Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.

Instituto de Ciencias Básicas e Ingeniería.

Área Académica de Química.

Licenciatura en Química.

Fundamentos de química analítica y su aplicación en

sistemas ácido-base.
Carlos Andrés Galán Vidal.

Previo practica 8

Aplicación de las volumetrías acido-base: Determinación de

naproxeno.
Equipo 2:

- Muñoz Ortega Mariana.

- Ortiz Bala Natalia Ixchel.

- Pérez Ramos Laura Inés.

- Sánchez Bravo Daniel.

27/Octubre/2022

Julio – diciembre 2022

1. Investigue las propiedades físicas y químicas del naproxeno (solubilidad,
pKa, etc).
• Sustancia blanca, inodora y cristalina de fórmula 𝐶14 𝐻13 𝑂3. Es liposoluble,
prácticamente insoluble en agua con pH<4, y totalmente soluble en agua
con pH>6. Punto de fusión de 153°C. Punto de ebullición de 403.9°C. Es
un ácido débil, tiene un valor de pKa de 4.84±0.30, con una vida media
de 12 horas.

Ilustración 1. Estructura del naproxeno. Ilustración 2. Estructura del naproxeno sódico.

2. Esboce la curva teórica de valoración del naproxeno sódico con HCl 0.1 M.
Suponiendo que se tiene en un inicio 200 mg de naproxeno sódico en su forma
iónica (anión).
Datos:
Naproxeno sódico (𝐶14 𝐻13 𝑁𝑎𝑂3) = 200 mg = 0.200 g
1 𝑚𝑜𝑙 1
0.200 𝑔 𝐶14 𝐻13 𝑁𝑎𝑂3 ( )( ) = 0.03168065896 𝑀
252.52 𝑔 0.025 𝐿
Entonces:
𝐶0 = [𝐶14 𝐻13 𝑁𝑎𝑂3 ] = 0.03168065896 𝑀
𝑉0 = 25 𝑚𝐿
𝐶 = [𝐻𝐶𝑙] = 0.1 𝑀
𝑉 = 𝑉𝑃𝐸 =?
𝑝𝐾𝑎 = 4.84
𝑝𝐾𝑏 = 14 − 4.84 = 9.16
Reacción procedente:
𝐶14 𝐻13 𝑁𝑎𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 ⟶ 𝐶14 𝐻14 𝑂3 + 𝑁𝑎𝐶𝑙
𝐶14 𝐻13 𝑂3 − + 𝑁𝑎+ + 𝐻 + + 𝐶𝑙 − ⟶ 𝐶14 𝐻14 𝑂3 + 𝑁𝑎 + + 𝐶𝑙 −
𝐶14 𝐻13 𝑂3 − + 𝐻 + ⟶ 𝐶14 𝐻14 𝑂3
Tabla de variación de cantidades molares:
𝐶14 𝐻13 𝑂3 − 𝐻+ 𝐶14 𝐻14 𝑂3
In) 𝑉0 𝐶0 − −
Ag) − 𝑉𝐶 −
⇌
APE) 𝑉0 𝐶0 − 𝑉𝐶 ~0 𝑉𝐶
PE) ~0 ~0 𝑽𝟎 𝑪𝟎 = 𝑽𝑪
DPE) ~0 𝑉𝐶 − 𝑉0 𝐶0 −

En un inicio se tiene solamente al naproxeno sódico en solución (

𝐶14 𝐻13 𝑂3 − ):
𝐾𝑏 10−9.16
= = 10−7.66 (𝑏𝑎𝑠𝑒 𝑑é𝑏𝑖𝑙)
𝐶𝑜 0.03168
1 1 1 1
𝑝𝐻 = 14 − 𝑝𝐾𝑏 + 𝑙𝑜𝑔𝐶0 = 14 − (9.16) + log (0.03168) = 8.67
2 2 2 2
1 1 1 1
𝑝𝐻 = 7 + 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔𝐶0 = 7 + (4.84) + log (0.03168) = 8.67
2 2 2 2
Conforme se va agregando ácido, llegamos al antes del punto de equivalencia
(APE), lo cual se tiene al par conjugado del naproxeno, por lo que, el pH se calcula
con la ecuación de Handerson-Hasselbach.
[𝐶14 𝐻13 𝑂3 − ] 𝑉0 𝐶0 − 𝑉𝐶
𝑝𝐻 = 𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + log ( ) = 𝑝𝐾𝑎 + log [ ]
[𝐶14 𝐻14 𝑂3 ] 𝑉𝐶
(25 𝑚𝐿)(0.03168) − (𝑉)(0.1)
= 4.84 + log ( )
(𝑉)(0.1)
En el punto de equivalencia el pH equivale al naproxeno en su forma acida (
𝐶14 𝐻14 𝑂3):
𝐾𝑎 10−4.84 10−4.8
= = −1.62 = 10−3.22 (á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑑é𝑏𝑖𝑙)
𝐶0 (25)(0.03168)⁄ 10
(25 + 7.9)𝑚𝐿

1 1 1 1
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 − 𝑙𝑜𝑔 𝐶0 = (4.84) − 𝑙𝑜𝑔(0.03168) = 3.16
2 2 2 2
 Después del punto de equivalencia (DPE) se tiene 𝐶14 𝐻14 𝑂3 y un exceso de H+, al
ser un ácido fuerte será el que aporte al pH, el cálculo se hace simplemente con la
concentración de H+ en el medio:

