Historia de la química

La historia de la química está ligada al desarrollo del hombre y el estudio de la

naturaleza, ya que abarca desde todas las transformaciones de materias y las teorías
correspondientes. A menudo la historia de la química se relaciona íntimamente con la
historia de los químicos y -según la nacionalidad o tendencia política del autor- resalta
en mayor o menor medida los logros hechos en un determinado campo o por una
determinada nación.

La ciencia química surge antes del siglo XVII a partir de los estudios de alquimia
populares entre muchos de los científicos de la época. Se considera que los principios
básicos de la química se recogen por primera vez en la obra del científico británico
Robert Boyle: The Sceptical Chymist (1661). La química como tal comienza sus andares
un siglo más tarde con los trabajos de Antoine Lavoisier que en conjunto con Carl
Wilhelm Scheele descubrieron el oxígeno, Lavoisier a su vez propuso la ley de
conservación de masa y la refutación de la teoría del flogisto como teoría de la
combustión

Primeros avances de la química

El principio del dominio de la química es el dominio del fuego. Hay indicios de que hace
más de 500.000 años, en tiempos del homo erectus, algunas tribus consiguieron este
logro que aún hoy es una de las tecnologías más importantes. No sólo daba calor en las
noches de frío, también ayudaba a protegerse contra los animales salvajes y permitía la
preparación de comida cocida. Esta contenía menos microrganismos patógenos y era
más fácilmente digerirla. Así bajaba la mortalidad y se mejoraban las condiciones
generales de vida.

La metalurgia

La metalurgia es uno de los principales procesos de transformación de la materia

utilizados hasta 1991. Comenzó con el descubrimiento del cobre, del oro y de la plata.
Aunque existe en la naturaleza como elemento la mayor parte se halla en forma de
minerales como la calcopirita, la azurita o la malaquita. Especialmente las últimas son
fácilmente reducidas al metal. Se supone que unas joyas fabricadas de alguno de estos
minerales y caídas accidentalmente al fuego llevaron al desarrollo de los procesos
correspondientes para obtener el metal.

Luego por experimentación o como resultado de mezclas accidentales se descubrió que

las propiedades mecánicas del cobre se podían mejorar en sus aleaciones.
Especialmente tuvo éxito la aleación del cobre con el estaño y trozos de otros elementos
como el arsénico conocido como bronce que se consiguió de forma aparentemente
independiente en oriente próximo y en China desde dónde se extendió por casi todo el
mundo y que dio el nombre a la edad de bronce.

Unas de las minas de estaño (como otro mineral esencial en la obtención de esta
aleación) más importantes de la antigüedad se hallaban en las islas británicas.
Originalmente el comercio fue dominado por los fenicios. Luego el control sobre este
recurso importante probablemente era la razón de la invasión romana en las Britania.

Los hititas fueron unos de los primeros en obtener el hierro a partir de sus minerales.
Este proceso es mucho más complicado ya que requiere temperaturas más elevadas y
por lo tanto la construcción de hornos especiales. Sin embargo el metal obtenido así era
de baja calidad con un elevado contenido en carbono y tenía que ser mejorado en
diversos procesos de purificación y forjándolo. La humanidad tardó siglos en desarrollar
los procesos actuales de obtención de acero, (generalmente por oxidación de las
impurezas insuflando oxígeno o aire en el metal fundido (proceso de Besmer). Su
dominio era uno de los pilares de la revolución industrial.

Otro hito metalúrgico era la obtención del aluminio. Descubierto a principios del siglo
XIX y en un principio obtenido por reducción de sus sales con metales alcalinos, destacó
por su ligereza. Su precio superó el del oro y era tan apreciado que unos cubiertos
regalados a la corte francesa se fabricaron de este metal. Con el descubrimiento de la
síntesis por electrólisis y posteriormente el desarrollo de los generadores eléctricos su
precio cayó abriéndose nuevos campos para su uso.

Las ramas de la Química Pura:

Química Orgánica: Estudia las sustancias de la materia viviente. Justus von Liebig (1803-
1873) fue uno de los principales artífices del desarrollo de la química orgánica del siglo
XIX. También estudió con Liebig el español Ramón Torres Muñoz de Luna (1822-1890)
que tradujo al castellano algunas obras del químico alemán.

Una de las contribuciones de Liebig en el campo de la química orgánica fue el

desarrolló de métodos de análisis más precisos y seguros.

Otra contribución fundamental en el desarrollo de la química orgánica de este

período fue la introducción por parte de Berzelius del concepto de "isomerismo" y los
estudios cristalográficos de Louis Pasteur (1822-1895) sobre los isómeros ópticos del
ácido tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico). El "tártaro" (un tartrato ácido de
potasio) era bien conocido por los vinicultores como un sólido que se separaba del vino
durante la fermentación. A principios del siglo XIX, se encontró un tipo especial de este
ácido que tenía un comportamiento algo diferente del ácido tartárico conocido hasta la
fecha, que Gay-Lussac denominó "ácido racémico", del latín racemus (uva). Posteriores
análisis mostraron que el ácido tartárico giraba el plano de polarización de la luz
polarizada hacia la derecha (actividad óptica dextrógira), mientras que el ácido racémico
era ópticamente inactivo. En 1848, Louis Pasteur separó los dos tipos de cristales que
formaban el ácido racémico y comprobó que eran imágenes especulares uno de otro.

Química Inorgánica: Estudia las sustancias constituyentes de la materia sin vida.

El tratado de química del sueco Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) fue una de las
obras de referencia más importantes para los químicos de la primera mitad del siglo XIX.
Además de sus importantes contribuciones al desarrollo de la química inorgánica,
Berzelius es recordado por haber introducido las modernas fórmulas químicas. Se
expone el primer volumen de la traducción castellana de los Doctores D. Rafael Sáez y
Palacios y D. Carlos Ferrari y Scardini que apareció en Madrid en 15 volúmenes entre
1845 y 1852.

Química Analítica

El desarrollo de la química analítica a mediados del siglo XIX aparece con las obras de
Heinrich Rose (1795-1864) y Karl Remegius Fresenius (1818-1897). Heinrich Rose fue
profesor de química en la Universidad de Berlín, desde donde realizó numerosas
contribuciones a la química, entre ellas el descubrimiento del niobio. El proceso de
análisis de Rose se abría con el uso del ácido clorhídrico que permitía identificar la plata,
mercurio y plomo. La traducción castellana de la obra de Rose que aquí exponemos fue
realizada por el médico catalán Pere Mata i Fontanet (1811-1877), discípulo de Mateu
Orfila que realizó una notable producción en el campo de la toxicología. En 1841 publicó
su Anleitung zur qualitativen chemischen Analyse cuya traducción castellana aparecida
en 1853 se expone. También publicó la primera revista dedicada a la química analítica:
Zeitschrift für analytische Chemie que comenzó a aparecer en 1862. Las traducciones al
castellano más completas de la obra de Fresenius fueron publicadas en Valencia gracias
a la labor del médico Vicente Peset y Cervera (1855-1945).

Físico-Química:
 Estudia los fenómenos comunes a estas dos ciencias. La química física no se constituyó
como especialidad independiente hasta finales del siglo pasado y principios del actual. A
pesar de ello, durante todo el siglo XIX se realizaron notables aportaciones a algunos de
los campos que habitualmente suelen reunirse bajo la química física como la
termoquímica, la electroquímica o la cinética química.

Química Preparativa:

Estudia la preparación y purificación de sustancias en laboratorio para desarrollar

nuevos producto

Las ramas de la Química Aplicada:

Quimiurgia:

Estudia la aplicación de la química en la agricultura con vistas a su utilización como

materia prima en otras industrias; las mieles, por ejemplo obtenidas de los azúcares de
remolacha pueden utilizarse como base de alcohol, las tusas de maíz para combustible,
el maní para lanas artificiales (Ardil), la grasa de la lana de los carneros para unturas y
cosméticos y el furfural para una amplia variedad de productos.

Bioquímica:

Estudia los procesos químicos que ocurren en los seres vivos o sea quiere decir la base
molecular de la vida. En los procesos vitales interaccionan un gran número de
substancias de alto peso molecular o macromoléculas con compuestos de menor
tamaño, dando por resultado un número muy grande de reacciones coordinadas que
producen la energía que necesita la célula para vivir, la síntesis de todos los
componentes de los organismos vivos y la reproducción celular.
Al conjunto de reacciones que suceden dentro de los seres vivos se le llama
metabolismo. Actualmente se conoce a detalle la estructura tridimensional de las
macromoléculas de mayor importancia biológica, los ácidos nucleicos y las proteínas, lo
que ha permitido entender a nivel molecular sus funciones biológicas.
 Gracias al conocimiento de la estructura de los ácidos nucleicos, se esclarecieron los
mecanismos de transmisión de la información genética de generación a generación, y
también los mecanismos de expresión de esa información, la cual determina las
propiedades y funciones de las células, los tejidos, los órganos y los organismos
completos.

Astro química:

Estudia la composición sustancial existente en el universo. Es la ciencia que se ocupa de

la composición química del Sol y de los planetas, de las estrellas y de la materia difusa
interplanetaria o, más en general, interestelar.

La astro química estudia el comportamiento de los diversos tipos de moléculas y de

iones libres en la atmósfera de los cuerpos celestes, e investiga, además, la formación
del denominado polvo cósmico y la abundancia relativa de los elementos químicos en el
Universo.

Para ello se vale del análisis espectroscópico de la radiación electromagnética emitida o

absorbida por los cuerpos celestes.

Los astro químicos cuentan fundamentalmente con las técnicas de la radioastronomía y

espectroscopia para realizar sus análisis de la materia interestelar, las estrellas y las
galaxias. La mayor parte del trabajo teórico en cosmología está dedicado a rastrear la
evolución de los elementos químicos desde el primitivo Big Bang o Gran Explosión hasta
la muerte de las estrellas.

Cristaloquímica:

Sobre la relación entre la composición química y las propiedades y formas de

cristalización de las sustancias

Química Farmacéutica:

Estudia la estructura, propiedades y aplicaciones de los medicamentos.

Química técnica o industrial:

Trata de la obtención de sustancias  en operaciones generales o unitarias (ingeniería
química) o cada industria en particular (química industrial).

Radioquímica:

Estudia las transformaciones de los elementos y sustancias radioactivas. También

estudia las propiedades de los radioisótopos, los métodos para su obtención y
purificación, su uso en la investigación química y los efectos químicos de las
transformaciones nucleares.

Estequiometria:

Es la rama de la química que se encarga de estudiar las relaciones ponderales (de peso),
masa-masa, mol-mol, masa-volumen, mol-volumen... de las substancias que participan
en una reacción química. Para que dicha ley se cumpla las ecuaciones químicas deben
estar correctamente balanceadas; para ello existen tres diferentes métodos de
balanceos de ecuaciones, de balanceos de ecuaciones, son tanteo, algebraico, redox.

Estoicheión = elemento o sustancia, Metría = medición. Es la masa de una microscópica

molécula de cualquier compuesto, y se expresa en unidades de masa (mas.)

METODO CIENTIFICO

INTRODUCCIÓN

La ciencia es conjunto de conocimientos que obtenemos del mundo en que vivimos,

pero actualmente significa algo más que el simple conocimiento y actualmente se
entiende como una actitud frente a la interpretación de los fenómenos naturales que
ocurren en el universo que nos rodea.

El hombre ha podido resolver muchos problemas gracias a la ciencia, la cual se ha

desarrollado gradualmente a través de los siglos, fue evolucionando a través de la
historia de la humanidad con la participación de muchos hombres y civilizaciones que
han aportado algo para el crecimiento y mejoramiento de la misma.

Las inquietudes científicas nacieron con la curiosidad de los hombres primitivos por
conocer el ambiente que les rodeaba, preguntándose ¿Qué era el sol, la luna? ¿Por qué
llovía? ¿Cómo?, sin embargo esto no era suficiente para encontrar respuestas a las
preguntas, era necesario encontrar un medio que permitiera responder de forma lógica
y razonable, es allí cuando se vislumbra el Método Científico, que es otra cosa que una
forma especial de aprender.
I. BREVE HISTORIA DEL MÉTODO CIENTÍFICO

Todo empieza con el hombre primitivo, un animal superior que poseía curiosidad,
característica que unida a su inteligencia rudimentaria lo llevaron a descubrir lo que le
convenía o no, en cuanto a que comer o no, que hacer y cuando, todo esto debido a
repetidas experiencias que lo llevaron a seleccionar los frutos comestibles y a escoger
sus refugios para sobrevivir.

