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QUIMICA ORGANICA
2022
QUIMICA ORGANICA
Nombre: ………………………………………….
Profesores:
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………
INDICE GENERAL
PRACTICA 4: ESTEREOISOMERIA 23
El autor
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
LABORATORIO DE QUIMICA
El laboratorio de química es un ambiente físico, donde se desarrollan experimentos con la finalidad de
que el estudiante complemente conocimientos, desarrolle su capacidad de observación, genere
habilidades y destrezas en la manipulación de materiales, equipos y reactivos de laboratorio. Incentiva la
adquisición de los hábitos del método científico a través de la observación de los experimentos y la toma
de datos necesarios para obtener resultados confiables.
1
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
13. El cabello debe mantenerse recogido en todo momento ya que es un peligro inminente porque puede
entrar en ignición por acción de una llama.
14. Cuando se haga reacciones en un tubo de ensayo nunca se debe apuntar con la boca del tubo hacia sí
mismo o hacia alguien más.
15. Es necesario mantener siempre limpio y ordenados el espacio de trabajo.
2
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
C Corrosivo
Sustancias y preparaciones que, Debe ser evitado el • Etanal
por inhalación, ingestión o contacto con el cuerpo • Dicloro-metano
penetración cutánea, pueden humano, así como la • Cloruro de potasio
implicar riesgos a la salud de inhalación de los
Xn Nocivo forma temporal o alérgica. vapores.
El contacto de esa sustancia con Por su riesgo potencial, • Benceno
el medio ambiente puede no debe ser liberado en • Cianuro de
provocar daños al ecosistema a cañerías, en el suelo o potasio
corto o largo plazo el medio ambiente.
Efectuar Tratamientos
N Peligro M.A. especiales.
CODIGOS RADIACTIVOS
CODIGOS DE OBLIGACION
3
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
4
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
A. CARATULA
FACULTAD DE INGENIERIA
QUÍMICA ORGANICA
PRACTICA DE LABORATORIO No
(Título de práctica)
DOCENTES:
- ……………………… (*)
- ………………………
- ………………………
Consideraciones: (*) Esta página es impresa y solo se incluirá a los estudiantes que han participado de la práctica y en la redacción
del informe, ecribiran su nombre por apellido y orden alfabético.
5
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
CARATULA (1 punto)
I. CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar la
práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO (hasta 3 puntos)
Aspectos teóricos que se deben considerar para el desarrollo de la práctica la cual es orientada por el
profesor y aportada por el alumno como producto de la revisión bibliográfica (libros, páginas web de
universidades, revistas científicas). Se redacta de manera resumida y puede incluir esquemas, figuras o
tablas.
6
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad
7
Nomenclatura y Funcionalidad
I. Capacidades
1. Reconoce los tipos de hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos
2. Nombra la estructura de hidrocarburos representados.
3. Formula hidrocarburos a partir de sus nombres
II. Desarrollo Temático
2.1 Tipos de Formulación de Compuestos Orgánicos.
Los compuestos orgánicos se pueden representar por tres tipos de fórmulas:
CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH
C6H14O
H H H H H
CH3
H C C C C C OH
H H H H Formula semidesarrollada Formula Global
H C H
H CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH
Formula de varillas
Formula Desarrollada Formula condensada
C
C C C C
C C C C
C C C C C C C C
C C
H H H H H H H
C C C C H
H H C C
H C C
H H H
H H H H
Cadena no saturada o insaturada
Cadena saturada
C C C C C C C
C C C C C C
C
8
Nomenclatura y Funcionalidad
C C C C C
C C C C
C C
2.5 Nomenclatura
Se desarrollarán los nombres de los compuestos orgánicos usando las reglas de la
IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los nombres que se obtengan
siguiendo las recomendaciones de la IUPAC se conocen como nombres sistemáticos.
Hay muchas reglas, y no es posible estudiarlas todas, el profesor expondrá las más
importantes de cada función orgánica en la sesión de clase.
Sin embargo, hay una serie de pasos generales que resultaran bastante útiles en este
proceso:
a. Selección de la cadena principal, elegir la cadena más larga considerando la que
tiene el mayor número de sustituyentes.
b. Identificar y nombrar los sustituyentes.
c. Numerar la cadena principal y asignar un localizador a cada sustituyente, asignar a
cada sustituyente el menor número posible. Si hay dos formas posibles, elegir
aquella en la cual segundo sustituyente tiene el menor número.
d. Nombrar los sustituyentes complejos y ordenarlos alfabéticamente, colocar los
localizadores antes de cada sustituyente. Para sustituyentes iguales usar los prefijos
di, tri, tetra, que no se tienen en cuenta el orden alfabético.
