UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS

Escuela de Biología

PRÁCTICA # 03

Título : Recristalización de compuestos orgánicos.

Facultad : Ciencias Biológicas.

Escuela : Biología.

Docente : Ing. Wilfredo Ruiz Mesía Dr.

wirumez@hotmail.com

Integrantes : -Acosta Gama, Paul David.

-Angulo Chávez, Marvela Esperanza.
-Morales Arevalo, Briseth Nicole.

Fecha ejecución : lunes 23 de enero del 2023.

Fecha de entrega : lunes 30 de enero del 2023.

Iquitos – Perú
INTRODUCCIÓN
Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar
acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del
producto deseado con el mayor grado de pureza posible. El método más
adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina en un sólido es
por cristalizaciones sucesivas, bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla
de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

La recristalización es una técnica de purificación para separar un producto

cristalino de alto valor de las impurezas no deseadas disueltas en el licor madre.
Estrictamente hablando, la recristalización es un proceso en el que un material
cristalino inicialmente solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir
cristales de producto final del tamaño, forma, pureza y rendimiento deseados.

Los mecanismos subyacentes, la disolución y recristalización también pueden

minimizar la energía interna del cristal para alcanzar un equilibrio energético más
global que derive en un polimorfo estable. Mientras que la recristalización se
suele aplicar deliberadamente para optimizar los cristales y los procesos, la
recristalización incontrolada puede conducir a la formación no deseada de
hidratos y disolventes o a la transformación polimorfa.

En este presente informe, como grupo daremos a conocer nuestro procedimiento

experimental de recristalización en nuestra práctica dentro del laboratorio de
química. (1)
OBJETIVOS

Objetivos:
1. Emplear la recristalización como una de las técnicas para la purificación
de ácido benzoico.
2. Extraer por simple disolución en un solvente adecuado y purificar por la
técnica de recristalización.

3. Usar de manera adecuada el POE que tiene el propósito de proveer guía

para el correcto desarrollo de la práctica en los Laboratorios de Química
Orgánica.
FUNDAMENTO TEÓRICO

La recristalización es una técnica de purificación para separar un producto

cristalino de alto valor de las impurezas no deseadas disueltas en el licor madre.
Estrictamente hablando, la recristalización es un proceso en el que un material
cristalino inicialmente solidificado vuelve a disolverse y cristalizarse para producir
cristales de producto final del tamaño, forma, pureza y rendimiento deseados.

Los mecanismos subyacentes, la disolución y recristalización también pueden

minimizar la energía interna del cristal para alcanzar un equilibrio energético más
global que derive en un polimorfo estable. Mientras que la recristalización se
suele aplicar deliberadamente para optimizar los cristales y los procesos, la
recristalización incontrolada puede conducir a la formación no deseada de
hidratos y disolventes o a la transformación polimorfa.

Cribado de disolventes

El primer paso de la recristalización es un procedimiento de selección de

disolventes basado en propiedades como:

✓ Riesgo potencial
✓ Impacto medioambiental
✓ Costo de compra y eliminación

Dependiendo de su estructura molecular, un soluto puede clasificarse como

soluble, parcialmente soluble o insoluble en estos disolventes o mezcla de
disolventes. Para entender esta relación termodinámica, es necesario evaluar el
comportamiento de solubilidad dependiente de la temperatura del soluto en una
amplia gama de disolventes diferentes. La solubilidad puede ser alta o baja a
temperatura ambiente, una función de la temperatura que aumenta fuertemente,
o casi independiente de la temperatura en absoluto. Los métodos de cribado de
alto rendimiento determinan rápidamente los datos de solubilidad para un gran
número de sistemas de solutos/disolventes.
Selección del método de cristalización

A. Recristalización por enfriamiento: Un sistema de solutos/disolventes con

baja solubilidad a baja temperatura, pero con una solubilidad que es una función
de la temperatura que aumenta fuertemente, es adecuado para la recristalización
por enfriamiento. Una gran cantidad de soluto puede disolverse a alta
temperatura y, debido a la menor solubilidad a baja temperatura, el enfriamiento
controlado puede iniciar la recristalización.

B. Recristalización con anti disolventes: Los sistemas de solutos/disolventes

con alta solubilidad a baja temperatura y la disponibilidad de un antidisolvente
mezclable cumplen con los requisitos para la recristalización con anti
disolventes. La adición controlada de antidisolvente reduce la solubilidad en la
mezcla y desencadena la recristalización. Existen dos formas comunes de
funcionamiento que son: la adición de antidisolventes a la solución de producto
o la adición de solución de producto a los antidisolventes (adición inversa).

C. Recristalización por evaporación: La alta solubilidad a baja temperatura y

la falta de disponibilidad de un antidisolvente a menudo requiere recristalización
por evaporación. La retirada del disolvente reduce la solubilidad en la mezcla
restante y una vez que se crea una sobresaturación suficiente, se produce la
recristalización. Los desafíos en la recristalización por evaporación son la
introducción de burbujas de gas, que pueden actuar como fuente de nucleación,
la dificultad de predecir los puntos de siembra y el escalado impredecible.

D. Recristalización (precipitación) por reacción: Cuando el soluto deseado se

genera a través de una reacción química entre dos compuestos complejos o una
neutralización ácido/base, el método se denomina recristalización reactiva. La
reacción química progresiva aumenta la supersaturación del soluto, que
finalmente se recristaliza. La creación de supersaturación puede ser
extremadamente rápida, lo que genera una supersaturación alta en el punto de
mezcla, una nucleación extensiva, un control deficiente del proceso y un difícil
manejo de los procesos posteriores. (2)
 MATERIALES Y REACTIVOS.