El hombre primitivo dejo de ser un recolector de frutos y un cazador de animales para

convertirse en pastor y agricultor; mediante la observación dejo de ser nómada para
convertirse en sedentario. Además por la observación pudieron asociar los movimientos
de los cuerpos celestes con el tiempo y las estaciones. De esta forma el conocimiento
partió de la observación de los fenómenos naturales.

El hombre primitivo aprendía al igual que las bestias sin un método determinado; para
este hombre falto de lógica lo natural es sobrenatural por lo que al no contar con una
forma de explicarse un hecho que no comprendía y ante al cual no tenía medios para
procurarse una mejor explicación surge la superstición. De esta forma se dan a conocer
los magos y sacerdotes a los que podemos considerar científicos primitivos ya que
podían explicar de alguna manera los sucesos que los demás de su tribu no conocían ni
comprendían.

Con el pasar del tiempo surgen las primeras civilizaciones los babilonios los Asirios los
Egipcios, los Griegos hasta los Balcanes que fueron privilegiados con el don del
entendimiento, fueron quienes desarrollaron el “Amor a la sabiduría” y aquí fue donde
comenzó a adquirir forma el método científico.

Siglo más tarde aparecen otros personajes que intentan dar explicaciones naturales a los
fenómenos del universo podemos mencionar a tales de Mileto a quien se le considera el
padre de la filosofía a Anaximandro quien trazo mapas astronómicos y geográficos,
también podemos mencionar a Heráclito, a Empédocles quien de forma rudimentaria
dio a conocer la Teoría Atómica del Mundo. Más tarde aparece Demócrito quien admite
las causas naturales de las enfermedades. Se abre así un nuevo cauce a la observación e
investigación mediante la liberación de las supersticiones que impedían la obtención de
más conocimientos. Luego apareció uno de los más grandes científicos y benefactores
de la humanidad Hipócrates de Cos quien logro aislar de manera definitiva la medicina
científica de la mística religiosa, fue el fundador de la embriología, fundador del método
clínico el cual utiliza la inteligencia y los sentidos para el diagnostico de la enfermedad
eliminando drásticamente cualquier suposición sobrenatural. Se le considera como el
más grande de todos los médicos y se le llama “Padre de la medicina”.
La observación fue el medio de que más se valieron estos hombres para establecer
relaciones con el hombre y su ambiente. Con la aparición del gran medico griego,
comienza a perfilarse un método que se inicia como el primer pinino de la observación
que no tardara en convertirse en el primer paso firme del método científico.

En este recorrido histórico hace su aparición Aristóteles creador de la Biología Zoología,

Botánica, Anatomía y otras muchas ciencias. Fue el primer hombre que intento un
método para lograr conocimientos seguros, se dedico a organizar investigaciones y a
reunir toda la información posible sobre la Historia Natural. Su método consistió en la
acumulación y clasificación de datos. Aristóteles fue un observador y ordenador por
excelencia, pero la ausencia de hipótesis y de experimentación correcta, hace de la
ciencia aristotélica un cúmulo de observaciones indigestas. En conclusión sentó las bases
que llegarían a construir el método científico.

Para los años de 1550 aparece Galileo Galilei quien hace su primer gran descubrimiento
de muy joven. Surge por primera a la luz publica cuando realizo su famoso experimento
consistente en dejar caer dos pesos distinto desde la torre inclinada de pizza para
demostrar que dos objetos de diferentes pesos llegaban al mismo tiempo al suelo y no
primero el más pesado como sostenía los peripatéticos.

Galileo Galilei fue muy criticado durante su época ya que se atrevió a señalar los errores
de los peripatéticos además de demostrar que la Vial actea no era una masa de vapor
sino una concentración de estrellas. Destruyo la concepción de la luna como objeto
divino demostrando que su superficie es áspera e irregular, además de observar
manchas en la superficie del sol. Galileo Galilei destruyo los argumentos de Aristóteles
mediante su inexorable y metódicamente utilizado el método experimental, ratificando
la conclusión con la experiencia. De esta manera contribuyo a crear los pilares sobre los
que había de erigirse con firmeza el método científico.

No se puede hablar de la historia del método científico sin antes mencionar a Rogelio
Bacon quien esta considerado como el precursor del método inductivo-experimental.
Continuamos con Francisco Bacon quien lucho incansablemente por la creación de un
método con el fin era de llegar a la verdad; de esta forma se convierte en el padre del
método inductivo que consistía en investigar, mover y persuadir hasta llegar a la verdad,
sin embargo este método confiaba en análisis de apariencias y Bacon no aprendió la
importancia de la hipótesis en la ciencia lo que contribuyo a su imperfección; por otro
lado este método aunque incompleta llevaba a un gran avance nuestro conocimiento.

Luego se vislumbra en nuestra historia el gran Isaac Newton, con el la ciencia y el

método científico ascendieron a alturas nunca obtenidas por causa de un solo hombre.
Expuso a continuación sobre el método científico “Primero se debe inquirir las
propiedades de las cosas y establecer esas propiedades mediante experimento
inmediatamente se debe buscar hipótesis que expliquen estas propiedades. Las
hipótesis nos van a servir tan solo explicarnos las propiedades, pero no a determinarlas
porque si las hipótesis nos resuelven el problema no existiría certeza en ninguna ciencia,
ya que es posible establecer muchas hipótesis que parezcan resolver todas dificultades”.

Es claro el pensamiento de Newton ya que no se puede explicar nada por medio de

hipótesis puesto que los mismos hechos observados acerca de un fenómeno se pueden
explicar por medio de hipótesis diferente. “el objeto de una buena hipótesis es el de dar
una explicación que no va a estimular a hacer más experimentos”.

Después de la muerte de Newton hubo muchos científicos y filósofos que continuación

los trabajos sobre el perfeccionamiento de la ciencia y sus métodos pero aunque fueron
muchos los que descollaron resalta entre todos la figura gigante de Antonio Lavoisier
quien añadió la precisión al método experimental con la utilización de la Balanza.

Según la Lavoisier, la naturaleza contesta nuestras preguntas que son los experimentos,
entendiendo por experimentar la interpretación de la naturaleza por medios de
observaciones especificas. Una serie de fenómenos constituye los hechos los que
forman el cuerpo de la ciencia que el hombre va asociar a concepciones que son las
hipótesis. Cuando las hipótesis se hacen estables pasan a constituir teorías que son
suposiciones consideradas ciertas. Cuando las teorías se prueban experimentalmente
por varios caminos llegamos a las leyes. Por ultimo hay que aclarar que sino aparecen
nuevos hechos o si estos cambian por causa de mejores observaciones esto produciría
como consecuencia nuevas leyes.

Atravesamos el siglo XIX con una carrera desenfrenada de descubrimientos hasta llegar
el siglo XX donde aparece Albert Einstein quien añadió al método científico la ultra
precisión y la ultra exactitud utilizando medidas tan precisas como la velocidad de la luz
(300,000 km/s).

Con este breve resumen acerca del método científico podemos concluir que ha sido el
producto de muchas mentes brillantes que han aportado al mejoramiento de este
método.

II. Método científico

Llamamos método a una serie ordenada de procedimientos de que hace uso la
investigación científica para observar la extensión de nuestros conocimientos.

Podemos concebir el método científico como una estructura, un armazón formado por
reglas y principios coherentemente concatenados.

El método científico es quizás uno de los más útil o adecuado, capaz de proporcionarnos
respuesta a nuestras interrogantes. Respuestas que no se obtienen de inmediato de
forma verdadera, pura y completa, sin antes haber pasado por el error. Esto significa
que el método científico llega a nosotros como un proceso, no como un acto donde se
pasa de inmediato de la ignorancia a la verdad. Este es quizás el método más útil o
adecuado, ya que es el único que posee las características y la capacidad para auto
corregirse y superarse, pero no el único.

El método científico es la conquista máxima obtenida por el intelecto para descifrar y

ordenar los conocimientos. Consta de 5 pasos fundamentales que han sido
desarrollados a través de muchas generaciones y con el concurso de muchos sabios.

III. Cinco pasos del método científico

Observación:

Consiste en la recopilación de hechos acerca de un problema o fenómeno natural que

despierta nuestra curiosidad. Las observaciones deben ser lo más claras y numerosas
posible, porque han de servir como base de partida para la solución.

Hipótesis:

Es la explicación que nos damos ante el hecho observado. Su utilidad consiste en que
nos proporciona una interpretación de los hechos de que disponemos, interpretación
que debe ser puesta a prueba por observaciones y experimentos posteriores. Las
hipótesis no deben ser tomadas nunca como verdaderas, debido a que un mismo hecho
observado puede explicarse mediante numerosas hipótesis. El objeto de una buena
hipótesis consiste solamente en darnos una explicación para estimularnos a hacer más
experimentos y observaciones.

Experimentación:

Consiste en la verificación o comprobación de la hipótesis. La experimentación

determina la validez de las posibles explicaciones que nos hemos dado y decide el que
una hipótesis se acepte o se deseche.

Teoría:
Es una hipótesis en cual se han relacionado una gran cantidad de hechos acerca del
mismo fenómeno que nos intriga. Algunos autores consideran que la teoría no es otra
cosa más que una hipótesis en la cual se consideran mayor número de hechos y en la
cual la explicación que nos hemos forjado tiene mayor probabilidad de ser comprobada
positivamente.

Ley:

Consiste en un conjunto de hechos derivados de observaciones y experimentos

debidamente reunidos, clasificados e interpretados que se consideran demostrados. En
otras palabras la ley no es otra cosa que una hipótesis que ha sido demostrada mediante
el experimento. La ley nos permite predecir el desarrollo y evolución de cualquier
fenómeno natural.

PASOS DEL MÉTODO CIENTÍFICO

Principales rasgos que distinguen al método científico

Objetividad:

Se intenta obtener un conocimiento que concuerde con la realidad del objeto, que lo
describa o explique tal cual es y no como desearíamos que fuese. Se deja a un lado lo
subjetivo, lo que se siente o presiente.

Racionalidad:

La ciencia utiliza la razón como arma esencial para llegar a sus resultados. Los científicos
trabajan en lo posible con conceptos, juicios y razonamientos, y no con las sensaciones,
imágenes o impresiones. La racionalidad aleja a la ciencia de la religión y de todos los
sistemas donde aparecen elementos no racionales o donde se apela a principios
explicativos extras o sobrenaturales; y la separa del arte donde cumple un papel
secundario subordinado a los sentimientos y sensaciones.

Inventividad:

Es inventivo porque requiere poner en juego la creatividad y la imaginación, para

plantear problemas, establecer hipótesis, resolverlas y comprobarlas. Significa que para
extender nuestros conocimientos se requiere descubrir nuevas verdades. En cierto
sentido, el método nos da reglas y orientaciones, pero no son infalibles.

Sistematicidad:
La ciencia es sistemática, organizada en sus búsquedas y en sus resultados. Se preocupa
por construir sistemas de ideas organizadas coherentemente y de incluir todo
conocimiento parcial en conjuntos más amplios.

Para lograr esta coherencia en las diversas ciencias se acude a operaciones lógicas que
garanticen este orden o sistematicidad. Estas operaciones lógicas son: definición,
división y clasificación, que nos proporcionan los lineamientos para determinar con
exactitud el contenido y la extensión de los conocimientos científicos.

Generalidad:

La preocupación científica no es tanto ahondar y completar el conocimiento de un solo

objeto individual, sino lograr que cada conocimiento parcial sirva como puente para
alcanzar una comprensión de mayor alcance.

Falibilidad:

La ciencia es uno de los pocos sistemas elaborados por el hombre donde se reconoce
explícitamente la propia posibilidad de equivocación, de cometer errores. En esta
conciencia de sus limitaciones, en donde reside la verdadera capacidad para auto
corregirse y superarse.

Verificabilidad:

Es la confirmación o rechazo de la hipótesis. Se verifican o rechazan las hipótesis por

medio del método experimental. Se plantean hipótesis o supuestas respuestas a
nuestros problemas y esta confirma o se restructurar de acuerdo a los resultados
presentados durante la experimentación.

