El dibujo del benceno como una Para que un sistema sea aromático deberá seguir la 3 reglas de

estructura plana de enlaces sigma con Huckel.

seis electrones en un orbital
deslocalizado es útil, pero superficial.
Seis electrones no pueden ocupar en
forma simultánea cualquier orbital, sea
un orbital atómico o un orbital molecular.
Se puede arreglar esto con la visión de
orbitales moleculares, más preciso.
1.Tiene que ser plano. Si algún átomo de carbono no se encuentra
en el mismo plano que los demás su orbital no queda paralelo a
los demás y por tanto ya no se produce el solapamiento.
2.No debe tener carbonos sp3 y debe tener conjugación cíclica
conjugación cíclica. Va a permitir la deslocalización cíclica de la
carga.
3.Debe cumplir una fórmula que es 4n+2electrones pi. En caso de
que cumpla 4n electrones pi es especialmente inestable y se
denomina anti aromático.
El patrón de energía de los orbitales es
diferente para el benceno de lo que sería si
los seis electrones ir estuvieran confinados
en tres enlaces dobles sin interacción. La
deslocalización proporcionada por la
conjugación cíclica en el benceno causa
que sus electrones pi se mantengan unidos
con más fuerza de lo que estarían en
ausencia de conjugación cíclica. El enlace
más fuerte de sus electrones pi es el factor
más responsable de la estabilidad especial
del benceno: la aromaticidad.

Como un híbrido de las dos En 1825, Michael F. aisló un

estructuras de Kekulé, el benceno hidrocarburo nuevo del gas de

Benceno
es representado con frecuencia alumbrado, y lo llamó "bicarburo de
por un hexágono que contiene un hidrógeno". Años después, Eilhardt M.
círculo inscrito. preparó la misma sustancia y encontró
que era un hidrocarburo que tenía la
fórmula empírica CnHn. Con el
tiempo, por su relación con el ácido
benzoico, se le nombró bencina, y más
tarde benceno.

El mapa del potencial Kekulé propuso la idea

electrostático del benceno muestra
regiones de alta densidad
electrónica arriba y debajo del
plano del anillo, que es donde se
esperaría que estuvieran los
electrones (electrones pi) atraídos
con menos fuerza.
La hidrogenación del benceno es
más difícil que la hidrogenación de
alquenos y alquinos. Dos de los
catalizadores más activos son el
rodio y el platino. El benceno
consume tres equivalentes molares
de hidrógeno para formar
ciclohexano.
El benceno es plano y su esqueleto
arriesgada de que los seis
de carbonos tiene la forma de un
átomos de carbono del
hexágono regular. No hay evidencia
benceno estaban unidos
de que tenga enlaces sencillos y
formando un anillo. Podían
dobles alternantes. Todos los
acomodarse cuatro enlaces
enlaces carbono-carbono son de la
en cada carbono con un
misma longitud (140 pm) y los
sistema que alterna enlaces
ángulos de enlace de 120°
sencillos y dobles, con un
corresponden a la hibridación sp2
hidrógeno en cada carbono.
perfecta.