Está en la página 1de 73

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

QUIMICA ORGANICA

MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO

Dr. Juan Marlon M. García Armas

2022
QUIMICA ORGANICA

MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO

DATOS DEL ALUMNO

Nombre: ………………………………………….

Programa de estudio: …………………………...

Horario de práctica: ………………………………

Profesores:

…………………………………………………………

…………………………………………………………

…………………………………………………
INDICE GENERAL

INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD 1

EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO 4

PRACTICA 1: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS 8

PRACTICA 2: FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE OXIGENADOS Y NITROGENADOS 13

PRACTICA 3: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 16

PRACTICA 4: ESTEREOISOMERIA 23

PRACTICA 5: ESPECTROSCOPIA INFRARROJO Y ESPECTROMETRÍA DE MASAS 30

PRACTICA 6: SEPARACIÓN Y PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS 39

PRACTICA 7: REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS 45

PRACTICA 8: REACTIVIDAD DE ALCOHOLES 50

PRACTICA 9: REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS 54

PRACTICA 10: REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS 58

PRACTICA 11: REACTIVIDAD DE COMPUESTOS NITROGENADOS 61

PRACTICA 12: CARBOHIDRATOS 64

PRACTICA 13: PROTEINAS 67


PROLOGO

Las prácticas de laboratorio son parte esencial de las asignaturas de carácter


experimental, por lo que su realización se considera imprescindible para una buena
formación científica. En consecuencia, las prácticas son de carácter obligatorio, las
que serán evaluadas de manera cognitiva, procedimental y actitudinal.

Debido a las particularidades del trabajo de laboratorio es imprescindible el


conocimiento de normas de carácter general, pues involucra el manejo de sustancias
químicas potencialmente peligrosas, por lo que una parte fundamental de dichas
normas se refiere a las medidas de seguridad. Las actividades a realizar requieren de
la manipulación de dichas sustancias empleando un material y equipo de laboratorio
adecuado para tal efecto.
Durante la realización del trabajo de laboratorio se efectúan una serie de
operaciones de carácter general, que se describen como técnicas generales. Para la
realización del trabajo se siguen metodologías puestas a punto que se encuentran en
los protocolos correspondientes.

Esperamos que el alumno tome debida atención y asuma responsablemente su


trabajo en el laboratorio.

El autor
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

INSTRUCCIONES GENERALES Y NORMAS DE SEGURIDAD

LABORATORIO DE QUIMICA
El laboratorio de química es un ambiente físico, donde se desarrollan experimentos con la finalidad de
que el estudiante complemente conocimientos, desarrolle su capacidad de observación, genere
habilidades y destrezas en la manipulación de materiales, equipos y reactivos de laboratorio. Incentiva la
adquisición de los hábitos del método científico a través de la observación de los experimentos y la toma
de datos necesarios para obtener resultados confiables.

INSTRUCCIONES PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO


▪ Llegar puntual a las prácticas.
▪ Leer con anticipación la práctica a realizar y desarrollar las actividades previas correspondientes.
▪ Cada sesión de laboratorio genera un informe que será entregado en la siguiente práctica en sus
respectivos horarios. Es la única fecha y la entrega es de carácter obligatorio. El alumno debe desarrollar
el formato de informe que se encuentra en la presente guía (ver página 8).
▪ La inasistencia a cualquier práctica impide al alumno la presentación del informe de laboratorio
correspondiente.
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1. Para cada sesión de práctica el alumno debe utilizar un mandil blanco lo cual es de carácter obligatorio,
para protección, seguridad, limpieza y asegurar un trabajo adecuado y ordenado.
2. Los alumnos vestirán sus mandiles antes de ingresar al laboratorio.
3. Está prohibido fumar, comer y/o beber en el laboratorio.
4. Está prohibido el uso de celulares o cualquier otro tipo de equipos electrónicos durante la práctica.
5. Lavarse las manos al final del trabajo de laboratorio y cada vez que se sospeche que ha estado en
contacto con algún material contaminado.
6. Al entrar la piel en contacto con ácidos o bases fuertes, lavarse inmediatamente con abundante agua.
Para el caso de los ácidos aplicarse una solución saturada de bicarbonato de sodio; para las bases utilice
una solución al 5% de ácido acético
7. Cuidar como propio todo bien que encuentren o utilicen en el laboratorio. El alumno es responsable de
los materiales asignados para el desarrollo de la práctica, el deterioro implica reposición obligatoria.
8. El manejo de materiales, instrumentos, equipos y reactivos solo se realizará con autorización del profesor.
Los experimentos no autorizados están prohibidos.
9. Los desechos sólidos, líquidos y las sales solubles deben ser depositados en los recipientes indicados
por el profesor para su posterior tratamiento.
10. No se debe arrojar desperdicios al lavadero
11. En el caso de incendiarse la ropa de una persona se deberá pedir ayuda inmediatamente. Debe tenderse
en el piso y rodar sobre sí mismo para apagar las llamas. No es recomendable utilizar el extintor sobre
una persona.
12. Usar zapatos siempre y cuando éstos les den protección a los pies. Por ejemplo, las sandalias no son
pertinentes en el laboratorio ya que permiten el contacto de líquidos con el pie.

1
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

13. El cabello debe mantenerse recogido en todo momento ya que es un peligro inminente porque puede
entrar en ignición por acción de una llama.
14. Cuando se haga reacciones en un tubo de ensayo nunca se debe apuntar con la boca del tubo hacia sí
mismo o hacia alguien más.
15. Es necesario mantener siempre limpio y ordenados el espacio de trabajo.

TABLA DE SÍMBOLOS DE RIESGO O PELIGROSIDAD


Símbolos Clasificación Precaución Ejemplos
Sustancias y preparaciones que Evitar golpes, • Nitroglicerina
pueden explotar bajo efecto de sacudidas, fricción,
una llama o que son más flamas o fuentes de
sensibles a los choques o calor.
fricciones que el dinitrobenceno.
E Explosivo
Sustancias que tienen la Evitar su contacto con • Oxígeno
capacidad de incendiar otras materiales • Nitrato de potasio
sustancias, facilitando la combustibles. • Peróxido de
combustión e impidiendo el hidrógeno
combate del fuego.
O Comburente

Sustancias y preparaciones Evitar contacto con • Hidrógeno


líquidas, cuyo punto de materiales ignitivos • Etino
inflamación se sitúa entre los 21 (aire, agua). • Éter etílico
°C y los 55 °C
Extremadamente
inflamable

Líquidos con punto de Mantener lejos de • Benceno


inflamación inferior a 21 ºC que llamas abiertas, chispas • Etanol
no son altamente inflamables. y fuentes de calor. • Acetona
Sustancias que por acción breve
de una fuente de inflamación
F Fácilmente
inflamable pueden inflamarse fácilmente y
luego pueden continuar
quemándose.
Todo el contacto con el • Cianuro
Por inhalación, ingesta o
cuerpo humano debe • Trióxido de
absorción a través de la piel,
ser evitado. arsenio
provoca graves problemas de
• Nicotina
salud e incluso la muerte.
T+ Muy tóxico
Todo el contacto con el • Cloruro de bario
Sustancias y preparaciones que, cuerpo humano debe • Monóxido de
por inhalación, ingestión o ser evitado. carbono
penetración cutánea, pueden • Metanol
T Tóxico implicar riesgos graves, agudos
o crónicos a la salud.

2
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

Estos productos químicos No inhalar y evitar el • Ácido clorhídrico


causan destrucción de tejidos contacto con la piel, • Ácido fluorhídrico
vivos y/o materiales inertes. ojos y ropas.

C Corrosivo
Sustancias y preparaciones que, Debe ser evitado el • Etanal
por inhalación, ingestión o contacto con el cuerpo • Dicloro-metano
penetración cutánea, pueden humano, así como la • Cloruro de potasio
implicar riesgos a la salud de inhalación de los
Xn Nocivo forma temporal o alérgica. vapores.
El contacto de esa sustancia con Por su riesgo potencial, • Benceno
el medio ambiente puede no debe ser liberado en • Cianuro de
provocar daños al ecosistema a cañerías, en el suelo o potasio
corto o largo plazo el medio ambiente.
Efectuar Tratamientos
N Peligro M.A. especiales.

CODIGOS RADIACTIVOS

CODIGOS DE OBLIGACION

3
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

EVALUACION DE PRACTICAS DE LABORATORIO


- Semanalmente se tomará una evaluación escrita (P1, P2, P3…) y se presentará un informe de la práctica
anterior (I1, I2, I3, …), escrita a mano y letra legible.
- La nota procedimental se obtendrá a partir del promedio de las evaluaciones escritas y los informes de
prácticas. Los alumnos con 30% de inasistencias quedan inhabilitados del curso.
- Para la evaluación actitudinal se utilizará una lista de cotejos que tomará en cuenta: la asistencia, la
puntualidad, la presentación del informe, comportamiento durante las prácticas de laboratorio, uso del
mandil y trabajo en grupo. Ver los siguientes formatos que el profesor empleara para sus evaluaciones:

Formato de Evaluación Procedimental

EVALUACIÒN PROCEDIMENTAL TURNO:


PROFESORES:

Formato de LABORATORIO DE QUIMICA MEDICA


Evaluación Actitudinal Turno:
Profesores:

Asistencia Nº de Puntualidad Presentación de Comportamiento Trabajo en Nota


Nº Apellidos y Nombre Mandil( 4 ptos)
faltas (4 ptos) Informe ( 4 ptos) ( 4 ptos) grupo( 4 ptos) Actitudinal
S1 S2 S3 S4 S5 S6 S7
1
2
3
4
5
6
7

4
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

INFORME DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO


Hacer un informe de práctica de laboratorio trae muchas ventajas para el aprendizaje y en la preparación
de un registro exacto para una futura investigación científica. Redactar un informe puede resultar hasta
entretenido, debido a que se estimulará a recordar lo que en el laboratorio se hizo. Es un error pensar que
un buen informe de laboratorio es aquel que tiene más páginas o aquel que tiene una caratula con la foto
de un tubo de ensayo gigante, esto no es así, un buen informe debe ser sintético y que describa con
precisión lo medular del trabajo de laboratorio. Un informe de laboratorio bien escrito es vital para el éxito
en prácticamente todas las clases de química, y demostrará tu comprensión de la práctica, así como la
forma en que se aplica a los principios aprendidos durante las clases.
El informe será redactado a mano con lapicero azul o negro. Hay que tener en cuenta una serie de reglas,
que buscan, básicamente, la claridad y precisión del contenido que se enumeran a continuación:

A. CARATULA

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

FACULTAD DE INGENIERIA

PROGRAMA DE ESTUDIOS ............................................

