Apéndice

Constantes de disociación ácida G

Nombre Estructura† pKa‡ Ka
Ácido acético CH3CO2H 4,757 1,75
105
(ácido etanoico)

Ácido 4-aminobencensulfónico O
3S NH3 3,232 5,86
104
(ácido sulfanílico)

NH3
Ácido 2-aminobenzoico 2,08 (CO2H) 8,3
103
(ácido antranílico) 4,96 (NH3) 1,10
105
CO2H

O
2,24 5,8
103
Ácido arsénico HO As OH 6,96 1,10
107
(arsenato de hidrógeno) 11,50 3,2
1012
OH

Ácido arsenioso As(OH)3 9,29 5,1
1010

(arsenito de hidrógeno)

NH3
 1,990 (-CO2H) 1,02
102
Ácido aspártico CHCH2CO2H 3,900 (-CO2H) 1,26
104
10,002 (NH3) 9,95
1011
 CO2H

CO2H
Ácido bencen-1,2,3-tricarboxílico CO2H 2,88 1,32
103
(ácido hemimelítico) 4,75 1,78
105
7,13 7,4
108
CO2H

Ácido benzoico CO2H 4,202 6,28
105

9,236 5,81
1010

Ácido bórico B(OH)3 (12,74) (20°) 1,82
1013
(borato de hidrógeno) (13,80) (20°) 1,58
1014

Ácido bromoacético BrCH2CO2H 2,902 1,25
103

Ácido butanoico CH3CH2CH2CO2H 4,819 1,52
105

†Todos los ácidos se escriben en su forma protonada. Los protones ácidos se indican en letra negrita.
‡Los valores de pKa están referidos a 25 ºC y a fuerza iónica 0, si no se dice lo contrario. Los valores entre paréntesis se
consideran los más fiables. Los valores se han tomado de A. E. MARTELL y R. M. SMITH, Critical Stability Constants (New York,
Plenum Press, 1974).

AP12
 Apéndice G Constantes de disociación ácida AP13

Nombre Estructura pKa Ka

Ácido carbónico†
O 6,352 4,45
107
(carbonato de hidrógeno) 10,329 4,69
1011
HO C OH

Ácido cianoacético NCCH2CO2H 2,472 3,37
103

CO2H
Ácido cis-butanodioico 1,910 1,23
102
(ácido maleico) 6,332 4,66
107
CO2H

Ácido cítrico CO2H 3,128 7,44
104

ácido 2-hidroxipropan-1,2,3- 4,761 1,73
105
tricarboxílico HO2CCH2CCH2CO2H 6,396 4,02
107

OH

Ácido cloroacético ClCH2CO2H 2,865 1,36
103

Ácido 3-cloropropanoico ClCH2CH2CO2H 4,11 7,8
105

Ácido cloroso HOCl£O 1,95 1,12
102

(clorito de hidrógeno)

O
Ácido crómico 0,2 (20°) 1,6
(cromato de hidrógeno) HO Cr OH 6,51 3,1
107

Ácido dicloroacético Cl2CHCO2H 1,30 5,0
102

OH
Ácido D-2,3-dihidroxibutanodioico 3,036 9,20
104
HO2CCHCHCO2H
(ácido D-tartárico) 4,366 4,31
105
OH

0,0 (CO2H) (  1,0) 1,0

1,5 (CO2H) (  0,1) 0,032
Ácido etilendinitrilotetraacético   2,0 (CO2H) (  0,1) 0,010
(HO2CCH2)2NHCH2CH2NH(CH2CO2H)2
(EDTA) 2,66 (CO2H) (  0,1) 0,002 2
6,16 (NH) (  0,1) 6,9
107
10,24 (NH) (  0,1) 5,8
1011

Ácido fenilacético CH2CO2H 4,310 4,90
105

Ácido fórmico HCO2H 3,745 1,80
104

(ácido metanoico)

O
2,148 7,11
103
Ácido fosfórico†† HO P OH 7,199 6,32
108
(fosfato de hidrógeno) 12,15 7,1
1013
OH