Perfectibilidad: significa que el método es susceptible de ser modificado, mejorado o

perfeccionado.

Normatividad:

Significa que el método es un procedimiento, es una guía y en cuanto tal nos

proporciona principios y técnicas para la investigación. La Técnica es un conjunto de
procedimientos de que se sirve una ciencia o arte.

No es un recetario: significa que el método no es una lista de recetas para dar con las
respuestas correctas a las preguntas que el científico se formula. Lejos de esto, el
método es el conjunto de procedimientos por los cuales:

- se plantean los problemas científicos y

- se ponen a prueba las hipótesis científicas.

CONCLUSIÓN

 El método científico es el resultado de una larga trayectoria de personajes que a

través del tiempo han realizado investigaciones sobre lo que nos rodea y han aportado
algo nuevo para el desarrollo de este método perfectible y para la evolución de la
ciencia.

 El método científico consta de una serie de procedimientos que por su estructura

presenta rasgos muy beneficiosos para realizar investigaciones, sobre todo por su
capacidad de perfeccionase a través del tiempo y a través de nuevas investigaciones y
por su objetividad.

 El método científico tiene relación la cual está en relación directa con el desarrollo de
la inteligencia humana y capacidad para valorizar.

 Tanto la ciencia como el método científico tienen limitaciones, ya que ambos no son
otra cosa que un producto del hombre el cual dista mucho de ser un dechado de
perfección.

 El método científico surge, entonces como producto de la inducción, ya que siempre

ha ido de lo particular a lo general para obtener sus resultados y crear, así leyes.

Observación

Planteamiento del problema

Formulación de la hipótesis

Experimentación

Confirmación de la hipótesis

Rechazo de la hipótesis

Surgimientos de nuevos planteamientos

Ley y la teoría
 QUIMICA ORGANICA

La definición moderna de la química orgánica es la química de los compuestos del

carbono

Que tiene de especial el átomo de carbono. El átomo de carbono forma enlaces muy
fuertes con otros átomos de carbono y una gran variedad de otros elementos. Las
cadenas y anillos de átomos de carbono son tan variadas que se puede formar una
variedad interminable de moléculas. Esta diversidad de los compuestos del carbono es
la base para la vida en la tierra. Los seres vivos están formados por compuestos
orgánicos complejos, con funciones estructurales , químicas o genéticas.

El termino orgánico significa literalmente >> derivado de los organismos vivos >>.
Originalmente, la ciencia de la química orgánica era el estudio de los compuestos que se
extraían de los organismos vivos o productos naturales. Compuestos tales como la
azúcar, ceras, urea, lavaduras, y aceites vegetales eran considerados orgánicos, y se
aceptó el vitalismo como teoría que explicaba su origen, ( la creencia de que los
productos naturales necesitaban una fuerza vital para ser creados ). Por lo tanto, la
química orgánica era la ciencia que estudiaba los compuestos que tenían la fuerza vital.

La química inorgánica era el estudio de los gases, rocas minerales y los compuestos que
se podían obtener de ellos.

En el siglo XIX, la experimentación demostró que los compuestos orgánicos se podían

sintetizar a partir de compuestos inorgánicos.

En 1828, el químico alemán de apellido Wholer sintetizo la urea a partir de cianato de

amonio, obtenido a partir del amoniaco y el acido ciánico.

La urea proviene de los organismos vivos y se creía que contenía la fuerza vital. El
cianato de amonio es de origen inorgánico y por lo tanto no posee la fuerza vital.

Desde que el vitalismo se descarto a comienzos del siglo XIX, se podría pensar que esta
idea había desaparecido, pero podríamos estar equivocados, ya que el vitalismo hoy en
día forma parte de la mentalidad de las personas que creen que los productos naturales
son mas saludables que los que son sintetizados artificial mente.

Investigación: buscar 10 diferencias entre compuestos orgánico e inorgánicos.

Carbono

El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C, tiene 4

electrones en su capa de valencia mas externa por lo que tiene la capacidad de formar
cuatro enlaces de tipo covalente. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de
las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas
alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar
básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de
carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma
parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

Características

El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas

incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más
dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más
baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran
afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros
átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio
atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el óxido de
carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas, con el hidrógeno forma
numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la
industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno
e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos,
esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a
través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol

Se conocen cinco formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito,
diamante, fulerenos, nanotubos, nano espumas y carbinos.

El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos,

especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se
obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, queroseno y aceites, siendo
además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está
imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. Otros usos son:

 El isótopo radiactivo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa

en la datación radiométrica.
 El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además
se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el
camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el
grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas
 Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del
sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.
 El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.
  El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades
mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las
baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que
pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.
 La fibra de carbono (obtenido generalmente por termólisis de fibras de
poliacrilato) se añade a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la
resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales
denominados fibras de carbono.
 Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de
nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.

Fórmula química

La fórmula química es la representación de los elementos que forman un compuesto y

la proporción en que se encuentran, o del número de átomos que forman una
molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se
unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio.
Para nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura química . Existen varios
tipos de fórmulas químicas:

Fórmula empírica

La fórmula empírica indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación

entre el número de átomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras más
pequeñas entre los átomos de cada clase.2 En compuestos covalentes, se obtiene
simplificando los subíndices de la fórmula, si ello es posible, dividiéndolos por un
factor común. Así por ej.
En compuestos iónicos la fórmula empírica es la única que podemos conocer, e indica
la proporción entre el número de iones de cada clase en la red iónica.

En compuestos no-estequiométricos, como ciertos minerales, los subíndices pueden ser

números decimales. Así, el óxido de hierro (II) tiene una fórmula empírica que varía
entre Fe0,84O y Fe0,95O,lo que indica la presencia de huecos, impurezas y defectos en la
red.

Fórmula molecular

La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto molecular,

y el número de átomos de cada clase. Sólo tiene sentido hablar de fórmula molecular
en compuestos covalentes. Así la fórmula molecular de la glucosa es C6H12O6, lo cual
indica que cada molécula está formada por 6 átomos de C, 12 átomos de H y 6 átomos
de O, unidos siempre de una determinada manera.

Fórmula semidesarrollada

La fórmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces entre

los diferentes grupos de átomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que
aparecen en la molécula. Es muy usada en química orgánica, donde se puede
visualizar fácilmente la estructura de la cadena carbonada y los diferentes
sustituyentes. Así, la glucosa tendría la siguiente fórmula semidesarrollada:

CH2OH − CHOH − CHOH − CHOH − CHOH − CHO

Fórmulas desarrolladas de la D-glucosa y el D-glucopiranósido.3

Fórmula desarrollada

La fórmula desarrollada es más compleja que la fórmula semidesarrollada. Indica

todos los enlaces representados sobre un plano cartesiano, que permite observar
ciertos detalles de la estructura que resultan de gran interés.

Fórmula estructural
La fórmula estructural es similar a las anteriores pero señalando la geometría
espacial de la molécula mediante la indicación de distancias, ángulos o el empleo de
perspectivas en diagramas bi- o tridimensionales

Fórmula de Lewis

La fórmula de Lewis, diagramas de Lewis o estructura de Lewis de una molécula

indica el número total de átomos de esa molécula con sus respectivos electrones de
valencia (representados por puntos entre los átomos enlazados o por una rayita por
cada par de electrones).5 No es recomendable para estructuras muy complejas.

En un diagrama 2D, se aprecia la orientación de los enlaces usando símbolos

especiales. Una línea continua representa un enlace en el plano; si el enlace está por
detrás, se representa mediante una línea de puntos; si el enlace está por delante, se
indica con un símbolo en forma de cuña triangular. A veces se emplean otro tipo de
convenios o proyecciones para grupos de compuestos específicos (proyección de
Newman, diagramas de Tollens, etc.). En los diagramas adjuntos, se observan algunos
de estas fórmulas estructurales.
α-D-glucosamina.

También hay diagramas 3D como la estructura o fórmula de esqueleto (o de líneas y

ángulos).

A veces, se prefiere el uso de modelos moleculares en 3D, como:

 Modelo de esqueleto, de armazón: no se dibujan los átomos de C e H.

 Modelo de bolas y barras, o de bolas y varillas.
 Modelo de bolas, compacto o espacial sólido.
 Modelos poliédricos: los átomos se representan por tetraedros, octaedros... que
se unen por sus vértices y permiten ciertos giros o torsiones.

Grupo funcional

En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de estructuras moleculares,

caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere
reactividad química específica a la molécula que los contiene. Estas estructuras
remplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas
saturadas. Los grupos alifáticos, o de cadena abierta, suelen ser representados
genéricamente por R (radicales alquílicos), mientras que los aromáticos, o derivados
del benceno, son representados por Ar (radicales arílicos).

En otras palabras el grupo funcional es el grupo representativo de un compuesto

orgánico y por ende es el punto mas reactivo en determinado compuesto donde se
encuentre el o los grupos diferentes grupos funcionales.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo

funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie homóloga de
los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o
primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más
comunes.1 En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena
hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.
 Funciones oxigenadas

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter

-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-carbaldehído2
Grupo carbonilo

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

 Funciones Nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno:

C-N, C=N ó C≡N

Grupo Tipo de
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
funcional compuesto

Amina R-NR2 amino- -amina

Grupo amino

Imina R-NCH2 _ _

Grupos amino R-C(=O)N(-R')-

Amida _ _
y carbonilo R"

Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro- _

Nitrilo o
R-CN ciano- -nitrilo
cianuro

Grupo nitrilo

alquil
Isocianuro R-NC _
isocianuro
 alquil
Isocianato R-NCO _
isocianato

alquil
Isotiocianato R-NCS
isotiocianato

Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno

Diazoderivado R=N=N diazo- _

Grupo azo

Azida R-N3 azido- -azida

...uro de ...-
Sal de diazonio X- R-N+≡N _
diazonio

_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 _ -hidrazina

_ Hidroxilamina -NOH _ -hidroxilamina

Funciones halogenadas
 Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Fórmula del
Grupo funcional Tipo de compuesto Prefijo
compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo

Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquikoo-
R-SH Tiol mercapto- -tiol
R-SO-R' Sulfóxido _ _ _
R-SO2-R' Sulfona _ _ _
_ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Hidrocarburos:

Los hidrocarburos son compuestos formados por atomos de carbono e hidrogeno

exclusivamente. Los hidrocarburos son los Alcanos .Alquenos , Alquinos , los
hidrocarburos cíclicos y los aromáticos.

La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula,

(como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada
pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en
comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las
moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de
un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la
forma:
donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano
con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el
butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco
carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano...

Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente o

mediante cracking o pirolisis, esto es, rotura térmica de moléculas mayores. Son los
productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos. otras fuentes de
hidrocarburos aparte del petróleo, son el gas natural, el carbón vegetal y la biomasa.

Algunos ejemplos de los primeros alcanos son:

C Nombre Fórmula Modelo

1 Metano CH4

2 Etano C2H6

3 Propano C3H8
C Nombre Fórmula Modelo

4 n-Butano C4H10

5 n-Pentano C5H12

6 n-Hexano C6H14

7 n-Heptano C7H16

8 n-Octano C8H18

9 n-Nonano C9H20

1
n-Decano C10H22
0

1
n-Undecano C11H24
1
 C Nombre Fórmula Modelo

1
n-Dodecano C12H26
2

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El
gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y
butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos
hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y
fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con
sedimentos y sometidos a altas presiones y temperaturas se encuentran en forma
actual.

veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por

ejemplo, campos de petróleo, se han formado durante millones de años y una vez
exhaustos no pueden ser remplazados rápidamente. El agotamiento de estos
hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética.

Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más
volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos.
Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido
como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.

El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales
y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

Propiedades físicas

Punto de ebullición

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse

mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.3

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de

cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes Por otra parte, los
ciclo alcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes
lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos
para el contacto intermolecular

Punto de fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición
por la misma razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás
características se mantienen iguales), a molécula más grande corresponde mayor
punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los
puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los
líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la
fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía
para la fusión. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser
mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente
de la habilidad del alcano en cuestión para empacarse bien en la fase sólida: esto es
particularmente verdadero para los isoalcanos (isómeros 2-metil), que suelen tener
mayores puntos de fusión que sus análogos lineales.

