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INTRODUCCIN
Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos
cclicos en los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte
de la estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles
enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heterotomos.
El funcionalizacin de los compuestos heterocclicos, aromticos.
Reacciones de los heterociclos de cinco miembros: pirrol, tiofeno y furano.
Reacciones de sustitucin aromtica en la piridina. Oxidacin de las cadenas
laterales de la piridina. Acidez en alquilpiridinas. Heterociclos de cinco
miembros con un heterotomo. Heterociclos de cinco miembros con dos
heterotomos. Heterociclos de seis miembros con un heterotomo.
Heterociclos de seis miembros con dos heteroatomos (diazinas). Sntesis de
frmacos que contienen anillos heterocclicos no condensados.
Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen
entre 3 y 6 tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o
ms heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre.
Pueden ser adems aromticos, insaturados o saturados.
La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la
industria qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por
ejemplo, las bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.
LA ESTUDIANTE

CAPITULO I
COMPUESTOS HETEROCICLICOS
1.1. COMPUESTOS HETEROCICLICOS
Se llama compuestos heterocclicos a aquellos que, adems de carbono e
hidrgeno, poseen al menos un tomo de otro elemento (denominado
heterotomo) formando parte del anillo. Los ms comunes son los heterociclos
con anillos de 5 o 6 tomos y donde uno o ms tomos de carbono estn
sustitudos por tomos de nitrgeno, oxgeno o azufre. Estos compuestos
abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos estn casi libres de
tensin.

Debemos tener en cuenta que muchos compuestos heteromonociclos se
conocen desde hace ms de 100 aos, y que se aislaron a partir de productos
naturales.
A falta de una nomenclatura sistemtica, se les dio en origen nombres
comunes relacionados con su procedencia, con alguna propiedad, ect. Estos
nombres estn tan arraigados que, aun existiendo alternativas sistemticas, la
IUPAC no aspira a que se empleen, sino que recomienda los primeros.





piridina
Se clasifican en dos grupos: alifticos y aromticos. Los compuestos alifticos
poseen las propiedades fsicas y qumicas tpicas del heterotomo especfico
que incorporan. Por ejemplo





Tetrahidrofurano
(es un ter)
Pirrolidina Piperidina
(son aminas secundarias)
O
N
H
N
H



En los heterociclos aromticos un orbital p del heterotomo contiene uno o dos
(segn el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales
p de los tomos de carbono formando una nube de 6 electrones por encima
y debajo del anillo. Ejemplos:






Pirrol Furano Tiofeno Piridina

1.2. ESTRUCTURA DE HETEROCICLICOS
Los compuestos orgnicos tienen una gran variedad de estructuras y entre
ellas una de las ms comunes son los sistemas anulares. Desde el punto de
vista de la qumica orgnica, los compuestos heterocclicos estn formados por
ciclos que contienen heterotomos, esto significa que estos tomos no son ni
carbono ni hidrgeno; sino algn otro elemento. Los heterotomos ms
comunes son oxgeno, nitrgeno y azufre, dichos elementos reemplazan a uno
o ms tomos de carbono del anillo o anillos que forman al compuesto [23]. Las
estructuras de cerca de la mitad de los compuestos orgnicos conocidos
incluyen al menos un componente heterocclico [24].
Los compuestos heterocclicos tienen una amplia gama de aplicaciones:
predominan entre los compuestos usados como farmacuticos, agroqumicos y
de uso veterinario; se utilizan como aditivos abrillantadores, antioxidantes,
inhibidores de la corrosin, como colorantes y pigmentos; y en muchas
aplicaciones ms.
Adems los compuestos heterocclicos se hallan ampliamente distribuidos en la
naturaleza. Tienen una importancia fundamental en muchos sistemas vivos,
frecuentemente se les encuentra como componentes clave de diversos
N
H
O S
N
procesos biolgicos. Las bases de los cidos nucleicos, por ejemplo, que son
derivados de los sistemas anulares de pirimidina y purina, resultan cruciales
para el mecanismo de la replicacin. La clorofila y el hemo, que son derivados
del sistema de la porfirina, son componentes requeridos para la fotosntesis y
para el transporte de oxgeno en las plantas superiores y en los animales,
respectivamente. Ingredientes esenciales de la dieta, como la tiamina (vitamina
B1), riboflavina (vitamina B2), piridoxol (vitamina B6), nicotinamida (vitamina
B3) y cido ascrbico (vitamina C), son compuestos heterocclicos [24]. Los
sitios reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos [25]. Es
bastante razonable, por tanto, que actualmente gran parte de las
investigaciones en qumica traten de la sntesis y propiedades de los
compuestos heterocclicos.

Por tanto, los compuestos heterocclicos forman la clase de compuestos
orgnicos ms grande, de hecho, la mayora de productos naturales,
constituyentes de los seres vivos, contienen anillos heterocclicos; sin duda,
ms de la mitad de publicaciones qumicas tratan de una u otra forma de
compuestos heterocclicos.

1.3. NOMENCLATURA
Escriba un nombre alternativo usando la nomenclatura de reemplazamiento. La
numeracin que se muestra para algunos compuestos corresponde a nombres
aceptados por la IUPAC en donde aquella difiere de la usada en el sistema de
reemplazamiento.
1.3.1. ELEMENTOS METLICOS Y NO METLICOS
Para efectos de nomenclatura y estudio de las propiedades qumicas
una clasificacin muy importante de los elementos es en metlicos y no
metlicos. Se puede determinar aproximadamente si un elemento es
metal o no metal por su posicin en la tabla peridica, Los metales se
encuentran a la izquierda y en el centro de la tabla peridica y los no
metales en el extremo a la derecha.
Cuando se comparan dos elementos, el ms metlico es el que se
encuentra ms hacia la izquierda o ms hacia la parte inferior de la tabla
peridica.
Existen algunas reglas tiles basadas en el concepto del nmero de
oxidacin que permiten predecir las frmulas de un gran nmero de
compuestos.
1.3.2. REGLAS:
El nmero de oxidacin de cualquier tomo sin combinar o elemento
libre por ejemplo;Cl2 es cero.
El nmero de oxidacin para oxigeno es -2 ( en los perxidos es de -
1)
La suma de los nmeros de oxidacin para los tomos de los
elementos en una frmula determinada es igual a cero; cuando se
trata de un ion poliatmico es una partcula cargada que contiene
ms de un tomo , por ejemplo, el nitrgeno es +5.
el numero de oxidacin para el hidrogeno es +1 ( en los hidruros es
de - 1)
Para los iones simples, el nmero de oxidacin es igual a la carga de
un in. (As, para Mg +2 , el numero de oxidacin es +2)
1.3.3. CATIONES Y ANIONES
a. Cationes (iones positivos) :
Cuando un elemento muestra una simple forma cationica, el nombre del
cation es el mismo nombre del elemento.
Ejemplos:
- Na
+
ion sodio
- Ca
+2
, ion calcio
- Al
+3
, ion aluminio
Cuando un elemento puede formar dos cationes relativamente comunes
(con dos estados de oxidacin respectivamente diferentes), cada ion
debe nombrarse de tal manera que se diferencie del otro. Hay dos
maneras de hacer esto, el sistema establecido por la IUPAC y el sistema
tradicional
El sistema establecido por la IUPAC; consiste en que los iones
positivos se nombran como elemento indicando el nmero de oxidacin
mediante numerales entre parntesis; as, por ejemplo:
Cu
+1
es cobre (I)