2.6 Prefijos y sufijos de los Hidrocarburos
Los nombres de los compuestos están formados por: Prefijo + Sufijo
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Nomenclatura y Funcionalidad
Alcano ano
Alqueno eno
Alquino ino
Los compuestos aromáticos tienen como al benceno y sus derivados poseen nombres
comunes reconocidos por la IUPAC.
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Nomenclatura y Funcionalidad
Propenilo (o alilo)
CH3-CH2- etilo CH2=CH-CH2-
1-butenilo
CH3-CH2-CH2- propilo CH2=CH-CH2CH2-
CH3 CH 2-butenilo
CH3
isopropilo CH3-CH=CH-CH2-
HC≡C-
etinilo
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo
etilidino
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo CH3-C≡
CH3
fenilo
CH3 C terc-butilo C6H5-
CH3
CH3
bencilidino
CH3 CH2 C terc-pentilo C6H5-C≡
CH3
CH3
CH3 C CH2 neopentilo
CH3
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Nomenclatura y Funcionalidad
(Para la presentación de este informe se incluirá la caratula y el desarrollo del siguiente cuadro)
2. 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno
3. 1-buten-3-ino
4. 3-etil-6-metil-2-hepteno
5. 3-alilciclopenteno
6. 1,4-ciclohexadieno
7. 1,3-difenilbutano
8. 3-propil-1,5-heptadiino
9 10 CH3
CH3 C CH2 CH3
CH2 CH3
11 12
12
Nomenclatura y Funcionalidad
NITROGENADOS
I. Capacidades
1.1. Reconoce las distintas funciones orgánicas.
1.2. Asigna nombres sistemáticos a compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados.
1.3. Formula compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados.
1. Cationes
4. Nitrilos
5. Aldehídos
6. Cetonas
7. Alcoholes, fenoles
8. Aminas
9. Éteres
10. Peróxidos
13
Nomenclatura y Funcionalidad
-OH C2H5OH
Alcohol R-OH hidroxi -ol
HIDROXILO Etanol
-O- C2H5-O-C2H5
Éter R-O-R` oxa u oxi eter
OXI Etoxietano
O
CH3-CHO
Aldehído R-CHO C H oxo ó formilo -al
Etanal
CARBONILO
O
CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R’ C oxo -ona
Propanona
CARBONILO
O
CH3-COOH
Ácido
R-COOH C O H carboxi Acido -oico
carboxílico Ácido etanoico
CARBOXILO
O
CH3-COO-C2H5
Ester R-COO-R’ C O R' oxicarbonil -ato
Acetato de etilo
CARBOALCOXI
CH3-CH2-NH2
Amina R-NH2 amino amina
AMINO etilamina
CH3-CO-NH2
Amida R-CO-NH2 carbamoil amida
etanamida
AMIDO
CH3-CN
R-C≡N
Nitrilo R-CN ciano nitrilo
CIANURO etanonitrilo
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Nomenclatura y Funcionalidad
2. N-etil-N-metilpropilamina
3. 3-cloropentanoato de fenilo
4. N,N-dimetilbenzamida
5. isobutilvinileter
6. 3,4-dihidroxi-2-butanona
7. ácido 2-hepten-5-inoico
8. 2-clorobutanodial
CO NH CH3
11. C6H5-COO-CH2-C6H5
12. CH3
15
Estructura de Compuestos Orgánicos
I. Capacidades
a. Reconoce el tipo de hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno en las diferentes
funciones orgánicas.
b. Representa las estructuras tridimensionales orgánicas usando cuñas y líneas
sp3 s + p x + py + p z
sp2 s + p x + py
Cetonas, aldehídos,
Funciones orgánicas Alquenos, Iminas
ác. Carboxílicos y
(Genera enlace doble: y ) aromáticos
deriv.
sp s + px No hay
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Estructura de Compuestos Orgánicos
Una cuña solida Representa una uniòn que sale del plano del papel
Una linea punteada Representa una unión que va hacia atrás del plano del papel
Una linea simple Representa una union que esta sobre el plano del papel
Hidrocarburos
Oxigenados
Nitrogenados
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Estructura de Compuestos Orgánicos
III. Materiales
• Kit de modelos moleculares
IV. Procedimiento
Con la ayuda del kit de modelos moleculares se armaran distintas estructuras de compuestos orgánicos;
y a partir de estos se dibujarán de forma tridimensional usando los enlaces de cuña, líneas segmentadas
y líneas continuas. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca = átomo de hidrogeno,
esfera roja = átomo de oxígeno y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla = enlace simple, dos
varillas = enlace doble, tres varillas = enlace triple.