† La concentración de «ácido carbónico» se considera la suma de [H2CO3]  [CO2(aq)]. Ver el recuadro 6.4.
††pK
3 de A. G. MILLER y J. W. MACKLIN, Anal Chem., 1983, 55, 684. (Continúa)
AP14 Apéndice G Constantes de disociación ácida

Nombre Estructura pKa Ka

O
Ácido fosforoso 1,5 3
102
(fosfito de hidrógeno)
HP OH 6,79 1,62
107
OH

CO2H
Ácido ftálico 2,950 1,12
103
(ácido bencen-1,2-dicarboxílico) 5,408 3,90
106
CO2H

NH3
 2,23 (-CO2H) 5,9
103
Ácido glutámico CHCH2CH2CO2H 4,42 (-CO2H) 3,8
105
9,95 (NH3) 1,12
1010
 CO2H

Ácido 1,6-hexanodioico HO2CCH2CH2CH2CH2CO2H 4,42 3,8
105

(ácido adípico) 5,42 3,8
106

 
Ácido hidrazoico HN N N 4,65 2,2
105
(azida de hidrógeno)

Ácido hidroxiacético HOCH2CO2H 3,831 1,48
104

(ácido glicólico)

CO2H
Ácido 2-hidroxibenzoico 2,97 (CO2H) 1,07
103
(ácido salicílico) 13,74 (OH) 1,82
1014
OH

OH
Ácido L-hidroxibutanodioico 3,459 3,48
104
(ácido málico) HO2CCH2CHCO2H 5,097 8,00
106

Ácido hipobromoso HOBr 8,63 2,3
109

(hipobromito de hidrógeno)

Ácido hipocloroso HOCl 7,53 3,0
108

(hipoclorito de hidrógeno)

Ácido hipofosforoso
O 1,23 5,9
102
(hipofosfito de hidrógeno) H2POH

Ácido hipoyodoso HOI 10,64 2,3
1011

(hipoyodito de hidrógeno)

 1,82 (CO2H) (  0,1) 1,51
102

Ácido iminodiacético H2N(CH2CO2H)2 2,84 (CO2H) 1,45
103
9,79 (NH2) 1,62
1010

Ácido malónico HO2CCH2CO2H 2,847 1,42
103

(ácido propanodioico) 5,696 2,01
106

Ácido mercaptoacético HSCH2CO2H (3,60) (CO2H) 2,5
104

(ácido tioglicólico) 10,55 (SH) 2,82
1011
 Apéndice G Constantes de disociación ácida AP15
Nombre Estructura pKa Ka
CO2H
Ácido 1-naftoico 3,70 2,0
104

CO2H
Ácido 2-naftoico 4,16 6,9
105

1,1 (CO2H) (20°,   1,0) 8
102

 1,650 (CO2H) (20°) 2,24
102
Ácido nitrilotriacético HN(CH2CO2H)3
2,940 (CO2H) (20°) 1,15
103
10,334 (NH) (20°) 4,63
1011

NO2
Ácido 2-nitrobenzoico 2,179 6,62
103
CO2H

NO2

Ácido 3-nitrobenzoico 3,449 3,56
104

CO2H

Ácido 4-nitrobenzoico O2N CO2H 3,442 3,61
104

Ácido nitroso HON£O 3,15 7,1
104

Ácido oxálico HO2CCO2H 1,252 5,60
102

(ácido etanodioico) 4,266 5,42
105

O
Ácido oxoacético 3,46 3,5
104
(ácido glioxílico) HCCO2H

O
Ácido oxobutanodioico 2,56 2,8
103
(ácido oxalacético) HO2CCH2CCO2H 4,37 4,3
105

Ácido 2-oxopropanoico O 2,55 2,8
103

(ácido pirúvico) CH3CCO2H

Ácido 1,5-pentanodioico HO2CCH2CH2CH2CO2H 4,34 4,6
105

(ácido glutárico) 5,43 3,7
106

Ácido pentanoico CH3CH2CH2CH2CO2H 4,843 1,44
105

(ácido valérico)

