Estudiante 3 - Hidrocarburos Alifaticos

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA (S)
Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo en campus 100416_
Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Nombre estudiante 3
Nombre estudiante 4
Nombre estudiante 5
Ciudad, Día de Mes del Año

Introducción
Los hidrocarburos saturados son compuestos básicos en la química

orgánica dado que muchos compuestos son derivados de estos. Los
hidrocarburos reciben este nombre dado su composición química de
Carbono e hidrogeno. El adjetivo saturado describe el tipo de enlace
que estos poseen los cuales son de carácter covalente cuatro átomos
mediante enlaces de carácter sencillo; los cuales pueden variar a
dobles o triples según el caso. Los hidrocarburos de enlace sencillo
reciben el nombre de Alcanos, los de doble enlace carbono-carbono
son denominados alquenos y finalmente los de triple enlace carbono-
carbono se denominan alquinos.
A su vez, los hidrocarburos pueden ser lineales, ramificados o

cíclicos; los lineales se consideran cadenas de átomos unidos cada
uno a un mínimo de 2 carbonos; los ramificados se diferencian
porque en su cadena principal se le unen otros carbonos formando
desviaciones a las cuales se les denomina ramificación; por su parte
los cíclicos son uniones de carbono-carbono los cuales se unen de un
extremo a otro formando un anillo, el menor numero de carbonos
posibles para los hidrocarburos cíclicos es de tres carbonos.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1 (Individual).
1.Grupo 2.Nombre del 3.Nombre del 4.Nombre del 5.Nombre del 6.Nombre del
funcional o estudiante 1 estudiante estudiante 3 estudiante 4 estudiante 5
característica 2_________
_____________ ____________ ____________ ____________
Represente el
¿Qué tipo de ¿Cuál es la
Fórmula octano de la
enlace presenta Definición de los longitud del
general de los siguiente manera:
los alcanos alcanos: enlace C-C de los
alcanos:
(simples, dobles alcanos? (Indicar
o triples)? el valor en A° e Fórmula molecular:
Un alcano es un ilustrar con una
hidrocarburo, imagen)
compuesto formado Fórmula estructural
por carbono (C) e semidesarrollada:
Alcanos hidrogeno (H) los
¿Cuál es la cuales están unidos
¿Cuál es el Fórmula estructural
hibridación del mediante enlaces
ángulo del enlace desarrollada:
carbono que covalentes.
C-C en los
forma los enlaces
Estos pueden ser alcanos? (Indicar
característicos de
alifáticos, cíclicos o el valor en grados
los alcanos?
ramificados. e ilustrar con una
Fórmula estructural
imagen)
tipo esqueleto:
Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:

_____________ ____________ ____________ ____________
Carey, F. A. (2002).
Química orgánica
(No. 547 C188q Ej.
1). McGraw-Hill,.
Cicloalcanos Represente el ¿Cuál es la Fórmula general de ¿Cuál es el Definición de los

ciclooctano de longitud del los cicloalcanos: ángulo del enlace cicloalcanos:
la siguiente enlace C-C en C-C en los
manera: los cicloalcanos?
cicloalcanos? La fórmula general (Indicar el valor
(Indicar el de los cicloalcanos en grados e
Fórmula valor en A° e es ilustrar con una
molecular: ilustrar con imagen de al
una imagen) C n H 2 n ; donde nserá un enteropositivo.
menos tres de
ellos)
Fórmula
estructural ¿Cuál es el ángulo del
semidesarrollada: enlace C-C en los
cicloalcanos? (Indicar
el valor en grados e
ilustrar con una
Fórmula
imagen de al menos
_____________ ____________ ____________ ____________
estructural tres de ellos)

desarrollada:
Los cicloalcanos
requieren de
ángulos de enlace
Fórmula
diferentes a los
estructural tipo
alcanos alifáticos;
esqueleto:
es decir, diferentes
a 109,5° dado que
los orbitales C-C del
cicloalcano se ven
afectados por
tensiones
angulares.
Los ángulos van de

