Nombre: Samara Serrano Curso: 2B2 N de lista: 24

Formas de Fisher y Haworth

En la literatura química y bioquímica, se encuentran diferentes convenciones para

dibujar moléculas en tres dimensiones, depende en el contexto de la discusión. Algunos
químicos prefieren usar la convención de líneas continuas para representar
estereoquímica y bioquímicos llamadas Fischer, y otros la de Haworth para discutir y
comparar la estructura de azucares (Soderberg, 2015).

La forma de Fisher “se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo
del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto
intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado” (Fernández, 2009).

Las proyecciones de Fisher muestran azucares en una posición de silla abierta. Aquí, el
átomo de carbón de una molécula de azúcar está conectada por líneas verticales,
mientras que los enlaces de carbón-oxígeno y carbón-hidrogeno son horizontales. La
información estereoquímica tiene una regla simple: los enlaces verticales van dentro del
plano de la página, mientras que los enlaces horizontales van fuera del mismo
(Soderberg, 2015)

Ilustración 1
“La proyección de Haworth es una forma común de representar la fórmula
estructural cíclica de los monosacáridos con una perspectiva tridimensional simple”
(santos, 2013).

La representación de Haworth de las formas cíclicas de los monosacáridos puede derivarse

de la proyección de Fisher. El monosacárido se representa con la cadena de carbono
horizontal en el plano del papel, estando el grupo carboxilo a la derecha. El puente de
oxígeno se representa entonces detrás del plano del papel. Por lo tanto, el anillo
heterocíclico está situado en un plano aproximadamente perpendicular al plano y los
grupos unidos a los átomos de carbono de ese anillo están por encima y por debajo del
anillo. Los átomos de carbono del anillo no se muestran. Los grupos que aparecen a la
derecha de la cadena vertical en la proyección de Fischer aparecen entonces debajo del
anillo en la representación de Haworth. Sin embargo, en el átomo de carbono asimétrico
involucrado a través del oxígeno en la formación del anillo con el átomo de carbono del
grupo carboxilo, debe considerarse una doble inversión formal para obtener la
representación correcta de Haworth ( INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY, 2006).

REFERENCIAS
INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRY. (2006). Acerca de nosotros:
goldbook.iupac.org. Retrieved from sitio web de goldbook.iupac.org:
http://goldbook.iupac.org/html/H/H02749.html

Fernández, G. (2009, septiembre 11). Acerca de nosotros: quimicaorganica.net. Retrieved

octubre 4, 2017, from sitio web de quimicaorganica.net:
http://www.quimicaorganica.net/proyeccion-fischer.html

santos, e. (2013, marzo 5). Acerca de nosotros: efrainsantos.blogspot.com. Retrieved octubre

4, 2017, from sitio web de efrainsantos.blogspot.com:
http://efrainsantos.blogspot.com/2013/03/proyeccion-de-haworth.html

Soderberg, T. (2015, noviembre 7). Acerca de nosotros: chem.libretexts.org. Retrieved from

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https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps/
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%C3%B3n_3.08%3A_Proyecciones_Fischer_y_Haworth