Ácido piridín-2-carboxílico NH 1,01 (CO2H) 9,8
102

(ácido picolínico) 5,39 (NH) 4,1
106
CO2H

HO2C
Ácido piridín-3-nicotínico 2,05 (CO2H) 8,9
103
(ácido nicotínico) NH 4,81 (NH) 1,55
105

(Continúa)
AP16 Apéndice G Constantes de disociación ácida

Nombre Estructura pKa Ka

Ácido pirofosfórico O O 0,8 0,16
(difosfato de hidrógeno) 2,2 6
103
(HO)2POP(OH)2 6,70 2,0
107
9,40 4,0
1010

Ácido propanoico CH3CH2CO2H 4,874 1,34
105

Ácido propenoico H2C£CHCO2H 4,258 5,52
105

(ácido acrílico)

Ácido succínico HO2CCH2CH2CO2H 4,207 6,21
105

(ácido butanodioico) 5,636 2,31
106

O
Ácido sulfúrico
HO S OH 1,99 (pK2) 1,02
102
(sulfato de hidrógeno)
O

Ácido sulfuroso
O 1,91 1,23
102
(sulfito de hidrógeno) HOSOH 7,18 6,6
108

O
Ácido tiosulfúrico 0,6 0,3
HOSSH
(tiosulfato de hidrógeno) 1,6 0,03
O

CO2H
Ácido trans-butanodioico 3,053 8,85
104
(ácido fumárico) 4,494 3,21
105
HO2C

Ácido tricloroacético Cl3CCO2H 0,66 (  0,1) 0,22

O 0,77 0,17
Ácido yódico
(yodato de hidrógeno) HOI O

Ácido yodoacético ICH2CO2H 3,175 6,68
104

Agua† H2O 13,996 1,01
1014

NH3

Alanina CHCH3 2,348 (CO2H) 4,49
103

9,867 (NH3) 1,36
1010
CO2H

Aminobenceno NH3 4,601 2,51
105

(anilina)

2-Aminoetanol HOCH2CH2NH3 9,498 3,18
1010

(etanolamina)
2-Aminoetanotiol HSCH2CH2NH3 8,21 (SH) (  0,1) 6,2
109
(2-mercaptoetilamina) 10,71 (NH3) (  0,1) 1,95
1011

†La constante dada para el agua es Kw.

 Apéndice G Constantes de disociación ácida AP17
Nombre Estructura pKa Ka
OH
4,78 (NH3) (20°) 1,66
105
2-Aminofenol
9,97 (OH) (20°) 1,05
1010
NH3

Amoniaco NH4 9,244 5,70
1010

NH3
NH2 1,823 (CO2H) 1,50
102
Arginina CHCH2CH2CH2NHC 8,991 (NH3) 1,02
109
(12,48) (NH2) 3,3
1013
CO2H NH2

NH3 O

Asparagina CHCH2CNH2 2,14 (CO2H) (  0,1) 7,2
103

(arsenato de hidrógeno) 8,72 (NH3) (  0,1) 1,9
109
CO2H

Aziridina NH2 8,04 9,1
109

(dimetilenimina)

Bencilamina CH2NH3 9,35 4,5
1010

2,2 -Bipiridina 4,35 4,5
105

N N
H

HON NOH
Butano-2,3-dionadioxima 10,66 2,2
1011
(dimetilglioxima) 12,0 1
1012
CH3 CH3

