Curso de Química Orgánica

Ingeniería Agronómica
2do Semestre 2022
Aula B103
Energía y longitud de enlace

(-213 kcal/mol)
(g) (g) (g) (g)
Metano

H = E + PV
Si PV la hacemos ctte.
H  E

Edo. de transición Exotérmico

(kcal/mol)
H

Edo. inicial
H = -213 kcal/mol

Edo. final

Coordenada de reacción Hreacción = Hproductos - Hreactantes

Energía y longitud de enlace

Se producen
ruptura y formación
de enlaces
Energía y longitud de enlace

H2 (g) + I2 (g) 2HI (g)

Se producen ruptura y
Edo. de transición
formación de enlaces
Endotérmico
(kJ/mol)
H

Edo. final
H = +26 kJ/mol

Edo. inicial

Coordenada de reacción Hreacción = Hproductos - Hreactantes

Energía y longitud de enlace
Ruptura de enlace

HH (g) 2H (g)

Edo. de transición Endotérmico

(kcal/mol)

2H
H

Edo. final
H  0 kcal/mol
HH
Edo. inicial

Coordenada de reacción Hreacción = Hproductos - Hreactantes

Energía y longitud de enlace
Formación de enlace

H + H (g) HH (g)

Edo. de transición Exotérmico

(kcal/mol)

H + H
H

Edo. inicial

H  0 kcal/mol
HH
Edo. final

Coordenada de reacción
Energía y longitud de enlace
Ejemplo: Reacción de halogenación de alcanos

- -
- -
Exotérmica

Hreacción = -27 -113

Energía y longitud de enlace

“La medida de la entalpía de formación o ruptura de un enlace es una

forma de medir la energía del enlace y por lo tanto una medida indirecta
de la fuerza del enlace”.

¿Cómo de calcula la entalpía de un enlace por ejemplo C-H?

Por ejemplo, midiendo la energía necesaria para romper los enlaces individuales del Metano

1
4

2
3
Energía y longitud de enlace

Medimos la energía de la reacción de disociación del metano

+H
1e 1e

Ruptura homolítica
Energía y longitud de enlace

Medimos la energía de la reacción de disociación del metano

Hpromedio = 397 (kcal/mol) / 4 = 99,2 kcal/mol

Energía y longitud de enlace
Energía y longitud de enlace
Formación del enlace Cl-Cl

Repulsión Repulsión

Atracción
Energía y longitud de enlace

Longitud de enlace

HH
Depende de un compromiso entre:

Atracción
interatómica

Repulsión Repulsión
interatómica interatómica
Energía y longitud de enlace
Los enlaces vibran:

Longitud de enlace Tiempo 1 Longitud de enlace Tiempo 2 Longitud de enlace Tiempo 3 Longitud de enlace Tiempo 4

HH H H H H H-H
Longitud promedio de enlace

HH
Energía y longitud de enlace

Å Å
Energía y longitud de enlace
Explique la diferencia entre las longitudes de enlaces relativas de estos dos
alquenos:
1,34 Å 1,31 Å
H F F
H

H H F F

Eteno 1,1,2,2-Tetrafluoroeteno
Energía y longitud de enlace

Å
Enlaces localizados y deslocalizados

1,39

1,54 Å 1,34 Å 1,39 Å 1,39 Å

1,34 Å 1,54 Å 1,39 Å 1,39 Å 1,39 Å

1,54 Å
1,34 Å 1,39 Å 1,39 Å

1,3,5-Ciclohexatrieno 1,3,5-Ciclohexatrieno 1,3,5-Ciclohexatrieno

Estructura teórica Estructura experimental Electrones deslocalizados
Enlaces localizados y deslocalizados

1,39 Å

1,3,5-Ciclohexatrieno 1,3,5-Ciclohexatrieno
Estructura experimental Electrones deslocalizados

“La teoría de la resonancia también llamada teoría de deslocalización de electrones, dice que los
electrones correspondientes al doble enlace no están localizados solo entre dos (2) carbonos sino que
están deslocalizados”.

Esto quiere decir que los electrones del doble enlace se mueven dentro de la estructura.
Enlaces localizados y deslocalizados
Movimientos de electrones dentro de la estructura
2e- + + +
- -

-
Estructuras de resonancias

Híbrido de resonancia
Enlaces localizados y deslocalizados
Ejercicio de tarea:

Escribir todas las estructuras de resonancia del 1,3-butadieno y el híbrido de

resonancia

H2C
CH2
Enlaces localizados y deslocalizados Enlaces dobles conjugados

Enlaces dobles no
conjugados

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