QUÍMICA ORGANICA

PRACTICA DE LABORATORIO No

(Título de práctica)

DOCENTES:

INTEGRANTES DEL GRUPO:

- ……………………… (*)

- ………………………

- ………………………

TURNO: (día y hora) GRUPO Nº ……………….

FECHA DE PRESENTACIÓN DEL INFORME

Consideraciones: (*) Esta página es impresa y solo se incluirá a los estudiantes que han participado de la práctica y en la redacción
del informe, ecribiran su nombre por apellido y orden alfabético.

5
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

B. CONTENIDO DEL INFORME

CARATULA (1 punto)
I. CAPACIDADES
En este apartado se indicará las metas de aprendizaje que deben alcanzar los alumnos al finalizar la
práctica y son establecidos al inicio de la misma.
II. FUNDAMENTO TEÓRICO (hasta 3 puntos)
Aspectos teóricos que se deben considerar para el desarrollo de la práctica la cual es orientada por el
profesor y aportada por el alumno como producto de la revisión bibliográfica (libros, páginas web de
universidades, revistas científicas). Se redacta de manera resumida y puede incluir esquemas, figuras o
tablas.

III. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS (hasta 2 puntos)


Se efectúa un listado de:
2.1 Materiales
2.2 Reactivos
2.3 Equipos utilizados en el desarrollo de la práctica.

IV. PROCEDIMIENTO (hasta 2 puntos)


Este apartado contiene la descripción del método experimenta, la redacción es en pasado simple. Debe
ser conciso y responder exactamente a la realidad de la práctica, de tal manera que pueda ser replicado.
Se pueden incluir dibujos, esquemas o figuras que se consideren necesarias para describir el método.
Cuando el método se repite varias veces durante la experimentación será suficiente con la redacción con
una sola vez.

V. RESULTADOS (hasta 3 puntos)


Empieza por proporcionar los resultados experimentales (de las reacciones químicas, construcción de
modelos moleculares, cálculos, etc.) que se usan para interpretar los datos. Estos se presentarán con el
mayor detalle posible, pertinentemente se puede hacer uso de tablas, figuras y/o gráficas que estarán
correctamente enumeradas. Los datos y resultados se indicarán siempre con sus unidades de acuerdo a
la práctica desarrollada.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS (hasta 4 puntos)


En esta parte el alumno deberá de fundamentar o justificar con la bibliografía especializada, los resultados
que obtuvo de la práctica (por ejemplo: describir gráficamente y/o redactada el mecanismo de reacción
de las reacciones químicas). También se incluirán aquí, de forma clara y precisa, las explicaciones que
se consideren oportunas para justificar los errores y los datos incorrectos.
La discusión de resultados es fundamental para llegar a las conclusiones correspondientes.

VII. CONCLUSIONES (hasta 4 puntos)


Este párrafo debe ser de una a tres frases que resuman los resultados del laboratorio.

6
Instrucciones Generales y Normas de Seguridad

VIII. BIBLIOGRAFÍA ( 1 puntos)


Las fuentes bibliográficas utilizadas en la preparación del informe de laboratorio se reportan en orden
alfabético según la siguiente secuencia:
Autor (es). Título. Edición. Editorial. Ciudad y/o País. Año. Pàgina Ejemplo:
March, J. “Advanced Organic Chemistry”. 4ta Ed. John Wiley & Sons.New York. 1995. 154-156
Brown, T., Burdge, J. “Química La Ciencia Central”. Editorial Pearson Prentice Hall, Méjico. 2009. 35-41

7
Nomenclatura y Funcionalidad

PRACTICA 1. NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE HIDRCARBUROS

I. Capacidades
1. Reconoce los tipos de hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos
2. Nombra la estructura de hidrocarburos representados.
3. Formula hidrocarburos a partir de sus nombres
II. Desarrollo Temático
2.1 Tipos de Formulación de Compuestos Orgánicos.
Los compuestos orgánicos se pueden representar por tres tipos de fórmulas:
CH3 CH2 CH CH2 CH2 OH
C6H14O
H H H H H
CH3
H C C C C C OH
H H H H Formula semidesarrollada Formula Global

H C H
H CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH

Formula de varillas
Formula Desarrollada Formula condensada

2.2 Tipos de carbono

C
C C C C
C C C C
C C C C C C C C
C C

Carbono primario Carbono secundario Carbono terciario Carbono


cuaternario

2.3 Tipos de cadena carbonada.

H H H H H H H

C C C C H
H H C C
H C C
H H H
H H H H
Cadena no saturada o insaturada
Cadena saturada

C C C C C C C

C C C C C C
C

Cadena abierta ramificada


Cadena abierta simple

8
Nomenclatura y Funcionalidad

C C C C C
C C C C
C C

Cadena cíclica ramificada


Cadena cíclica (con insaturaciones)

2.4 Clasificación de los Hidrocarburos

2.5 Nomenclatura
Se desarrollarán los nombres de los compuestos orgánicos usando las reglas de la
IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). Los nombres que se obtengan
siguiendo las recomendaciones de la IUPAC se conocen como nombres sistemáticos.
Hay muchas reglas, y no es posible estudiarlas todas, el profesor expondrá las más
importantes de cada función orgánica en la sesión de clase.
Sin embargo, hay una serie de pasos generales que resultaran bastante útiles en este
proceso:
a. Selección de la cadena principal, elegir la cadena más larga considerando la que
tiene el mayor número de sustituyentes.
b. Identificar y nombrar los sustituyentes.
c. Numerar la cadena principal y asignar un localizador a cada sustituyente, asignar a
cada sustituyente el menor número posible. Si hay dos formas posibles, elegir
aquella en la cual segundo sustituyente tiene el menor número.
d. Nombrar los sustituyentes complejos y ordenarlos alfabéticamente, colocar los
localizadores antes de cada sustituyente. Para sustituyentes iguales usar los prefijos
di, tri, tetra, que no se tienen en cuenta el orden alfabético.
2.6 Prefijos y sufijos de los Hidrocarburos
Los nombres de los compuestos están formados por: Prefijo + Sufijo

9
Nomenclatura y Funcionalidad

Función orgánica Sufijo

Alcano ano

Alqueno eno

Alquino ino

Los compuestos aromáticos tienen como al benceno y sus derivados poseen nombres
comunes reconocidos por la IUPAC.

(i) Cuadro de prefijos y nombre de alcanos


No de Prefijo Formula Nombre de alcano Formula
átomos de (prefijo + sufijo) global
carbono
1 met CH4 Metano CH4

2 et CH3-CH3 Etano C2H6

3 Prop CH3-CH2-CH3 Propano C3H8

4 but CH3-CH2-CH2-CH3 Butano C4H10

5 pent CH3-(CH2)3-CH3 Pentano C5H12

6 hex CH3-(CH2)4-CH3 Hexano C6H14

7 hept CH3-(CH2)5-CH3 Heptano C7H16

8 Oct CH3-(CH2)6-CH3 Octano C8H18

9 non CH3-(CH2)7-CH3 Nonano C9H20

10 dec CH3-(CH2)8-CH3 Decano C10H22

11 undec CH3-(CH2)9-CH3 Undecano C11H24

20 eicos CH3-(CH2)18-CH3 Eicosano C20H42

23 tricos CH3-(CH2)21-CH3 Tricosano C23H48

30 triacont CH3-(CH2)28-CH3 Triacontano C30H62

40 tetracont CH3-(CH2)38-CH3 Tetracontano C40H82

50 pentacont CH3-(CH2)48-CH3 Pentacontano C50H102

10
Nomenclatura y Funcionalidad

(ii) Algunos Radicales alquílicos

Radical Nombre Nombre


Radical
Etenilo (o vinilo)
CH3- metilo* CH2=CH-

Propenilo (o alilo)
CH3-CH2- etilo CH2=CH-CH2-

1-butenilo
CH3-CH2-CH2- propilo CH2=CH-CH2CH2-

CH3 CH 2-butenilo
CH3
isopropilo CH3-CH=CH-CH2-

HC≡C-
etinilo
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo

CH3 CH CH2 1-propinilo


CH3
isobutilo CH3-C≡C-

CH3 CH2 CH metilidino


sec-butilo HC≡
CH3

etilidino
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- pentilo CH3-C≡

CH3
fenilo
CH3 C terc-butilo C6H5-
CH3

CH3 CH CH2 CH2 bencilo


CH3
isopentilo C6H5-CH2-

CH3
bencilidino
CH3 CH2 C terc-pentilo C6H5-C≡
CH3

CH3
CH3 C CH2 neopentilo
CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH2


CH3
isohexilo

11
Nomenclatura y Funcionalidad

INFORME 1 DE NOMENCLATURA Y FUNCIONALIDAD DE HIDRCARBUROS

(Para la presentación de este informe se incluirá la caratula y el desarrollo del siguiente cuadro)

✓ Formula los siguientes hidrocarburos


1. 5,7-decadien-2-ino

2. 5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno

3. 1-buten-3-ino

4. 3-etil-6-metil-2-hepteno

5. 3-alilciclopenteno

6. 1,4-ciclohexadieno

7. 1,3-difenilbutano

8. 3-propil-1,5-heptadiino

✓ Nombra los siguientes compuestos

9 10 CH3
CH3 C CH2 CH3
CH2 CH3

11 12

12
Nomenclatura y Funcionalidad

PRACTICA 2. FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE OXIGENADOS Y

NITROGENADOS

I. Capacidades
1.1. Reconoce las distintas funciones orgánicas.
1.2. Asigna nombres sistemáticos a compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados.
1.3. Formula compuestos orgánicos oxigenados y nitrogenados.

