Curso de Química Orgánica

Ingeniería Agronómica
2do Semestre 2022
Aula B103
Tema 2

Momento dipolar molecular (m)

    
m =  a + b +  c +  + n
Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad [Cap 2-11 Wade]

Regla general en la Sustancias Orgánicas

“Lo semejante disuelve a lo semenjante”

Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares,

y las sustancias no polares en disolventes no polares.

Se disuelve en Se disuelve en
solvente polar solvente apolar
Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

Consideremos cuatro (4) casos distintos:

1. Un soluto polar con un disolvente polar.

2. Un soluto polar con un disolvente no polar.

3. Un soluto no polar con un disolvente no polar.

4. Un soluto no polar con un disolvente polar.

Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

1. Un soluto polar con un disolvente polar.

Unas consideraciones sobre el átomo de oxígeno en el agua:

Orbitales p atómicos
Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

1. Un soluto polar con un disolvente polar.

Energía

sp3

Estructura de la molécula de agua

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad
1. Un soluto polar con un disolvente polar.
Tema 2

La entropía final del sistema compensa la

Ruptura pequeña diferencia entre la energía de la red
de la red cristalina y la energía de hidratación

Energía de
Energía

Energía
Energía de solvatación
la red
+ -

Iones hidratados
Red iónica
Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

2. Un soluto polar con un disolvente no polar.
Tema 2

La entropía final del sistema no compensaría

la gran diferencia entre la energía de la red
cristalina y la energía de solvatación
Ruptura
de la red

Energía de
+ - solvatación

Iones solvatados con

Energía

Energía
Energía de
la red
un disolvente apolar

Red iónica
Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

3. Un soluto no polar con un disolvente no polar.
Tema 2

La entropía final del sistema si compensaría

la pequeña diferencia entre la energía de la
red orgánica y la energía de solvatación del
Ruptura de la red disolvente apolar.
Energía

Energía
Energía de Energía de
la red solvatación

Red orgánica
de la parafina Parafina solvatada con
un disolvente apolar
Tema 2

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad

4. Un soluto no polar con un disolvente polar.

Ciclohexano
Tema 2

Red orgánica de
Ciclohexano
ciclohexano

Energía

Energía
Red orgánica de
ciclohexano

Jaula de Clatrato alrededor de

la red orgánica de ciclohexano
Tema 2

Nomenclatura de Moléculas Orgánicas [Cap 2-12 , 3-1 al 3-3 Wade]

Ramificados

Alifáticos
Enlaces 
Saturados Alcanos No
(Simple)
Ramificados
Cíclicos

C, H
Alquenos
Enlaces 
Insaturados Alquinos
(doble o triple)
Aromáticos
Hidrocarburos
Tema 2

Alcanos

prefijo sufijo
Tema 2

Alcanos

Éter de
petróleo

Cera de
parafina
Fórmula general de los alcanos:
Tema 2

Alcanos

¿Cómo distinguir entre la molécula A de la molécula B?

A través de las reglas de nomenclatura de los alcanos
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 1 (La cadena principal): Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono,
y utilice el nombre de esta cadena como el nombre del alcano.

Fórmula estructural de esqueleto Fórmula estructural semidesarrollada

(líneas y ángulos)
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 2 (Numerar la cadena principal): Numere la cadena más larga, comenzando por el
extremo de la cadena que se encuentre más cerca de un grupo sustituyente.

Fórmula estructural de esqueleto Fórmula estructural semidesarrollada

(líneas y ángulos)

2 4 6
3 2 3 4 5 6 7
1 5

1
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 3 (Nombrar los grupos alquilo): Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la cadena
más larga como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo mediante el número del
átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.

Grupos Alquilo no ramificados

Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 3 (Nombrar los grupos alquilo): Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la cadena
más larga como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo mediante el número del
átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.

Grupos Alquilo ramificados

Carbono secundario

Carbono terciario
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 3 (Nombrar los grupos alquilo): Nombre a los grupos sustituyentes unidos a la cadena
más larga como grupos alquilo. Dé la posición de cada grupo alquilo mediante el número del
átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.

Fórmula estructural de esqueleto Fórmula estructural semidesarrollada

(líneas y ángulos)

2 4 4-etil
6
2-metil
3 2 3 4 5 6 7
1 5

3-metil 1

3-metil 5-metil
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 4 (Nombrar los grupos alquilo): Utilice prefijos multiplicadores (di-, tri-, tetra-, penta- …)
separados por comas para indicar el número de grupos alquilos del mismo tipo en la cadena
principal.

Fórmula estructural de esqueleto Fórmula estructural semidesarrollada

(líneas y ángulos)

2 4 4-etil
6
2-metil
3 2 3 4 5 6 7
1 5

3-metil 1

3-metil 5-metil

2,3,5-trimetil 4-etil
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 4 (Nombrar los grupos alquilo): Ordenar alfabéticamente los grupos alquilo sustituyentes
sin tener en cuenta el prefijo multiplicador.

Fórmula estructural de esqueleto Fórmula estructural semidesarrollada

(líneas y ángulos)

2 4 4-etil
6
2-metil
3 2 3 4 5 6 7
1 5

3-metil 1

3-metil 5-metil

4-etil-2,3,5-trimetil
Tema 2

Alcanos
Reglas de nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) de alcanos

Regla 5 (Nombrar el alcano): Escribir el nombre completo, separando por guiones cada uno de
los grupos alquilo sustituyentes, finalizando con el nombre de la cadena principal.

Fórmula estructural de esqueleto Fórmula estructural semidesarrollada

(líneas y ángulos)

2 4 4-etil
6
2-metil
3 2 3 4 5 6 7
1 5

3-metil 1

3-metil 5-metil

3-metil-hexano 4-etil-2,3,5-trimetil-heptano
Tema 2

Ejercicio
Escriba el nombre de los siguientes hidrocarburos utilizando la regla de nomenclatura IUPAC.
¿Cómo clasificarían a estos hidrocarburos?