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan

sustancialmente por un campo eléctrico

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.

Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están
apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a
un incremento en el orden el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos
son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se

denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en
todas las demás proporciones.
Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de

carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman
la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

Longitudes de enlace y ángulos de enlace

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros

resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un
átomo de hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de
carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y
1,54×10−10 m para un enlace C – C.

Estructura tetraédrica del metano.

Propiedades químicas

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares

Reacciones con oxígeno

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se
torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La
ecuación general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive

negro de humo, como se muestra a continuación:

por ejemplo metano:

 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O

Cracking

El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas, Esta operación

puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de
cracking térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de
radicales libres. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un
catalizador ácido (generalmente ácidos sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que
promueven la heterólisis (ruptura asimétrica )

Grupos Alquilo

Al eliminar un hidrogeno de un alcano se obtiene un sustituyente alquilo o grupo

alquilo. Los sustituyentes alquilo se designan remplazando el sufijo “ ano “ del alcano
por il o ilo. Por ej.

CH3 -- CH3-CH2-- CH3-CH2-CH2-- CH3-CH2-CH2-CH2—

Metil Etil n-- Propil n- Butil

Nomenclatura IUPAC de los alcanos.

1) Se determina el numero de atomos de la cadena continua y mas larga, a esta se

le designa como cadena matriz o cadena principal, su nombre se deriva según
sea su numero de atomos de carbono, etano, propano, butano, pentano,
hexano.
Todos los grupos unidos a la cadena principal se consideran ramificaciones o
sustituyentes por ejemplo metilo, etilo.
2) Se numera la cadena principal por medio de un numero, comenzando a contar
por el extremo mas cercano donde comience un sustituyente, ( la numeración
asignada debe ser la mas baja posible ). Si existieran mas de un grupo alquilo
de la misma especie, se utilizan prefijos como di, tri, tetra, para indicar cuantas
veces se repite dicho sustituyente.
3) Si existieran dos cadenas de igual longitud se utiliza aquella que tenga mayor
numero de sustituyentes.
Los nombres de los sustituyentes se colocan en orden alfabético; entre numero
y numero se separan por una coma ( , ) y entre un numero y una letra se separa
por un guion ( -- ).
 HAGA LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS.

2-metil pentano 3-etilhexano 5-etil-3-metiloctano

2,4-dimetilhexano 5-etil-2,5-dimetilheptano 3,3,6-trietil-7-metildecano
2,2,3-trimetipentano 6-etil-3,4-dimetiloctano 2-bromo-3-clorobutano
3-etil-5-metilheptano 3-etil-2-metilhexano 3-isopropilhexano
2,2,4-trimetilpentano 1-cloroetano 3-bromobutano
2-metil-1-yodopropano 2-fluoruro-2-metilpropano 2,3-dicloro-3-metilpentano
2,2,3,3-tertametilpentano 2,3-dimetilbutano 3,4,4,5-tetrametilheptano
4-etil-3,4-dimetilheptano 2,5-dimetilhexano 3-etil-2-metilpentano
2,2,4-trimetilpentano 3-cloro-2-metilpentano 1,2-dibromo-2-metilpropano

También es posible representar moléculas no cíclicas por medio de estructuras

de armazón. En la estructura de armazón de una molécula no cíclica, las
cadenas de carbono se representan por medio de líneas quebradas en forma de
zigzag. En donde cada vértice representa un carbono, y se supone que también
están presentes en los extremos de la cadena.

n-Butano 3-metil pentano

Isómeros: Los isómeros son compuestos que tienen la misma formula molecular pero
diferente formula estructural, el fenómeno de isomería afecta a todos los compuestos
orgánicos en general, cambiando en forma radical sus propiedades químicas por ejem.

CH3—O---CH3 eter etílico o dimetil éter

C2H6O

CH3—CH2—OH alcohol etílico o etanol

Isómeros de grupos alquilo. ( del propano )

CH3—CH2—CH2-- CH3—CH---CH3

n- propilo Isopropilo

Isómeros del Butano

CH3

CH3—CH2—CH2—CH2-- CH3—CH—CH2-- CH3—CH2—CH—CH3

n- Butilo Isobutilo Sec-Butilo

CH3

CH3--C-- ter- Butilo

CH3

Mas allá del butano el numero de estructuras isómeras se hace tan grande que resulta
impráctico designarlos con prefijos.

Clasificación de los átomos de Carbono e Hidrogeno.

Se ha encontrado que es de gran utilidad clasificar cada átomo de carbono de un

alcano de acuerdo con el numero de átomos de carbono adicionales que tienen unidos.
Un átomo de carbono puede ser Primario ( 10 ),Secundario ( 20 ) o Terciario ( 30)
dependiendo cuantos carbonos están unidos a un carbono en particular.

Cada átomo de carbono se clasifica de forma similar recibiendo la misma designación

de primario, secundario, o terciario según al carbono que se encuentre unido.

Al considerar las reactividades relativas de las diferentes partes de una molécula de

alcano, haremos uso constante de estos nombres. Por ejemplo.

20 30 10

CH3---CH2---CH---CH3

10 CH3

10
 Métodos de preparación de alcanos.

a) Hidrogenación de Alquenos

CnH2n + H2 / Pt ,Pd, o Ni CnH2n+2

La hidrogenación de un alqueno puede ser de dos tipos la heterogénea ( en dos fases )

y la homogénea ( una sola fase ). En ambos casos el catalizador es un metal dividido
finamente dividido por lo general platino, paladio o níquel bajo una ligera presión de
hidrogeno gaseoso.

b) Reducción de Halogenuros de Alquilo

1) Hidrolisis de reactivo de Grignard

R—X + Mg R—MgX + H2O R—H alcano

El reactivo de Grignard tiene una formula general de R—MgX nombrado como

Halogenuro de Alquil magnesio, por ej.

CH3—CH2—MgCl Cloruro de etil magnesio

2) Reducción con Metal y Acido.

R—X + Zn R—H alcano ( se sustituye el X por H )

X= Halógeno cloro, bromo,

c) Síntesis de Corey—House

R—X + Li R—Li + CuX R2—CuLi + R”—X R—R´”

10, 20, 30 solamente 10

Para hacer un alcano de mayor numero de átomos de carbono que el material de

partida, se requiere de la formación de enlaces carbono- carbono, siendo la manera
mas directa de lograrlo el acoplamiento de dos grupos alquilo.

El método mas versátil es utilizado es la síntesis de Corey-House.

Como primer paso se prepara un grupo alquil litio ( R—Li ) haciendo reaccionar un
halogenuro de alquilo ( R—X ) que puede ser primario, secundario, o terciario con
litio metálico.

Luego el grupo alquil litio reacciona con un halogenuro cuproso ( CuX ) para formar
un cupro dialquil litio ( R2CuLi ),y este vuelve a reaccionar con un halogenuro de
alquilo ( R—X ) que debe ser primario para formar un alcano mas grande.

Reacciones de Alcanos

a) Halogenacion
La halogenacion de los alcanos se realiza bajo la influencia de la luz
ultravioleta o temperaturas que oscilan entre los 250-400 grados
centígrados

C—H + X2 C---X + HX

X2 = Cl2, Br2 H = 3o > 20 > 10 > CH3—H

b) Combustión

CnH2n+2 + O2 n CO2 + n +1 H2O

 c) Pirolisis ( Cracking ) .Es descomposición de una sustancia orgánica por la
acción del calor, en el caso del petróleo el proceso se denomina como
Cracking.

Hidrocarburos Alicíclicos

Los compuestos alicíclicos o compuestos alifáticos cíclicos tienen propiedades

químicas similares a los compuestos alifáticos de cadena abierta, pero sus
características cíclicas le confiere a algunos de ellos propiedades especiales.

Los hidrocarburos cíclicos alifáticos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre

del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual numero de átomos de
carbono que el anillo por ejemplo.

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

Ciclopropano Ciclobutano

Se da nombre a los sustituyentes del anillo ya sea grupos alquilo, halógenos etc., y sus
posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono en
particular, y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del
reloj o en el sentido contrario todo esto se hace para buscar la combinación de
números mas baja.

Por conveniencia los hidrocarburos cíclicos se representan por figuras geométricas

recordando que en cada vértice de la forma geométrica va un CH2. Por ejem.

CH3

---CL CH3

Cloro ciclopropano 1,1-dimetil ciclopentano

 CH3

CH3

1,3- dimetil Ciclohexano

Ejercicios

a) Ciclopentano
b) Ciclohexano
c) 3-etilciclopenteno
d) 1,3-dimetilcicloheptano
e) 2-coro-1-metilciclohexano
f) 1,3-ciclopentadieno
g) Cicloprpilciclohexano
h) 1,1-dimetilciclopentano

Alquenos:

Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono- carbono, a los alquenos
se les conoce algunas veces como olefinas que deriva del termino olefiant gas que
significa gas formador de aceite. Los alquenos se encuentran entre los compuestos
industriales mas importantes, y como metabolito en animales y plantas.

El etileno es el compuesto que mas se utiliza en la industria para fabricar polietileno y

otros compuestos químicos industriales de gran consumo.

El pineno es el componente principal de la trementina ( Aguarrás ), disolvente de la

pintura que se obtiene destilando la resina de pino, la Muscalura que es el atrayente
sexual de la mosca común domestica.

A los alquenos se les denomina como hidrocarburos insaturados ya que no tienen el

máximo numero de átomos de hidrogeno posible, caso contrarios de los alcanos que se
denominan como hidrocarburos saturados.

Los alquenos tienen una formula general de CnH2n y tiene menos hidrógenos que el
máximo posible, su doble enlace carbono- carbono es altamente reactivo y a medida
que se avanza en su serie homologa el numero de estructuras isómeras se hace tan
grande y las variaciones del esqueleto carbonado y la posición del doble enlace dentro
de ellos así como la posibilidad de la isomería geométrica.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS.

1) Seleccionar como estructura de referencia la cadena continua mas larga de

átomos de carbono que contenga el doble enlace carbono carbono. La
estructura de referencia se conoce como eteno, propeno, buteno, y así
sucesivamente según sea su numero de átomos de carbono; cada nombre se
obtiene cambiando la terminación ano del alcano de igual numero de átomos
de carbono por eno:
2) Indicar la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un
numero, comenzando a contar por el extremo mas cercano a este.
Por ejemplo

CH2=CH—CH2—CH3 CH3—CH=CH—CH3
1-Buteno 2-Buteno
3) Por medio de números, indíquese las posiciones de los grupos alquilo unidos a
la cadena principal, cuando ha de especificarse un isómero geométrico se
añade el prefijo cis o trans( Z ) o ( E ).

Por ejemplo

CH3—C=C—CH3 CH3—C=C—CH3

H H H

Trans-2-buteno Cis-2-buteno

NOTA:

En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los números

localizadores que se utilizan en la nomenclatura. En lugar de colocar los números
localizadores antes del prefijo ( 1- Buteno ), se recomendó colocarlos inmediatamente antes
del sufijo ( But-1-eno ), por ejemplo.

1,3-Butadieno ( But-1,3-dieno ) 1,3,5-heptadieno ( hepta-1,3,5-trieno )

3,6-dimetil-2-hepteno ( 3,6-dimetilhept-2-eno )

EJERCICIOS.

1) 3-metil-1-buteno 11) 2,4,4-trimetil-2-penteno

2) 2-etil-1,3-ciclohexadieno 12) trans-3,4-dimetil-3-hexeno
3) Eteno( etileno ) 13) (Z)-3-cloro-4-metil-3-hexeno
4) 3-cloropropeno ( cloruro de alilo ) 14) trans-4-metil-2-hexeno
 5) Cis-2-penteno 15) 1,1-dicloroeteno
6) Cloroeteno 16) 2-metil-2-buteno
7) 3,3-dimetil-1-buteno 17) 4-etil-3-metil-3-hexeno
8) 4-metil-2-penteno ( cis y trans ) 18) 2,4-hexadieno
9) 3-bromopropeno 19) 1,2-dicloroeteno
10) 3,6-dimetil-1-octeno 20) 1,3-ciclohexadieno

METODOS DE PREPARACION DE ALQUENOS.