y

Cu
+2
es cobre ( II)
El sistema tradicional; usa los sufijos -oso- e -ico- unidos a la raz del
nombre del elemento para indicar respectivamente, el ms bajo y el ms
alto estados de oxidacin. As;
a Cu
+1
se le denomina ion cuproso

y

a

Cu
+2
ion cprico ( II)
b. ANIONES (iones negativos):
Los iones negativos se derivan de los no metales. La nomenclatura de
los aniones sigue el mismo esquema de los cidos, pero cambian las
terminaciones como sigue;
Terminacin del cido Terminacin del anin
hdrico uro
ico ato
oso ito




xidos:
Se define un xido como la combinacin binaria de un elemento con el
oxgeno. Con el oxgeno, es corriente que los elementos presenten
varios grados de valencia o numero de oxidacin, mientras que el O
2
=

siempre es divalente excepto en los perxidos donde acta con una
valencia de -1. Para saber la valencia o valencias de un elemento
cualquiera con O
2
y poder formular el correspondiente xido, basta con
observar su ubicacin en la tabla peridica, en la cual el nmero de la
columna indica la valencia ms elevada que presenta un elemento para
con el O. Los xidos se dividen en dos categoras segn sea el tipo del
elemento que se combina con el oxgeno
XIDOS BSICOS (Combinacin del oxgan con elementos
metlicos)
Las combinaciones del oxgeno con los metales, se llaman xidos
bsicos o simplemente xidos. El mtodo tradicional para nombrar los
xidos bsicos consiste en usar el nombre xido de seguido de nombre
del metal.

Ejemplo:
Li
2
O = xido de litio CaO = xido de calcio
Cuando un metal presenta dos nmeros de oxidacin diferentes, para
designar el xido se emplean las terminaciones oso ( para el elemento
de menor nmero de oxidacin) e ico ( para el de mayor numero de
oxidacin).
Ejemplo:
CoO = xido cobaltoso Co
2
O
3
= xido cobaltico
Para este caso, en el sistema moderno de nomenclatura, recomendado
por la IUPAC, el nmero de oxidacin del metal que se combina con el
oxgeno se indica con nmeros romanos entre parntesis agregado al
final del nombre del elemento en espaol:
Ejemplo:
Co
2
O = xido de cobalto ( II) Co
2
O
3
= xido de cobalto ( III)
XIDOS CIDOS (Combinacin del oxigeno con elementos no
metlicos)
Las combinaciones del oxgeno con los elementos no metlicos se
llaman xidos cidos o anhidros cidos.
Ejemplo:
SiO
2
= dixido de silicio
SeO
2
= dixido de selenio
Estos xidos reaccionan con el agua para dar cidos ( tipo oxcido)
Ejemplo:
CO
2
+ H
2
O H
2
CO
3
cido carbnico
oxido cido oxcido
Para nombrar estos compuestos, la IUPAC recomienda el uso de la
palabra xido y los prefijos griegos; mono, di tri, tetra, etc. que indican el
numero de tomos de cada clase en la molcula
Ejemplos:
TeO
2
= dixido de telurio TeO
3
= trixido de telurio
As
2
O
3
= trixido de diarsenico As
2
O
5
= pentaxido de diarsenico
2Cl
2
+ O
2
Cl
2
O = monxido de dicloro
oxido cido
Cuando un elemento presenta dos valencias diferentes, se usa la
terminacin oso para el oxido que tiene el elemento de menor valencia
y la terminacin ico para el de menor valencia:
Ejemplo:
TeO
2
= oxido teluroso TeO
3
= oxido telrico
Sin embargo, el mejor mtodo y el que ofrece manos confusin es el de
la IUPAC o sistema Stock, donde el numero de oxidacin o valencia se
indica con nmeros romanos entre parntesis. Para los xidos de los
halgenos todava se usan los prefijos hipo y per combinados con los
sufijos oso e ico.
Ejemplo:
2N
2
+ 3O
2
2N
2
O
3
= xido de nitrgeno (III)
oxido cido
2Cl
2
+ O
2
2Cl
2
O = xido hipocloroso
oxido cido
2Cl
2
+ 7O
2
2Cl
2
O
7
= xido perclrico
oxido cido

c. TABLA DE OXIDOS Y BASES
Bases o Hidrxidos
Segn la definicin de Bronsted - Lowry, una base es cualquier
sustancia que puede aceptar reaccionar con un ion hidrogeno. Se
entiende por hidrxido cualquier compuesto que tiene uno o ms
iones hidrxido reemplazables (OH
-
) .Las bases se obtienen por la
reaccin de los xidos metlicos con el agua.
Ejemplo:
Na
2
O + H
2
O 2NaOH = hidrxido de sodio
Al
2
O
3
+ 3H
2
O 2Al(OH)
3
= hidrxido de aluminio
Como el grupo hidroxilo es monovalente, para formular una base se
aade al metal que lo forma, tantos iones OH
-
como indica la valencia
del metal. Las bases se nombran con la palabra hidrxido de seguidas
del nombre del metal.
Cuando un elemento presenta dos estados de oxidacin diferentes como
ya se vio, el nombre termina en oso en los compuestos en que el
elemento tiene la menor valencia y en ico en los que el elemento tienen
la mayor valencia
Ejemplo:
Ni(OH)
2
= hidrxido Ni (OH)
3
= hidrxido
niqueloso niquelico

d. OXIDOS Y BASES
cidos:
Un cido se puede describir como una sustancia que libera iones
hidrogeno (H
+
) cuando se disuelve en agua: Las formulas de los cidos
contienen uno o ms tomos de hidrogeno, as como un grupo aninico.
Segn la definicin de Bronsted -Lowry, cido es toda sustancia capaz
de ceder protones,(H
+
).En las formulas de todos los cidos el elemento
hidrogeno se escribe en primer lugar. Hay dos clases de cidos.