Materiales Reactivos Equipos Material de apoyo

➢ Agitador de vidrio ➢ Ácido Benzoico. ➢ Estufa eléctrica ➢ Pizarra
➢ Espátula ➢ Agua ➢ Balanza ➢ Plumón
➢ Manguera ➢ Carbón activado ➢ Cocina eléctrica ➢ POE-T
➢ Bomba de vacio ➢ Tabla periódica
➢ Matraz erlenmeyer. ➢ Calculadora

➢ Embudo büchner.
➢ Matraz de kitazato.
➢ Papel filtro.
➢ Vasos precipitados 250 ml.
➢ Luna de reloj.

CÁLCULOS Y RESULTADOS

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎−𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

%Rendimeinto = x 100
masa inicial

✓ Masa de la muestra: 2.38g

✓ Masa del papel filtro: 1.88g
✓ Masa inicial de la muestra: 1g

2,38−1,88
%Rendimeinto = x 100
1

%Rendimeinto = 0,5 = 50%

PARTE EXPERIMENTAL

CUESTIONARIO

1. Describir las propiedades físicas del ácido benzoico, ibuprofeno y

aspirina.
 ÁCIDO BENZOICO
✓ Umbral de olor: ligero olor agradable
✓ Punto de inflamación: 121ºC
✓ Temperatura de autoignición: 570º C
✓ Densidad de vapor: aire: 1
✓ Presión de vapor: 96ºC
✓ Densidad relativa: agua:1
✓ Solubilidad en agua: poco soluble.
✓ Punto de ebullición: 250ºC
✓ Punto de fusión: 122ºC
✓ Peso molecular: 122.1 (3)

 IBUPROFENO:

✓ Apariencia física: polvo cristalino

✓ Color: blanco
✓ Olor: característico
✓ Intervalo de fusión: 75–78 °C
✓ Solubilidad en tampón 5,2 mg/ml
fosfato pH 7,2 (37 °C) (4)

 ASPIRINA:
✓ Punto de fusión: 135°C
✓ Densidad relativa: agua: 1.40
✓ Solubilidad en agua: escasa (0.25 g/100 ml a 15°C)
(5)

2. ¿Qué es un tubo de thiele? ¿Para qué se usa? ¿Cómo se usa? ¿Puede

ser calentado?

 El tubo de Thiele es un tubo de vidrio diseñado para contener el aceite

de calefacción y un termómetro al que está unido un tubo capilar que
contiene la muestra. es un instrumento diseñado para determinar el
punto de fusión de una sustancia sólida con gran precisión.
 El tubo de Thiele se tiene que calentar generalmente usando una
pequeña llama de un mechero Bunsen. Al calentar, la tasa de aumento
de la temperatura debe ser cuidadosamente controlada. La velocidad
de calentamiento debe ser lenta cerca del punto de fusión (alrededor
de 1-2 °C por minuto). (6)
 3. Identifique y esquematiza cada material y equipo mostrados en la
práctica.

EQUIPOS

Cocina eléctrica Estufa eléctrica Balanza electrónica

MATERIALES

bomba de vacío Agitador de vidrio Espátula

Embudo büchner Matraz Erlenmeyer Vaso precipitado

Matraz de kitazato. Luna de reloj Papel filtro

 4. Escribir la fórmula global y de trazo de líneas de cada una de los reactivos
utilizados.

C7H6-COOH H₂O C

ACIDO BENZOICO AGUA CARBON ACTIVADO

INTERPRETACIÓN Y CONCLUSIONES

 La cristalización es un método selectivo, forma su red cristalina separando

las impurezas y obteniendo los cristales de ácido benzoico.
 Al final del proceso, los cristales de acido benzoico fueron pesados en el
laboratorio dándonos 0,5 siendo el 50% de la muestra inicial, este valor
puede variar según el proceso y el tiempo a la que se somete la solución.
RECOMENDACIONES

Es este proceso experimental se recomienda:

✓ Principalmente, tener en cuenta las medidas básicas de seguridad dentro

de un laboratorio de química.
✓ Tener mucho cuidado al usar los reactivos ya que pueden provocar
irritaciones o lesiones.
✓ En caso suceda un descuido con los reactivos y tenga contacto directo
con la piel, enjuagar con abundante agua por varios minutos.
✓ Seguir las indicaciones del profesor y del POE.
✓ Tener nuestra zona de trabajo limpia antes, durante y después de la
práctica.
✓ Lavar y desinfectar los materiales que se usa en la práctica de laboratorio
de química.
Referencias
1 [Online]. Available from: Recristalización | Separar el producto de las impurezas (mt.com).
.

2 quimico l. [Online]. Available from:

. https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystalliza
tion/recrystallization.html.

3 [Online]. Available from:

. https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0209sp.pdf.

4 [Online]. Available from: https://pharma.basf.com/files/brochures/BASF_PHA-

. 002599_Ibuprofen_Technical_Brochure_letter_RZ_ES-LA.pdf.

5 [Online]. Available from: https://www.sabervivirtv.com/medicina-general/propiedades-

. acido-acetilsalicilico_4486.

6 [Online]. Available from: https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-

. quimico/materiales-e-instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/tubo-de-thiele.html.