𝑉𝐶 − 𝑉0 𝐶0 (0.1 )(𝑉) − (25)(0.03168)

𝑝𝐻 = −𝑙𝑜𝑔 𝐶𝑜 = −𝑙𝑜𝑔 ( ) = −𝑙𝑜𝑔 ( )
𝑉0 + 𝑉 25 + 𝑉

Cálculos:
V pH
In) 0.0 8.67
1.0 5.68
2.0 5.31 CURVA TEÓRICA DE VALORACIÓN DEL
3.0 5.05 NAPROXENO
4.0 4.83
APE) 9
5.0 4.61
8
6.0 4.34
7
7.0 4.18
6
7.5 3.95 5
PE) 7.9 3.16
PH

4
8.5 2.76 3
9.0 2.50 2
9.5 2.34 1
10.0 2.23 0
DPE) 11.0 2.07 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15
VOLUMEN (HCL) EN ML
12.0 1.96
13.0 1.87
14.0 1.81
15.0 1.75

3. A partir de la curva de valoración de la pregunta anterior investigue cuáles

indicadores pueden emplearse para detectar el punto final.
En la curva realizada en la pregunta anterior, podemos ver que el punto de
equivalencia se da en un pH de 3.16, por ende, los indicadores que sugerimos son:

a) Anaranjado de metilo: 3.1 - 4.4 (rojo-amarillo/naranja)

b) Azul de bromofenol: 3 - 4.6 (amarillo-púrpura).
Ambos indicadores tienen el punto de equivalencia dentro de su vire, pero si
calculamos el error en ambos puntos, vemos que es algo elevado.

• Anaranjado de metilo:

Para el peor de los casos, se encuentra APE a pH de 4.4:

0.7925 − 0.1V
4.4 = 4.84 + log ( )
0.1V

0.7925
V= = 5.81mL
(10−0.44 ∙ 0.1) + 0.1

error = 5.81mL − 7.9mL = −2.09mL

−2.09mL
%error = = −𝟐𝟔. 𝟒𝟔%
7.9mL

Por otra parte, si se detecta en el color rojo, se encuentra DPE, en pH de 3.1, el

error sería:

0.1V − 0.7925
3.1 = − log ( )
25 + V

−0.7925 − (10−3.1 ∙ 25)

V= = 8.19mL
10−3.1 − 0.1

error = 8.19mL − 7.9mL = 0.29mL

0.29mL
%error = = 𝟑. 𝟔𝟕%
7.9mL

• Azul de bromofenol:

El peor de los casos es detectarlo APE a un pH de 4.6:

0.7925 − 0.1V
4.6 = 4.84 + log ( )
0.1V

0.7925
V= = 5.03mL
(10−0.24 ∙ 0.1) + 0.1

error = 5.03mL − 7.9mL = −2.87mL

−2.87mL
%error = = −𝟑𝟔. 𝟑𝟑%
7.9mL
Si se llega a detectar en el color amarillo, se encuentra DPE, con un pH de 3, el
error es:

0.1V − 0.7925
3 = − log ( )
25 + V

−0.7925 − (10−3 ∙ 25)

V= = 8.26mL
10−3 − 0.1

error = 8.26mL − 7.9mL = 0.36mL

0.36mL
%error = = 𝟒. 𝟓𝟔%
7.9mL

4. Prediga el volumen de gasto de HCl de la valoración descrita en el

desarrollo experimental de esta práctica.
Si se considera teóricamente 200 mg de naproxeno y que la estequiometría de la
reacción es 1 a 1, se cumple la siguiente ecuación:
𝑉0 𝐶0 (25 𝑚𝐿)(0.03168065896 𝑀)
𝑉 = 𝑉𝑃𝐸 = = = 𝟕. 𝟗 𝒎𝑳
𝐶 0.1 𝑀
5. ¿Cuáles son los excipientes de las tabletas comerciales de naproxeno?
En composición cualitativa y así como cuantitativa, cada tableta comprimida
recubierta con película contiene 550 mg de naproxeno sódico, equivalente a 500
mg de naproxeno. Excipientes con efecto conocido. Contiene 2.17 mmoles (50
mg) de sodio por tableta comprimida recubierta con película.
• Núcleo del comprimido: Povidona K30, celulosa microcristalina, talco,
estearato de magnesio.
• Recubrimiento pelicular: Hipromelosa, dióxido de titanio (E171),
macrogol 8000, índigo carmín (E132).
Referencias
• Estudio sobre el mecanismo de transferencia de masa del naproxeno en
sistemas de extracción líquido-líquido. (2021). Jóvenes en la Ciencia, 10,
Article 2395-9797.
https://www.jovenesenlaciencia.ugto.mx/index.php/jovenesenlaciencia/articl
e/download/3367/2867/11126#:~:text=Como%20el%20naproxeno%20es%2
0un,formando%20la%20sal%20de%20naproxeno
• FICHA TECNICA NAPROXENO SODICO TAD 550 MG COMPRIMIDOS
RECUBIERTOS CON PELICULA EFG. (s. f.). Recuperado 16 de octubre de
2022, de https://cima.aemps.es/cima/dochtml/ft/82949/FT_82949.html
• Naproxeno. (s. f.). Recuperado 16 de octubre de 2022, de
https://www.quimica.es/enciclopedia/Naproxeno.html