Hidrcidos:
Que no contienen oxgeno. Son cidos binarios formados por la
combinacin del hidrogeno con un elemento no metal. Se nombran
empleando la palabra genrica cido seguida del nombre en latn del
elemento no metlico con la terminacin hdrico. A los hidrcidos se les
considera como los hidruros de los elementos de los grupos Vi y VII.
Ejemplos:
H
2
S cido sulfhdrico
HI cido yodhdrico
HBr cido bromhdrico
HF cido fluorhdrico
HCl cido clorhdrico
RECUERDE QUE; HX ( X= F, Cl; Br, I ) en estado gaseoso no es un
cido; en agua se disocia para producir iones H
+
, su solucin acuosa se
llama cido.
Ejemplo:
HCl
(g)
+ H
2
O
(l)
HCL
(ac)

Cloruro de hidrogeno cido clorhdrico
Oxcidos:
Que contienen oxgeno. Son cidos ternarios que resultan de la
combinacin de un oxido cido con el agua; por tanto, son
combinaciones de hidrgeno, oxigeno y un no metal.
Ejemplo:
PO
3
+ H
2
O H
3
PO
3
= cido
Fosforoso

PO
4
+ H
2
O H
3
PO
4
= cido
Fosfrico
Los oxcidos se nombran como los anhdridos u xidos de donde
provienen. La formula general de los oxcidos u oxcidos es:
( HO)
m
XO
n

Donde m es el nmero de grupos OH enlazados covalentemente al central
X y n es el nmero de oxgenos enlazados covalentemente a X.
e. TABLA DE ACIDOS:
Sales
Una sal es el producto de la reaccin entre un cido y una base: en esta
reaccin tambin se produce agua: en trminos muy generales, este tipo de
reaccin se puede escribir como:

BASE +
CIDO
SAL + AGUA


Ejemplo:

Na
OH
+ H

Cl NaCl + H
2
O

Se observa que el cido dona un H
+
a cada OH
-
de la base para formar
H
2
O y segundo que la combinacin elctricamente neutra del ion positivo
Na
+
, de la base y el ion negativo del cido, Cl
-
, es lo que constituye la
sal. Es importante tener en cuenta que el elemento metlico, Na
+
, se
escribe primero y luego el no metlico, Cl
-
.
Tambin se considera una sal al compuesto resultante de sustituir total o
parcialmente los hidrgenos (H
+
) de un cido por metales: las sales se
dividen en sales neutras, sales haloideas o haluros, oxisales, sales
cidas y sales bsicas.
Sales Neutras:
Resultan de la sustitucin total de los hidrgenos ( H
+
) por un metal. El
nombre que recibe la sal se deriva del cido del cual procede; las
terminaciones cambian segn la siguiente tabla;
NOMBRE DEL CIDO NOMBRE DE LA SAL
__________________hdrico

__________________uro
hipo_______________oso hipo________________ito
__________________ oso ___________________ito
__________________ ico ___________________ato
per________________ico per_______________ ato


Se da primero el nombre del ion negativo seguido del nombre del ion
positivo
FeCl
2
= cloruro ferroso FeCl
3
= cloruro frrico
Sin embargo para este caso el esquema de nomenclatura de la IUPAC,
que se basa en un sistema ideado por A Stock, indica el estado de
oxidacin del elemento mediante un nmero romano en parntesis a
continuacin del nombre del elemento as;
Ejemplo:
FeCl
2
= cloruro de hierro ( II)
FeCl
3
= cloruro de hierro
(III)
Si el elemento metlico forma un ion de un solo estado de oxidacin no
se usa numero romano ejemplo;
Ejemplo:
LiI = Yoduro de Litio

Sales haloideas o haluros
Se forman por la combinacin de un hidrcido con una base. En la
formula se escribe primero el metal y luego el no metal (con la menor
valencia) y se intercambian las valencias). Los haluros se nombran
cambiando la terminacin hidrico del cido por uro y con los sufijos oso e
ico, segn la valencia del metal.
Ejemplo:
Cu(OH) + HCl CuCl + H
2
O

cido
clorhdrico
cloruro
cuproso
2Fe(OH)
3
+ H
2
S Fe
2
S
3
+ 6H
2
O
cido sulfhdrico

sulfuro frrico

Si un par de no metales forman ms de un compuesto binario, como es
el caso ms frecuente, para designar el nmero de tomos de cada
elemento En este el estado de oxidacin del elemento se usan los
prefijos griegos: bi: dos, tri: tres, tetra: cuatro, penta: cinco, hexa: seis,
etc, antecediendo el nombre del elemento, por ejemplo;
PS
3
= trisulfuro de
fsforo
PS
5
= pentasulfuro
de fsforo

Sales Haloideas:
Oxisales:
Se forman por la combinacin de un oxcido con una base. En la
formula se escribe primero el metal, luego el no metal y el oxigeno. Al
metal se le coloca como subndice la valencia del radical (parte del
oxcido sin el hidrogeno) que depende del nmero de hidrgenos del
cido. Las oxisales se nombran cambiando la terminacin oso del cido
porito e ico por ato.
Ejemplo:
KOH + HClO KClO + H
2
O

cido
hipocloroso
hipoclorito
de sodio



Al(OH)
3
+ HNO
3
Al(NO
3
)
3
+ H
2
O
cido ntrico

nitrato de
aluminio

f. TABLA DE OXISALES:
Sales cidas
Resultan de la sustitucin parcial de los hidrgenos del cido por el
metal en la formula se escribe primero el metal, luego el hidrogeno y
despus el radical.
Ejemplo:
NaOH +
H
2
CO
3

NaHCO
3
+ H
2
O

cido
carbnico
carbonato cido de
sodio ( Bicarbonato
de sodio)

Sales Bsicas:
Resultan de la sustitucin parcial de los hidrxidos (OH) de las bases
por no metales. En la formula se escribe primero el metal, luego el OH y
finalmente el radical.
Ejemplo:
CuOHNO
3 =
nitrato bsico de cobre (II)
Se aplican las reglas generales para nombra oxisales, pero se coloca la
palabra bsica entre nombre del radical y el metal
Ejemplo:
Cu(OH)
2
+
HNO
3