109,5° a 60°
_____________ ____________ ____________ ____________

Carey, F. A. (2002).
Química orgánica
(No. 547 C188q Ej.
1). McGraw-Hill,.
Halogenuros Fórmula general ¿Qué es un Consultar y dibujar la Represente el 3- Definición de los

de alquilo de los carbocatión? estructura química bromohexano halogenuros de
halogenuros de general de los tres de la siguiente alquilo:
alquilo: halogenuros de manera:
alquilo (primarios,
_____________ ____________ ____________ ____________
secundarios y
terciarios)
Fórmula
molecular:
Consulte los
carbocationes Halogenuro de
que se forman Alquilo (Primario):
Fórmula
a partir de Compuestos que estructural
halogenuros de tienen unido un semidesarrollada:
alquilo. halógeno a un
carbono primario
que está unido a Fórmula
otro carbono (R) estructural
desarrollada:
Fórmula
estructural tipo
esqueleto:
_____________ ____________ ____________ ____________
Halogenuro de
alquilo (Secundario):
Compuesto que
tienen un halógeno
unido a un carbono
secundario que está
unido a 2 carbonos
más.
Halogenuro de
alquilo (Terciario):
_____________ ____________ ____________ ____________
Compuesto que
tiene un halógeno
unido a un carbono
terciario el cual
tiene unido 3
carbonos más.

Carey, F. A. (2002).
Química orgánica
(No. 547 C188q Ej.
_____________ ____________ ____________ ____________
1). McGraw-Hill,.
Alquenos ¿Cuál es la Definición de Fórmula general de ¿Qué tipo de Represente el

longitud del los alquenos: los alquenos: enlace presenta octeno de la
enlace C=C de los alquenos siguiente
los alquenos? (simples, dobles manera:
(Indicar el valor La función que o triples)?
en A° e ilustrar describe un doble
con una imagen) enlace en su Fórmula
estructura, la cual molecular:
tiene de formula
¿Cuál es la general
hibridación del
Fórmula
¿Cuál es el carbono que
estructural
ángulo del enlace forma los C H ; donde nserá un enteropositivo.
n 2n semidesarrollada:
C=C en los enlaces
alquenos? característicos
(Indicar el valor de los
Fórmula
en grados e alquenos?
estructural
ilustrar con una
desarrollada:
imagen)
_____________ ____________ ____________ ____________
Fórmula
estructural tipo
esqueleto:

Carey, F. A. (2002).
Química orgánica
(No. 547 C188q Ej.
1). McGraw-Hill,.
Alquinos Represente el Definición de ¿Cuál es la longitud Fórmula general ¿Qué tipo de

octino de la los alquinos: del enlace C≡C de de los alquinos: enlace presenta
siguiente los alquinos? los alquinos
manera: (Indicar el valor en (simples, dobles
A° e ilustrar con o triples)?
una imagen)
Fórmula
molecular:
_____________ ____________ ____________ ____________
La longitud de
enlace en los
alquinos es de 120
Fórmula pm o 120 A° ¿Cuál es la
estructural hibridación del
semidesarrollada: carbono que
forma los enlaces
característicos de
Fórmula los alquinos?
estructural
desarrollada:
Fórmula
estructural tipo
esqueleto:
¿Cuál es el ángulo
del enlace C≡C en
_____________ ____________ ____________ ____________
los alquinos?
(Indicar el valor en
grados e ilustrar
con una imagen)
El ángulo de enlace
en los alquinos es
de 180° con una
geometría lineal.

Carey, F. A. (2002).
Química orgánica
(No. 547 C188q Ej.
_____________ ____________ ____________ ____________
1). McGraw-Hill,.
Estudio de las Consultar una Consultar una Consultar una Consultar una Consultar una
reacciones reacción que reacción que reacción que permita reacción que reacción que
permita ilustrar la permita ilustrar la formación o permita ilustrar la permita ilustrar la
formación o ilustrar la síntesis de un formación o formación o
alquino:
síntesis de un formación o síntesis de un síntesis de un
cicloalcano: síntesis de un halogenuro de alqueno:
alcano: alquilo:
Síntesis de alquinos
vía Reacción de
eliminación
biomolecular
- Alquinos a partir
de Dihaloalcanos
vecinales
_____________ ____________ ____________ ____________
Referencia:
Carey, F. A. (2002).
Referencia: Referencia: Química orgánica Referencia: Referencia:
(No. 547 C188q Ej.
1). McGraw-Hill,.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2 (Individual).
2. Nombre
5. Nombre del
del 3. Nombre del 4. Nombre del 6. Nombre del
estudiante 4:
estudiante 1: estudiante 2: estudiante 3: estudiante 5:
1. Grupos
___________
funcionales __________ ____________ ____________ ____________
_
_
Espacio para Espacio para Espacio para

