Isobutanol

Información general:

El Isobutanol (nomenclatura IUPAC: 2-metilo-1-propanol) es un compuesto orgánico

con la fórmula (CH3)2CHCH2OH. Este líquido incoloro e inflamable, con un color
característico, es, principalmente, usado como solvente. Sus isómeros incluyen n-
butanol, 2-butanol, y terc-butanol, los cuales son más importantes industrialmente.
El isobutanol es producido por la carbonilación del propileno. Dos métodos son
practicados industrialmente; la hidroformilación es el más común y genera una mezcla
de normal e isobulitaldehídos, que son hidrogenados con alcoholes y luego,
separados. La carbonilación Reppe también es practicada.

El isobutanol también es producido de forma natural durante la fermentación de los

carbohidratos y puede también ser un subproducto del proceso de decaimiento de la
materia orgánica. El isobutanol, junto con otros alcoholes de peso molecular bajo
también puede ser producido por microorganismos diseñados, tales como el E. coli.

Aplicación
El isobutanol tiene una variedad de aplicaciones técnicas e industriales:

 Como materia prima en la manufactura de acetato de isobutilo, el cual es

usado en la producción de laca y revestimientos similares, y en la industria de
la comida como un agente saborizante.
 Precursor de ésteres derivados – ésteres de isobutilo tales como el ftalato de
diisobutilo (DIBP) son usados como plastificantes en los plásticos, el caucho y
otras dispersiones.
 Solvente de pintura.
 Removedor de barniz.
 Ingrediente de tinta.
 Aditivo de pintura, para reducir la viscosidad, mejorar el movimiento de la
brocha y retardar la formación de residuos de aceite (borrón) en superficies
pintadas.
 Aditivo de gasolina, para reducir el glaseado del carburador.
 Aditivo de pulidor automotriz.
 Aditivo de limpiador de pintura automotriz.
 Extractor químico en la producción de compuestos orgánicos.
 Fase móvil en la cromatografía en capa fina.
El isobutanol puede, posiblemente, server como un alternativo de la gasolina para los
motores que funcionan con combustión de carburantes.
Distribución / Almacenamiento / Factores de
riesgo
Es producto es incoloro, sin olor (o puede tener olor a mercaptano), parcialmente
soluble en agua, soluble en alcohol y en éter. Inflamable, con riesgo de fuego
moderado. Altamente irritante.

Aplicaciones del isobutanol

Además de su uso como biocombustible o como aditivo para combustibles, el isobutanol

tiene otra serie de aplicaciones de gran interés industrial. Entre ellas están su uso como
disolvente de pinturas, porque disminuye la viscosidad de las mismas y se obtienen mejoras
en el acabado, y también como aditivo de tintes. También se utiliza en industria alimentaria
como aromatizante. Por otro lado, el isobutanol está considerado como un compuesto
platform chemical, lo que significa que se puede utilizar como materia prima para la
síntesis de otros compuestos de alto valor añadido. Por un lado, se puede llevar a cabo la
producción de butenos, mediante la deshidratación del isobutanol, que son materia prima
para la producción de caucho sintético [77]. A partir del isobutanol también se puede
obtener acetato de isobutilo, que es usado para producir lacas y revestimientos. Es también
precursor de ésteres isobutílicos de ácidos dicarboxílicos, como el ftalato de diisobutilo
(DIBP), usado como precursor de plásticos. Otros ésteres isobutílicos de ácidos
dicarboxílicos, como por ejemplo el ácido adípico, se usan para producir nylon; o el ácido
azelaico, para cosméticos; y el ácido sebácico, empleado también en la síntesis de plásticos,
lubricantes sintéticos y para fluidos de sistemas hidráulicos [78]. El isobutanol es también
precursor del p-xileno, también utilizado para la producción de plásticos y materiales de
aplicación en la industria textil. Otras aplicaciones del isobutanol son: extracción de
compuestos orgánicos, en especial, la extracción de medicamentos y algunas sustancias
naturales como antibióticos, hormonas, vitaminas, alcaloides y alcanfor; aditivo de
abrillantadores y limpiadores domésticos; solubilizante en la industria textil; aditivo en
productos anticongelantes; fase móvil para cromatografía en papel y en capa fina;
humectante del nitrato de celulosa; base para la producción de éteres de glicol; base para la
Introducción 40 producción de xantato de isobutilo; y, materia prima para aditivos con
efecto anticorrosivo [78].

PRODUCCIÓN de ISOBUTANOL

La producción de isobutanol se puede llevar a cabo por vía química, usando como materia prima
una fracción del petróleo, o por vía biotecnológica, mediante el empleo de microorganismos,
usando como materia prima diferentes materiales compuestos principalmente de materia
orgánica. La producción de isobutanol por la vía química o sintética se lleva a cabo mediante el
proceso Oxo- o hidroformilación, utilizando propileno con hidrógeno y monóxido de carbono [79,
80]. El proceso se lleva a cabo en presencia de un catalizador inorgánico compuesto
principalmente por rodio, a temperaturas elevadas (100 ºC) y presiones altas (20 bares) [80]. La
primera reacción rinde n-butiraldehído e isobutiraldehído. Posteriormente, se realiza una segunda
reacción de hidrogenación. Así en esta segunda reacción a partir del n-butiraldehído y el
isobutiraldehído en presencia de hidrógeno y con un catalizador de rodio se obtiene n-butanol e
isobutanol [79, 80]. Dependiendo del tipo de catalizador inorgánico de rodio que se emplee se
obtendrán distintas proporciones de los dos isómeros, con los catalizadores más antiguos se
obtenía una relación de n-butanol y de isobutanol 1:1. Los catalizadores más actuales pueden
producir mezclas 30:1, respectivamente [79].

Uno de los principales problemas de este proceso de producción sintética es el precio del
catalizador, que es extremadamente elevado, y que además se inhibe con facilidad en presencia
de diferentes compuestos que pueden formar parte de las impurezas de la materia prima [80]. Por
otro lado, el empleo de temperaturas altas y presiones elevadas, hacen que el proceso sea más
costoso y menos seguro. Además de los problemas que ya se han comentado anteriormente en
cuanto al uso del petróleo como materia prima.

La producción de isobutanol por la vía biotecnológica ha levantado un gran interés en los últimos
años. Esta producción biotecnológica se lleva a cabo mediante el empleo de microorganismos, los
cuales a partir de hexosas producen este compuesto. La vía biotecnológica de producción de
isobutanol ha levantado un gran interés en los últimos años, siendo el principal motivo que es un
proceso que emplea condiciones de operación más suaves que la síntesis por vía química,
temperaturas cercanas a los 30 ºC y presión atmosférica, obteniendo un abaratamiento de los
costes de producción y también un aumento en la seguridad el proceso. Además de esto, también
se reducen los costes del Introducción 41 catalizador, ya que como se ha comentado
anteriormente, los catalizadores de rodio empleados en la vía sintética presentan un elevado
precio. En la Figura 1.7 se puede ver la situación del mercado del isobutanol en Estados Unidos. Se
muestra el mercado del isobutanol obtenido por vía sintética y el bio-isobutanol obtenido por vía
biotecnológica. Así mismo, en dicha figura se muestran las previsiones para este mercado hasta el
año 2022. Se puede apreciar que la vía química sigue siendo la vía prioritaria de síntesis de
isobutanol; aun así, la vía biológica ha aumentado sus ventas desde 2012, y para el año 2022 se
prevé que las ventas de bio-isobutanol sean muy parecidas a las ventas de isobutanol químico.