CuOHNO
3


+ H
2
O


cido nitrico
nitrato bsico
de cobre (II)
Sales Dobles:
Se obtienen sustituyendo los hidrgenos de cido por ms de un metal.
en la formula se escribe los dos metales en orden de electropositividad y
luego el radical. Se da el nombre del radical seguido de los nombres de
los metales respectivos.
Ejemplo:
Al(OH)
3
+ KOH
+ H
2
SO
4

KAl(SO
4)
+ H
2
O


cido sulfurico
sulfato de
aluminio y
potasio
(alumbre)

PERXIDOS
En el agua ordinaria, H
2
O, el oxigeno tiene un numero de oxidacin de -
2. en el agua oxigenada , H
2
O
2
, el nmero de oxidacin del oxigeno es -
1. el ion O
2
=
se llama ion peroxido. Los perxidos resultan de sustituir los
dos hidrgenos del agua oxigenada por elementos metlicos.
Se nombran con la palabra perxido seguida del correspondiente metal.
Ejemplo:
Na
2
O
2
= perxido de
sodio
Ba
2
O
2
= perxido de
bario

g. TABLA PEROXIDOS:
METAL Metal +
H
2
O
2

Nombre del
peroxido
Bario ( Ba
+2
) BaO
2
Peroxido de bario
Calcio ( Ca
+2
) CaO
2
Peroxido de calcio
Estroncio (Sr
+2
) SrO
2
Peroxido de
estroncio
Magnesio ( Mg
+2
) MgO
2
Peroxido de
magnesio
Sodio ( Na
+1
) Na
2
O Peroxido de sodio
Zinc ( Zn
+2
) ZnO
2
Peroxido de Zinc

HIDRUROS:
La combinacin de cualquier elemento con el hidrogeno constituye un
hidruro. el hidrogeno es siempre monovalente y en el caso de los
hidruros metlicos presenta un estado de oxidacin de -1 ( en los dems
casos aparece como +1).
Para saber la valencia que tiene un elemento cualquiera, al combinarse
con el hidrogeno para formar el correspondiente hidruro, basta con
observar la tabla peridica y tener en cuenta las siguientes reglas;
1. Los elementos de las tres primeras columnas, presentan con el
Hidrogeno la valencia que indica el numero de la columna; as:
primera columna= monovalentes, segunda columna= divalentes,
tercera columna= trivalentes.
2. Para saber la valencia con el hidrogeno de los elementos de las
columnas IV a VIII, se resta de 8 el nmero caracterstico de la
columna que ocupa el elemento, As, los elementos de la columna V
sern trivalentes porque 8-5 = 3
En cuanto a la nomenclatura, los hidruros formados por los metales
reciben el nombre; Hidruro de ( nombre del elemento combinado por
el H). Los hidruros de los no metales reciben nombres especiales.
Ejemplo:
NaH =
hidruro de
sodio
NH
3
= amoniaco
CoH
3
=
hidruro de
cobalto
PH
3
= fosfina


Heterociclos saturados:



1.4. HETEROCICLOS SATURADOS
N-xidos de heterociclos saturados que contienen nitrgeno y que estn
sustituidos con cidos quinoloncarboxlicos, que tienen la frmula (1), en la cual
Y representa restos de estructuras (2), (3), (4) y (5); donde R4 representa
alquilo C1-4 linealo ramificado, opcionalmente sustituido con hidroxilo o metoxi,
ciclopropilo, acilo C1-3; R5 representa hidrgeno, metilo, fenilo, tienilo o piridilo;
R6 representa hidrgeno o alquilo C1-4; R7 representa hidrgeno o alquilo C1-
4; R8 representahidrgeno o alquilo C1-4 y R2 representa hidrgeno o alquilo
C1-4, opcionalmente sustituido con metoxi y bencilo, 2-oxopropilo, fenacilo y
etoxicarbonilmetilo; A representa =N, =CH-, =C(halgeno)- o =C(OCH3)-, as
como sus hidratos o sales deadicin de cido o sales con bases utilizables
farmacuticamente y procedimiento para su produccin.

Reivindicaciones 1.- N-xidos de heterociclos saturados que contienen
nitrgeno y que estn sustituidos con cidos quinoloncarboxilicos,
caracterizados porque tienen la formula (Ia) en la cual y representa restos de
estructuras FORMULA donde R4representa alquilo C1-4 lineal o ramificado,
opcionalmente sustituido con hidroxilo o metoxi, ciclopropilo, acilo con 1 a 3
tomos de C, R5 representa hidrogeno, metilo, fenilo, tienilo o piridilo, R6
representa hidrogeno o alquilo C1-4, R7representa hidrogeno o alquilo C1-4,
R6 representa hidrogeno o alquilo C1-4, y R2 representa hidrogeno o alquilo
con 1 a 4 atomso de carbono, opcionalmente sustituido con metoxi, y bencilo,
2-oxopropilo, fenacilo y etoxicarbonilmetilo, arepresenta =N-, =CH-,
=C(halogeno) - o =C(OCH3)-, asi como sus hidratos o sales de adicion de
acido o sales con bases utilizables farmaceuticamente.

1.5. HETEROCICLOS AROMTICOS
1.5.1. Heterociclos aromticos de 5 tomos:
En estos compuestos, al existir seis electrones en el sistema aromtico,
pues el heterotomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al
estar formado el ciclo por un total de 5 tomos, se obtiene en los tomos
de carbono una cantidad promedio de electrones mayor que la
correspondiente al benceno (al que le corresponde uno). Estos
heterociclos se denominan.

a. Compuestos aromticos excesivos.
Por ello son ms reactivos que el benceno frente a la SEA.
Pirrol: Su tomo de nitrgeno, al igual que los tomos de carbono,
posee una hibridacin sp
2
con dos electrones en el orbital p, los
cuales forman un sexteto aromtico con los cuatro electrones p de
los carbonos. Debido a que el par de electrones del nitrgeno
interviene en el anillo aromtico, no estn disponibles para intervenir
las reacciones qumicas y tambin por eso el pirrol es una base
extremadamente dbil.
Los compuestos del pirrol son comunes en los sistemas biolgicos.
Uno de los ms importantes es una estructura cclica en la que
cuatro unidades de pirrol se unen por puentes ( = CH ). Tales
sustancias se denominan porfirinas y son importantes pues se
relacionan con el grupo hemo de la sangre y la clorofila de las
plantas. Las porfirinas son derivados de la porfina:






N
N H
N H
N





b. Estructura de la porfina:
En cuanto a la sustitucin del anillo en la SEA, deben analizarse la
sustitucin en todas las posiciones posibles:

Sustitucin en el carbono 2:










Sustitucin en el carbono 3:











De esta manera, la carga del in intermedio resulta deslocalizada en mayor
nmero de posiciones cuando la sustitucin se produce en el carbono 2 que
+
+
+
H
N
H
E
N
H
E
H
N
E
H
N
H
H
E
N
H
+ E
+
+
+
N
H
E
N
H
E
H
N
H
E
H
+ E
+
N
H
cuando ocurre en el carbono 3, resultando entonces ms estable el in
intermedio correspondiente al carbono 2. Por ello la SEA generalmente ocurre
en la posicin 2.
Furano: Es el anlogo oxigenado del pirrol. En este caso el oxgeno
posee un segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital
sp
2
, perpendicular al sistema del anillo. El anillo del furano aparece en
compuestos naturales, como las furoquinolinas (una clase de alcaloides
de rutceas) y las furocumarinas. A compuestos de este ltimo tipo se
debe la toxicidad del perejil para los conejos.
El derivado ms importante del furano es el furfural. Este aldehdo se
obtiene por la deshidratacin con H2SO4 de las pentosas (presentes en
el salvado, la cscara de avena o el marlo del maz, constituidos en gran
medida por pentosanos).



Pentosanos Pentosa Furfural

1.5.2. Heterociclos Aromticos de 6 tomos:
Estos heterociclos tienen los seis electrones del sistema, deslocalizados
en los 6 tomos del ciclo, pero como el heterotomo es ms
electronegativo que el carbono, deja en los mismos una densidad
electrnica menor que en la correspondiente a los carbonos del
benceno. A estos heterociclos se los llama compuestos aromticos
deficientes. Es tambin por ello que tienen el anillo desactivado para una
SEA.

Piridina: Es un anlogo del benceno en el que uno de los tomos de
carbono se sustituye por un nitrgeno. Este tomo tiene hibridacin sp
2
,
por lo que posee un electrn en un orbital p, que conforma el sexteto
H
2
SO
4
H
2
O / H
+

O
C
H
O
O
CH
2
OH
OH
OH
OH
aromtico con los cinco electrones de los orbitales p de los carbonos.
Pero el nitrgeno posee adems un par de electrones ubicados en un
orbital sp
2
(que no participa del sistema), lo que le confiere a la piridina
propiedades bsicas comparables a la anilina.
La sustitucin predominante en la piridina ocurre en la posicin 3, lo cual
puede explicarse si se comparan las sustituciones en todas las
posiciones del anillo:

Sustitucin en el carbono 2:







La tercera estructura de resonancia presenta la carga positiva sobre un tomo
electronegativo que adems tiene el octeto incompleto. Por eso esta estructura
resulta tan inestable que contribuye en muy baja medida. En consecuencia no
se considera la segunda estructura de resonancia tiene iguales caractersticas
que la discutida ms arriba; la consecuencia es la misma, es decir, se
desprecia tambin. El ataque electrfilo ser menos probable en esas
posiciones que en la posicin 3, que no presenta ese tipo de estructura
contribuyente.

Sustitucin en el carbono 3:





Sustitucin en el carbono 4:


+
N
E
H
+
+
N
E
H
+ E
+
N
E
N
E
H
N
+
+ +
N
E
H
N
E
H
N N
E
H
N
E
+ E
+
+
+
+
N
E H
N
E
H
N N
E H
N
E
+ E
+





En comparacin con el in intermedio ("complejo sigma") producido por el
benceno, los tres producidos por la piridina estn desestabilizados por el efecto
inductivo del nitrgeno (por eso el anillo est desactivado).
Otra justificacin, menos rigurosa que la anterior, est dada por la siguiente
formulacin:







Entre los compuestos ms importantes relacionados a piridina se encuentran la
pirimidina y algunas bases llamadas pirimdicas, que forman parte de los cidos
nucleicos: citosina, timina y uracilo.






Pirimidina Citosina Uracilo Timina




Heterociclos bicclicos
+
+
+
-
-
-
N
N
N
N
N
N
N
N
N
NH
2
O
H
N
N
H
O
O
H
N
N
CH
3
O
O
H
H
Tambin existen compuestos heterocclicos bicclicos, que resultan de la
condensacin de un heterociclo con otro anillo (posea heterotomo o no). Los
ejemplos ms comunes son:





Indol Benzofurano Quinolina Isoquinolina

Otro compuesto muy importante que posee dos heterociclos condensados es la
purina:






Purina

Entre los compuestos purnicos ms relevantes se encuentran las bases
(llamadas "pricas") adenina y guanina (presentes en los cidos nucleicos).






Adenina Guanina

Otros compuestos purnicos de inters son el cido rico (presente en la
sangre y orina) y los alcaloides cafena, teobromina y teofilina.
Otros compuestos heterocclicos que presentan un anillo de 6 tomos, con
oxgeno como heterotomo, son las antocianinas, presentes en los ptalos de
N
N
N
N
H
N
H
O
N
N
N
N
N
N
H
NH
2
N
N
HN
N
H
H
2
N
O
flores rojas, violetas o azules y en el pericarpio coloreado de varios frutos
(cerezas, uvas). Son colorantes naturales vegetales derivados de la flavona:






Flavona Antocianina (glc = glucosilo)
Otros ejemplos de compuestos heterocclicos oxigenados son algunos
colorantes que se encuentran en las cortezas; como la quercitrina, presente en
la corteza del roble y el nogal, que es un glucsido cuya aglicona es la
quercetina.