II. Desarrollo Temático


2.1. Criterios Básicos
a. Cuando haya un único grupo funcional en la molécula, la cadena principal debe contener
el átomo de carbono implicado en el grupo funcional, aunque la cadena principal resulte
más corta que otras alternativas que no lo contengan. La cadena principal se numera de
tal forma que corresponda al carbono del (o unido al) grupo funcional el localizador más
bajo posible.
b. Si hay más de un grupo funcional, se elige a uno de ellos como función o grupo principal
(de acuerdo con el orden de preferencia indicado en la siguiente tabla) mientras los otros
pasan a ser considerados simples sustituyentes.

Orden de preferencia para la elección de grupo funcional

1. Cationes

2. Ácidos, en el siguiente orden: R-COOH, RCOO2H,

ácidos sulfónicos, etc.

3. Derivados de los ácidos en el siguiente orden:

anhídridos, esteres, haluros de acilo, amidas, etc.

4. Nitrilos

5. Aldehídos

6. Cetonas

7. Alcoholes, fenoles

8. Aminas

9. Éteres

10. Peróxidos

13
Nomenclatura y Funcionalidad

c. Funciones orgánicas oxigenadas y nitrogenadas

Fórmula Grupo Ejemplos


Función Prefijo Sufijo
General Funcional

-OH C2H5OH
Alcohol R-OH hidroxi -ol
HIDROXILO Etanol

-O- C2H5-O-C2H5
Éter R-O-R` oxa u oxi eter
OXI Etoxietano

O
CH3-CHO
Aldehído R-CHO C H oxo ó formilo -al
Etanal
CARBONILO

O
CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R’ C oxo -ona
Propanona
CARBONILO

O
CH3-COOH
Ácido
R-COOH C O H carboxi Acido -oico
carboxílico Ácido etanoico
CARBOXILO

O
CH3-COO-C2H5
Ester R-COO-R’ C O R' oxicarbonil -ato
Acetato de etilo
CARBOALCOXI

CH3-CH2-NH2
Amina R-NH2 amino amina
AMINO etilamina

CH3-CO-NH2
Amida R-CO-NH2 carbamoil amida
etanamida
AMIDO

CH3-CN
R-C≡N
Nitrilo R-CN ciano nitrilo
CIANURO etanonitrilo

14
Nomenclatura y Funcionalidad

INFORME 2 FUNCIONALIDAD Y NOMENCLATURA DE OXIGENADOS Y NITROGENADOS

1. Formular los siguientes compuestos orgánicos.


1. ác. 2-ciclohexenocarboxílico

2. N-etil-N-metilpropilamina

3. 3-cloropentanoato de fenilo

4. N,N-dimetilbenzamida

5. isobutilvinileter

6. 3,4-dihidroxi-2-butanona

7. ácido 2-hepten-5-inoico

8. 2-clorobutanodial

2. Nombrar los siguientes compuestos orgánicos

H3C OH 10. CH3-CH=CH-CH2-CO-CH3


9.

CO NH CH3
11. C6H5-COO-CH2-C6H5
12. CH3

15
Estructura de Compuestos Orgánicos

PRACTICA 3. ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

I. Capacidades
a. Reconoce el tipo de hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno en las diferentes
funciones orgánicas.
b. Representa las estructuras tridimensionales orgánicas usando cuñas y líneas

II. Fundamentación teórica


Según la Teoría de Enlace de Valencia (TEV) un átomo al formar un enlace covalente sus orbitales
atómicos se combinan para dar lugar a orbitales híbridos que al acomodarse en el espacio de manera
tridimensional definirán la geometría de los enlaces covalentes que formara. Son importantes la
hibridación de los átomos de carbono, oxígeno y nitrógeno, que al combinarse dan origen a las
funciones orgánicas. Las estructuras de los compuestos al ser tridimensionales pueden resultar
compleja la representación de sus enlaces, por ello se ha optado por usar enlaces en forma de cuña (
) a aquellos que se encuentran por encima de un plano. Los enlaces que se desplazan por debajo
del plano se representan en forma de líneas segmentadas ( ). Por último, los enlaces que se hayan
en el mismo plano se representan con líneas continuas ( ).
Los modelos moleculares nos ayudan a visualizar mejor la estructura, los isómeros o el trascurso de
una reacción. Estos pueden ser de varillas, de barras y esferas, y de espacio lleno
Tipos de hibridación
Orbitales Nitrógeno
Hibridación Carbono Oxigeno
involucrados

sp3 s + p x + py + p z

Funciones orgánicas Alcanos, Aminas


Alcoholes, éteres
(Genera enlace simple:  ) cicloalcanos

sp2 s + p x + py

Cetonas, aldehídos,
Funciones orgánicas Alquenos, Iminas
ác. Carboxílicos y
(Genera enlace doble:  y ) aromáticos
deriv.

sp s + px No hay

Funciones orgánicas Nitrilos


Alquinos
(Genera enlace triple:  y dos )

16
Estructura de Compuestos Orgánicos

Representacion de Estructuras Tridimensionales: Lineas y Cuñas


En la representacion de moleculas organicas en un plano, los pares de electrones compartidos estan
representados por lineas continuas, punteadas o forma de cuñas para indicar su direccion en el espacio

Una cuña solida Representa una uniòn que sale del plano del papel
Una linea punteada Representa una unión que va hacia atrás del plano del papel
Una linea simple Representa una union que esta sobre el plano del papel

Principales Funciones Organicas

Hidrocarburos

Oxigenados

Nitrogenados

17
Estructura de Compuestos Orgánicos

III. Materiales
• Kit de modelos moleculares

IV. Procedimiento
Con la ayuda del kit de modelos moleculares se armaran distintas estructuras de compuestos orgánicos;
y a partir de estos se dibujarán de forma tridimensional usando los enlaces de cuña, líneas segmentadas
y líneas continuas. Considerar: esfera negra = átomo de carbono, esfera blanca = átomo de hidrogeno,
esfera roja = átomo de oxígeno y esfera azul = átomo de nitrógeno; una varilla = enlace simple, dos
varillas = enlace doble, tres varillas = enlace triple.

Por ejemplo
Representar las siguientes estructuras de forma tridimensional usando enlaces de cuñas y líneas.

(a) (b)

Solución
Se definen los átomos que están en un mismo plano de referencia, en este caso todos los señalados
con una flecha roja. Los átomos que se haya por encima del plano tienen un asterisco azul y aquellos
que están detrás del plano un asterisco verde.

(a)

etano

(b)

etanal

18
Estructura de Compuestos Orgánicos

V. Resultados
5.1. Usando el Kit de modelos moleculares, realizar los acoplamientos que formen las siguientes moléculas y complete el cuadro:

Nombre Formula Modelo molecular Representación tridimensional Geometría Ángulos


estructural molecular de enlace

1 Propano

2 Propeno

3 Propino

4 Dietiléter

5 Propanal

19
Estructura de Compuestos Orgánicos

6 2-propanol

Acido
7
etanoico

Propano
8
nitrilo

N-metil
9
propanamida

10 dimetilamina

5.2 Completar el cuadro siguiente

20
Estructura de Compuestos Orgánicos

Nombre N° de N° de enlaces N° Átomos N° Átomos


Función orgánica Fórmula semidesarrollada N° Átomos sp3
enlaces   sp2 sp

1 Propano

2 Propeno

3 Propino

4 Dietiléter

5 Propanal

2-propanol
6
Propano nitrilo

7 Acido etanoico

8 Propano nitrilo

N-metil
9
propanamida

10 dimetilamina

21
Estructura de Compuestos Orgánicos

VI. Discusión

VII. Conclusiones

VIII. Bibliografía
(Reporte la bibliografía empleada en el fundamento teórico y en la discusión de resultados)

22
Estereoisomería

PRACTICA 4. ESTEREOISOMERÌA

I CAPACIDADES
1.1 Identifica los diferentes tipos estereoisomeros.
1.2 Construye los estereoisomeros usando el kit de modelos moleculares
1.3 Representa gráficamente a los estereoisomeros de las moléculas

II FUNDAMENTO TEORICO
Estereoisomería
Ocurre entre moléculas que tienen a sus átomos conectados de la misma forma, pero difieren en su
ordenamiento espacial
2.1 Isomería Conformacional
Esta isomería ocurre debido a la libre rotación de los enlaces simples C-C (enlace sigma), permite a las
moléculas adoptar distintas conformaciones. Las proyecciones de caballete y Newman se usan para dibujar
distintas conformaciones de una sustancia, siendo la proyección de Newman la más empleada por presentar
mayor facilidad para el análisis conformacional. Las conformaciones alternadas tienen menos energía,
mientras que las conformaciones eclipsadas tienen una energía mayor. En el caso del etano, todas las
conformaciones alternadas son degeneradas (equivalentes en energía), y todas las conformaciones
eclipsadas son degeneradas.