Espacio para
pegar la pegar la pegar la
pegar la
Alcanos estructura estructura estructura
estructura
química con química con química con
química con
fórmula fórmula fórmula
fórmula
Isómeros estructural estructural estructural
estructural
de cadena tipo semidesarrollad semidesarrollad
tipo esqueleto
esqueleto a a
Espacio para Espacio para el Espacio para el Espacio para el

C10H22 el nombre de nombre de la nombre de la nombre de la
2,4,5-Trimetilheptano
la estructura estructura estructura estructura
química química química química
Nombre del Molview

editor
2. Nombre
5. Nombre del
estudiante 4:
1. Grupos
___________
funcionales __________ ____________ ____________ ____________
_
_
utilizado

Halogenuro Espacio para
s de alquilo pegar la
estructura estructura estructura
estructura
química con
Isómeros fórmula
estructural estructural estructural
de posición estructural
tipo semidesarrollad semidesarrollad
y cadena tipo esqueleto
esqueleto a a

C8H17Cl el nombre de nombre de la 3-Cloro-2,4-dimetil- nombre de la nombre de la
la estructura estructura hexano estructura estructura
Nombre del Molview

editor
2. Nombre
5. Nombre del
estudiante 4:
1. Grupos
___________
funcionales __________ ____________ ____________ ____________
_
_
utilizado
Alquenos Espacio para Espacio para Espacio para

Espacio para
y/o pegar la pegar la Los isómeros de pegar la
pegar la
cicloalcano estructura estructura función para los estructura
estructura
s química con química con alquenos no se pueden química con
química con
fórmula fórmula realizar dado que no fórmula
fórmula
estructural estructural hay grupos funcionales estructural
estructural
tipo semidesarrollad afines. semidesarrollad
tipo esqueleto
esqueleto a a
Isómeros
de función Espacio para el nombre
el nombre de nombre de la nombre de la nombre de la
de la estructura
química
2- química química química química
metilnoneno
2. Nombre
5. Nombre del
estudiante 4:
1. Grupos
___________
funcionales __________ ____________ ____________ ____________
_
_
Nombre del
editor Molview
utilizado

Espacio para
Alquinos pegar la
estructura estructura estructura
estructura
química con
Isómeros fórmula
estructural estructural estructural
de posición estructural
tipo semidesarrollad semidesarrollad
y cadena tipo esqueleto
esqueleto a a

2-metilnonino el nombre de nombre de la nombre de la nombre de la
5-metilnon-3-ino
2. Nombre
5. Nombre del
estudiante 4:
1. Grupos
___________
funcionales __________ ____________ ____________ ____________
_
_
Nombre del
editor Molview
utilizado
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3 (Individual y Colaborativo).
1. Nombre del 3. Isómeros de 4. Reacción química o

2. Tipo de reacción
estudiante la tabla 2 argumento
Adición:
Hidrohalogenación del Estructura química Plantee en este espacio la
Estudiante 1 alqueno con el reactivo del alqueno dado por respectiva reacción química con el
HCl/éter el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del
estudiante Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
el reactivo H2/Lindlard del alquino dado por respectiva reacción química con el
el tutor. alquino dado por el tutor.
Adición: Hidrogenación
del alqueno con el reactivo Estructura química Plantee en este espacio la
Estudiante 2 H2/Pd del alqueno dado por respectiva reacción química con el
el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
estudiante el reactivo 2H2/Pt del alquino dado por respectiva reacción química con el
Estudiante 3 Adición: Halogenación del