Quercetina
1.6. PROPIEDAD QUIMICA
Su importancia reside en que casi la totalidad de los procesos qumicos que
ocurren en la naturaleza, no solo en organismos vivos sino tambin en la
superficie no organizada de la tierra, as como los que se llevan a cabo en
laboratorios y en la industria tienen lugar entre sustancias disueltas en agua. El
agua es disolvente universal puesto que todas las sustancias son de alguna
manera solubles en ella.
No posee propiedades cidas ni bsicas.
Con ciertas sales forma hidratos.
Reacciona con los xidos de metales formando bases.
O
O
+
O
O
-
Glc
O
-
Glc
O
-
Glc
O
-
Glc
Glc
-
O
O
O
OH
HO
OH
OH
OH
Es catalizador en muchas reacciones qumicas
Una propiedad qumica es cualquier propiedad de un material que se hace
evidente durante una reaccin qumica; es decir, cualquier cualidad que puede
ser establecida solamente al cambiar la identidad qumica de una sustancia. En
otras palabras, las propiedades qumicas no pueden ser determinadas
simplemente por ver o tocar la sustancia, la estructura interna debe ser
afectada para que sus propiedades qumicas sean investigadas.
Las propiedades qumicas pueden ser contrarrestadas con las propiedades
fsicas, las cuales pueden discernirse sin cambiar la estructura de la sustancia.
Las propiedades qumicas pueden ser usadas para crear clasificaciones de los
qumicos.
7.1. Propiedades de los elementos y compuestos qumicos.
Nmero atmico, Masa atmica, Electronegatividad de Pauling, Densidad
Punto de fusin, Punto de ebullicin, Radio de Vanderwaals, Radio inico
Istopos, Corteza electrnica, Energa de la primera ionizacin, Energa de la
segunda ionizacin, Potencial estndard.
Nmero atmico
El nmero atmico indica el nmero de protones en la cortaza de un tomo. El
nmero atmico es un concepto importante de la qumica y de la mecnica
cuntica.
El elemento y el lugar que ste ocupa en la tabla peridica derivan de este
concepto. Cuando un tomo es generalmente elctricamente neutro, el nmero
atmico ser igual al nmero de electrones del tomo que se pueden encontrar
alrededor de la corteza. Estos electrones determinan principalmente el
comportamiento qumico de un tomo. Los tomos que tienen carga elctrica
se llaman iones. Los iones pueden tener un nmero de electrones ms grande
(cargados negativamente) o ms pequeo (cargados positivamente) que el
nmero atmico.
Masa atmica
El nombre indica la masa atmica de un tomo, expresada en unidades de
masa atmica (umas). Cada istopo de un elemento qumico puede variar en
masa. La masa atmica indica el nmero partculas en la corteza de un tomo;
esto quiere decir los protones y los neutrones. La masa atmica total de un
elemento es una media ponderada de las unidades de masa de sus istopos.
La abundancia relativa de los istopos en la naturaleza es un factor importante
en la determinacin de la masa atmica total de un elemento.
Electronegatividad de Pauling
La electronegatividad mide la tendencia de un tomo para atraer la nube
electrnica hacia s durante el enlace con otro tomo.
La escala de Pauling es un mtodo ampliamente usado para ordenar los
elementos qumicos de acuerdo con su electro negatividad. El premio Nobel
Linus Pauling desarroll esta escala en 1932
Nmero atmico
El nmero atmico indica el nmero de protones en la cortaza de un tomo. El
nmero atmico es un concepto importante de la qumica y de la mecnica
cuntica.
El elemento y el lugar que ste ocupa en la tabla peridica derivan de este
concepto. Cuando un tomo es generalmente elctricamente neutro, el nmero
atmico ser igual al nmero de electrones del tomo que se pueden encontrar
alrededor de la corteza. Estos electrones determinan principalmente el
comportamiento qumico de un tomo. Los tomos que tienen carga elctrica
se llaman iones. Los iones pueden tener un nmero de electrones ms grande
(cargados negativamente) o ms pequeo (cargados positivamente) que el
nmero atmico.
Masa atmica
El nombre indica la masa atmica de un tomo, expresada en unidades de
masa atmica (umas). Cada istopo de un elemento qumico puede variar en
masa. La masa atmica de un istopo indica el nmero de neutrones que estn
presentes en la corteza de los tomos. La masa atmica indica el nmero
partculas en la corteza de un tomo; esto quiere decir los protones y los
neutrones. La masa atmica total de un elemento es una media ponderada de
las unidades de masa de sus istopos. La abundancia relativa de los istopos
en la naturaleza es un factor importante en la determinacin de la masa
atmica total de un elemento.

Electronegatividad de Pauling
La electronegatividad mide la tendencia de un tomo para atraer la nube
electrnica hacia s durante el enlace con otro tomo.
La escala de Pauling es un mtodo ampliamente usado para ordenar los
elementos qumicos de acuerdo con su electro negatividad. El premio Nobel
Linus Pauling desarroll esta escala en 1932.
Los valores de electronegatividad no estn calculados, ni basados en formulas
matemticas ni medidas. Es ms que nada un rango pragmtico.
Pauling le dio un valor de 4,0 al elemento con la electronegatividad ms alta
posible, el flor. Al francio, el elemento con la electronegatividad ms baja
posible, se le dio un valor de 0,7. A todos los elementos restantes se les dio un
valor entre estos dos extremos.
Densidad
La densidad de un elemento indica el nmero de unidades de masa del
alemento que estn presentes en cierto volumen de un medio.
Tradicionalmente la densidad se expresa a travs de la letra griega ro (escrita
r). Dentro del sistema internacional de unidades (SI) la densidad se expresa en
kilogramos por metro cbico (kg/m3). La densidad de un elemento se expresa
normalmente de forma grfica con temperaturas y presiones del aire, porque
ambas propiedades influyen en la densidad.
Punto de fusin
El punto de fusin de un elemento o compuesto es la temperatura a la cual la
forma slida del elemento o compuesto se encuentra en equilibrio con la forma
lquida. Normalmente se asume que la presin del aire es de 1 atmsfera.
Por ejemplo: el punto de fusin del agua es de 0oC, o 273 K.
Punto de ebullicin
El punto de ebullicin de un elemento o compuesto significa la temperatura a la
cualla forma lquida de un elemento o compuesto se encuentra en equilibrio
con la forma gaseosa. Normalmente se asume que la presin del aire es de 1
atmsfera.
Por ejemplo: el punto de ebullicin del agua es de 100oC, o 373 K.
En el punto de ebullicin la presin de un elemento o compuesto es de 1
atmsfera.
Radio de Vanderwaals
Incluso si dos tomos cercanos no se unen, se atraern entre s. Este
fenmeno es conocido como fuerza de Vanderwaals.
Las fuerzas de Vanderwaals provocan una fuerza entre los dos tomos. Esta
fuerza es ms grande cuanto ms cerca estn los tomos el uno del otro. Sin
embargo, cuando los dos tomos se acercan demasiado actuar una fuerza de
repulsin, como consecuencia de la repulsin entre las cargas negativas de los
electrones de ambos tomos. Como resultado, se mantendr una cierta
distancia entre los dos tomos, que se conoce normalmente como el radio de
Vanderwaals.
A travs de la comparacin de los radios de Vanderwaals de diferentes pares
de tomos, se ha desarrollado un sistema de radios de Vanderwaals, a travs
del cual podemos predecir el radio de Vanderwaals entre dos tomos, mediante
una simple suma.
Radio inico
Es el radio que tiene un in en un cristal inico, donde los iones estn
empaquetados juntos hasta el punto que sus orbitales atmicos ms externos
estn en contacto unos con otros. Un orbital es el rea alrededor de un tomo
donde, de acuerdo con la probabilidad de encontrar un electrn es mxima.
Istopos
El nmero atmico no determina el nmero de neutrones en una corteza
atmica. Como resultado, el nmero de neutrones en un tomo puede variar.
Como resultado, los tomos que tienen el mismo nmero atmico pueden
diferir en su masa atmica. tomos del mismo elemento que difieren en su
masa atmica se llaman istopos (isotopos). Principalmente con los tomos
ms pesados que tienen un mayor nmero, el nmero de neutrones en la
corteza puede sobrepasar al nmero de protones.
Istopos del mismo elemento se encuentran a menudo en la naturaleza
alternativamente o mezclados.
Un ejemplo: el cloro tiene un nmero atmico de 17, lo que bsicamente
significa que todos los tomos de cloro contienen 17 protones en su corteza.
Existen dos istopos. Tres cuartas partes de los tomos de cloro que se
encuentran en la naturaleza contienen 18 neutrones y un cuarto contienen 20
neutrones. Los nmeros atmicos de estos istopos son: 17 + 18 = 35 y 17 +
20 = 37. Los istopos se escriben como sigue: 35Cl y 37Cl.
Cuando los istopos se denotan de esta manera el nmero de protones y
neutrones no tienen que ser mencionado por separado, porque el smbolo del
cloro en la tabla peridica (Cl) est colocado en la posicin nmero 17. Esto ya
indica el nmero de protones, de forma que siempre se puede calcular el
nmero de electrones fcilmente por medio del nmero msico.
Existe un gran nmero de istopos que no son estables. Se desintegrarn por
procesos de decaimiento radiactivo. Los istopos que son radiactivos se llaman
radioistopos.
Corteza electrnica
La configuracin electrnica de un tomo es una descripcin de la distribucin
de los electrones en crculos alrededor de la corteza. Estos crculos no son
exactamente esfricos; tienen una forma sinuosa. Para cada crculo la
probabilidad de que un electrn se encuentre en un determinado lugar se
describe por una frmula matemtica. Cada uno de los crculos tiene un cierto
nivel de energa, comparado con la corteza. Comnmente los niveles de
energa de los electrones son mayores cuando estn ms alejados de la
corteza, pero debido a sus cargas, los electrones tambin pueden influir en los
niveles de energa de los otros electrones. Normalmente los crculos del medio
se llenan primero, pero puede haber excepciones debido a las repulsiones.
Los crculos se dividen en capas y subcapas, que se pueden numerar por
cantidades.
Energa de la primera ionizacin
La energa de ionizacin es la energa que se requiere para hacer que un
tomo libre o una molcula pierdan un electrn en el vaco. En otras palabras;
la energa de ionizacin es una medida de la fuerza con la que un electrn se
enlaza con otras molculas. Esto involucra solamente a los electrones del
crculo externo.