Por ejemplo
Representar las siguientes estructuras de forma tridimensional usando enlaces de cuñas y líneas.
(a) (b)
Solución
Se definen los átomos que están en un mismo plano de referencia, en este caso todos los señalados
con una flecha roja. Los átomos que se haya por encima del plano tienen un asterisco azul y aquellos
que están detrás del plano un asterisco verde.
(a)
etano
(b)
etanal
18
Estructura de Compuestos Orgánicos
V. Resultados
5.1. Usando el Kit de modelos moleculares, realizar los acoplamientos que formen las siguientes moléculas y complete el cuadro:
1 Propano
2 Propeno
3 Propino
4 Dietiléter
5 Propanal
19
Estructura de Compuestos Orgánicos
6 2-propanol
Acido
7
etanoico
Propano
8
nitrilo
N-metil
9
propanamida
10 dimetilamina
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Estructura de Compuestos Orgánicos
1 Propano
2 Propeno
3 Propino
4 Dietiléter
5 Propanal
2-propanol
6
Propano nitrilo
7 Acido etanoico
8 Propano nitrilo
N-metil
9
propanamida
10 dimetilamina
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Estructura de Compuestos Orgánicos
VI. Discusión
VII. Conclusiones
VIII. Bibliografía
(Reporte la bibliografía empleada en el fundamento teórico y en la discusión de resultados)
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Estereoisomería
PRACTICA 4. ESTEREOISOMERÌA
I CAPACIDADES
1.1 Identifica los diferentes tipos estereoisomeros.
1.2 Construye los estereoisomeros usando el kit de modelos moleculares
1.3 Representa gráficamente a los estereoisomeros de las moléculas
II FUNDAMENTO TEORICO
Estereoisomería
Ocurre entre moléculas que tienen a sus átomos conectados de la misma forma, pero difieren en su
ordenamiento espacial
2.1 Isomería Conformacional
Esta isomería ocurre debido a la libre rotación de los enlaces simples C-C (enlace sigma), permite a las
moléculas adoptar distintas conformaciones. Las proyecciones de caballete y Newman se usan para dibujar
distintas conformaciones de una sustancia, siendo la proyección de Newman la más empleada por presentar
mayor facilidad para el análisis conformacional. Las conformaciones alternadas tienen menos energía,
mientras que las conformaciones eclipsadas tienen una energía mayor. En el caso del etano, todas las
conformaciones alternadas son degeneradas (equivalentes en energía), y todas las conformaciones
eclipsadas son degeneradas.
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Estereoisomería
b. Isomería E y Z
Sucede cuando un alqueno posee grupos que no son similares. Para asignar los
estereodescriptores diferentes se observan los dos grupos de cada posición vinílica y se elige cuál
de ellos tiene una mayor prioridad, siguiendo las reglas de Cahn Ingold Prelog. Si los dos grupos
de mayor prioridad están del mismo lado, la configuración se designa con la letra Z (por la palabra
alemana zuzamen, que significa “juntos”); si están de lados opuestos, la configuración se designa
con la letra E (por la palabra alemana entgegen, que significa “opuestos”).
Las proyecciones de Fischer son dibujos que muestran la configuración de los centros quirales sin usar
cuñas y líneas segmentadas. Se entiende que todas las líneas horizontales son cuñas (que salen de la
página) y todas las líneas verticales son líneas segmentadas (que van por detrás de la página)
III PROCEDIMIENTO
Usando el kit de modelos moleculares, ensamblar los estereoisómeros de las moléculas
orgánicas que se les propone, y completar las representaciones según sea el caso.
IV RESULATDOS
4.1 Isomería conformacional
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Estereoisomería
1,2-dibromoetano
Proyección de Newman
Diagrama de caballete
Propano
P. de Newman
Ciclohexano
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Estereoisomería
C. silla para los metilos en posición axial C. silla para los metilos en posición ecuatorial
Trans-1,4-
dimetilciclohexano
P. de Newman para los CH3 en posición axial P. Newman para los CH3 en posición ecuatorial
Ciclopentano
P. de Newman
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Estereoisomería
CIS TRANS
2-buteno
1,3-
ciclopentanodiol
Z E
3-cloro-2-penteno
2-butanol
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Estereoisomería
Proyección de Fisher
Acido 2-
cloropropanoico
Proyección de Fisher
V DISCUSIÓN DE RESULTADOS
(Analice desde el punto de energía los isómeros conformacionales y geométricos; en el caos de los isómeros
ópticos discuta las prioridades en la asignación del tipo de conformación)
VI CONCLUSIONES
(Las conclusiones deben referirse a los tres tipos de estereoisomeros analizados con su
profesor durante la práctica: i. conformacional, i. geométrica e i. óptica.)
