Sustitución Electrofílica Aromática: Síntesis de

Naranja de Metilo y Efecto del Sustituyente sobre

el Anillo del Benceno

Andrés Montoya Bolaños

Santiago Cedeño Delgado

María José Portilla Duque

Facultad de Ciencias Naturales, Departamento de Ciencias Químicas-

Universidad Icesi

1. ¿Por qué el naranja de metilo se puede emplear con indicador ácido-base? Escriba las
ecuaciones químicas para justificar su respuesta.

Este compuesto se puede emplear como indicador acido-base por que de acuerdo a la
concentración de hidrogeniones en el medio adopta un color rojo o naranja. Esto se debe a
que posee un grupo Azo que une sus dos anillos aromáticos, como se muestra en la Imagen

Imagen 1. Estructura química del anaranjado de metilo

Este doble enlace entre átomos de nitrógeno se mueve de posición gracias a la adicción de un
átomo de hidrogeno al átomo de nitrógeno más lejano a la dimetilamina. Imagen 2.

Imagen 2. Reacción del anaranjado de metilo en pH acido

2. Consulte y explique la diferencia en la basicidad de las aminas aromáticas y alifáticas.

En términos de basicidad las aminas alifáticas son bases más fuertes que las aromáticas, esto
se debe a principalmente a la deslocalización de electrones no enlazantes que poseen estas
últimas. Por lo que la influencia de la hibridación de los orbitales influye directamente en que
tan básicas son las aminas, porque cuanto mayor sea la hibridación de los orbitales, mayor
será la atracción que sientan los electrones hacia el núcleo del electrófilo.
 Esto se explica tomando en cuenta que los pares de electrones libres en las aminas alifáticas
se distribuyen por toda la red de enlaces Pi, lo que hace que no estén tan disponibles para
generar una interacción, mientras que en las aminas alifáticas solo se encuentran dentro de
un orbital. Por ejemplo, Se puede apreciar mejor observando la piridina (amina aromática) y
la piperidina (amina alifática). (Ch, n.d.)

Imagen 3. Pkb de la piridina y la piperidina.

3. Consulte que son los grupos activadores y desactivadores y cite ejemplos.

Los grupos activadores donan electrones al anillo, su presencia estabiliza el carbocatión

intermediario y disminuye la energía de activación para su formación. Por el contrario, los
grupos desactivadores atraen electrones del anillo, desestabilizan el carbocatión intermediario
e incrementan la energía de activación para su formación. Es decir, los grupos activadores
aumentan la reactividad de un anillo aromático hacia una sustitución electrofílica aromática.

Sumado a lo anterior, los grupos activadores y desactivadores se clasifican en tres grupos:

activadores y orientadores orto y para, desactivadores y orientadores orto y
para, y desactivadores y orientadores meta. Con base en lo anterior McMurry (2008) dice que
“todos los grupos orientadores meta son desactivadores, y la mayor parte de los grupos
orientadores orto y para son activadores. Los halógenos son únicos en ser orientadores orto y
para, pero débilmente desactivadores” (p. 561).

Imagen 4. Clasificación de los sustituyentes de acuerdo a su efecto en la sustitución

electrofílica aromática.
 Como se puede observar en la Imagen 4, algunos ejemplos de activadores son los grupos
hidroxilo, alquilo, amino y alcóxido. Mientras que los halógenos y los grupos carbonilo, ciano
y nitro son desactivadores.

4. Escriba las ecuaciones químicas principales de los compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos poseen reacciones principalmente de sustitución o eliminación

electrofílica y de adición. (Reacciones de Los Compuestos Aromáticos by Katherine García,
n.d.)

Reacciones de sustitución:

Imagen 5. Hidrogenación de aromáticos

Reacciones de adición:

Imagen 6. Sulfonación de aromáticos.

5. Consulte y pegue los espectros de IR, EM, RMN 13C y 1H de la dimetilanilina

Imagen 7. Espectro IR de la dimetilanilina

Imagen 8. Espectro de masas de la dimetilanilina
Imagen 9. Espectro NMR 13C de la dimetilanilina

Imagen 10. Espectro NMR 1H de la dimetilanilina

 6. Complete la siguiente tabla de residuos químicos.

Reactivo Formula Riesgo Laboral (SGA) Símbolo (SGA)

Molecular
H314: Causa quemaduras graves en la
piel y daños en los ojos

Ácido 𝐻𝐶𝑙 H331: Tóxico si se inhala

clorhídrico

H315: Causa irritación de la piel

Ácido 𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 H317: Puede causar una reacción

sulfanílico alérgica en la piel

H319: Causa irritación ocular grave

H301: Tóxico si se ingiere

H311: Tóxico en contacto con la piel

H331: Tóxico si se inhala

Dimetilanilina 𝐶8 𝐻11 𝑁 H351: Sospecha de causar cáncer

H411: Tóxico para la vida acuática

con efectos duraderos

H272: Puede intensificar el fuego;

oxidante

H301: Tóxico si se ingiere

Nitrito de sodio 𝑁𝑎𝑁𝑂2 H400: Muy tóxico para la vida

acuática
 H314: Causa quemaduras graves en la
Hidróxido de 𝑁𝑎𝑂𝐻 piel y daños en los ojos
sodio

H314: Causa quemaduras graves en

la piel y daños en los ojos

H330: Fatal si se inhala

Bromo 𝐵𝑟2 H400: Muy tóxico para la vida
acuática

H351: Sospechoso de causar cáncer

Diclorometano 𝐶𝐻2 𝐶𝑙2

H225: Líquido y vapor altamente

inflamables

H304: Puede ser fatal si se ingiere y

entra en las vías respiratorias

H315: Causa irritación de la piel

Tolueno 𝐶7 𝐻8
H336: Puede causar somnolencia o
mareos

H361d ***: Sospechoso de dañar al

feto

H373 **: Causa daño a los órganos

de forma prolongada o repetida
exposición
H225: Líquido y vapor altamente
inflamables

H304: Puede ser fatal si se ingiere y

entra en las vías respiratorias

Benceno 𝐶6 𝐻6 H315: Causa irritación de la piel

H319: Causa irritación ocular grave

 H340: Puede causar defectos
genéticos

H350: Puede causar cáncer

H372 **: Causa daño a los órganos a

través de la exposición prolongada o
repetida
H301: Tóxico si se ingiere

H311: Tóxico en contacto con la

piel

Nitrobenceno 𝐶6 𝐻5 𝑁𝑂2 H331: Tóxico si se inhala

H351: Sospechoso de causar

cáncer

H360F: Puede dañar la fertilidad

H372: Causa daño a los órganos a

través de la exposición prolongada
o repetida

H412: Nocivo para la vida acuática

con efectos duraderos
H301: Tóxico si se ingiere

H311: Tóxico en contacto con la piel

H317: Puede causar una reacción

alérgica en la piel

H318: Causa daño ocular grave

H331: Tóxico si se inhala

Anilina 𝐶6 𝐻5 𝑁𝐻2
H341: Sospechoso de causar defectos
genéticos

H351: Sospechoso de causar cáncer

H372 **: Causa daño a los órganos a

través de la exposición prolongada o
repetida
 H400: Muy tóxico para la vida
acuática

Bibliografía

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