La sustitución electrófila aromática es una reacción don un átomo,

normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido

por un grupo electrófilo.

Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran

variedad de grupos funcionales según la ecuación general:

ArH + EX ? ArE + HX
 Para analizar y predecir los productos de la sustitución electrófila
aromática, existen por lo menos dos caminos:

• Por consideración del estado fundamental de la molécula aromática.

• Por consideración de la estabilidad de los varios intermedios

posibles.

• La posición en la que entrará un nuevo grupo depende

primordialmente del sustituyente que ya está presenté, y sólo de un
modo secundario, del tipo de grupo que entra.
 En la nitración del benceno con ácido nítrico participa el ión nitronio,
como electrófilo activo. Este ión se genera a partir de ácido nítrico por
tratamiento con ácido sulfúrico: la protonación va seguida de pérdida
de agua. El ión nitronio, que es un muy reactivo, ataca un hidrocarburo
aromático para formar un enlace s con carbono en el paso
determinante de la velocidad de la sustitución electrofílica aromática.
La desprotonación del carbono estabilizado por resonancia restaura la
aromaticidad del anillo y produce nitrobenceno.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la

sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+)
reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.
• Obtener acetileno a partir de la descomposición del carburo de calcio
mediante una reacción de hidrólisis.

• Observar y comprender algunas de las propiedades del acetileno.

La reacción involucrada en este experimento es una adición electrofílica
porque se produce un reactivo electrofílico sumamente fuerte como es el
H+ que es un átomo deficiente en electrones. La hidrólisis se puede
interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un
ácido diprótico débil (acetileno) se forma a partir de su base conjugada
(ión acetiluro) la cuál acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua).
En este sentido el carburo cálcico es una sal del acetileno, un ácido muy
débil, conocido como acetiluro de calcio.
El acetileno es un gas inodoro e incoloro. El acetileno de grado
comercial puede tener un olor similar al del éter o del ajo. Se
utiliza para corte y soldadura (blanda y fuerte), así como en la
elaboración de otras sustancias químicas. El acetileno se
transporta bajo presión disuelto en acetona o dimetilformamida.

Punto de Ebullición -57ºC · Punto de Fusión -81ºC ·

El acetileno es un gas inodoro e incoloro. El acetileno de grado
comercial puede tener un olor similar al del éter o del ajo. Se
utiliza para corte y soldadura (blanda y fuerte), así como en la
elaboración de otras sustancias químicas. El acetileno se
transporta bajo presión disuelto en acetona o dimetilformamida.

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• https://www.ecured.cu/Acetileno
• https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0015sp.pdf