23
Estereoisomería

2.2. Isomería Geométrica


Este tipo de isómeros se originan a partir de que los dobles enlaces (sigma y pi), C=C, no experimentan
rotación libre
a. Isomería Cis – Trans
Esta isomería ocurre cuando cada carbono del doble enlace posee dos sustituyentes diferentes, y
al mismo tiempo ambos carbonos del doble enlace poseen entre si dos sustituyentes iguales.

b. Isomería E y Z
Sucede cuando un alqueno posee grupos que no son similares. Para asignar los
estereodescriptores diferentes se observan los dos grupos de cada posición vinílica y se elige cuál
de ellos tiene una mayor prioridad, siguiendo las reglas de Cahn Ingold Prelog. Si los dos grupos
de mayor prioridad están del mismo lado, la configuración se designa con la letra Z (por la palabra
alemana zuzamen, que significa “juntos”); si están de lados opuestos, la configuración se designa
con la letra E (por la palabra alemana entgegen, que significa “opuestos”).

2.3 Isomería Óptica


Esta estereoisomería la presentan moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su
capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Estas moléculas presentan un centro quiral, un átomo de
carbono unido a cuatro grupos diferentes. Una molécula con un centro quiral tendrá una imagen especular
no superponible, que es su enantiómero.
Para un compuesto con varios centros quirales, existe una familia de estereoisómeros. Cada
estereoisómero tendrá como máximo un enantiómero, siendo los demás miembros de la familia
diasterómeros.
El sistema Cahn-Ingold-Prelog se usa para asignar la configuración de un centro de quiralidad. A cada uno
de los cuatro grupos se le asigna una prioridad, según su número atómico, y luego la molécula se rota hasta
una perspectiva en la cual el átomo con la cuarta prioridad queda sobre una línea de puntos. Una secuencia
1-2-3 en sentido horario se asigna como R, mientras que una secuencia anti horaria se designa como S.
24
Estereoisomería

Las proyecciones de Fischer son dibujos que muestran la configuración de los centros quirales sin usar
cuñas y líneas segmentadas. Se entiende que todas las líneas horizontales son cuñas (que salen de la
página) y todas las líneas verticales son líneas segmentadas (que van por detrás de la página)

2.4 Esquema resumen de los tipos de estereoisomería

III PROCEDIMIENTO
Usando el kit de modelos moleculares, ensamblar los estereoisómeros de las moléculas
orgánicas que se les propone, y completar las representaciones según sea el caso.

IV RESULATDOS
4.1 Isomería conformacional

25
Estereoisomería

Nombre Menos estable / mayor impedimento Más estable / menor impedimento


Diagrama de Caballete

1,2-dibromoetano

Proyección de Newman

Diagrama de caballete

Propano

P. de Newman

Dibuje las conformaciones bote y silla. Incluya a los átomos de hidrógeno

Ciclohexano

26
Estereoisomería

Dibuje la proyección de Newman de la c. bote Dibuje la proyección de Newman de la c. silla

C. silla para los metilos en posición axial C. silla para los metilos en posición ecuatorial

Trans-1,4-
dimetilciclohexano

P. de Newman para los CH3 en posición axial P. Newman para los CH3 en posición ecuatorial

Dibuje conformaciones, incluya a los hidrógenos

Ciclopentano

P. de Newman

4.2 Isomería Geométrica

27
Estereoisomería

CIS TRANS

2-buteno

1,3-
ciclopentanodiol

Z E

3-cloro-2-penteno

4.3 Isomería Óptica


R S
Usar líneas y cuñas en representación tridimensional

2-butanol

28
Estereoisomería

Proyección de Fisher

Usar líneas y cuñas en representación tridimensional

Acido 2-
cloropropanoico

Proyección de Fisher

V DISCUSIÓN DE RESULTADOS
(Analice desde el punto de energía los isómeros conformacionales y geométricos; en el caos de los isómeros
ópticos discuta las prioridades en la asignación del tipo de conformación)

VI CONCLUSIONES
(Las conclusiones deben referirse a los tres tipos de estereoisomeros analizados con su
profesor durante la práctica: i. conformacional, i. geométrica e i. óptica.)

VII BIBLIOGRAFÍA

29
ESPECROSCOPIA IR Y EM

PRACTICA 5. ESPECTROSCOPIA INFRARROJO Y ESPCTROMETRÍA DE MASAS

I. CAPACIDADES
1.1 Identifica y relaciona en el espectro de infrarrojo (IR) las bandas de absorción con los grupos
funcionales de un compuesto orgánico.
1.2 Interpreta en un espectro de masas las fracciones más importantes de un compuesto.
1.3 Propone la estructura de un compuesto orgánico basado en los espectros de IR y masas

II. FUNDAMENTO TEÓRICO


Para esta práctica se hace necesario que previamente el estudiante vea los siguientes videos:
 Espectroscopia IR: https://www.youtube.com/watch?v=Vt2QRpf_6LQ&t=111s
 Espectrometría de masas: https://www.youtube.com/watch?v=_qRU0mt1AIE&t=685s

Interpretación de espectros infrarrojos


El espectro de infrarrojos contiene docenas de bandas de absorción. En cierto, sentido esta complejidad
es valiosa porque un espectro infrarrojo (IR) es una huella digital única de un compuesto específico.
De hecho, la región compleja del espectro IR, que va de 1500 cm -1 a unos 400 cm-1 se llama región
dactilar o dactiloscópica. Si dos compuestos tienen espectros IR idénticos, casi con seguridad se trata
del mismo compuesto.
No se necesita interpretar un espectro IR por completo para obtener información sobre su estructura. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen bandas características de absorción infrarroja que no
cambian de un compuesto a otro. Si se sabe dónde se encuentran las absorciones de los grupos
funcionales característicos, es posible obtener información estructural de los espectros IR.
En la tabla se enumeran las bandas características de absorción IR de grupos funcionales comunes.

Tabla. Absorciones Infrarroja características de algunos grupos funcionales

Intensidad de absorción
Grupo funcional Posición de la banda (cm-1)

Alcanos, grupos alquilo


C-H 2850-2960 Media a fuerte

Alquenos
=C-H 3020-3100 Media
C=C 1640-1680 Media

Alquinos
ΞC-H 3300 Fuerte
-CΞC- 2100-2260 Media

Halogenuros de alquilo
C-Cl 600-800 Fuerte
C-Br 500-600 Fuerte
C-I 500 Fuerte

30
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Alcoholes
O-H 3400-3650 Fuerte, amplia
C-O 1050-1150 Fuerte

Aromáticos
Débil
3030
C H

C 1660-2000 Débil
C C
1450-1500 Media
C C
C
Aminas
N-H 3300-3500 Débil
C-N 1030-1230 Media

Compuestos de carbonilo* 1670-1780 Fuerte

Ácidos carboxílicos
O-H 2500-3100 Fuerte, muy amplio

Nitrilos
CΞN 2210-2260 Media

Compuestos nitrados
NO2 1540 Fuerte

* Ácidos carboxílicos, ésteres, aldehídos y cetonas

Interpretación de espectros de masas


La información más obvia que se puede obtener del espectro de masas (EM) de un compuesto es el
peso molecular, que en sí puede ser invaluable. Sin embargo, el espectro de masas (EM) ofrece más
información considerándose en sí una especie de huella digital molecular del compuesto a analizar. Cada
molécula orgíaca se fragmenta en forma única, que depende de su estructura, y la probabilidad de que
dos compuestos tengan EM idénticos es pequeña. Por lo anterior, a veces es posible identificar una
sustancia desconocida comparando en computadora su espectro de masas con uno de los más de 220
000 registrados en una base de datos computarizada llamada Registry of Mass Spectral Data (Registro
de datos sobre espectro de masas).
También es posible deducir la información sobre la estructura de una molécula interpretando el patrón
de fragmentación observado. La fragmentación se presenta cuando el radical catión de alta energía sale
despedido por escisión espontánea de un enlace químico. Uno de los dos fragmentos retiene la carga
positiva y es un carbocatión, mientras que el otro es un radical neutro.
No es de sorprender que con frecuencia la carga positiva se quede con el fragmento que la estabiliza
mejor. En otras palabras, a menudo durante la fragmentación se forma un carbocatión relativamente
estable. Por ejemplo, el 2,2-dimetilpropano tiende a fragmentarse de tal modo que la carga positiva se

31
ESPECROSCOPIA IR Y EM

queda con el grupo ter-butilo. El 2,2-dimetilpropano, en consecuencia, tiene un pico base en m/z = 57,
que corresponde a C4H9+.

CH3 CH3
H3C C + CH3
H3C C CH3
CH3 CH3
m/z = 57

La siguiente tabla es general y no forman una lista total y completa de la aparición de los iones más
frecuentes. Estos datos son solo indicativos y no una prueba de una posible estructura.

m/z
Masa M-x Diferencia de masas

Frecuente para grupos CH3 presentes en cualquier CH3+ no especifica


15 -CH3
forma
CH4+ , NH2+ , O+
16 -NH2 Amidas primarias, aminas y sulfonamidas

Aminas, diaminas
-NH3 NH3+ ; OH+
17 Alcoholes, derivados de alcohol bencílico, ácidos
-OH
carboxílicos, N-óxidos, oximas
H2O+ Deshidratación
Aldehídos, alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos,
18 -H2O de un alcohol
lactonas, N-óxidos

C2H2+
-C2H2 Hidrocarburos aromáticos
26 CN+
-CN Nitrilos aromáticos

C2H4+
-C2H4 Esteres etílicos, derivados ciclohexenicos
28 CO+
-CO Aldehídos, quinonas, lactonas, fenoles

C2H5+
-C2H5 Etilderivados
29 CHO+
-CHO Aldehídos aromáticos, metoxiderivados aromáticos

C2H6+
30 -CH2O Éteres cíclicos o metoxiderivados aromáticos

CH3O+
31 -OCH3 Alcoholes primarios, éteres metílicos

-C2H4O Aldehídos CO2+


44
-CO2 Anhídridos y ácidos carboxílicos

77 -C6H5 Fenilderivados

32
ESPECROSCOPIA IR Y EM

iii. MATERIALES
- Espectros de infrarrojo
- Espectros de masas
iv. PROCEDIMIENTO
1. Identificar en los espectros de infrarrojo las bandas de absorción de los grupos funcionales del
compuesto orgánico.
2. Identificar el pico molecular y analizar el fraccionamiento de los espectros de masas del compuesto
orgánico
3. Discutir con sus compañeros de mesa una propuesta de estructura para cada caso
v. RESULTADOS
a. Identifique y señale en los espectros de IR las bandas de absorción en relación a un grupo funcional.

