4 H 9 Br
mL
masa experimental
%rendimiento= ×100
masateorica
 6,38 g
%rendimiento= ×100=28,76 %
22,182 g
Se obtuvo un rendimiento de 28,76% de bromuro de n-butilo a los que se les realizo una prueba de
Beilstein donde se expone un alambre de cobre impregnado con la muestra, a una llama, esta prueba
sirve para determinar la presencia de halogenuros, una prueba positiva es indicada por una llama de
color verde, para el producto sintetizado se observa una prueba positiva y por ende presencia de
halogenuros (Barbara M et al.)
CONCLUSIONES
Se cumplió con el objetivo de la practica realizando la síntesis de bromuro de n-butilo a partir de n-
butanol y bromuro de sodio, por medio del mecanismo de reacción S N2. Así mismo, se reconoció la
diferencia entre un mecanismo de reacción SN1 y SN2.
Se obtuvo un rendimiento de 28,76% con lo cual se concluye que diversos factores afectaron la
síntesis como la pureza de los reactivos, condiciones atmosféricas, entre otros, de este mismo modo
se debe mejorar las habilidades de laboratorio para reducir errores y obtener resultados con mayor
precisión.
AGRADECIMIENTOS.
Agradecimientos a Daniel Caminos y su canal de YouTube por su ardua y excelente labor,
compartiendo su conocimiento y presentando estos videos orientados a las prácticas de laboratorio
sobre todo las enfocadas en la química orgánica, es de reconocer que esta labor es de gran ayuda ya
que enseña y ayuda a las personas que están interesadas en estos temas. De este mismo modo, se
agradece al docente por su compromiso con la educación y los estudiantes, es de reconocer el gran
esfuerzo y el empeño del docente por instruir la asignatura de manera eficiente, logrando así que el
estudiantado comprenda y obtenga el conocimiento necesario
CUESTIONARIO
8.1. Establezca las reacciones que dan origen al Halogenuro que acaba de sintetizar
C 4 H 10 O+ NaBr+ H 2 SO 4 → C 4 H 9 Br+ Na HSO 4 + H 2 O

8.2 ¿Qué tipo de mecanismo sigue esta reacción?

La reacción de síntesis para la obtención de bromuro de n-butilo sigue un mecanismo de reacción de
tipo SN2 (sustitución nucleofilica bimolecular)
8.3 Indique la función que tiene el ácido sulfúrico en la preparación del bromuro de n-butilo.
El ácido sulfúrico actúa como un catalizador, que protona al grupo hidroxilo (OH) del butanol,
permitiendo que este se convierta en un mejor grupo saliente y que abandone la reacción sin que el
halógeno reaccione con el mismo
8.4 ¿Por qué se enfría el matraz durante la adición de H2SO4?
El matraz se enfría en un baño de hielo ya que la reacción es exotérmica, donde el objetivo es
protonar al grupo hidroxilo (OH) pero no formar el haluro de forma inmediata por qué se puede
desfavorecer la formación (entre más caliente el sistema la reacción se produce más rápido, al
mantener el matraz en baño de hielo la reacción va a ser más lenta y por ende la formación del
haluro va a ser mejor.

8.5 ¿Por qué se hace un lavado del producto de reacción con H2SO4?
Se hace un lavado del producto con ácido sulfúrico al producto para eliminar trazas de sodio u otros
contaminantes que hayan podido quedar en el producto
8.6. Establezca el rendimiento del producto de reacción que acaba de obtener
C 4 H 10 O+ NaBr+ H 2 SO 4 → C 4 H 9 Br+ Na HSO 4 + H 2 O

0,810 g
15 mL C 4 H 10 O × =12,15 g C 4 H 10 O
1 mL
1,830 g
18 ml H 2 SO 4 × =32,94 g H 2 SO 4
1 mL
1 mol H 2 SO 4 1 mol C 4 H 10 O 74,121 g C 4 H 10 O
32,94 g H 2 SO 4 × × × =24,893
98,078 g H 2 SO4 1 mol H 2 SO 4 1 mol C 4 H 10 O
1 mol C 4 H 10 O 1 mol C 4 H 9 Br 137,018 g C 4 H 9 Br
12 g C 4 H 10 O × × × ¿ 22,182C 4 H 9 Br
74,121 g C 4 H 10 O 1 mol C 4 H 10 O 1 mol C 4 H 9 Br
Se obtuvieron experimentalmente 5 mL de bromuro de n-butilo (C 4H9Br) para calcular el
rendimiento se debe pasar el volumen obtenidos a masa (gramos (g)) esta equivalencia de hace por
m
medio de la densidad usando la ecuación d= despejando la masa.
v
m
d= → m=d × v
v
Por tanto
g
m=1,276 ×5 mL=6,38 g C 4 H 9 Br
mL
masa experimental
%rendimiento= ×100
masateorica
6,38 g
%rendimiento= ×100=28,76 %
22,182 g
8.7 Nombre por lo menos tres aplicaciones de los halogenuros de alquilo
8.8 En que consiste la prueba del nitrato de plata
8.9 En que consiste la prueba de Beilstein.
BIBLIOGRAFÍA.
Barbara M. Scholz-Böttcher; Müfit Bahadir; Henning Hopf (1992). «The Beilstein Test: An
Unintentional Dioxin Source in Analytical and Research Laboratories». Angewandte
Chemie 31 (4): 443-444. doi:10.1002/anie.199204431
Klein, D. R. (2020). Química Orgánica (4.a ed.). Wiley.