VII BIBLIOGRAFÍA
29
ESPECROSCOPIA IR Y EM
I. CAPACIDADES
1.1 Identifica y relaciona en el espectro de infrarrojo (IR) las bandas de absorción con los grupos
funcionales de un compuesto orgánico.
1.2 Interpreta en un espectro de masas las fracciones más importantes de un compuesto.
1.3 Propone la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros de IR y masas
Intensidad de absorción
Grupo funcional Posición de la banda (cm-1)
Alquenos
=C-H 3020-3100 Media
C=C 1640-1680 Media
Alquinos
ΞC-H 3300 Fuerte
-CΞC- 2100-2260 Media
Halogenuros de alquilo
C-Cl 600-800 Fuerte
C-Br 500-600 Fuerte
C-I 500 Fuerte
30
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Alcoholes
O-H 3400-3650 Fuerte, amplia
C-O 1050-1150 Fuerte
Aromáticos
Débil
3030
C H
C 1660-2000 Débil
C C
1450-1500 Media
C C
C
Aminas
N-H 3300-3500 Débil
C-N 1030-1230 Media
Ácidos carboxílicos
O-H 2500-3100 Fuerte, muy amplio
Nitrilos
CΞN 2210-2260 Media
Compuestos nitrados
NO2 1540 Fuerte
31
ESPECROSCOPIA IR Y EM
queda con el grupo ter-butilo. El 2,2-dimetilpropano, en consecuencia, tiene un pico base en m/z = 57,
que corresponde a C4H9+.
CH3 CH3
H3C C + CH3
H3C C CH3
CH3 CH3
m/z = 57
La siguiente tabla es general y no forman una lista total y completa de la aparición de los iones más
frecuentes. Estos datos son solo indicativos y no una prueba de una posible estructura.
m/z
Masa M-x Diferencia de masas
Aminas, diaminas
-NH3 NH3+ ; OH+
17 Alcoholes, derivados de alcohol bencílico, ácidos
-OH
carboxílicos, N-óxidos, oximas
H2O+ Deshidratación
Aldehídos, alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos,
18 -H2O de un alcohol
lactonas, N-óxidos
C2H2+
-C2H2 Hidrocarburos aromáticos
26 CN+
-CN Nitrilos aromáticos
C2H4+
-C2H4 Esteres etílicos, derivados ciclohexenicos
28 CO+
-CO Aldehídos, quinonas, lactonas, fenoles
C2H5+
-C2H5 Etilderivados
29 CHO+
-CHO Aldehídos aromáticos, metoxiderivados aromáticos
C2H6+
30 -CH2O Éteres cíclicos o metoxiderivados aromáticos
CH3O+
31 -OCH3 Alcoholes primarios, éteres metílicos
77 -C6H5 Fenilderivados
32
ESPECROSCOPIA IR Y EM
iii. MATERIALES
- Espectros de infrarrojo
- Espectros de masas
iv. PROCEDIMIENTO
1. Identificar en los espectros de infrarrojo las bandas de absorción de los grupos funcionales del
compuesto orgánico.
2. Identificar el pico molecular y analizar el fraccionamiento de los espectros de masas del compuesto
orgánico
3. Discutir con sus compañeros de mesa una propuesta de estructura para cada caso
v. RESULTADOS
a. Identifique y señale en los espectros de IR las bandas de absorción en relación a un grupo funcional.
Compuesto 1
Compuesto 2
33
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Compuesto 3
Compuesto 4
34
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Compuesto 5
Compuesto 6
35
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Compuesto 7
36
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Compuesto 9
37
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Compuesto 10 (monoclorado)
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
(Para los compuestos 1 al 7 discuta las funciones orgánicas en relación con su espectro IR
Proponga y dibuje una estructura para los compuestos 8 al 10. Explique y justifique su propuesta estructural basado en el análisis que ha
realizado de los espectros IR y EM.)