alqueno con el reactivo
Cl2/CHCl3
Nombre del
estudiante
Cl 2 /CHCl 3
H 2 / Pd
Reducción del alquino con
el reactivo H2/Lindlard
Adición: Hidrogenación
del alqueno con el reactivo Estructura química Plantee en este espacio la
Estudiante 4 H2/Pd del alqueno dado por respectiva reacción química con el
el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
estudiante el reactivo 2H2/Pt del alquino dado por respectiva reacción química con el
Adición:
Hidrohalogenación del Estructura química Plantee en este espacio la
Estudiante 5 alqueno con el reactivo del alqueno dado por respectiva reacción química con el
HCl/éter el tutor. alqueno dado por el tutor.
Nombre del
estudiante Reducción del alquino con Estructura química Plantee en este espacio la
el reactivo H2/Lindlard del alquino dado por respectiva reacción química con el
Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación
Con base en la lectura sobre reacciones de sustitución/eliminación, dar respuesta a las siguientes preguntas:
1. Las reacciones SN2 se favorecen en halogenuros de alquilo primarios y secundarios; y la velocidad de

reacción aumenta con la fuerza del nucleófilo utilizado. Teniendo en cuenta lo anterior y la gráfica 1. Qué se
puede inferir de las reacciones SN2. Justifique su respuesta.
Gráfica 1. Velocidad de reacción de los diferentes halogenuros de alquilo con el mismo nucleófilo.
Respuesta: La sustitución nucleofílica SN2 se da siempre y cuando la ruta del ataque no esté bloqueada por el
tamaño de los sustituyentes o impedimentos de carácter estérico. Por tal motivo prefieren carbonos parcialmente
libres (Carbonos primarios); cuando se tiene carbonos terciarios el mecanismo cambia a una sustitución
nucleofílica SN1
2. Una de las características que determina la velocidad de reacción en las SN1 es el tipo de halogenuro de
alquilo, siendo mayor en HALOGENUROS TERCIARIOS. Teniendo en cuenta lo anterior y la tabla que se
presenta a continuación. Indique cuál halogenuro de alquilo presenta una mayor de velocidad y justifique su
respuesta.
Estructura química Nombre del

del haluro de haluro de alquilo
alquilo
2-bromo-2-
metilpentano
Bromopentano
2-bromopentano
Respuesta: El 2-Bromo-2-metilpentano posee mayo velocidad de reacción dado su característica de

carbono terciario el cual aumente sus impedimentos estéricos disponiendo a una Sustitución nucleofílica
SN1 en la cual la formación de carbocatión da estabilidad.
3. Las reacciones de eliminación permiten obtener alquenos; y su velocidad de reacción depende de: los
impedimentos de carácter importante donde está la formación del alqueno más estable, el cual es el más
sustituido. Con base en lo anterior y la siguiente gráfica. Qué se puede afirmar acerca del tipo de base
utilizada (analizar la base 1, 2, 3 y 4 de la gráfica). Justifique su respuesta.
Gráfica 2. Relación de bases vs porcentaje de alqueno más sustituido obtenido en una reacción E2.
Respuesta: Las bases sin algún impedimento se forman en gran mayoría por su estabilidad, mientras menor
sea su impedimento esta formará el alquenos más sustituido y por ende más estables; en la base 1 esta no
posee un impedimento marcado, la base 2 ya empieza a verse una reducción por sus ramificaciones que la
hacen más sustituida. En las demás bases su volumen e impedimento es superior, la reacción sufre un arreglo
Hoffman donde producen un alqueno menos sustituido y menos estable.
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4 (Colaborativo)
Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote
Estructura A Estructura B
La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo (BOTE) y la estructura B

es el tipo (SILLA). De acuerdo con el tipo de conformación, el ciclohexano en conformación tipo silla
tiene mayor estabilidad, por lo que requiere menor energía para adoptar dicha estructura. Mientras
que, en la estructura tipo bote, los hidrógenos experimentan ciertas repulsiones debido a su cercanía,
lo cual requiere una mayor energía para llegar a esta conformación.
De acuerdo con lo anterior y con la siguiente imagen que evidencia los niveles de energía que
requieren las conformaciones del ciclohexano para adoptar dicha estructura química ¿En qué posición
se ubicarían la estructura tipo silla y la estructura tipo bote en la figura? ¿Por qué?
La estructura tipo silla se ubicaría en 1-3 porque requiere menor energia para mantener su estructura
debido a que sus ángulos internos se aproximan a la hibridación sp3.
La estructura tipo bote se ubicaría en 2 porque requiere mayor energia para mantener sus ángulos,
esta configuración no se mantiene mucho tiempo, pero mientras lo está se mantiene estable.
Referencia:
Carey, F. A. (2002). Química orgánica (No. 547 C188q Ej. 1). McGraw-Hill,.
Wade, L. G., Pedrero, Á. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547 W 119e5547 W
119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5547 W 119e5). Madrid:
Pearson educación.
Pregunta b. Proyección de Newman
Una proyección de Newman es una forma de representar de manera bidimensional una molécula
orgánica y es útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono. Por ejemplo,
para el etano se obtiene la siguiente proyección de Newman:
Con base en el ejemplo anterior, plantear la proyección de Newman del 2-metilbutano haciendo uso
del editor de moléculas en 3D (https://molview.org/?cid=6556) y en la dirección de observación
indicada:
Referencia:
Pearson educación.
Pregunta c. Isomería cis y trans
La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con