Compuesto 1

Compuesto 2

33
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Compuesto 3

Compuesto 4

34
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Compuesto 5

Compuesto 6

35
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Compuesto 7

b. Proponga la fórmula molecular y la estructura que satisface los espectros de IR y masas.


Compuesto 8

36
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Compuesto 9

37
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Compuesto 10 (monoclorado)

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
(Para los compuestos 1 al 7 discuta las funciones orgánicas en relación con su espectro IR
Proponga y dibuje una estructura para los compuestos 8 al 10. Explique y justifique su propuesta estructural basado en el análisis que ha
realizado de los espectros IR y EM.)

VII CONCLUSIONES
(Nombre los compuestos propuestos como resultado de la interpretación decada espectros de IR y EM)
VIII BIBLIOGRAFÍA

38
ESPECROSCOPIA IR Y EM

PRACTICA 6. SEPARACIÓN Y PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

I CAPACIDADES
1.1 Purifica compuestos orgánicos en estado líquido por destilación simple y fraccionada.
1.2 Aísla y purifica compuestos orgánicos volátiles con destilación por arrastre con vapor de agua.
1.2 Aplica las técnicas cromatografícas de papel y de capa fina.

II FUNDAMENTO TEORICO
(El estudiante deberá definir y explicar los principios fisicoquímicos en los que se fundamenta las siguientes
técnicas de separación)
2.1 Destilación
Destilación simple
Destilación fraccionada
Destilación por arrastre con vapor de agua
2.2 Cromatografía
Cromatografía de papel
Cromatografía de capa fina

III MATERIALES, EQUIPO Y REACTIVOS


a. Materiales
b. Equipos
c. Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Destilación Simple
• En un vaso de precipitados de 200 mL prepara 150 mL de una mezcla C2H5OH con H2O al 30% v/v
• Colocar la mezcla en el balón Engler de 500 mL y/o un balón de 250 mL de boca esmerilada, colocar
en la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición, e instalar los demás materiales
como se indica en la figura:

39
ESPECROSCOPIA IR Y EM

Equipo de destilación simple

• Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6 primeras
gotas de condensado
• Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera algún
cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la mayor parte del
componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación de destilación
• Medir el volumen de componente más volátil recuperado y reportar.

4.2 Destilación Fraccionada


• Colocar en el balón de 250 mL, 100mL de mezcla de alcohol y agua al 30% v/v , poner también
dentro de la mezcla los núcleos de ebullición para uniformizar la ebullición
• Instalar los materiales como se muestra en la figura

Equipo de destilación fraccionada

• Calentar la mezcla, anotando la temperatura de ebullición, cuando se halla recibido las 6 primeras
gotas de condensado
• Observe la temperatura, mientras dure la ebullición la cual debe ser constante. Si hubiera algún
cambio, ligero descenso y luego incremento de la temperatura, eso indica que la mayor parte del
componente más volátil se ha evaporado, y se da por finalizado la operación de destilación. Mientras
no se separe la mayor cantidad del componente más volátil la temperatura de ebullición no variará.
• Medir el volumen de componente más volátil recuperado por fraccionamiento y reportar.

4.3 Destilación por arrastre con vapor de agua


• Llenar el balón A (generador de vapor de agua) ¾ de su volumen con agua, adicionar los núcleos
de ebullición (trozos de porcelana).
40
ESPECROSCOPIA IR Y EM

• Adaptar un tubo de seguridad de 8 mm por 50 cm de longitud, el cual debe ir introducido en el agua


a 3 cm del fondo del balón generados de vapor y otro tubo colector de vapor doblado en forma
apropiado hacia el balón B, que contiene la muestra, 200 g de cascaras de naranja frescas y/o
hojas de menta, troceadas finamente.
• Instalar los materiales como se muestra en la figura

Equipo de Destilación por arrastre con vapor de agua

• Calentar el balón A para producir una corriente continua de vapor de agua que ha de llevar consigo
la sustancia contenida en las hojas que se encuentra en el balón B. El condensado se recibe en un
embudo de decantación (3/4 de su volumen aproximadamente)
• Separar el contenido del embudo de decantación, decantar lentamente la fase acuosa, evitando
perder el producto obtenido del material vegetal (aceite esencial)
• Envasar el producto separado y en lo posible almacenarlo en frasco de vidrio de color ámbar.
• Reacciones de Identificación: Tomar dos tubos de ensayo, con la ayuda de un gotero colocar un
mililitro de aceite esencial en cada uno de ellos. En el primero adicionar 10 gotas de Br 2/H2O,
observe el cambio de color. En el segundo tubo de ensayo adicionar 03 gotas de NaHCO3 y 03
gotas de KMnO4, observe la formación de un precipitado marrón. Estas dos reacciones confirmaran
la presencia de insaturaciones y de funciones orgánicas oxigenados.

4.4 Cromatografía de papel


▪ En un papel filtro de forma rectangular (3,0 x 6,5 cm) se hace una diminuta mancha circular con un
plumón de color marrón (sembrado de la muestra) a 1 cm de unos de los extremos del papel.
▪ El papel se introduce en un vaso de precipitación conteniendo 10 mL de agua (cámara
cromatografica), para que su superficie quede a unos 0,5 cm. antes de la mancha. La cámara se
tapa mientras que el agua (disolvente) asciende por capilaridad y comienza la elución y mover
diferencialmente a los componentes de la mancha.
▪ Cuando el agua se aproxima a la parte superior del papel, se le saca, rayándose el papel a la altura
alcanzada por el frente del disolvente.

41
ESPECROSCOPIA IR Y EM

▪ El papel se seca, se examina a la luz natural y luego con luz ultravioleta (UV).
▪ El número de manchas determina el número mínimo de componentes de la mezcla.
▪ El cociente de la distancia (a) recorrida por cada componente o mancha entre la distancia (s)
recorrida por el frente del agua, se denomina Rf= a/s.

4.5 Cromatografía de capa fina


▪ En una placa de forma rectangular (3,0 x 6,5 cm ) se hace una diminuta mancha con el extracto
vegetal (sembrado de la muestra) a 1 cm de unos de los extremos de la placa, utilizando un capilar.
▪ La placa se introduce en un vaso de precipitación conteniendo 10 mL del sistema de disolventes:
Hexano 9 mL y Acetato de Etilo 1 mL (cámara cromatografica), para que su superficie quede a unos
0,5 cm antes de la mancha. La cámara se tapa mientras que el sistema de disolventes asciende por
capilaridad y comienza la eluciòn y mover diferencialmente a los componentes de la mancha.
▪ Cuando el eluyente se aproxima a la parte superior de la placa, se le saca, rayándose la placa a la
altura alcanzada por el frente del disolvente.
▪ La placa se seca, se examina a la luz natural y luego con luz ultravioleta (UV).
▪ El número de manchas determina el número mínimo de componentes de la mezcla.
▪ El cociente de la distancia (a) recorrida por cada componente o mancha entre la distancia (s)
recorrida por el frente del eluyente, se denomina Rf= a/s.

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
a. Al momento de desarrollar esta parte considere:
✓ Destilaciòn simple
¿Qué porcentaje del componente más volátil se recuperó? Escriba los cálculos.
42
ESPECROSCOPIA IR Y EM

¿Cuál es la temperatura de ebullición de la mezcla?


Dibuje el equipo y señale sus partes
✓ Destilaciòn fraccionada
¿Qué porcentaje del componente más volátil se recuperó? Escriba los cálculos
¿Cuál es la temperatura de ebullición de la mezcla?
Dibuje el equipo y señale sus partes
✓ Destilación por arrastre de vapor
¿Cuánto tiempo duró la operación?
¿Què volumen se obtuvo de aceite esencial?
Dibuje el equipo y señale sus partes
Buscar en la bibliografía la composición del aceite esencial recuperado de la muestra vegetal.
✓ Cromatografìa de papel
Dibuje el cromatograma obtenido. Considere los colores en luz visible y luz ultravioleta (UV)
Calcular los Rf de cada una de las manchas (los componentes) que se han separado.
✓ Cromatografìa de capa fina
Dibuje el cromatograma obtenido. Considere los colores en luz visible y luz ultravioleta (UV)
Calcular los Rf de cada una de las manchas (los componentes) que se han separado.

b. Sugerencias para reportar los resultados de los obtenidos


a) Destilación Simple
Nombre de la muestra analizada: Dibujar las estructuras químicas:

Temperatura de ebullición de la mezcla :

Volumen de componente más volátil recuperado:

Porcentaje del componente más volátil recuperado. Hacer los cálculos.

b) Destilación Fraccionada
Nombre de la muestra analizada: Dibujar las estructuras químicas:

Temperatura de ebullición de la mezcla :

Volumen de componente más volátil recuperado:

Porcentaje del componente más volátil recuperado. Hacer los cálculos.