VII CONCLUSIONES
(Nombre los compuestos propuestos como resultado de la interpretación decada espectros de IR y EM)
VIII BIBLIOGRAFÍA
38
ESPECROSCOPIA IR Y EM
I CAPACIDADES
1.1 Purifica compuestos orgánicos en estado líquido por destilación simple y fraccionada.
1.2 Aísla y purifica compuestos orgánicos volátiles con destilación por arrastre con vapor de agua.
1.2 Aplica las técnicas cromatografícas de papel y de capa fina.
II FUNDAMENTO TEORICO
(El estudiante deberá definir y explicar los principios fisicoquímicos en los que se fundamenta las siguientes
técnicas de separación)
2.1 Destilación
Destilación simple
Destilación fraccionada
Destilación por arrastre con vapor de agua
2.2 Cromatografía
Cromatografía de papel
Cromatografía de capa fina
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Destilación Simple
• En un vaso de precipitados de 200 mL prepara 150 mL de una mezcla C2H5OH con H2O al 30% v/v
• Colocar la mezcla en el balón Engler de 500 mL y/o un balón de 250 mL de boca esmerilada, colocar
en la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición, e instalar los demás materiales
como se indica en la figura:
39
ESPECROSCOPIA IR Y EM
• Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6 primeras
gotas de condensado
• Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera algún
cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la mayor parte del
componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación de destilación
• Medir el volumen de componente más volátil recuperado y reportar.
• Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6 primeras
gotas de condensado
• Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera algún
cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la mayor parte del
componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación de destilación. Mientras
no se separe la mayor cantidad del componente más volátil la temperatura de ebullición no variará.
• Medir el volumen de componente más volátil recuperado por fraccionamiento y reportar.
• Calentar el balón A para producir una corriente continua de vapor de agua que ha de llevar consigo
la sustancia contenida en las hojas que se encuentra en el balón B. El condensado se recibe en un
embudo de decantación (3/4 de su volumen aproximadamente)
• Separar el contenido del embudo de decantación, decantar lentamente la fase acuosa, evitando
perder el producto obtenido del material vegetal (aceite esencial)
• Envasar el producto separado y en lo posible almacenarlo en frasco de vidrio de color ámbar.
• Reacciones de Identificación: Tomar dos tubos de ensayo, con la ayuda de un gotero colocar un
mililitro de aceite esencial en cada uno de ellos. En el primero adicionar 10 gotas de Br 2/H2O,
observe el cambio de color. En el segundo tubo de ensayo adicionar 03 gotas de NaHCO3 y 03
gotas de KMnO4, observe la formación de un precipitado marrón. Estas dos reacciones confirmaran
la presencia de insaturaciones y de funciones orgánicas oxigenados.
41
ESPECROSCOPIA IR Y EM
▪ El papel se seca, se examina a la luz natural y luego con luz ultravioleta (UV).
▪ El número de manchas determina el número mínimo de componentes de la mezcla.
▪ El cociente de la distancia (a) recorrida por cada componente o mancha entre la distancia (s)
recorrida por el frente del agua, se denomina Rf= a/s.
V CÁLCULOS Y RESULTADOS
a. Al momento de desarrollar esta parte considere:
✓ Destilaciòn simple
¿Qué porcentaje del componente más volátil se recuperó? Escriba los cálculos.
42
ESPECROSCOPIA IR Y EM
b) Destilación Fraccionada
Nombre de la muestra analizada: Dibujar las estructuras químicas:
43
ESPECROSCOPIA IR Y EM
Compare los resultados, señale las ventajas y desventajas de cada uno de los tipos de destilación a partir de
los resultados obtenidos.
Analiza los resultados de cada uno de los ensayos cromatograficos, comparando en cada caso los Rf de los
compuestos separados.
Explique las diferencias de las dos técnicas cromatograficas, así como la utilidad de cada una de ellas.
VII. CONCLUSIONES
Deben referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en las comparaciones entre los tipos
de destilaciones y su utilidad, y las dos técnicas de cromatografía ensayados.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
44
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS
I CAPACIDADES
1.1 Verifica la escasa reactividad de los alcanos y cicloalcanos.
1.4 Prepara acetileno (etino) por descomposición del carburo de calcio con agua
insaturado
II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
Reactividad de alcanos.
Reactividad de alquenos
Reactividad de alquinos
Combustión.
3.1 Materiales
3.2 Equipos
3.3 Reactivos
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
45
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS
• Halogenación de Alcanos
En dos tubos de ensayo colocar 2 mL de hexano, adicionar a cada tubo 5 gotas de solución de
bromo en agua, a uno de los tubos cubrirlo de la luz con un papel negro mientras que el otro deberá
exponerse a la luz agitándola suavemente. Anotar las observaciones al comparar ambos tubos.
Agitar y observar
• Inflamabilidad de Alcanos
Haciendo uso de una vela encenderla con la ayuda de fósforos. Observar el color de la llama.