Energa de la segunda ionizacin
Aparte de la energa de la primera ionizacin, que indica la dificultad de
arrancar el primer electrn de un tomo, tambin existe la medida de energa
par ala segunda ionizacin. Esta energa de la segunda ionizacin indica el
grado de dificultad para arrancar el segundo tomo.
Tambin existe la energa de la tercera ionizacin, y a veces incluso la de la
cuarta y quinta ionizaciones.
Potencial estndar
El potencial estndar es el potencial de una reaccin redox, cuando est en
equilibrio, con respecto al cero. Cuando el potencial estndar supera al cero,
tenemos una reaccin de oxidacin. Cuando el potencial estndar supera al
cero, tenemos una reaccin de reduccin. El potencial estndar de los
electrones se expresa en voltios (V), mediante el smbolo V0.

Compuestos biolgicos
Los objetivos de la lnea de investigacin son el diseo, sntesis, estudios de
reactividad y anlisis espectroscpico de molculas con actividad biolgica,
abarcando dos reas especficas: Estudios de regio y estereoselectividad en
cicloadiciones Diels-Alder normales y de demanda electrnica inversa.
Obtencin de series de compuestos con actividades anticancer, antiparasitria,
antibacteriana y antifungica. Sntesis de compuestos heterocclicos,
bioactividad en sistema nervioso central. Obtencin de compuestos con accin
antidepresiva de accin dual a nivel de receptores serotoninrgicos y/o
dopaminergicos

1.7. HEROCICLICOS COMO COMPUESTOS BIOLGICOS NATURALES
Los compuestos heterocclicos son compuestos qumicos orgnicos cclicos en
los que hay al menos un tomo distinto de carbono formando parte de la
estructura cclica saturada (sin dobles enlaces) o insaturada (con dobles
enlaces). Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heterotomos.
Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms comunes tienen entre 3 y 6
tomos, pudiendo ser mayores. Tambin pueden contener uno o ms
heterotomos diferentes, normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre. Pueden ser
adems aromticos, insaturados o saturados.
La qumica de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria
qumica farmacutica como en la bioqumica y la qumica; por ejemplo, las
bases nitrogenadas del ADN son heterociclos.
Ejemplos: azoles, piridinas, furanos, pirrol, oxiranos, imidazoles.

1.8. VITAMINAS
Las vitaminas son compuestos orgnicos (es decir compuestos que contienen
al menos un tomo de carbono) que cumplen diversas funciones en nuestro
organismo. Todava no sabemos la totalidad de las funciones de las vitaminas
en nuestro cuerpo. Sin embargo, sabemos que algunas de estas tienen que
ver con el metabolismo. Otras con la manufactura de hormonas,
neurotransmisores del sistema nervioso, clulas de la sangre y material
gentico. Muchas veces las vitaminas actan acelerando las reacciones
qumicas normales del organismo. Reacciones que sin la presencia de las
vitaminas no se produciran o de producirse se llevaran a cabo demasiado
lentamente para servir de apoyo a la vida. La casi totalidad de las vitaminas
deben obtenerse a travs de la alimentacin ya que el cuerpo humano no las
produce. Una excepcin es la vitamina D que se forma en la piel a partir de la
exposicin a los rayos solares. La flora intestinal humana tambin puede
producir vitamina K al igual que B
1
, B
12
y cido flico pero por lo general las
cantidades producidas as son demasiado pequeas para satisfacer la
necesidad de estos nutrientes.