1) Deshidrohalogenacion de halogenuros de alquilo

C---C + KOH C=C + H 2O

alcohólico
H X facilidad de la reacción 3>2>1

Este es un ejemplo de la deshidrohalogenacion: una eliminación 1,2 de los elementos de un

halogenuro de hidrogeno. La deshidrohalogenacio implica la perdida- eliminación – del átomo
de halógeno , y uno de hidrogeno de un carbono adyacente al que pierde el halógeno. El
reactivo requerido es una base fuerte como cuya función es extraer un hidrogeno en forma de
protón. El halógeno abandona la molécula como ion halogenuro por lo que debe de llevar
consigo su par de electrones . el hidrogeno es extraído por la base como un protón por lo que
debe dejar su par de electrones los cuales quedan disponibles para formar el segundo enlace.

Haga las siguientes reacciones con el KOH / alcohólico

a) Cloruro de n-butilo
b) Cloruro de sec-butilo
c) Cloruro de ciclopentilo

b) Deshidratacion de alcoholes

C---C + H2SO4 C=C + H2O orden de la reacción 3>2>1

H OH

La deshidratación requiere de la presencia de un acido y calor, para la deshidratación

generalmente se acepta el siguiente mecanismo de reacción.
 1) El paso numero 1 es una reacción acido base rápida entre el alcohol y el acido
catalizador que da el alcohol protonado y la base conjugada del ácido.
2) El alcohol protonado sufre una heterolisis para generar el carbocation y agua, en esta
paso puede ocurrir la transposición de grupos para estabilizar el carbocation.
3) Luego el carbocation cede un protón a la base conjugada del acido para dar el
alqueno.

HAGA LA REACCION DE DESHIDRATACION DE ALCOHOLES CON LOS

SIGUIENTES REACTIVOS.

a) Etanol
b) Alcohol ter-pentilico
c) 3,3-dimetil-2-butanol
d) Alcohol n-butilico
e) Ciclohexanol
f) 2-metilpentanol

C) Deshalogenacion de dibromuros vecinales.

C----C + Zn C=C + ZnBr 2

Br Br

Los dibromuros vecinales se con vierten en alquenos por una reducción con un ion yoduro o
zinc en acido acético por ejemplo:

CH3—CH—CH2 + Zn o NaI acido acético CH3—CH=CH2 + ZnBr2 o Br – Na+

Br Br

NOTA: investigar el mecanismo de reacción de la reacción de anterior.

REACCIONES DE LOS ALQUENOS.

a) Adición de Hidrogeno ( hidrogenación catalítica )

 C==C + H2 / Pt C----C

Alqueno alcano

b) Adición de Halógenos

C==C + X2 C-----C X2 = Cl2, Br2

X X

Alqueno dihalogenuro vecinal

c) Adición de Halogenuros de Hidrogeno ( HX )

C==C + HX C----C HX= HCl, HBr, HI

H X

Alqueno halogenuro de alquilo

El cloruro, bromuro, o yoduro de hidrogeno convierte a un alqueno en el halogenuro de

alquilo correspondiente. El etileno se convierte en el halogenuro de etilo uniéndose un
hidrogeno a uno de los carbonos del doble enlace y el halógeno al otro.

El propileno podría dar dos productos el halogenuro de n-propilo o el halogenuro de

isopropilo, dependiendo de la orientación de la adición; es decir dependiendo a que carbono se
une el hidrogeno y el halógeno. De hecho, solo se forma el halogenuro de isopropilo.

REGLA DE MARKOVNIKOV.

En las adiciones de un HX a un alqueno asimétrico el hidrogeno del HX, va a migrar al

carbono del doble enlace que tenga mayor numero de hidrógenos

EXPLICAR ALQUENOS ASIMETRICOS Y HACER EJEMPLOS.

 d) Adición de agua ( Hidratación )

C==C + H2O/ acido C-------C

H OH

alcohol

la reacción sigue un proceso de tipo Markovnikov para alquenos asimétricos

e) Hidroxilacion formación de Glicoles

C==C + KMnO4 C----C Glicol

OH OH

Ciertos agentes oxidantes convierten a los alquenos en 1,2-dioles; dihidroxialcoholes que

contienen dos grupos OH en carbonos adyacentes conocidos tambien como glicoles.

La formación se reduce a la adicion de dos grupos hidroxilo al doble enlace. De los agentes
oxidantes que causan hidroxilacion los mas empleados son el KMnO4 ( permanganato de
potasio ) alcalino y frio, y el acido péroxi formico ( HCO 2OH ).

OZONOLISIS ( escisión por azono ):

El reactivo clásico para la escisión del doble enlace carbono – carbono es el ozono la cual se
lleva acabo en dos etapas, la primera etapa es la adicion del azono al doble enlace para formar
un azonido, y la segunda la hidrolisis de esta para dar los productos de la essicion.

C===C + O3 C-------C C C + H 2O / Zn C=O + C=O

O O O-----O

O
 Molozonido Ozonido aldehído y cetona

Haga la ozonolisis de los siguientes alquenos

a) 2-buteno
b) 2-metil-1-buteno
c) 2-metil-2-buteno

ALQUINOS:

El triple enlace carbono carbono es el grupo funcional de la familia de los alquinos, al igual
que los alquenos es insaturado, altamente reactivo frente a los reactivos que reaccionan los
dobles enlaces.

La fuente principal de los alquinos es el petróleo, el gas natural y la biomasa, las propiedades
físicas son las mismas para todos los hidrocarburos como ser insolubles en agua , solubles en
solventes orgánicos ( éter, benceno, cloroformo, etc.) son memos densos que el agua, forman
una serie homologa con incrementos de un CH2, sus puntos de ebullición y fusión presentan
los mismos incrementos al aumentar la cadena carbonada y una disminución de estos con la
ramificaciones.

El miembro mas sencillo de la familia de los alquinos es el acetileno C 2H2, el acetileno se

obtiene por una reacción del carburo de calcio mas agua según la reacción siguiente:

CaC2 + H2O H---C===C---H

NOMENCLATURA DE ALQUINOS.

Los alquinos se denominan de acuerdo a dos sistemas, uno de ellos es como derivados de
acetileno, por reemplazo de uno o ambos atomos de hidrogeno por grupos alquilo por
ejemplo:

H---C===C—CH3 CH3---C===C---CH3 CH3—CH2—C===C—CH3

Metil acetileno dimetil acetileno etil metil acetileno

Para alquinos mas complicados se utilizan los nombres IUPAC, las reglas son las mismas que
las empleadas para los alquenos, salvo que la terminación eno se cambia por ino.

La estructura de referencia es la cadena continua mas larga que contenga el triple enlace, y
las posiciones de los sustituyentes y del triple enlace se indican por números.
HAGA LOS SIGUIENTES EJEMPLOS.

a) 1-Butino
b) 2-heptino
c) 3-metil-1-Butino
d) 3,3-dimetil-1-Butino
e) diIsopropilacetileno
f) di metil acetileno
g) ter- butil metil acetileno

METODOS DE PREPARACION DE ALQUINOS.

1) Deshidrohalogenacion de dihalogenuros de Alquilo

X X X

C==C + X2 C-----C + KOH( alcohólico ) C===C + NaNH2 C===C

H H H H H alquino

2) REACCION DE ACETILUROS METALICOS CON HALOGENUROS DE

ALQUILO PRIMARIOS.

C===C---H + LiNH2 C===C—Li + R—X C==C—R + LiX

R---X debe ser primario

Los acetiluros metálicos los describimos como compuestos organometalicos

importantes porque nos permiten convertir alquinos pequeños en otros mas grandes

Al igual que los cuprodialquil litios , los acetiluros de litio y sodio pueden reaccionar
con halogenuros de alquilo primarios, en donde el grupo alquilo se une al carbono del
triple enlace y se genera un alquino nuevo mas largo.

Esta reacción solo da rendimientos aceptables con halogenuros de alquilo primarios.

REACCIONES DE ALQUINOS.

a) Adición de Hidrogeno
H H
 C==C + 2H2 C----C un alcano

H H

b) Reduccion a Alquenos

La reducción de un alquino hasta la etapa de doble enlace puede dar un cis o un

trans alqueno, a menos que el triple enlace se encuentre en un extremo de la
cadena. El isómero resultante depende de la elección del agente reductor.

Para reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco liquido se obtiene

predominantemente el trans alqueno. Puede lograrse un cis alqueno casi puro por
una hidrogenación de alquinos con varios catalizadores diferentes entre ellos uno
con paladio preparado especialmente conocido como catalizador de Lindlar.

Na / Li / NH3 C===C Trans Alqueno

C===C +

H 2 / R.Lindlar C===C Cis Alqueno

H H
 c) ADICION DE HALOGENOS

X X

C==C + X2 C===C + X2 C-------C

X X X X

d) ADICION DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

H X

C===C + HX C===C + HX -C-------C

H X H X

HX = Cl2 , Br2

INVESTIGACION:
a) La Adicion de agua ( Hidratacion )
b) Ruptura oxidativa de alquinos.

FIN DEL PRIMER PARCIAL

II PARCIAL

COMPUESTOS AROMATICOS:

Los compuestos aromáticos son el benceno y todos aquellos de comportamiento quimico

similar. Las propiedades aromáticas son laa que distinguen a los compuestos aromáticos de
los hidrocarburos alifáticos, los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a
la sustitución heterolitica

( investigar que es la sustitución heterolitica )

En química, heterólisis o ruptura heterolítica (del Greek ἑτερος, heteros, "diferente," y λυσις, lusis,
"ruptura") es la apertura de un enlace químico de una molécula neutral, generando un catión y un
anión.[1] En este proceso, los dos electrones que constituyen el enlace son asignados al mismo
fragmento.

El benceno tiene una formula general de C6H6 el cual es una estructura cíclica con tres dobles
enlaces y se representa por la siguiente estructura:

Representación del benceno

El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe

manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
fusión relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la

lista de los 20 productos químicos de mayor volumen de producción. Algunas
industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos
químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como
lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos
de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes
e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es también
un componente natural del petróleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros
materiales orgánicos que se han quemado. Puede obtenerse mediante la destilación
fraccionada del alquitrán de hulla.
Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles
bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o
taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos, irritación
del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en último extremo la muerte.

La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno

produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una disminución en el
número de hematíes, lo que conduce a padecer anemia. El benceno también puede
producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así las
posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas. 5

Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de
benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones
irregulares, así como disminución en el tamaño de sus ovarios. No se sabe si la
exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales
han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formación de hueso.

El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que el

benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes.
La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir
leucemia así como cáncer de colon.

En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos.

Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este
examen debe hacerse con celeridad después de la exposición y el resultado del análisis
no indica a que concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos
en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

NOMENCLATURA:

En el caso de muchos de los derivados del benceno, basta con anteponer el nombre del
grupo sustituyente a la palabra benceno como por ejemplo cloro benceno, bromo
benceno, metil benceno( Tolueno ) nitro benceno etc,
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres
comunes ampliamente aceptados.

Existen unos derivados del benceno que tienen nombres especiales y

se conocen con ese nombre especial y son el fenol,anilina, tolueno,
acido benzoico, anilina y el ácido Benceno sulfónico ( ver estructuras
anteriores )

Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario

identificar cuales son si que dar su posición relativa dentro del anillo bencénico.

Para bencenos di sustituidos se utilizan los prefijos orto, meta y para, la posición orto
es la 1,2 dentro del anillo, la meta la 1,3 y la posición para la 1,4 si uno de los grupos es
de aquellos que tiene nombre especial el compuesto se nombra como derivado de esa
sustancia especial
1. Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos le confiere nombre especial a la molécula,
los nombramos sucesivamente y terminamos con la palabra benceno por ejemplo( hacer en
la pizarra )
a) p-bromo yodo benceno
b) m-cloro nitro benceno

2. Si uno de los grupos es de los que le da nombre especial a la molécula este se nombra como
derivado de esa sustancia especial por ejemplo, ( hacer en la pizarra )
a) o-nitro tolueno
b) p-Bromo fenol
c) o-cloro anilina
d) acido m-nitro benzoico
3. Si el anillo bencénico tiene unido más de dos grupos, se utilizan números para indicar las
posiciones relativas, por ejemplo.
a) 1,2,4-tribromo Benceno
b) 2-cloro-4-nitro fenol
c) 2,6-dinitrotolueno
d) 2,4,6-trinitro anilina
e) 3-bromo-5-cloro nitro Benceno

Si todos los grupos son iguales, se asigna a cada uno de ellos un número, siendo la secuencia la
que de la combinación de números mas baja; si los dos grupos son diferentes se sobre entiende
que el ultimo nombrado se encuentra en la posición 1 y que los demás números se refieren a
este por ejemplo 3-Bromo-5-cloro nitro Benceno. Si esta presente uno de los grupos que da
denominación especial, el compuesto se nombra con dicho grupo en la posición 1 , por ejemplo
2,6-dinitro tolueno se considera que el grupo metil esta en la posición 1.