43
ESPECROSCOPIA IR Y EM

a) Destilación por arrastre con vapor de agua


Nombre de la muestra analizada: Dibujar la estructura química del principal
componente del aceite esencial)

Volumen de componente más volátil obtenido:

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Compare los resultados, señale las ventajas y desventajas de cada uno de los tipos de destilación a partir de
los resultados obtenidos.

Analiza los resultados de cada uno de los ensayos cromatograficos, comparando en cada caso los Rf de los
compuestos separados.

Explique las diferencias de las dos técnicas cromatograficas, así como la utilidad de cada una de ellas.

VII. CONCLUSIONES

Deben referirse dos o tres párrafos las conclusiones, poniendo énfasis en las comparaciones entre los tipos
de destilaciones y su utilidad, y las dos técnicas de cromatografía ensayados.

VIII. BIBLIOGRAFÍA

44
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

PRACTICA 7. REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

I CAPACIDADES
1.1 Verifica la escasa reactividad de los alcanos y cicloalcanos.

1.2 Comprueba la adición electrofílica del bromo a un alqueno

1.3 Realiza la oxidación de los alquenos con el KMnO4 en medio básico

1.4 Prepara acetileno (etino) por descomposición del carburo de calcio con agua

1.5 Realiza la adición electrofílica y la oxidación de los alquinos.

1.6 Compara la reacción de combustión de un hidrocarburo saturado vs un hidrocarburo

insaturado

II FUNDAMENTO TEORICO

El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico

Reactividad de alcanos.

Reacción de sustitución: Halogenación. Mecanismo de reacción.

Reacción de oxidación: Combustión.

Reactividad de alquenos

Reacción de adición: Halogenación. Mecanismo de reacción

Reacción de oxidación: Con oxidante fuerte, KMnO4. Mecanismo.

Reactividad de alquinos

Reacción de adición: Halogenación.

Reacción de oxidación: Con oxidante fuerte, KMnO4.

Combustión.

III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

3.1 Materiales

3.2 Equipos

3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Reactividad de Alcanos


• Reactividad del alcano con NaOH, KMnO4 y Zn:

45
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

Disponer de 3 tubos de ensayo, conteniendo 1 mL de las siguientes soluciones:


Tubo 1: NaOH concentrado Tubo 2: KMnO4 Tubo 3: una granalla zinc
Adicionar a cada tubo 1 mL de hexano, agitar suavemente y observar si ocurre algún cambio. Anotar
las observaciones.

• Halogenación de Alcanos
En dos tubos de ensayo colocar 2 mL de hexano, adicionar a cada tubo 5 gotas de solución de
bromo en agua, a uno de los tubos cubrirlo de la luz con un papel negro mientras que el otro deberá
exponerse a la luz agitándola suavemente. Anotar las observaciones al comparar ambos tubos.

1. Hexano 2. Br2 / H2O



2 mL 5gotas

Agitar y observar

• Inflamabilidad de Alcanos
Haciendo uso de una vela encenderla con la ayuda de fósforos. Observar el color de la llama.
Acercar a la llama una luna de reloj ¿de qué se impregna la superficie del vidrio?.
Esta reacción altamente exotérmica se produce cuando hay suficiente oxígeno, y ocurre de acuerdo
a la siguiente reacción general:

CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O

4.2 Reactividad de los alquenos

• Halogenación de loa Alquenos


En un tubo de ensayo colocar 2 mL de acrilamida y a continuación adicionar 5 gotas de solución de
Br2 /H2O. Agitar y observar.

1. Acrilamida 2. Br2 / H2O


2 mL 5 gotas

Agitar y
observar

46
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

• Oxidación con KMnO4 en medio básico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de KMnO4 ,10 gotas de carbonato de sodio y 1 mL


de Acrilamida. Agitar y observar el cambio de coloración.

2. NaHCO3
10 gotas
1. Acrilamida 3. KMnO4
2 mL 5 gotas

Agitar y observar

4.3 Propiedades de los alquinos

• Reacción de halogenación (bromación) y oxidación


En un tubo de ensayo rotulado con A agregar 1 mL de agua de bromo (Br 2/ H2O). En otro tubo de
ensayo rotulado con B añadir 1 mL de KMnO4 y 1 mL de NaHCO3.
Preparar el gas acetileno, que será empleado como producto de partida, como sigue:
En un tubo de ensayo seco coloque unos trozos de carburo de calcio (CaC 2). Tapar el tubo con un
tapón de jebe, provisto de una manguera de desprendimiento de gases. Empleando una jeringa
hipodérmica inyectar a través del tapón una pequeña cantidad de agua destilada que debe mojar al
carburo de calcio contenido dentro del tubo de ensayo. Observar la formación del gas acetileno.
Rápidamente la manguera de desprendimiento que lleva al gas acetileno producido dentro,
introducir dentro del tubo A, una vez que se observa un cambio de coloración, se retira la manguera
y se introduce al tubo B, hasta que se forme un precipitado.

• Halogenación de alquinos

1. CaC2 2. 3 mL H2O
2 trozos 3. Br2 / H2O

Recolector de Agitar y observar


gas, etino

47
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

• Oxidación con KMnO4 en medio básico

4. 5 gotas KMnO4
1. CaC2 2. 3 mL H2O
2 trozos 3. 15 gotas NaHCO3
Recolector de Agitar y observar
gas, etino

• Reacción de combustión del acetileno


Una vez realizado las reacciones en b.1, acercar un fósforo encendido a la manguera de
desprendimiento de etino y observar la llama y el desprendimiento de carbono.

V RESULTADOS

(Para desarrollar en el informe de laboratorio)

4.1 Reactividad de Alcanos

b.1 C6H14 + NaOH

C6H14 + KMnO4

C6H14 + Zn

b.2 C6H14 + Br2/H2O 

C6H14 + Br2/H2O Sin luz

b.3 Parafina + O2 Calor

4.2 Reactividad de los Alquenos

CH2=CH-CO-NH2 + Br2/H2O Luz

Tipo de Reacción: _______________________________________________

CH2=CH-CO-NH2 + KMnO4 Na2CO3

48
REACTIVIDAD DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

Tipo de Reacción: _______________________________________________

4.3 Reactividad de los Alquinos

CH≡CH + Br2/H2O Luz

Tipo de Reacción: ________________________________________________

CH≡CH + KMnO4 Na2CO3

Tipo de Reacción: ________________________________________________

CH≡CH + O2 calor

Tipo de Reacción: ________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Haciendo uso de la revisión bibliográfica fundamente la reactividad de los tres tipos de hidrocarburos
experimentados, alcanos, alquenos y alquinos. Explique mediante mecanismos de reacción la
presencia de los productos mayoritarios en cada reacción, y analice los factores que los han
favorecido. Las explicaciones deben ser pertinentes al tema y pueden justificar los errores ocurridos.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

49
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

PRACTICA 8. REACTIVIDAD DE ALCOHOLES


I CAPACIDADES
1.1 Demuestra la acidez de los alcoholes mediante la formación de alcóxido.
1.2 Demuestra la facilidad de oxidación de los alcoholes primarios y secundarios.
1.3 Demuestra la dificultad de oxidación de los alcoholes terciarios.
1.4 Obtiene un éster a partir de un alcohol con ácido acético.
1.5 Reconoce los metilalcoholes mediante la reacción del haloformo,

II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
✓ Alcoholes. Definición. Tipos.
✓ Acidez de alcoholes.
✓ Oxidación de alcoholes
✓ Esterificación de alcoholes. Mecanismo de reacción.
✓ Formación de haloformos

III MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS


3.1 Materiales
3.2 Equipos
3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4.1 Formación de Alcóxidos (Reacción Exotérmica)
• Colocar 3 mL de alcohol etílico (etanol) en un tubo de ensayo
• Determine si la solución de alcohol es ácida o básica mediante el uso de papel de tornasol
• Con cuidado y usando una pinza, añadir un trocito de sodio metálico y observar.
• Cuando haya terminado la reacción, añadir dos gotas de fenolftaleína y observar

4.2 Oxidación de Alcoholes


Oxidación de alcoholes con K2Cr2O7 en medio ácido
En un tubo de ensayo agregar 1 mL de dicromato de potasio, (K 2Cr2O7), 10 gotas de H2SO4
concentrado. Agitar y observar el color resultante. Luego, añadir 1 mL de etanol (C 2H5OH) y volver
a agitar. Observar los cambios de coloración y anotar.

1. H2SO4
5 gotas
3. K2Cr2O7 2. Etanol
15 gotas 1 mL

Agitar y observar

50
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

Oxidación de alcoholes con KMnO4 en medio básico

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de etanol, 10 gotas de KMnO 4 y 10 gotas de NaHCO3. Agitar


vigorosamente. Observar los cambios de coloración y anotar.

2. NaHCO3
10 gotas
1. KMnO4 3. Etanol
10 gotas 1 mL

Agitar y observar

4.3 Esterificación de Alcoholes


En un tubo de ensayo colocar 10 gotas de ácido acético (CH 3COOH), luego 5 gotas de H2SO4
concentrado y, finalmente, 15 gotas de etanol. Calentar la mezcla por unos minutos. Percibir el
aroma del material resultante.