Acercar a la llama una luna de reloj ¿de qué se impregna la superficie del vidrio?.
Esta reacción altamente exotérmica se produce cuando hay suficiente oxígeno, y ocurre de acuerdo
a la siguiente reacción general:
Agitar y
observar
46
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS
2. NaHCO3
10 gotas
1. Acrilamida 3. KMnO4
2 mL 5 gotas
Agitar y observar
• Halogenación de alquinos
1. CaC2 2. 3 mL H2O
2 trozos 3. Br2 / H2O
47
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS
4. 5 gotas KMnO4
1. CaC2 2. 3 mL H2O
2 trozos 3. 15 gotas NaHCO3
Recolector de Agitar y observar
gas, etino
V RESULTADOS
C6H14 + KMnO4
C6H14 + Zn
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REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS
CH≡CH + O2 calor
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Haciendo uso de la revisión bibliográfica fundamente la reactividad de los tres tipos de hidrocarburos
experimentados, alcanos, alquenos y alquinos. Explique mediante mecanismos de reacción la
presencia de los productos mayoritarios en cada reacción, y analice los factores que los han
favorecido. Las explicaciones deben ser pertinentes al tema y pueden justificar los errores ocurridos.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA
49
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
✓ Alcoholes. Definición. Tipos.
✓ Acidez de alcoholes.
✓ Oxidación de alcoholes
✓ Esterificación de alcoholes. Mecanismo de reacción.
✓ Formación de haloformos
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Formación de Alcóxidos (Reacción Exotérmica)
• Colocar 3 mL de alcohol etílico (etanol) en un tubo de ensayo
• Determine si la solución de alcohol es ácida o básica mediante el uso de papel de tornasol
• Con cuidado y usando una pinza, añadir un trocito de sodio metálico y observar.
• Cuando haya terminado la reacción, añadir dos gotas de fenolftaleína y observar
1. H2SO4
5 gotas
3. K2Cr2O7 2. Etanol
15 gotas 1 mL
Agitar y observar
50
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
2. NaHCO3
10 gotas
1. KMnO4 3. Etanol
10 gotas 1 mL
Agitar y observar
V RESULTADOS
a) Formación de Alcóxidos
________________________________________________________________________
Tipo de Reacción:__________________________________________________________
Observación: ______________________________________________________________
51
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
b) Oxidación de Alcoholes
Formule la reacción entre el etanol y el permanganato de potasio en medio básico:
______________________________________________________________________
Tipo de Reacción:________________________________________________________
Observación: ______________________________________________________________
______________________________________________________________________
Observación: ______________________________________________________________
c) Esterificación de Alcoholes
_________________________________ →__________________________________
Tipo de Reacción:_______________________________________________________
Observación: ______________________________________________________________
_______________________________________________________________________
Observación: ______________________________________________________________
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada reacción,
así como los factores que lo han favorecido.
Analice el poder oxidante del dicromato de potasio y el permanganato de potasio. Mencione si hay otros
oxidantes de alcoholes
Desarrolle el mecanismo de reacción de la esterificación del etanol y el ácido acético.
Estas explicaciones deberán ser pertinentes al tema tratado.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA
52
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
I CAPACIDADES
1.1. Demuestra la oxidación de alcoholes.
1.2. Diferencia aldehídos y cetonas mediante la reacción de oxidación con permanganato de potasio
1.3. Caracteriza aldehídos mediante las reacciones de Fehling y Tollens
1.4. Identifica metil cetonas por la reacción del haloformo
II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
✓ Los aldehídos y las cetonas. Definición.
✓ Principales reacciones de obtención de aldehídos y cetonas.
✓ Reacciones de oxidación.
3.1 Materiales
3.2 Equipos
3.2 Reactivos
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
2. NaHCO3
10 gotas
1. KMnO4 3. Formol, HCHO
5 gotas 1 mL
Agitar y observar
54
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
2. NaOH
3 gotas
4. Formol
1. AgNO3 3. NH4OH (*)
1 mL
Gota a gota,
3 mL
agitando
Calentar
baño maría Observar
5 min.
55
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
V RESULTADOS
a) Obtención del formaldehído
_____________________________________________________________________
Observación: __________________________________________________________
________________________________________________________________________
Observación: __________________________________________________________
_______________________________________________________________________
Observación: _____________________________________________________________
c) Ensayo de Tollens
________________________________________________________________________
Observación: _____________________________________________________________
d) Ensayo de Fehling
________________________________________________________________________
Observación: _____________________________________________________________
________________________________________________________________________
56
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
_______________________________________________________________________
Observación: _____________________________________________________________
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes
al tema y pueden justificar los errores y los datos incorrectos.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA
57
REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS
I CAPACIDADES
1.1 Obtiene ácidos carboxílicos mediante oxidación de aldehídos y sales orgánicas.
1.2 Neutraliza ácidos carboxílicos con hidróxidos alcalinos y su regeneración por medio de ácidos
fuertes.
