UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

MARCO POLO VILLANUEVA LOPEZ 3 °B

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Síntesis de la 2,4,6-Tribromoanilina

Docente
Dr. Rocío Gámez Montaño
Objetivos
Al finalizar la practica el estudiante conocerá la influencia de los sustituyentes en la
regioselectividad de la SEA, en presencia de un activador fuerte.

DISCUSION DE RESULTADOS
Se agregaron 1.5mL de anilina a un matraz de balón, en baño de hielo, se disolvió en
6mL de acido acético glacial y luego se agregaron 2.4mL de bromo a otra solucion de
5mL de acido acético gracias, el producto se torno de color amarillo, y fue recristalizado
en etanol.
Figura 1. Reacción para la síntesis de 2,4,6Tribromoanilina

En este caso el bromo actua como electrofilo, siendo la anilina aquella que dona un par
de electrones libras al anillo aromatico para activarlo, y ayudando a la resonancia del
anillo, la ruptura de la aromaticidad en el anillo provoca al aparicion de carbocationes
terciarios. El grupo amino al ser un grupo activador este dirige hacia las posiciones orto
y para. Siendo estas las que se susituyen en la reaccion de manera rapida y sin
catalizador.
Figura 2. Mecanismos de reacción para ataques orto y para en la tribromoanilina
 RESULTADOS DE LA CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Figura 3. Cromatografía en capa fina de la reacción

En la cromatografía, se observa la materia prima (1), con un residuo que se muestra en

todos los carriles, tanto en el 2 como en el 3 indicando la presencia un posible
contaminante desde la materia prima, en el carril que mezcla ambos se confirma la
presencia de la materia y el contaminante, mientras que en el carril 3, no se detecta la
presencia de la materia prima, indicando que toda la anilina reacciono, siendo tomada
esta cromatografía una hora después de que se inicio la reacción, también se observa
la presencia del producto 2,4,6.tribromoanilina.
DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION
En la determinación del punto de fusión, se usó el aparato Fisher-Jhons, mismo que le
fue colocado un cubreobjetos redondo en la platina, junto con la muestra cuyo punto de
fusión se desea determinar, en este caso el producto 2,4,6-tribromoanilina fue
recristalizado en etanol, por lo tanto, el resultado del rango del punto de fusión fue de
105- 110°C. La diferencia del punto de fusión obtenido con el reportado fue debido a
que los cristales de 2,4,6-tribromoanilia, tenían trazas del solvente para cuando fue
medido su punto de fusión, afectando de esta manera el punto de fusión.
RENDIMIENTO DE LA REACCION
Al recristalizar el producto se obtuvo una masa de 3.1145g de 2,4,6-Tribromoanilina,
obteniéndose un rendimiento del 57.48% para esta práctica. El bajo rendimiento puede
deberse a la perdida del producto durante la extracción en etanol, siendo posible que
parte del producto se haya quedado disuelto en el solvente etanol, mismo que no haya
cristalizado completamente y al ser filtrado se haya perdido.

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 +3HBr

 Tabla 1. Reactivos y productos de la reacción
Reactivos Masa Molar Mol Masa (g)
(g/mol)
C6H5NH2 93.126 0.0164 1.5mL(1.02g/mL)=1.53g

Br2 159.808 0.022 8g

Productos Mol (g/mol) Mol Masa (g)
C6H4Br3NH2 329.8146 0.0164 5.418
HBr 80.9119 0.0492 3.987

3.1145
𝑅𝑅% = 𝑥100 = 57.48 %
5.418𝑔

CUESTIONARIO
1. Ejemplifique y explique la influencia del sustituyente o activante fuerte en
regioselectividad de la sustitución aromática electrofílica.
El grupo amino es un activador fuerte, no hay necesidad de catalizador en la
reacción, al ser un grupo activador orienta principalmente para la posición orto y
para.

2. Muestre el mecanismo de la bromación de la anilina.

Al ser un activador muy fuerte en esta reacción, ausente el catalizador se lleva a
cabo una multihalogenación en las posiciones disponibles, siendo una
bromacion rápida, en presencia de agua, para dar lugar la tribomoanilina, los
electrones no enlazantes del nitrógeno proporcionan estabilización por
resonancia al complejo sigma.
 Cuando el ataque es en la posición orto-

Cuando el ataque es en la posición para-

3. Muestra la clasificación de los sustituyentes en la SAE.

Los grupos que sustituyen al anillo aromatico se pueden describir en dos grandes
grupos, los sustituyentes fuertes, que son aquellos que son eletrodonadores y
aquellos que son atractores de electrones llamados como desactivadores, debido a
que desactivan o hacen menos reactivo al anillo aromático.
 CONCLUSION
En una sustitución aromática electrofílica, existen activadores fuertes que pueden
proporcionar estabilización al complejo sigma, y debido a esto cuanto mas activado
se encuentre el anillo aromático, mas sencillo resultara las sustituciones que se
quiera llevar acabo de manera electrofílica aromática, en este ejemplo que se
realizó, al ser un activador muy fuerte sin catalizador, experimento una
polisustitución rápida. Por lo tanto, a mayor grupo activador mayor capacidad de
polisustitución tiene en el anillo en ausencia de catalizador.

BIBLIOGRAFÍA
1.Carey, F. A., & Giuliano, R. M. (2014). Química orgánica (Novena edición). McGraw-Hill

Interamericana.

2. McMurry, J. (2012). Organic chemistry (8e ed.). Brooks/Cole, Cengage Learning.