Haga las siguientes estructuras

a) p-dinitro benceno g) acido-3,5-dinitrobenceno sulfonico

 b) m-Bromo nitrobenceno h) 4-cloro-2,3-dinitrotolueno
c) acido o-cloro benzoico i) acido-2-amino-5-Bromo-3-nitroBenzoico
d) m-nitrotolueno j) acido-p-hidroxi Benzoico
e) p-Bromo anilina k) 2,4,6-trinitro fenol ( acido Picrico )
f) m-yodo fenol l) p-amino anilina

REACCIONES DEL BENCENO

Las reacciones más características del benceno son las de

sustitución electrofílica.
También son de destacar las reacciones de la cadena lateral
de los compuestos aromáticos.

Sustitución electrofílica aromática

Bromación

Cloración

Nitración

Sulfatación
 Alquilación
de Friedel-Crafts

Acilación
de Friedel-Crafts

Reactividad de la cadena lateral

Halogenación

Oxidación

Halogenación

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del
benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Cloro benceno) + HCl

 C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromo benceno) + HBr

La alienación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el
hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para
que se produzca la reacción. En el caso del bromo benceno se utiliza FeBr3 como
catalizador.2

Sulfonación

Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que
es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el
nombre ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser HSO3+ o SO3.3 Es la
única reacción reversible de las que estamos considerando.4

C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

Nitración

El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada

mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados
nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma
en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2
(H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

Combustión

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la

mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

Hidrogenación

El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis átomos de hidrógeno, formando el

ciclohexano, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.

Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio

anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencénico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion
Cl+ en la cloración.

ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos de formula general R- OH donde R es cualquier grupo alquilo
o alquilo sustituido. El grupo puede ser primario, secundario, o terciario, puede ser de cadena
abierta o cíclico, puede contener un doble enlace , un átomo de halógeno, un anillo aromatico
o grupos hidroxilo adicionales .por ejemplo 2-metil -2-propanol, 2-propen -1-ol( alcohol
alilico ), ciclohexanol, alcohol bencílico, 2-cloro etanol, 1,2,3-propanotriol ( glicerol ) hacer en
la pizarra.

Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo OH el cual al ser su grupo funcional
determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del
grupo R puede afectar la velocidad de ciertas reacciones del alcohol e incluso en algunos
casos el tipo de reacción.

Los compuestos con un grupo hidroxilo directamente unido a un anillo aromatico no son
alcoholes si no fenoles.

los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de

carbono al que se une el grupo hidroxilo ( hacer estructuras )

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES.

Loa alcoholes se denominan de acuerdo a dos sistemas principales, para alcoholes

simples suelen emplearse los nombres comunes. Un nombre común consiste
sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la terminación ico precedido de la
palabra alcohol.

Por ejemplo alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol isopropilico ( hacer estructuras )

El sistema IUPAC es el mas versátil cuyas reglas son la siguientes:

1) Como estructura de referencia, elijase la cadena carbonada mas larga que

contenga el grupo hidroxilo ( OH ), la estructura de referencia se conoce como
etanol ,propanol, butanol según sea el numero de átomos de carbono; cada
nombre se deriva agregando al nombre del alcano correspondiente una letra
ele ( l ) al final.
2) Mediante un numero se indica la posición del grupo OH en la cadena de
referencia, utilizando generalmente el numero mas bajo posible para este fin.
3) Las posiciones de los demás grupos se indican por números en la cadena
principal
Por ejemplo.

a) 1-propanol f) 3-metil-2-butanol
b) 1-Bromo-2-propanol g) cis- 1,2-ciclopentanodiol
c) 2-metil ciclopentanol
d) 2-fenil etanol
e) 2,2-dimetil-1-propanol

PREPARACION DE ALCOHOLES

Hidratación de Alquenos ( ver contenido primer parcial )

El agua es un ácido muy débil, con una concentración de
protones insuficiente para iniciar la reacción de adición
electrófila. Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para
que la reacción tenga lugar.
Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos
y genera alcoholes SIGUIENDO UN MECANISMO DE TIPO
MARKOVNIKOV

Esta reacción se realiza con ácido sulfúrio diluido 50%

sulfúrico/H2O y no precisa de hidrólisis final.

El mecanismo transcurre con formación de un carbocatión previa

adición del protón al doble enlace. La hidratación de alquenos es
Markovnikov, es decir, el protón se adiciona al carbono menos
sustituido del alqueno (carbono con más hidrógenos).

Etapa 1. Ataque del alqueno al protón (adición electrófila)

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al carbocatión formado

Etapa 3. Desprotonación del alcohol. El agua actúa como base.

Por el principio de Le Châtelier, al aumentar la concentración de un reactivo se

produce el desplazamiento del equilibrio hacia el producto final. Para aumentar el
rendimiento de esta reacción se puede añadir exceso de agua, provocando un
desplazamiento del equilibrio hacia el alcohol final.

2) Hidrolisis de Halogenuros de alquilo

R—X + H2O R-OH + HX

CH3—CH2-Cl + H2O CH3-CH2-OH + HCl

3) REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICOS

Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes primarios, y las cetona a alcoholes

secundarios por una hidrogenación catalítica o bien empleando agentes reductores
químicos como el hidruro de litio y aluminio LiAlH4

R-CHO + H2 / Ni R-CH2-OH alcohol primario

R-CO-R + LiAlH4 R2—CH-OH alcohol secundario

INVESTIGAR LA SINTESIS DE GRIGNARD PARA FORMALDEHIDOS,

ALDEHIDOS,CETONAS, Y OXIDO DE ETILENO.( REACCIONES BASE,
EJEMPLOS Y MECANISMO )
REACCIONES DE ALCOHOLES: Las reacciones de un alcohol puede involucrar
la ruptura de uno de dos enlaces
a) Uno de ellos la eliminación del enlace carbono grupo Hidroxilo C----OH
Con la perdida del grupo OH.
b) La ruptura del enlace O----H con la eliminación de un hidrogeno.

Los dos tipos de reacción pueden implicar sustitución en la que un grupo remplaza el
grupo OH o el H respectivamente o eliminación en que se genere un doble enlace.
Por ejemplo la deshidratación de alcoholes vista en el parcial anterior.
NOTA: se evaluara en este segundo parcial.

1) OXIDACION:
La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o mas hidrógenos alfa
del carbono que contiene el grupo hidroxilo. El tipo de producto que se
genere depende de estos hidrógenos alfa que contiene el alcohol es decir si es
primario secundario o terciario.

Un alcohol primario contiene dos hidrógenos alfa de modo que puede perder
uno de ellos para generar un aldehído o ambos para generar un acido
carboxílico.

R-CH2-OH + CCP R- CHO aldehído CCP( cloro cromato de piridino )

KMnO4 R –COOH acido carboxilico

R2—CH-OH + K2Cr2O7 R2 CO cetona

R3-C-OH alcohol terciario no se puede oxidar

ESTERIFICACION: formación de esteres

CH3-CH2-O----H + CH3—COOH CH3-COO-CH2—CH3 ( *** )

REACCIONES COMO ACIDOS con metals activos

R-O----H + Na R—O—Na + ½ H Metales ( Na, K, Mg, Al )

Para formar un alcoxido metalico.

CONVERSION A HALUROS DE ALQUILO.

Un método para obtener un halogenuro de alquilo se da empleando la reacción de un

alcohol con un halogenuro de hidrogeno, esta reacción tiene algunos hechos conocidos
de suma importancia.
a) La reacción es catalizada por acidos
b) Hay transposición de grupos alquilo, salvo en la mayoría e los alcoholes
primarios.
c) El orden de reactividad de los alcoholes con HX es 3>2>1 < CH3

R----OH + HX R—X + H2O ( HX = HI, HBr, HCl ) R—transposi.

a) Alcohol isoprpilico + HCl

b) Alcohol ter-Butilico + HBr
c) 2-metil-1-pentanol + HCl

Otro método para obtener un halogenuro de alquilo es utilizando un trihalogenuro de

fosforo PX3 la ventaja con el método anterios es que no existe la transposición del
grupo R.

3 R-OH + PBr3 3 R—X + H3PO3 PX3 = PBr3, PI3

Investigacion para hacer en su cuaderno valor 5 puntos

 Prueba de lucas
 Prueba de yodoformo

Reacción base

A que tipo de alcoholes se aplica

Cual es la utilidad de estas reacciones

ETERES: Los éteres son compuestos de formula general, R—O—R, Ar---O---Ar,

R—O---Ar. Para designar a los éteres por lo general se da el nombre de los dos grupos
unidos al oxigeno seguidos de la palabra éter por ejemplo.

CH3---O----CH3 CH3—CH2—O—CH3 hacer mas ejemplos.

Di metil eter etil metil eter

Si un grupo no tiene un nombre simple, el compuesto se nombra como un alcoxi

derivado

CH3-CH—CH2-CH2-CH3 OH-CH2—CH2—O—CH3

O-CH3 2 metoxi etanol

2-metoxi propano

Varios éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala
principalmente para usos como disolventes. El mas importante de estos es el di etil
éter, disolvente empleado comúnmente en la preparación de los reactivos de Grignard
otros son el di isopropil éter, y el di-n-butil éter.

Los éteres se preparan a partir de los alcoholes correspondientes por una reacción de
dos moléculas de alcohol con acido sulfúrico y calor en una especie de deshidratación

2 CH3-CH2-OH + H2SO4 CH3-CH2—O—CH2—CH3 + H2O di etil eter

PREPARACION DE ETERES.

a) Sintesis de Williamson

R-O-Na R—O—R + NaX

R—X +

Ar—O--Na R-O—Ar + NaX

Esta síntesis es importante por su versatilidad ya que se pueden prepara éteres

simétricos como asimétricos

Para la preparación de un Aril Metil éter se parte de un fenol mas el halogenuro de

alquilo y no a la inversa.

TAREA: INVESTIGAR LAS REACCIONES DE LOS ETERES CON SUS

RESPECTIVOS EJEMPLOS ( Escisión por ácidos )

ETERES CICLICOS ( DIOXANO, FURANO, TETRAHIDROFURANO )

INVESTIGAR SUS ESTRUCTURAS Y USOS.

FIN DE LA SEGUNDA UNIDAD

TERCERA UNIDAD

ALDEHIDOS Y CETONAS:

Los aldehídos son sustancias que tienen una formula general de RCHO, las cetonas
son compuestos de formula general RRCO. Los grupos R, pueden ser alifáticos o
aromáticos. Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O) y a menudo
se les denomina como compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que
determina en gran medida la química de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos se asemejan en la mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo
carbonilo de los aldehídos contiene un hidrogeno y el de las cetonas dos grupos
orgánicos

R—C=O R—C=O

H R

Aldehído Cetona

Esta diferencia estructural afecta sus propiedades en dos formas.

a) Los aldehídos se oxidan con facilidad y las cetonas más difícilmente.

b) Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en las adiciones
nucleofílicas, reacciones características del grupo carbonilo.

Los nombres de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos correspondientes se

reemplaza la terminación -ico por aldehído y se elimina la palabra acido

CH3-CH2-C=O CH3-CH2-C=O

OH H

Acidio propanoico propanoaldehido

Los nombres IUPAC de los aldehídos siguen un patrón común; la cadena mas larga
que contiene el grupo CHO se considera como estructura matriz y recibe su nombre
remplazar la terminación O del alcano correspondiente por al, la posición de un
sustituyente se indica por medio de un numero en donde el carbono carbonilico como
carbono 1.