cicloalcanos y alquenos. Con base en lo anterior, el grupo colaborativo construye una molécula con
ocho átomos de carbono que represente la isomería cis y trans; y define con sus palabras en qué
consiste cada isómero.
Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans
Un isómero cis se caracteriza porque sus sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o su
misma cara. Mientras que el isómero trans se caracteriza por tener sus sustituyentes en el lado
contrario, sentido contracara.
Referencia:
Pearson educación.
Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-

Ingold-Prelog
Un átomo de carbono es quiral cuando sus sustituyentes son diferentes. De acuerdo con esta
definición, el grupo colaborativo analiza la estructura química e indica cuántos y cuáles son carbonos
son quirales.
Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su

configuración absoluta R o S argumentando su respuesta.
Recuerde: La configuración absoluta R/S es un sistema de nomenclatura para denotar enantiómeros,
es decir, moléculas con una imagen especular no superponible. Esta nomenclatura se realiza de
acuerdo con las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), basado en el número atómico.
Estructura en 3D Estructura en 2D
La anterior estructura química representada en su forma desarrollada en 3D presenta 4 carbonos
quirales. El carbono 3 es quiral porque posee 4 especies químicas diferentes en cada enlace. Además,
este carbono tiene configuración absoluta S porque sus sustituyentes se ordenan de manera
antihoraria.
Referencia:
Pearson educación.

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Unidad 1 - Tarea 2 – Hidrocarburos alifáticos

Ciudad, Día de Mes del Año

Los hidrocarburos saturados son compuestos básicos en la química

A su vez, los hidrocarburos pueden ser lineales, ramificados o

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:

Cicloalcanos Represente el ¿Cuál es la Fórmula general de ¿Cuál es el Definición de los

estructural tres de ellos)

Los ángulos van de

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:

Halogenuros Fórmula general ¿Qué es un Consultar y dibujar la Represente el 3- Definición de los

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:

Alquenos ¿Cuál es la Definición de Fórmula general de ¿Qué tipo de Represente el

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:

Alquinos Represente el Definición de ¿Cuál es la longitud Fórmula general ¿Qué tipo de

Referencia: Referencia: Referencia: Referencia: Referencia:

Espacio para Espacio para Espacio para

Espacio para Espacio para el Espacio para el Espacio para el

Nombre del Molview

Espacio para Espacio para Espacio para

Espacio para Espacio para el Espacio para el Espacio para el

Nombre del Molview

Alquenos Espacio para Espacio para Espacio para

Espacio para Espacio para Espacio para

Espacio para Espacio para el Espacio para el Espacio para el

1. Nombre del 3. Isómeros de 4. Reacción química o

Estudiante 3 Adición: Halogenación del

Ejercicio colaborativo – Reacciones de sustitución/eliminación

1. Las reacciones SN2 se favorecen en halogenuros de alquilo primarios y secundarios; y la velocidad de

Estructura química Nombre del

Respuesta: El 2-Bromo-2-metilpentano posee mayo velocidad de reacción dado su característica de

Pregunta a. Conformación del ciclohexano tipo silla y tipo bote

La estructura A es la representación del ciclohexano en su conformación tipo (BOTE) y la estructura B

Pregunta b. Proyección de Newman

La isomería geométrica es un tipo de estereoisomería y se puede comprender a partir de ejemplos con

Estructura del isómeros cis Estructura del isómeros trans

Pregunta d. Análisis de carbonos quirales y configuración absoluta R/S – Reglas Cahn-

Además, el grupo colaborativo selecciona uno de los carbonos quirales y determina su

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