PROBLEMAS DE QUIMICA ORGANICA III

ALCOHOLES

1.- El compuesto A (C5H12O) libera un gas cuando reacciona con sodio metálico. El tratamiento de A con
H2SO4 conc. conduce al compuesto B, C5H10. La ozonólisis de B produce el compuesto C (C 2H4O) y el
compuesto D, C3H6O. Cuando A se somete a la prueba de Lucas (HCl y ZnCl 2 ) da prueba positiva entre
5 y 10 minutos.

2.- El compuesto A, C5H12O reacciona de inmediato con HCl. Reacciona con sodio produciendo un gas. El
K2Cr2O7 no oxida al compuesto A.
3.- El compuesto A, un alcohol, se enturbia de inmediato cuando se somete a la prueba de Lucas. Cuando
se trata con H2SO4 concentrado y caliente, produce una olefina de fórmula molecular C5H10.
4.- El compuesto A, C4H10O, reacciona rápidamente con sodio metálico, pero casi no reacciona con el
reactivo de Lucas. Cuando A se trata con el H 2SO4 conc. y caliente, se aisla un nuevo compuesto B (C 4H8).
Si B se hidrata con H2SO4 se forma un nuevo compuesto C (C4H10O). Este compuesto es casi inerte frente
al sodio metálico, pero reacciona de inmediato con el reactivo de Lucas.

5.- En la reacción del compuesto A con sodio se libera hidrógeno, y se forma el compuesto B, cuando A se
trata con HCl y ZnCl2 reacciona de inmediato liberando C. Cuando A se calienta con H 2SO4 se produce
D. La ozonólisis de D forma un aldehido de 3 carbonos y una cetona de 3 carbonos.
6.- A y B son isómeros C7H8O. A reacciona de inmediato con Br2/ H2O dando un precipitado. A es soluble
en NaOH acuoso, A no reacciona con el reactivo de Lucas. Cuando B se trata con ZnCl 2 y HCl , se efectúa
una reacción rápida y se forma C7H7Cl.

7.- Un alcohol A de peso molecular 116 + - 1, contiene 72.35 % de C y 13.88 % de H. Por descomposición
térmica de A en presencia de H2SO4 conc. se obtiene B, que contiene 85.63 % de C y 14.37 % de H ; el
compuesto B decolora la solución fría de KMnO 4 y el Br2/CCl4 . Por ozonólisis de B se obtuvieron dos
compuestos que se identificaron como acetona y 2-metilpropanal. Por oxidación moderada de A se
obtuvo un compuesto C, que por análisis dio 73.63 % de C y 12.36 % de H. ¿Cuáles son las estructuras de
A, B y C?
8.- La vitamina A es un alcohol insaturado, C20H30O, adiciona hidrógeno en presencia de un catalizador
formando un alcohol saturado, C20H40O. Cuando la vitamina A se somete a ozonólisis, se forman los
siguientes productos: CH3COCH2CH2CH2C(CH3)2COCHO
(1 mol); OHCCOCH3 (2 moles) ; OHCCH2OH (1 mol) ; OHCCHO (1 mol) . ¿Cuál sería una posible
estructura para la vitamina A?