Universidad de Panamá

Centro Regional Universitario de Coclé

Facultad de Ciencias Exactas y Tecnología

Lic. En Recursos Naturales y Ambiente

Tema:
Los Compuestos heterocíclicos

Asignatura:
Química Orgánica

Profesora: Nieves Villarreal

Estudiante: Sofia Jordan 8-1000-689

 Introducción:

Para comenzar daré una breve explicación de que son los compuestos
heterocíclicos:
Son compuestos químicos cíclicos en los cuales los átomos miembros del
ciclo pertenecen a dos o más elementos distintos. Dentro de la química
orgánica los compuestos heterocíclicos están formados por átomos de
carbono y de otro elemento al menos. Estos átomos que no son de carbono
reciben el nombre de heteroátomos y son, principalmente, de nitrógeno,
oxígeno y azufre. La química de heterociclos tiene una enorme importancia,
tanto en la industria química farmacéutica como en la bioquímica y química.
Por ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos. Ejemplos:
azoles, piridinas.
 Clasificación:

Tomando como criterio de clasificación la cantidad de insaturaciones de los ciclos; los

heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos insaturados pueden
ser aromáticos o no aromáticos.
 Nomenclatura
Para nombrar compuestos que en su estructura tienen uno o más ciclos
aislados o fusionados y dentro del ciclo presentan uno o más átomos
diferentes al carbono, existen cuatro sistemas diferentes, los cuatro métodos
son complementarios.

Nomenclatura trivial o común: Antes de que se conociera la estructura,

composición química y existieran reglas específicas para nombrar los
compuestos químicos, ya se conocían una gran cantidad de sustancias cuyos
nombres estaban relacionados con el material a partir del cual se obtenían.

Nomenclatura de Hantzsch-Widman: Para dar nombres a compuestos

heterocíclicos utilizando esta nomenclatura, se siguen una serie de reglas
directamente relacionadas con el tipo de heteroátomo(s) y tamaño del
heterociclo.

Nomenclatura de sistemas anulares fusionados: La mayoría de los

heterociclos fusionados no presentan nombre trivial reconocido, por lo que
hay que utilizar el nombre sistemático. Para ello, se considera a los átomos
comunes como pertenecientes a ambos sistemas anulares. El nombre
correspondiente se construye cambiando los nombres de los anillos
individuales.

Nomenclatura de reemplazamiento: Es una forma alternativa de

nomenclatura sistemática que se basa en reemplazar uno o más átomos de
carbono de un sistema carbocíclico por heteroátomos.
 Heterocíclicos saturados
En los heterociclos parcialmente saturados se especifican las posiciones de las
saturaciones y posteriormente se nombra el ciclo con el nombre correspondiente al ciclo
completamente insaturado.

Cuando las saturaciones se encuentran aisladas (completamente rodeadas de

insaturaciones), se indican anteponiendo al nombre del compuesto p1H,p2H,pnH- donde
p representa la posición de la saturación.

2,3-dihidro-1,3-oxazol 5,6-dihidro-4H-1,3-diazepina

Heterocíclicos aromáticos

Los heterociclos aromáticos conforman un bloque importante de sistemas heterocíclicos

con reactividad propia. Se entiende por heterociclo aromático a aquel compuesto
aromático cíclico que presenta en su estructura uno o más heteroátomos.
 Importancia de los compuestos heterocíclicos

 Los compuestos heterocíclicos constituyen una de las familias más grandes y

diversas dentro de los compuestos orgánicos. Sus estructuras pueden ser tan
simples como los oxiranos o aziridinas o tan complejas como la estricnina.

 Los compuestos heterocíclicos se encuentran formando parte de las moléculas que

son la base de la vida, como son los azúcares y nucleótidos del ADN y ARN

 La gran mayoría de los compuestos de importancia comercial presentan en su

estructura uno o más heterociclos.

Donde están presentes los compuestos heterocíclicos

En los seres vivos:

 La mayoría de los pigmentos de las plantas y animales son tetrapirroles cíclicos.

En la sociedad y en la industria:
 En el campo de la bioquímica, podemos citar las bases púricas y pirimidínicas que
constituyen el código del DNA, que determina las características genéticas de
todos los seres vivos.

 Las vitaminas que actúan en el cuerpo como los sitios activos de las enzimas, las
cuales controlan la mayor parte de las reacciones metabólicas.

 No solo los heterociclos procedentes de fuente natural exhiben actividades

fisiológicas. También los sintéticos se han utilizado como drogas y antibióticos en
medicina.
 Distintas funciones de los heterocíclicos

La importancia de los heterociclos no deriva sólo de su abundancia, son un

80% de los compuestos orgánicos, sino por formar parte de las estructuras de
moléculas de gran relevancia en la vida, en la sociedad y en los animales:
-Bases púricas o pirimidínicas de los ácidos nucleicos

-Vitaminas, hormonas, antibióticos, alcaloides, fármacos:

Herbicidas, colorantes y otros agentes de importancia industrial y en la

pigmentación de plantas, hojas, aves mediante la clorofila:
 Funciones de los heterocíclicos en los seres vivos
La capacidad de un ser vivo para realizar algunas funciones depende de una serie de
compuestos químicos en los cuales en muchas ocasiones están implicados pequeños
anillos llamados heterociclos. Estos a su vez pueden formar parte de diferentes
estructuras capaces de darnos características físicas como el ADN, el cual tiene toda la
información genética de nuestros padres; los aminoácidos, encargados de realizar
funciones específicas en nuestro organismo; las hormonas, implicadas en algunos
momentos de felicidad a lo largo de nuestra vida; entre otras estructuras. Por lo anterior,
es importante reconocer a los heterociclos, ya que son parte esencial de los seres vivos.

Funciones de los heterocíclicos en el ambiente

En la naturaleza abunda en los compuestos heterocíclicos, muchos con gran relevancia en
los procesos biológicos. El reino de las plantas contiene miles de compuestos
heterocíclicos de nitrógeno, la mayoría de los cuales son débilmente básicos, los llamados
alcaloides. Las plantas y animales marinos son también fuente de complejos compuestos
heterocíclicos y están recibiendo mucha atención en investigación.

Ejemplo de heterocíclicos en el ambiente: Potenciales plaguicidas

amigables: síntesis de bajo impacto ambiental de heterociclos.
El uso de plaguicidas sintéticos ha generado una serie de efectos adversos
tanto sobre el ambiente como la salud humana. Por ello resulta necesario
considerar diferentes tácticas de control de plagas, incluyendo el uso de
compuestos selectivos y compatibles con el ambiente. En dicho ámbito, los
plaguicidas de origen vegetal adquieren importancia ya que se representan
como una alternativa sustentable.
 Conclusión

Los heterociclos, al igual que cualquier otro compuesto químico,

forman parte de algunas estructuras imprescindibles en nuestro
organismo, por lo cual conocer su configuración nos permite
identificarlos de manera general y descubrir que, aunque son
pequeños anillos, tienen extraordinarias funciones. Debemos
recordar que todos y cada uno de los procesos que se llevan a
cabo en cualquier organismo vivo forman parte de una serie de
reacciones químicas en las cuales los heterociclos pueden estar
presentes.