INVENIA

Nuevos Derivados De Vitamina D Con Subestructuras Cclicas En Las
Cadenas Laterales, Procedimiento Y Productos Intermedios Para Su
Preparacin, Y La Utilizacin Para La Produccin De Medicamentos.
Derivados De Bencilamina Y Derivados De Feniletilamina,
Procedimiento Para Su Preparacin Y Su Utilizacin Como
Medicamentos.
Nuevos Derivados De Vitamina D Con Anillos De Ciclopropilo En Las
Cadenas Laterales, Procedimientos Y Productos Intermedios Para Su
Preparacin, As Como Su Utilizacin Para La Preparacin De
Medicamentos.
Derivados De 1-Sulfonilindoles, Su Preparacin Y Su Aplicacin Como
Medicamentos.
Nuevos Derivados De Guanidina, Procedimiento Para Su Preparacin Y
Su Utilizacin Como Medicamentos.
Nueva Utilizacin Y Nuevos Derivados Del Imidazol, Su Procedimiento
De Preparacin, Los Nuevos Intermedios Obtenidos, Su Aplicacion
Como Medicamentos Y Las Composiciones Farmaceuticas Que Los
Contienen.

Procedimiento Para La Preparacin De Derivados De Ganciclovir uso
de derivados de vitamina d para potenciar la eficacia de agentes
citotoxicos.
Nuevos Derivados De Vitamina D Con Sustituyentes Carbo- O
Heterociclicos En C-25, Procedimiento Para Su Preparacion, Productos
Intermedios Y La Utilizacion Para La Preparacion De Medicamentos.

1.9. ALCALOIDES
Este tipo de sustancias se define generalmente como metabolitos secundarios.
Son en su mayora productos vegetales nitrogenados, generalmente bsicos,
que poseen una marcada accin fisiolgica sobre organismos animales. Sin
embargo, bajo ese nombre se incluyen algunos compuestos aunque no
cumplen con esas condiciones.
Si bien no estn unicamente presentes en vegetales, su funcin en los
organismos que los biosintetizan parece ser de defensa contra
predadores.Resulta difcil realizar una clasificacin completa y general, por lo
cual existen diferentes clasificaciones. Una forma de clasificarlos es a partir de
su estructura bsica:
Alcaloides Piridnicos: Derivan de la piridina








Estructura
Base
Piridina
N
N
CH
3
Ejemplo: Nicotina

Se extrae de la planta del
Tabaco (Nicotiana
tabacum)
N
Alcaloides Piperidnicos: Derivan de la piperidina











Alcaloides Quinolnicos: Derivan de la quinolina (o quinolena)







Estructura
Base
Piperidina
Ejemplos: Coniina

Es el principio venenoso
de la Cicuta (Conium
maculatum)


Piperina

Es el alcaloide presente
en la Pimienta Negra
(Piper nigrum)


Estructura
Base
Quinolina
Ejemplo: Quinina

Se extrae del rbol de la
quina (Cinchona
officinalis)
N
H
N
H
CH
3
O
O
O
N
N
N
H
HO
CH
3
O
N
Alcaloides Isoquinolnicos: Derivan de la isoquinolina













Un derivado importante (aunque artificial) de la morfina, es su diacetato, ms
conocido como Herona:





Estructura
Base
Isoquinolina
Ejemplos: Papaverina

Es un antiespasmdico
presente en el opio, un
ltex seco de especies de
amapola (Papaver
somniferum).





Morfina

Tambin est presente en
el opio.


N
N
CH
3
O
CH
3
O
CH
3
O
CH
3
O
O
N
HO
HO
CH
3
O
N
CH
3
O
O
CH
3
O
O
CH
3
Alcaloides Indlicos: Derivan del Indol










Alcaloides Purnicos: Derivan de la Purina.








Estructura
Base
Indol
Ejemplos: Estricnina

Est presente en la
Strychnos nux-vomica






Amida del
cido lisrgico (LSD)



Estructura
Base
Purina
Ejemplos: Cafena

Alcaloide presente en la
planta del T, el caf, la
yerba mate. Las bebidas
cola la contienen.



Teobromina

Est presente en el
Cacao (Theobroma
cacao); debido a ella el
chocolate produce
adiccin.


N
H
N
O
O
N
N
N
O
CH
3
N
H
CH
3
CH
3
N
N
N
N
H
N
N
N
N
O
O
CH
3
CH
3
CH
3
N
N
N
N
O
O
CH
3
CH
3
H
Alcaloides derivados del tropano:







Alcaloides que son Aminas Simples:




Alcaloides que son sales de amonio cuaternarias:






Estructura
Base
Tropano
Ejemplo: Cocana

Se extrae de la planta de
Coca (Erytroxylon coca)
Ejemplo: Mescalina

Se extrae de un cactus
del desierto mejicano
(Lopophora williamsii)
Ejemplo: Curare

Es un enrgico paralizante del
sistema nervioso central. Es
utilizado por los indgenas de la
Amazonia para envenenar las
puntas de flechas para la caza.
Acta al ser distribuido por el
torrente sanguneo.
N
O
O
O
O
CH
3
CH
3
NH
2
CH
3
O
CH
3
O
OCH
3
N
O
O
N
OH
CH
3
O
HO
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OCH
3
Cl
Cl
Alcaloides que son Amidas Simples:




Cabe aclarar que dentro de la clasificacin de alcaloides, tambin se incluyen
algunas sustancias que no poseen nitrgeno, pero que tienen una accin
fisiolgica o una estructura molecular similar; por ejemplo la sustancia activa de
la resina de la flor del camo ndico (Cannabis sativa), conocida como
-tetrahidrocannabinol), que no posee nitrgeno, pero
por su accin fisica y neurolgica es considerado un alcaloide:





Otra forma de clasificar a los alcaloides es segn la familia de los vegetales en
los que estn presentes; por ejemplo de apocinceas, de rutceas, de
solanceas, de papaverceas, etc.




Ejemplo: Capsaicina

Es el principio picante
del Aj, el pimiento rojo
(Capsicum fastigatum) y
el Pimentn (Capsicum
annuum)
HO NH
O
CH
3
CH
3
CH
3
O
CH
3
CH
3
CH
3
HO






BIBLIOGRAFA

H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica Orgnica, McGraw-Hill
Interamericana, 5ta ed. , Mxico, 1995.
Streitwieser, y C. Heathcock; Qumica Orgnica; McGraw Hill; Mjico,
1989.
Noller; Qumica de los Compuestos Orgnicos; Editorial Mdico-
Quirrgica; Buenos Aires; 1961.
http://www.lenntech.es/periodica/propiedades/propiedades-
quimicas.htm#ixzz1Ny9HoXtD
Qumica Biolgica. Autor: Antonio Blanco. Editorial: El Ateneo
Enciclopedia Hispnica. Tomo 14. Editorial: Macropedia

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