4.4 Reacción con el Haloformo


En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de etanol. Luego añadir 25 gotas de una solución de I 2 / KI.
Observar el color. A continuación 7 gotas de NaOH(cc). Agitar 2 minutos.
Observar un precipitado de color amarillo, con su olor característico a antiséptico y que corresponde
al Yodoformo (precipitado color amarillo pálido muy menudito)

V RESULTADOS

Reporte la información obtenida en cada experimento.

a) Formación de Alcóxidos

Formule la reacción entre el etanol y el sodio metálico:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción:__________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

¿Es el alcohol un ácido o una base? __________________________________________

¿Es el alcóxido, una base o un ácido?__________________________________________

51
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

b) Oxidación de Alcoholes
Formule la reacción entre el etanol y el permanganato de potasio en medio básico:

______________________________________________________________________

Tipo de Reacción:________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

Formule la reacción entre el etanol y el dicromato de potasio en medio ácido:

______________________________________________________________________

Tipo de Reacción: ________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

c) Esterificación de Alcoholes

Formule la reacción entre el etanol y el ácido acético en medio ácido:

_________________________________ →__________________________________

Tipo de Reacción:_______________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

d) Reacción con el Haloformo

Formule la reacción entre el etanol y el Iodo en medio básico:

_______________________________________________________________________

Tipo de Reacción: ________________________________________________________

Observación: ______________________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada reacción,
así como los factores que lo han favorecido.
Analice el poder oxidante del dicromato de potasio y el permanganato de potasio. Mencione si hay otros
oxidantes de alcoholes
Desarrolle el mecanismo de reacción de la esterificación del etanol y el ácido acético.
Estas explicaciones deberán ser pertinentes al tema tratado.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

52
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

PRACTICA 9. REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

I CAPACIDADES
1.1. Demuestra la oxidación de alcoholes.
1.2. Diferencia aldehídos y cetonas mediante la reacción de oxidación con permanganato de potasio
1.3. Caracteriza aldehídos mediante las reacciones de Fehling y Tollens
1.4. Identifica metil cetonas por la reacción del haloformo

II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
✓ Los aldehídos y las cetonas. Definición.
✓ Principales reacciones de obtención de aldehídos y cetonas.
✓ Reacciones de oxidación.

III MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales

3.2 Equipos

3.2 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Obtención del formaldehído


• En un tubo de ensayo colocar 3 mL de metanol
• Calentar un pedazo de alambre de Cobre (en forma de espiral) hasta que esté al rojo vivo.
• Sumergir el alambre incandescente en el alcohol contenido en el tubo de ensayo
• Percibir el olor característico del formaldehído o metanal

4.2 Oxidación de Aldehídos


• En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formol y adicionarle 5 gotas de KMnO4 y 10 gotas de
carbonato de sodio
• Agitar fuertemente y observar la formación de un precipitado oscuro. De ser necesario calentar
moderadamente.

2. NaHCO3
10 gotas
1. KMnO4 3. Formol, HCHO
5 gotas 1 mL

Agitar y observar

54
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

4.3 Oxidación de Cetonas


• En otro tubo de ensayo colocar 2 mL de acetona y 1 mL KMnO4 y agitar
• Observar si se forma algún precipitado.

4.4 Ensayo de Tollens


• En un tubo de ensayo completamente limpio añadir 3 mL de nitrato de plata
• luego 3 gotas de NaOH y a continuación gota a gota hidróxido de amonio (NH 4OH) hasta que se
obtenga una solución transparente (reactivo de Tollens)
• Al material resultante añadir 5 gotas de formol. Calentar el tubo de reacción en baño maría por
unos minutos
• Observar el espejo de plata y /o un precipitado color blanco

2. NaOH
3 gotas
4. Formol
1. AgNO3 3. NH4OH (*)
1 mL
Gota a gota,
3 mL
agitando

5. Reactivo de Calentar en Observar


Tollens baño maría

(*) El NH4OH se adiciona gota a gota


hasta que la solución se vuelva incolora

4.5 Ensayo de Fehling


• En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución Fehling A y 1 mL de solución Fehling B
• Luego agregar 2 mL de formol
• Calentar el tubo de reacción en baño maría por unos minutos
• Observar un precipitado color rojo ladrillo

2. Formol 1. Reactivo de Fehling


1mL 10 gotas de Fehling A +
10 gotas de Fehling B

Calentar
baño maría Observar
5 min.

4.5 Reacción del Haloformo


• En un tubo de ensayo colocar 1 mL de acetona y unos 4 mL de solución de yodo (I 2 / KI)
• Luego añadir NaOH hasta la aparición de un precipitado color amarillo que es el yodoformo.

55
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

V RESULTADOS
a) Obtención del formaldehído

Formule la reacción entre el metanol y el cobre metálico:

_____________________________________________________________________

Tipo de Reacción: _______________________________________________________

Observación: __________________________________________________________

b) Oxidación de Aldehídos y Cetonas

• Formular la reacción entre el formol y el permanganato de potasio en medio básico

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción química: __________________________________________________

Observación: __________________________________________________________

• Formular la reacción entre la acetona y el permanganato de potasio en medio básico

_______________________________________________________________________

Tipo de Reacción química: __________________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

c) Ensayo de Tollens

Formule la reacción entre el formol y el reactivo de Tollens:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción: _________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?_________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

d) Ensayo de Fehling

Formule la reacción entre el formol y el reactivo de Fehling:

________________________________________________________________________

Tipo de Reacción: _________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?__________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

e) Reacción del Haloformo

Formule la reacción entre la acetona y el Iodo en medio básico:

________________________________________________________________________
56
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Tipo de Reacción: __________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?__________________________________________

_______________________________________________________________________

Observación: _____________________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes
al tema y pueden justificar los errores y los datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

57
REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS

PRACTICA 10. REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS

I CAPACIDADES
1.1 Obtiene ácidos carboxílicos mediante oxidación de aldehídos y sales orgánicas.
1.2 Neutraliza ácidos carboxílicos con hidróxidos alcalinos y su regeneración por medio de ácidos
fuertes.
1.3 Transforma ácidos carboxílicos en ésteres mediante esterificación directa con alcoholes.

II FUNDAMENTO TEORICO
El estudiante desarrollara de manera resumida los siguientes temas como fundamento teórico
✓ Ácidos carboxílicos. Características estructurales.
✓ Carácter ácido, pKa. Reacción acido base
✓ Obtención de ácidos carboxílicos
✓ Reactividad. Obtención de derivados: haluros de ácido, los anhídridos de ácido, los ésteres y las amidas.

III MATERIALES Y EQUIPOS

3.1 Material

3.2 Equipo

3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Obtención del ácido benzoico

a. En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de benzaldehído y adicionarle 3 mL de una solución


permanganato de potasio y 1 mL de solución de carbonato de sodio.
b. Agitar y observar la formación de un precipitado oscuro. Si es necesario calentar moderadamente
c. Enfriar y filtrar el contenido del tubo.
d. Al filtrado añadirle 10 gotas de HCl cc. Observar la formación de un precipitado.

4.2 Obtención del ácido acético ( Vinagre)

a. En un tubo de ensayo colocar 0,3 g de acetato de sodio y con mucho cuidado añadirle 10 gotas de
ácido fosfórico concentrado.
b. Calentar la mezcla cuidadosamente con el tubo ligeramente inclinado sobre el mechero de alcohol.
c. Percibir el desprendimiento del olor característico del ácido acético; abanicando los vapores con la
palma de la mano

4.3 Obtención de esteres a partir de ácidos carboxílicos

a. En un tubo de ensayo colocar 0,2 g de ácido salicílico, 2 mL de metanol y 8 gotas de H2SO4 (cc).
b. Luego calentar en baño maría durante 5 minutos.

58
REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS

c. Después viértala en un vaso de precipitación que contenga aproximadamente 30 mL de agua


destilada. Percibir el olor.

2. H2SO4
8 gotas
1. Metanol 3. Ácido Salicílico
2mL 0,2 g

4. Calentar en
baño maría Oler
5 minutos

4.4 Obtención de esteres a partir del acetato de sodio

a. En un tubo de ensayo tomar 0,5 g de acetato de sodio y 3 mL de alcohol etílico más 4 gotas de ácido
fosfórico concentrado.
b. Someter un corto tiempo a la acción del calor, con lo que se obtiene un desprendimiento de olor
agradable debido a la formación del éster.

V RESULTADOS
(Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de ecuaciones químicas, su respectiva
clasificación y observaciones. Las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representaran
considerando los productos principales o mayoritarios.)
a. Obtención del ácido benzoico

Reacción 1:___________________________________→____________________________

Tipo de Reacción:___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observación: ________________________________________________________________

Reacción 2:___________________________________→____________________________

Tipo de Reacción:___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observación: ________________________________________________________________

b. Obtención del ácido acético

Formule la Ecuación Química:

_____________________________________→___________________________________

Tipo de Reacción: ___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________


59
REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS

¿Qué es el vinagre ?__________________________________________________________

Observación: ________________________________________________________________

c. Obtención de esteres
Formular la reacción entre el ácido salicílico con el metanol en medio ácido:

_____________________________________→____________________________________

Tipo de Reacción: ___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observación: ________________________________________________________________

d. Obtención de esteres a partir del acetato de sodio


Formule la Ecuación Química:

_____________________________________→____________________________________

Tipo de Reacción: ___________________________________________________________

¿Cómo reconoció que hubo reacción?____________________________________________

Observación: _______________________________________________________________

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido.
Proponga un mecanismo de reacción para la obtención del salicilato de metilo.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

60
Reactividad de Compuestos Nitrogenados

PRACTICA 11. REACTIVIDAD DE COMPUESTOS NITROGENADOS

I CAPACIDADES
1.1 Conocer la función amina, estudiando sus características físicas más importantes.

1.2 Estudiar las propiedades físicas y químicas de las aminas relacionándolas con su estructura.

1.3 Realizar reacciones de diferenciación entre aminas primarias, secundarias y terciarias.

II FUNDAMENTO TEORICO
✓ Aminas. Características estructurales. Tipos.

✓ Propiedades Físicas: solubilidad de aminas.

✓ Basicidad de aminas, pKb. Carácter nucleofílico de las aminas

✓ Obtención de aminas.

✓ Reactividad de aminas. Sustituciones nucleofílicas.

III MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales

3.2 Equipos

3.3 Reactivos

IV PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.1 Solubilidad de aminas

Rotular tres tubos de ensayo : Tubo 1; Tubo 2 y Tubo 3 y en cada uno poner 10 gotas de anilina,
luego en el Tubo 1 agregar 1 mL de agua destilada, en el Tubo 2 agregar 1 mL de etanol, y al
Tubo 3 agregar 1 mL de ácido clorhídrico. Agitar y observar.
Repetir el experimento con la urea (5-8 pelets)

Soluto ( Amina) Solvente Solubilidad

H2O

CH3CH2OH
Anilina

HCl

H2O

CH3CH2OH
Urea

HCl

61
Reactividad de Compuestos Nitrogenados

4.2 Ensayos de las propiedades básicas de las aminas

Usar dos tubos de ensayo, en uno colocar 1 mL de anilina y en el otro 1 mL de etilendiamina (ó 8-


12 pelets) respectivamente y luego agregar en cada uno 1 mL de agua destilada, agitar.
Medir el pH con cinta multicolor, papel de tornasol y fenolftaleína.

Cinta Multicolor Papel de Tornasol Fenolftaleína


Reactivos (grado de acidez) (color) (color)

Tubo 1 Anilina + H2O

Tubo 2 Urea + H2O

4.3 Formación del oxalato de urea

En un tubo de ensayo disolver 0.5 g de urea en 2 ml de agua destilada y adicionar 0.6 g de ácido
oxálico en 7 ml de agua destilada.
Agitar enérgicamente y observar.

4.4 Ensayo de amidas y enlaces peptídicos

Reactivo de Biuret: Este reactivo está constituido por dos disoluciones: una de sulfato de cobre
0.01M y otra de Na(OH) al 40%.
En un tubo de ensayo colocar una pequeña cantidad de urea sólida y calentar suavemente en una
placa de calefacción hasta fundirla. De esta forma se habrá formado el compuesto llamado Biuret
(H2NCONHCONH2) derivado de la pérdida de amoniaco de dos moléculas de urea.
A continuación, adicionar 1 mL de agua hasta lograr su disolución y después 2 mL de disolución de
NaOH y unas gotas de la disolución de sulfato de cobre. Se mezcla bien debiendo aparecer una
coloración violeta indicativa de la presencia del complejo de Cu (II) correspondiente.

NH: NH: : NH

2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH: NH: : NH

Complejo violeta .

62
Reactividad de Compuestos Nitrogenados

V RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales en forma de tablas, ecuaciones químicas y/o
esquemas. En el caso de las ecuaciones químicas de las reacciones orgánicas se representarán
considerando los productos principales o mayoritarios.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El estudiante ha de fundamentar con bibliografía la presencia de los productos mayoritarios en cada
reacción, así como los factores que lo han favorecido. Estas explicaciones deberán ser pertinentes y
pueden justificar los errores y los datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Se propondrán dos o tres conclusiones como resultado de su discusión de resultados.

VIII BIBLIOGRAFÍA

63
Carbohidratos

PRACTICA 12. CARBOHIDRATOS

I CAPACIDADES
1.1 Establece las características de la oxidación de los azúcares.
1.2 Demuestra el carácter reductor o no reductor de los azúcares.
1.3 Emplea adecuadamente los reactivos de oxidación de azúcares.
1.4 Determina la presencia de almidón.

II FUNDAMENTO TEORICO

✓ Concepto y propiedades: Poder edulcorante


✓ Clasificación
✓ Estructura cíclica de carbohidratos.
✓ Carbohidratos importantes: glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa, lactosa, almidón, celulosa
✓ Reacciones de hidrolisis
✓ Reacciones de identificación

III PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimiento de Carbohidratos. Ensayo de Molish

2. Reactivo de Molish
(*) El H2SO4 se adiciona al final,
5 gotas
gota a gota que resbale por la
1.Glucosa 3. H2SO4 pared del tubo de ensayo
1mL 1 mL (*)

Observar anillo
violáceo en la
interfase

Repetir el ensayo con el almidón.


Anotar sus observaciones

…………………………………………………………………………………………………………

…………………………………………………………………………………………………………

Experimento 2. Ensayo de Fehling: Reconocimiento de Azucares Reductores.

1. Glucosa 2. Reactivo de Fehling


1mL 10 gotas de Fehling A +
10 gotas de Fehling B

Calentar
baño maría Observar
5 min.

64
Carbohidratos

Repetir el ensayo con sacarosa, maltosa y almidón.


Anotar sus observaciones:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 3. Ensayo de Tollens: Reconocimiento de Azucares Reductores.

2. NaOH
3 gotas
4. Glucosa
1. AgNO3 3. NH4OH (*)
Gota a gota, 1 mL
3 mL
agitando

5. Reactivo de Calentar en Observar


Tollens baño maría

(*) El NH4OH se adiciona gota a


gota hasta que la solución se
vuelva incolora
Repetir el ensayo con sacarosa, maltosa y almidón.
Anotar sus observaciones:
…………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………..

Experimento 4. Inversión de azúcares. Hidrólisis de la sacarosa

2. HCl (cc)
4 gotas 5. Reactivo de Fehling
3. Fenolftaleína 4. NaOH 10 gotas de Fehling A +
3 gotas Gota a gota
1. Sacarosa 2 gotas 10 gotas de Fehling B
1 mL hasta
neutralización

Calentar Calentar en
Observar
10 min baño maría

Anotar sus observaciones:


…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

65
Carbohidratos

Experimento 5. Ensayo de reconocimiento del almidón

2. Lugol (I2/KI)
1. Almidón 2 gotas
1 mL

Agitar y
observar

Anotar sus observaciones:


…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

IV RESULTADOS
Se incluyen los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de las reacciones
químicas, tablas, dibujos y gráficas.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El alumno deberá de fundamentar con bibliografía los resultados de cada reacción con una explicación desde
el punto de vista estructural y de reactividad. Estas deben ser en forma clara y precisa, oportunas.

VII CONCLUSIONES
Se redacta a partir de la discusión de resultados reportando de manera breve y concisa los objetivos logrados.
Pueden ser dos o tres párrafos

VIII BIBLIOGRAFÍA

66
PROTEINAS

PRACTICA 13. PROTEINAS

I CAPACIDADES
1.1 Reconoce mediante las pruebas de coloración la presencia de aminoácidos y proteínas.
1.2 Reconoce la presencia del enlace peptídico mediante el uso de reactivos específicos.
1.3 Aplica ensayos que conducen a la desnaturalización de una proteína.

II FUNDAMENTO TEORICO
✓ Definición estructural de -aminoácidos y proteínas.
✓ Clasificación de -aminoácidos
✓ Propiedades acido base
✓ Formación de enlace peptídico
✓ Tipos de Estructuras en las proteínas
✓ Desnaturalización
✓ Reacciones de caracterización de proteínas

III REACTIVOS, MATERIALES Y EQUIPOS


3.1 Reactivos
3.2 Materiales
3.3 Equipos

IV PROCEDIMIENTO
Experimento 1. Reconocimientos del Enlace Amídico: Reacción de Biuret

NH: NH: : NH

2 R CH + Cu+2 R CH CH R
Cu+2
CO CO CO
NH: NH: : NH

Complejo violeta

2. NaOH 2. NaOH
1 mL 1 mL

1. Leche 3. CuSO4 (*) 1. Albumina 3. CuSO4 (*)


1 mL 1 mL

(*) Añadir gota a gota


hasta cambio de
coloración

Observación…………………….…………………………………………………................................
...........................................................................................................................................
67
PROTEINAS

Experimento 2. Reconocimiento de Grupos Fenilos. Ensayo Xantoproteico:

NH CH CO NH CH CO
n n
NO2

+ HNO3

NO2

Color Amarillo

2. HNO3
1. Leche 5 gotas 3. 5 gotas NH4OH
1 mL

Observar
Calentar color amarillo

Repetir el mismo experimento con la albúmina.

Observación…………………….…………………………………………………....................................
.............................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 3 Determinación de Grupos Fenólicos: Ensayo de Millón

HN CH CO HN CH CO

+ Hg2(NO3)

OH OHg

rojo

2. Reactivo de Millon
1. Leche 5 gotas
1 mL

Color
Calentar blanco a rojo

68
PROTEINAS

Repetir el mismo experimento con la albumina

Observación …………………….…………………………………………………....................................
..........................................................................................................................................................
…………………………………………………………………………………………………………………

Experimento 4. Ensayos de precipitación de metales pesados.

2. CuSO4
2. AgNO3
1 mL
1 mL
1. Leche 1. Leche
2 mL 2 mL

Agitar y Agitar y
observar observar

Repetir el ensayo para la albumina

Observación…………………….………………………………………………….................................
.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

.......................................................................................................................................................

Experimento 5. Desnaturalización de la proteína

2. Etanol
4 mL
1. Albumina
2 mL

Agitar y
observar

Repetir el ensayo con la leche

Observación…………………….…………………………………………………...................................

......................................................................................................................................................

......................................................................................................................................................

…………………………………………………………………………………………………………………

......................................................................................................................................................

69
PROTEINAS

V CÁLCULOS Y RESULTADOS
Incluiremos aquí todos los resultados experimentales con el mayor detalle posible, haciendo uso de reacciones
orgánicas, las tablas y gráficas si fuere necesario.

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En esta parte se debe fundamentar con bibliografía los resultados obtenidos en la práctica. Hasta llegar a las
conclusiones correspondientes. Se incluirán aquí, de forma clara y precisa, las explicaciones oportunas para
justificar errores y datos incorrectos.

VII CONCLUSIONES
Debe referirse con el cumplimiento o logro de las capacidades trazados en la práctica. Se derivan de la
discusión de los resultados.

VIII BIBLIOGRAFIA

70

También podría gustarte