1.3 Transforma ácidos carboxílicos en ésteres mediante esterificación directa con alcoholes.
II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
✓ Ácidos carboxílicos. Características estructurales.
✓ Carácter ácido, pKa. Reacción acido base
✓ Obtención de ácidos carboxílicos
✓ Reactividad. Obtención de derivados: haluros de ácido, los anhídridos de ácido, los ésteres y las amidas.
3.1 Material
3.2 Equipo
3.3 Reactivos
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
a. En un tubo de ensayo colocar 0,3 g de acetato de sodio y con mucho cuidado añadirle 10 gotas de
ácido fosfórico concentrado.
b. Calentar la mezcla cuidadosamente con el tubo ligeramente inclinado sobre el mechero de alcohol.
c. Percibir el desprendimiento del olor característico del ácido acético; abanicando los vapores con la
palma de la mano
a. En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 2 mL de metanol y 8 gotas de H2SO4 (cc).
b. Luego calentar en baño maría durante 5 minutos.
58
REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS
2. H2SO4
8 gotas
1. Metanol 3. Ácido Salicílico
2mL 0,2 g
4. Calentar en
baño maría Oler
5 minutos
a. En un tubo de ensayo tomar 0,5 g de acetato de sodio y 3 mL de alcohol etílico más 4 gotas de ácido
fosfórico concentrado.
b. Someter un corto tiempo a la acción del calor, con lo que se obtiene un desprendimiento de olor
agradable debido a la formación del éster.
V RESULTADOS
(Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de ecuaciones químicas, su respectiva
clasificación y observaciones. Las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representaran
considerando los productos principales o mayoritarios.)
a. Obtención del ácido benzoico
Reacción 1:___________________________________→____________________________
Tipo de Reacción:___________________________________________________________
Observación: ________________________________________________________________
Reacción 2:___________________________________→____________________________
Tipo de Reacción:___________________________________________________________
Observación: ________________________________________________________________
_____________________________________→___________________________________
Observación: ________________________________________________________________
c. Obtención de esteres
Formular la reacción entre el ácido salicílico con el metanol en medio ácido:
_____________________________________→____________________________________
Observación: ________________________________________________________________
_____________________________________→____________________________________
Observación: _______________________________________________________________
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido.
Proponga un mecanismo de reacción para la obtención del salicilato de metilo.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA
60
Reactividad de Compuestos Nitrogenados
I CAPACIDADES
1.1 Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más importantes.
1.2 Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas con su estructura.
II FUNDAMENTO TEORICO
✓ Aminas. Características estructurales. Tipos.
✓ Obtención de aminas.
3.1 Materiales
3.2 Equipos
3.3 Reactivos
IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Rotular tres tubos de ensayo : Tubo 1; Tubo 2 y Tubo 3 y en cada uno poner 10 gotas de anilina,
luego en el Tubo 1 agregar 1 mL de agua destilada, en el Tubo 2 agregar 1 mL de etanol, y al
Tubo 3 agregar 1 mL de ácido clorhídrico. Agitar y observar.
Repetir el experimento con la urea (5-8 pelets)
H2O
CH3CH2OH
Anilina
HCl
H2O
CH3CH2OH
Urea
HCl
61
Reactividad de Compuestos Nitrogenados
En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de urea en 2 ml de agua destilada y adicionar 0.6 g de ácido
oxálico en 7 ml de agua destilada.
Agitar enérgicamente y observar.
Reactivo de Biuret: Este reactivo está constituido por dos disoluciones: una de sulfato de cobre
0.01M y otra de Na(OH) al 40%.
En un tubo de ensayo colocar una pequeña cantidad de urea sólida y calentar suavemente en una
placa de calefacción hasta fundirla. De esta forma se habrá formado el compuesto llamado Biuret
(H2NCONHCONH2) derivado de la pérdida de amoniaco de dos moléculas de urea.
A continuación, adicionar 1 mL de agua hasta lograr su disolución y después 2 mL de disolución de
NaOH y unas gotas de la disolución de sulfato de cobre. Se mezcla bien debiendo aparecer una
coloración violeta indicativa de la presencia del complejo de Cu (II) correspondiente.
NH: NH: : NH
2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH: NH: : NH
Complejo violeta .