C---C---C---C----C---CHO

6 5 4 3 2 1

Ejemplos.

a) Formaldehido ( metanal ) f) p-nitro benzaldehido

b) Acetaldehído ( etanal ) g) 2-metil pentanal
c) Propanal h) 3-metil pentanal
d) Butanal i) fenil acetaldehido
e) Benzaldehído ( fenil metanal ) J) o-hidroxi benzaldehído
La cetona alifática mas sencilla tiene el nombre común de acetona. Para la mayoría
de las demás cetonas alifáticas se da el nombre de los dos grupos ligados al carbono
carbonilico seguido de la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonilico
enñazado a un anillo aromatico se denomina fenona.

Según el sistema IUPAC, la cadena mas larga que contenga el grupo carbonilo se
considera como estructura matriz y recibe su nombre de remplazar La terminacion o
del alcano correspondiente por ona.

Las posiciones de los demás grupos se indican por números siendo el carbono
carbonilico el mas bajo posible. Por ejemplo.

a) Propanona ( acetona )
b) Etil metil cetona ( butanona )
c) Metil n-propil cetona (2- pentanona )
d) Di etil cetona
e) Isopropil meti cetona
f) Bencil metil cetona
g) Acetofenona
h) Benzofenona.

Sintesis de aldehídos y cetonas

1) Oxidación de alcoholes primarios ( aldehídos )
2) Oxidacion de alcoholes secundarios ( cetonas )

A) Oxidación de metil bencenos

Ar—CH3 + Cl2 / calor Ar—CH-Cl2 + H2O Ar-CHO

B) Acilacion de Friedel-Crafts

R---C=O + Ar---H R—C=O cetona

Cl Ar
Reacciones de aldehídos y cetonas
Oxidación de aldehídos.

Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, no así las cetonas, la
oxidación se debe a la diferencia estructural y es la reacción que distingue a los
aldehídos de las cetonas.

Los aldehídos no solo son oxidados por los mismos agentes que oxidan a los alcoholes
(dicromato de potasio y permanganato de potasio ) si no que también por el ion plata,
dicha reacción necesita de un medio alcalino y para evitar la precipitación del oxido
de plata se le agrega un agente complejante como el amoniaco.

EL reactivo de tollens contiene el ion diamino plata Ag(NH3)2 la oxidación del

aldehído va acompañada por la reducción del ion plata a plata elemental con
formación de un espejo, si las condiciones son las adecuadas.

R—CHO + Ag (NH3)2 RCOO - + Ag ( espejo)

METIL CETONAS

Las metil cetonas se oxidan suavemente por medio de un hipohalogenito en la reacción

de haloformo, aparte de utilizarse para detectar estas cetonas, la reacción es útil en
síntesis donde el hipohalogenito tiene la ventaja especial de no atacar dobles enlaces
carbono carbono.

CH3

R—C=O R-COO

Oxida + CHX3 reacción de

Ar—C=O KOCl Ar-COO haloformo

CH3

REDUCCION A ALCOHOLES.

C=O + LiAlH4 o NaBH4 C---OH un alcohol

 H2/Ni o Pt o Pd H

=O + H2 / Ni OH

Ciclopentanona ciclohexanol

SINTESIS DE REACTIVO DE GRIGNARD: ver preparación de alcoholes.

 Tarea de investigación reacciones, productos, y usos farmacéuticos de los

productos de la reacción. valor 5 ptos.

a) Adición de derivados del amoniaco
1) Hidroxilamina
2) Hidracina
3) Fenil hidracina
4) Semi carbazida

ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS FUNCIONALES

De los compuestos orgánicos que presentan una acidez apreciable los ácidos
carboxílicos son los mas importantes. Estos tienen una formula general:

OH OH OH OH

H—C=O R---C=O Ar--C=O ---C=O

Grupo carboxilo

El grupo carboxilo puede estar unido a un hidrogeno, a un grupo alquilo, o un

aromático por ejemplo:
HCOOH CH3—COOH ---COOH

Acido fórmico ócielos acético acido benzoico

 HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las

hormigas)
 CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
 HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
 CH3CH2COOH ácido propanoico
 C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido
benzoico se emplea como conservante)
 Ácido láctico CH3CHOHCOOH
 Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino.
Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de
otro se forma un enlace amida llamado enlace peptídico. Las proteínas son
polímeros de aminoácidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
 Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido
palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina
forman ésteres llamados triglicéridos.

Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula

CH3(CH2)14COOH

 Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tenso activos.
Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula
CH3(CH2)16COO-Na+
 Cianoacrilato

Propiedades físicas
Los ácidos de masa molar baja (hasta diez átomos de carbono) son líquidos incoloros,
de olor muy desagradable. El olor del vinagre se debe al ácido acético; el de la
mantequilla rancia al ácido butírico. El ácido caproico se encuentra en el pelo y
secreciones del ganado caprino. Los ácidos C5 a C10 poseen olores a “cabra”. El resto
sólidos cerosos e inodoros a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición
crecen al aumentar la masa molar.
Los ácidos inferiores son solubles en agua; su solubilidad decrece a partir del ácido
butírico con el aumento del carácter hidrocarbonado de la molécula. Todos los ácidos
son solubles en solventes orgánicos

Ácidos carboxílicos más importantes

Ácido acrílico, nombre común en química para el ácido propénico, CH2=CH-COOH.
Este compuesto orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de olor
punzante, con una temperatura de ebullición de 142 ºC. El ácido acrílico es el ácido
carboxílico insaturado más sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos.
Industrialmente, este ácido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación
catalítica del propeno o por hidrólisis de la acroleína. Debido al doble enlace, el ácido
acrílico —al igual que los compuestos derivados del mismo— es muy reactivo. Su
reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo
transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades físicas y químicas,
pueden combinarse con otros componentes (copolimerización). Así, el ácido acrílico es
el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos
transparentes.
Ácido benzoico, sólido de fórmula C6H5—COOH, poco soluble en agua y de acidez
ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Se usa como conservador de
alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma
de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel
Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro, de
fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos
hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-
butenodioico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido
málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de
la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario
metabólico.
Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
Ácido linoleico, líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, de fórmula
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, cuyos dobles enlaces presentan
configuración cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo
que le confiere propiedades secantes. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es
decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los
precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.
Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como
los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y
barnices.
Ácido oleico, líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble
enlace). Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el
aire. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). No es
soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes
orgánicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido
elaídico) es sólido y funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido oleico
en presencia de un catalizador.
Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la
mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene
por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación
de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
Ácido salicílico, sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir
del fenol. Su fórmula es:

Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol,
éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159 °C. Este ácido se emplea sobre
todo para preparar algunos ésteres y sales importantes. El salicilato de sodio, que se
obtiene tratando el fenolato de sodio con dióxido de carbono a presión, se usa para
preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves
como pasta de dientes y colutorios. Los compuestos salicílicos medicinales empleados
como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se
venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol, respectivamente. El
metilsalicilato es el principal componente del aceite de gaulteria o esencia de
Wintergreen, y se fabrica sintéticamente en grandes cantidades por reacción de ácido
salicílico y metanol.
Ácido caprílico o Ácido undecilénico es un líquido amarillo de fórmula
CH3(CH2)4COOH, con olor a rancio característico, de actividad fungicida contra
diversos hongos. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica.
Ácido esteárico, sólido orgánico blanco de apariencia cristalina, de fórmula
CH3(CH2)16COOH. No es soluble en agua, pero sí en alcohol y éter. Junto con los
ácidos láurico, mirístico y palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se
encuentra en abundancia en la mayoría de los aceites y grasas, animales y vegetales,
en forma de éster—triestearato de glicerilo o estearina— y constituye la mayor parte
de las grasas de los alimentos y del cuerpo humano. El ácido se obtiene por la
hidrólisis del éster, y comercialmente se prepara hidrolizando el sebo. Se utiliza en
mezclas lubricantes, materiales resistentes al agua, desecantes de barnices, y en la
fabricación de velas de parafina. Combinado con hidróxido de sodio el ácido esteárico
forma jabón (estearato de sodio).
El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados
del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer
caucho artificial.
El ácido esteárico tiene un punto de fusión de 70 °C y un punto de ebullición de 383
°C.
Ácido etanoico o Ácido acético, líquido incoloro, de fórmula CH3 COOH, de olor
irritante y sabor amargo. En una solución acuosa actúa como ácido débil. El ácido
etanoico puro recibe el nombre de ácido etanoico glacial, debido a que se congela a
temperaturas ligeramente más bajas que la ambiente. En mezclas con agua solidifica a
temperaturas mucho más bajas. El ácido etanoico es miscible (mezclable) con agua y
con numerosos disolventes orgánicos.
Puede obtenerse por la acción del aire sobre soluciones de alcohol, en presencia de
cierta clase de bacterias como la Bacterium aceti. Las soluciones diluidas (de 4 a 8%)
preparadas de este modo a partir del vino, sidra o malta constituyen lo que conocemos
como vinagre. El ácido etanoico concentrado se prepara industrialmente mediante
distintos procesos, como la reacción de metanol (alcohol metílico) y de monóxido de
carbono (CO) en presencia de un catalizador, o por la oxidación del etanal
(acetaldehído).
El ácido acético se utiliza en la producción de acetato de rayón, plásticos, películas
fotográficas, disolventes para pinturas y medicamentos como la aspirina. Tiene un
punto de ebullición de 118 °C y un punto de fusión de 17 °C.
Ácido láctico o Ácido 2-hidroxipropanoico, compuesto incoloro de fórmula
CH3CHOHCOOH. Se da bajo dos formas ópticamente activas, dextrógira y
levógira*, frecuentemente denominadas ácido D-láctico y ácido L-láctico. En su estado
natural es una mezcla ópticamente inactiva compuesta por partes iguales de ambas
formas D- y L-, conocida como mezcla 'racémica'.
Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de
caña o suero de la leche. Pequeñas cantidades de ácido L-láctico están presentes en la
sangre y en otros fluidos y órganos del cuerpo; este ácido se forma en los tejidos, sobre
todo los musculares, que obtienen energía metabolizando azúcar en ausencia de
oxígeno. La acumulación de grandes cantidades de este ácido en los músculos produce
fatiga y puede causar calambres. El ácido láctico que se forma en la leche por la
fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. El ácido láctico se
utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos
alimenticios.
Ácido málico, es el ácido hidroxibutanodioico, compuesto incoloro de fórmula
HO2CCH2CHOHCO2H. Tiene un punto de fusión de unos 100 °C y es soluble en
agua y en alcohol. El químico sueco Carl W. Scheele fue quien determinó su
composición y propiedades.
Existe en dos formas ópticamente activas, aunque el ácido l-málico (isómero levógiro)
es el único de origen natural. La mezcla racémica fue descubierta por Louis Pasteur.
Se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes y en otros muchos frutos, así
como en los vinos. Se puede obtener de forma sintética a partir del ácido tartárico y
del ácido succínico. Al calentarlo se deshidrata y produce ácido fumárico y ácido
maleico. Forma parte del ciclo de Krebs como intermediario metabólico.
Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable
aroma. También se emplea en medicina, en la fabricación de ciertos laxantes y para
tratar afecciones de garganta.
Ácido metanoico o Ácido fórmico, el más simple de los ácidos orgánicos. Su fórmula
química es HCOOH. Es un líquido incoloro de olor irritante cuyos puntos de
ebullición y de congelación son de 100,7 ºC y 8,4 ºC respectivamente. Se prepara
comercialmente haciendo reaccionar dióxido de carbono con monóxido de carbono a
alta temperatura y presión. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria
química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido
metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas.
Ácido oxálico, es el ácido etanodioico, sólido incoloro de fórmula HO2CCO2H, que
cristaliza con dos moléculas de agua. A 100 °C pierde el agua de cristalización, y el
ácido anhidro funde a 190 °C.
Se encuentra en muchas plantas en forma de sales (oxalatos) de potasio. Su sal de
calcio también aparece en ciertos vegetales y en los cálculos renales.
Se puede obtener por oxidación de sustancias orgánicas como los azúcares o la
celulosa, pero en la actualidad se prepara a partir de un compuesto sintético: la sal
sódica del ácido fórmico.
Se utiliza en análisis químico por su poder reductor y en especial en la determinación
de magnesio y de calcio. También se emplea en tintorería, en el curtido de pieles, en
síntesis de colorantes y como decapante.
Ácido palmítico, sólido blanco grisáceo, untuoso al tacto, de fórmula
CH3(CH2)14COOH. Es un ácido graso saturado que se encuentra en una gran
proporción en el aceite de palma, de ahí su nombre. Es soluble en alcohol y éter, pero
no en agua. Tiene un punto de fusión de 63 °C y un punto de ebullición de 271 °C a
una presión de 100 mm de mercurio.
Se encuentra en la mayoría de las grasas y aceites, animales y vegetales, en forma de
éster (tripalmitato de glicerilo o palmitina). Por saponificación, es decir, por reacción
del éster con un álcali (hidróxido de sodio o potasio) se obtiene la sal alcalina, y a
partir de ella se puede obtener el ácido por tratamiento con un ácido mineral. Las
sales alcalinas tanto del ácido palmítico como del ácido esteárico son los principales
constituyentes del jabón.
Se utiliza en aceites lubricantes, en materiales impermeables, como secante de
pinturas y en la fabricación de jabón.
Ácido pirúvico, es el ácido a-cetopropanoico, líquido incoloro de olor fuerte y picante,
soluble en agua y de fórmula H3CCOCO2H. Tiene un punto de ebullición de 165 °C y
un marcado carácter ácido. Fue descubierto por el químico sueco Jöns J. Berzelius a
partir del ácido tartárico. En la actualidad se sigue obteniendo por calentamiento de
este ácido.
Interviene en numerosas reacciones metabólicas. Por ejemplo, es un producto de
degradación de la glucosa que se oxida finalmente a dióxido de carbono y agua.
En las levaduras se produce un proceso de fermentación en el que el ácido pirúvico se
reduce a etanol. También puede ser transformado en el hígado en el correspondiente
aminoácido, la alanina.
Ácido cítrico, sólido blanco, de fórmula C3H4OH(COOH)3, soluble en agua y
ligeramente soluble en disolventes orgánicos, con un punto de fusión de 153 °C. Las
disoluciones acuosas de ácido cítrico son algo más ácidas que las de ácido etanoico. El
ácido cítrico se encuentra en diferentes proporciones en plantas y animales, ya que es
un producto intermedio del metabolismo prácticamente universal. En mayores
cantidades se encuentra en el jugo de las frutas cítricas, de las que se obtiene por
precipitación, añadiendo óxido de calcio. El citrato de calcio producido se trata con
ácido sulfúrico para regenerar el ácido cítrico. La principal fuente de obtención
comercial del ácido es la fermentación del azúcar por la acción del hongo Aspergillus
niger. Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor
ácido. También se utiliza en fármacos, para elaborar papel cianotipo, en imprenta
textil y como agente abrillantador de metales.
Ácido succínico, es el ácido butanodioico, sólido incoloro o blanco, de fórmula
HO2C(CH2)2CO2H, que funde a 185 °C. Es soluble en agua, éter y alcohol. Interviene
en el conjunto de reacciones que constituyen el ciclo de Krebs.
Se encuentra sobre todo en los músculos, en hongos y en el ámbar y otras resinas, de
donde se extrae por destilación. Se obtiene por hidrogenación del ácido málico, y en la
industria se sintetiza a partir del acetileno y del formaldehído.
Se utiliza en la fabricación de lacas, colorantes, en perfumería y en medicina.
Ácido tartárico, también llamado ácido dihidroxidosuccínico o ácido
dihidroxibutanodioico, es un ácido orgánico de fórmula C4H6O6. Este ácido, que se
encuentra en muchas plantas, ya era conocido por los griegos y romanos como
tártaro, la sal del ácido de potasio que se forma en los depósitos de jugo de uva
fermentada. Fue aislado por primera vez en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm
Scheele, al hervir el tártaro con creta y descomponer el producto con ácido sulfúrico.
La fermentación de los jugos de uvas, tamarindos, piñas y moras produce, en la
superficie interna del recipiente, una capa de tartrato ácido de potasio llamada argol o
posos. Al hervir el argol en ácido clorhídrico diluido, precipita tartrato de calcio al
añadir hidróxido de calcio. Con la adición de ácido sulfúrico diluido se libera el ácido
dextrotartárico, el cual gira el plano de luz polarizada a la derecha; este ácido tiene un
punto de fusión de 170 °C y es soluble en agua y en alcohol, pero no en éter.
Otra variedad llamada ácido levotartárico es idéntica al ácido dextrotartárico, solo
que aquél gira el plano de luz polarizada a la izquierda. Fue el químico francés Louis
Pasteur quien por primera vez preparó este ácido a partir de una sal de sodio y
amonio. El ácido tartárico sintetizado en laboratorio es una mezcla de idénticas
cantidades de ácidos dextro y levo, y esta mezcla, llamada ácido tartárico racémico, no
afecta al plano de luz polarizada. Una cuarta variedad, el ácido mesotartárico,
tampoco afecta al plano de luz polarizada, está compensado internamente.
El ácido tartárico, en sus dos formas racémico y dextrorrotatorio, se emplea como
aderezo en alimentos y bebidas. También se utiliza en fotografía y barnices, y como
tartrato de sodio y de potasio (conocido como sal de Rochelle) constituye un suave
laxante.
Derivados
Acilo, radical derivado de un ácido carboxílico por separación del grupo -OH de su
molécula. La fórmula general de los radicales acilo es R-CO.
La sustitución del grupo hidroxilo, -OH, de un ácido carboxílico por un halógeno da
lugar a un haluro de acilo, de fórmula general RCOX. Los haluros de acilo se
nombran combinando los nombres del grupo acilo y del haluro. Los grupos acilo se
nombran sustituyendo la terminación -ico u -oico del ácido carboxílico por el sufijo -
ilo u -oilo; por ejemplo, cloruro de acetilo, CH3-CO-Cl.
Amida, cada uno de los compuestos orgánicos que se pueden considerar derivados de
un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2,
—NHR o —NRR (siendo R y R radicales orgánicos). Formalmente también se pueden
considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y
sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados
por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas
también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
Éster, compuesto formado (junto con agua) por la reacción de un ácido y un alcohol.
Puesto que este proceso es análogo a la neutralización de un ácido por una base en la
formación de una sal, antiguamente los ésteres eran denominados sales etéreas. Este
término es incorrecto porque los ésteres, a diferencia de las sales, no se ionizan en
disolución.
Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos orgánicos y de ácidos
inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el nitrato de etilo, se puede preparar a
partir de etanol y ácido nítrico (un ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo
reaccionar etanol y ácido etanoico (un ácido orgánico). Otro método de preparar
ésteres es emplear no el ácido en sí, sino su cloruro. Por ejemplo, el etanoato de etilo se
puede obtener por la acción del alcohol sobre el cloruro del ácido etanoico. Otro
método importante de obtención consiste en hacer reaccionar las sales de plata de los
ácidos con un halogenuro de alquilo (normalmente de yodo). Por ejemplo, el etanoato
de etilo se puede preparar a partir de etanoato de plata y yoduro de etilo.
Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y
alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo,
el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un
ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una base se
conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su
reacción con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.
En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes
orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.
Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría
de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes
principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de
pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres
de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del
esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La
nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.
Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el
etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como
plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en
venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los
ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo
es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma
bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina
y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por
tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento
de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en
síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son
extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.

NOMENCLATURA

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando

la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono

carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

C---C---C---C----C---COOH

6 5 4 3 2 1
El nombre de una sal de un acido carboxílico se compone del nombre del acido
cambiándole la terminación ico por ato seguido del nombre del catión ( sodio, potasio
amonio etc)

Ejemplos:

1) Acido pentanoico
2) Acido 2-metil butanoico
3) Acido-p-bromo Benzoico
4) Acido-3-fenil propanoico
5) Acido-2-butenoico
6) Benzoato de sodio
7) Acetato de calcio
8) Formiato de amonio

PREPARACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

a) Oxidacion de alcoholes primarios ( ver capitulo anterior )

b) Oxidacion de alquil bencenos:

En esta reacción el grupo alquilo unido al anillo bencénico se sensibiliza para

la oxidación la cadena lateral se oxida por completo quedando solo un grupo
carboxilo para indicar la posición original de la cadena lateral. Independiente
del tamaño de la cadena lateral siempre se forma acido benzoico.

--CH3 + KMnO4 / calor -COOH

Metil benceno Acido benzoico

3) Carbonatación del reactivo de Grignard

 R---X + Mg R—MgX + CO2 R—COOMgX + H(+) + R-COOH

El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono-oxigeno el

producto es la sal magnésica del acido carboxílico que se libera con
tratamiento de acido mineral, cabe mencionar que se forma un acido
carboxílico con un átomo de carbón mas que el grupo alquilo original

CH3-CH2-Cl + Mg CH3-CH2-MgCl + CO2 CH3-CH2-COOMgCl + H(+) CH3-CH2-COOH

REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICO

Formación de sales :

R-COOH + NaOH R-COONa

CH3-CH2-COOH + NaOH CH3-CH2-COONa propionato de sodio

Conversion a derivados funcionales:

R—C=O R-C=O R-C=O R-C=O

OH Cl OR NH2

Ac. Carboxilico Cloruro de acido Ester Amida

CLORUROS DE ACIDO:

Para nombrar los cloruros de acido se cambia acido e ico del acido carboxílico por
cloruro de ilo
CH3-C=O CH3-C=O

OH Cl

Acido Etanoico Cloruro de Etanoilo

--COOH --COOCl

Acido Benzoico Cloruro de Benzoilo

Un cloruro de acido se prepara por la sustitución del grupo OH por un Cl- para este
fin se emplea uno de tres reactivo

 SOCl2 Cloruro de Tionilo

 PCl3 tricloruro de Fosforo
 PCl5 Pentacloruro de Fosforo

R-COOH + SOCl2 R-COOCl ( hacer ejemplos )

PREPARACION DE ESTERES. Haciendo reaccionar un acido carboxílico con un

alcohol en medio acido ( la reacción es reversible )

R—C=O + R—OH H(+) R—C=O + H2O

OH OR

CH3-C=O + CH3-CH2—OH CH3-C=O Acetato de Etilo

H(+) O-CH2-CH3

También haciendo reaccionar un cloruro de acido con un alcohol

R—C=O + SOCl2 R—C=O * R-OH R—C=O

OH Cl OR
 OH O-CH3

--C=O + CH3—OH ---C=O Benzoato de Metilo

H(+)

Para nombrar a los esteres se elimina la palabra acido y se cambia la terminación ico
del acido carboxílico por ato seguido del grupo alcohólico o fenólico

CONVERSION A AMIDAS

R—C=O + SOCl2 R-C=O + NH3 R—C=O Amida

OH Cl NH2

CH3-COOH + SOCl2 CH3—COO-Cl + NH3 CH3-COO-NH2 Acetamida

Para nombrar las amidas se elimina la palabra acido y la terminación oico del acido
carboxílico por amida

INVESTIGACION:

 Saponificacion
 Biodiesel

AMINAS:

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

 Aminas primarias: anilina, ...

 Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina, ...
 Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes
de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Nomenclaturas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del
amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que
tienen tres, aminas terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes
a estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al
que se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino
indicando la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina o aminometano.
CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-
Etilpropilamina o etilaminopropano.
CH3
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano.
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
| Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-
CH2-CH3 metilpropanoamina

USOS DE LAS
AMINAS

Las aminas alifáticas se emplean en las industrias química, farma céutica, de caucho,
plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Sirven como productos químicos
intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes,
lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la corrosión y agentes de flotación.
Muchas de ellas se emplean en la fabrica- ción de herbicidas, pesticidas y colorantes.
En la industria foto- gráfica, la trietilamina y la metilamina se utilizan como
aceleradores para reveladores. La dietilamina se utiliza como inhibidor de la
corrosión en las industrias metalúrgicas y como disolvente en la industria del petróleo.
En las industrias de curtidos y cuero, la hexametilentetramina se utiliza como
conservante de curtidos; la meti- lamina, la etanolamina y la diisopropanolamina son
agentes reblandecedores de pieles y cuero.

RESUMIR CAPITULOS DE LIBRO DE TEXTO 17,18, 22

FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA
YURKANIS BRUICE PAULA
Dr Leonardo Hernandez