62
Reactividad de Compuestos Nitrogenados
V RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de tablas, ecuaciones químicas y/o
esquemas. En el caso de las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representarán
considerando los productos principales o mayoritarios.
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes y
pueden justificar los errores y los datos incorrectos.
VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.
VIII BIBLIOGRAFÍA
63
Carbohidratos
I CAPACIDADES
1.1 Establece las características de la oxidación de los azúcares.
1.2 Demuestra el carácter reductor o no reductor de los azúcares.
1.3 Emplea adecuadamente los reactivos de oxidación de azúcares.
1.4 Determina la presencia de almidón.
II FUNDAMENTO TEORICO
III PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimiento de Carbohidratos. Ensayo de Molish
2. Reactivo de Molish
(*) El H2SO4 se adiciona al final,
5 gotas
gota a gota que resbale por la
1.Glucosa 3. H2SO4 pared del tubo de ensayo
1mL 1 mL (*)
Observar anillo
violáceo en la
interfase
…………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
Calentar
baño maría Observar
5 min.
64
Carbohidratos
2. NaOH
3 gotas
4. Glucosa
1. AgNO3 3. NH4OH (*)
Gota a gota, 1 mL
3 mL
agitando
2. HCl (cc)
4 gotas 5. Reactivo de Fehling
3. Fenolftaleína 4. NaOH 10 gotas de Fehling A +
3 gotas Gota a gota
1. Sacarosa 2 gotas 10 gotas de Fehling B
1 mL hasta
neutralización
Calentar Calentar en
Observar
10 min baño maría
65
Carbohidratos
2. Lugol (I2/KI)
1. Almidón 2 gotas
1 mL
Agitar y
observar
IV RESULTADOS
Se incluyen los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de las reacciones
químicas, tablas, dibujos y gráficas.
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El alumno deberá de fundamentar con bibliografía los resultados de cada reacción con una explicación desde
el punto de vista estructural y de reactividad. Estas deben ser en forma clara y precisa, oportunas.
VII CONCLUSIONES
Se redacta a partir de la discusión de resultados reportando de manera breve y concisa los objetivos logrados.
Pueden ser dos o tres párrafos
VIII BIBLIOGRAFÍA
66
PROTEINAS
I CAPACIDADES
1.1 Reconoce mediante las pruebas de coloración la presencia de aminoácidos y proteínas.
1.2 Reconoce la presencia del enlace peptídico mediante el uso de reactivos específicos.
1.3 Aplica ensayos que conducen a la desnaturalización de una proteína.
II FUNDAMENTO TEORICO
✓ Definición estructural de -aminoácidos y proteínas.
✓ Clasificación de -aminoácidos
✓ Propiedades acido base
✓ Formación de enlace peptídico
✓ Tipos de Estructuras en las proteínas
✓ Desnaturalización
✓ Reacciones de caracterización de proteínas
IV PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimientos del Enlace Amídico: Reacción de Biuret
NH: NH: : NH
2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH: NH: : NH
Complejo violeta
2. NaOH 2. NaOH
1 mL 1 mL
Observación…………………….…………………………………………………................................
...........................................................................................................................................
67
PROTEINAS
NH CH CO NH CH CO
n n
NO2
+ HNO3
NO2
Color Amarillo
2. HNO3
1. Leche 5 gotas 3. 5 gotas NH4OH
1 mL
Observar
Calentar color amarillo
Observación…………………….…………………………………………………....................................
.............................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………
HN CH CO HN CH CO
+ Hg2(NO3)
OH OHg
rojo
2. Reactivo de Millon
1. Leche 5 gotas
1 mL
Color
Calentar blanco a rojo
68
PROTEINAS
Observación …………………….…………………………………………………....................................
..........................................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………
2. CuSO4
2. AgNO3
1 mL
1 mL
1. Leche 1. Leche
2 mL 2 mL
Agitar y Agitar y
observar observar
Observación…………………….………………………………………………….................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
2. Etanol
4 mL
1. Albumina
2 mL
Agitar y
observar
Observación…………………….…………………………………………………...................................
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………
......................................................................................................................................................
69
PROTEINAS
V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de reacciones
orgánicas, las tablas y gráficas si fuere necesario.
VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta parte se debe fundamentar con bibliografía los resultados obtenidos en la práctica. Hasta llegar a las
conclusiones correspondientes. Se incluirán aquí, de forma clara y precisa, las explicaciones oportunas para
justificar errores y datos incorrectos.
VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica. Se derivan de la
discusión de los resultados.
VIII BIBLIOGRAFIA
70