Butilamina CH3CH2CH2CH2NH3 10,640 2,29
1011

Cianuro de hidrógeno HCΩN 9,21 6,2
1010

Ciclohexilamina NH3 10,64 2,3
1011

NH3 (1,71) (CO2H) 1,95
102

8,36 (SH) 4,4
109
Cisteína CHCH2SH 10,77 (NH3) 1,70
1011

CO2H

Dietilamina (CH3CH2)2NH2 10,933 1,17
1011

Dietilamina (CH3)2NH2 10,774 1,68
1011z

OH
1,2-Dihidroxibenceno 9,40 4,0
1010
(catecol) 12,8 1,6
1013
OH

(Continúa)
AP18 Apéndice G Constantes de disociación ácida

Nombre Estructura pKa Ka

OH
1,3-Dihidroxibenceno 9,30 5,0
1010
(resorcinol) 11,06 8,7
1012
OH

HOCH2CHCH2SH 8,58 (  0,1) 2,6
109

2,3-Dimercaptopropanol
SH 10,68 (  0,1) 2,1
1011

NO2
2,4-Dinitrofenol 4,11 7,8
105
O2N OH

Etano-1,2-ditiol HSCH2CH2SH 8,85 (30°,   0,1) 1,4
109

10,43 (30°,   0,1) 3,7
1011

Etilamina CH3CH2NH3 10,636 2,31
1011

Etilendiamina   6,848 1,42
107

(1,2-diaminoetano) H3NCH2CH2NH3 9,928 1,18
1010

1,10-Fenantrolina 4,86 1,38
105

NH N


NH3
Fenilalanina CHCH2 2,20 (CO2H) 6,3
103
9,31 (NH3) 4,9
1010
CO2H

Fluoruro de hidrógeno HF 3,17 6,8
104

NH3
Glicina CH2 2,350 (CO2H) 4,47
103
(ácido aminoacético) 9,778 (NH3) 1,67
1010
CO2H

NH3 O

Glutamina CHCH2CH2CNH2 2,17 (CO2H) (  0,1) 6,8
103

9,01 (NH3) (  0,1) 9,8
1010
CO2H

NH
2
Guanidina 13,54 (27°,   1,0) 2,9
1014
H2N C NH2

O O
Hexano-2,4-diona 9,38 4,2
1010
CH3CCH2CCH2CH3
 Apéndice G Constantes de disociación ácida AP19
Nombre Estructura pKa Ka
Hidrogenocianato HOCΩN 3,48 3,3
104
Hidroxibenceno 9,98 1,05
1010
(fenol) OH


Hidroxilamina HONH3 5,96 1,10
106

8-Hidroxiquinolina 4,91 (NH) 1,23
105

(oxina) N 9,81 (OH) 1,55
1010
H
HO

NH3
NH 1,7 (CO2H) (  0,1) 2
102
Histidina CHCH2  6,02 (NH) (  0,1) 9,5
107
N 9,08 (NH3) (  0,1) 8,3
1010
CO2H H

NH
Imidazol 6,993 1,02
107
(1,3-diazol) N
H

NH3

Isoleucina CHCH(CH3)CH2CH3 2,319 (CO2H) 4,80
103

9,754 (NH3) 1,76
1010
CO2H

NH3

Leucina CHCH2CH(CH3)2 2,329 (CO2H) 4,69
103

9,747 (NH3) 1,79
1010
CO2H

 NH
3

2,04 (CO2H) (  0,1) 9,1
103
Lisina CHCH2CH2CH2CH2NH3 9,08 (-NH3) (  0,1) 8,3
1010
10,69 (
-NH3) (  0,1) 2,0
1011
CO2H

2-Mercaptoetanol HSCH2CH2OH 9,72 1,91
1010


Metilamina CH3NH3 10,64 2,3
1011

CH3
2-Metilanilina 4,447 3,57
105
(o-toluidina) 
NH3

4-Metilanilina  5,084 8,24
106

( p-toluidina) CH3 NH3

CH3
2-Metilfenol 10,09 8,1
1011
(o-cresol)
OH

(Continúa)
AP20 Apéndice G Constantes de disociación ácida

Nombre Estructura pKa Ka

4-Metilfenol 10,26 5,5
1011
( p-cresol) CH3 OH

NH3

Metionina CHCH2CH2SCH3 2,20 (CO2H) (  0,1) 6,3
103

9,05 (NH3) (  0,1) 8,9
1010
CO2H

OCH3
2-Metoxianilina 4,527 2,97
105
(o-anisidina) 
NH3

4-Metoxianilina  5,357 4,40
106

( p-anisidina) CH3O NH3

Morfolina 8,492 3,22
109

(perhidro-1,4-oxazina) O NH2

OH
1-Naftol 9,34 4,6
1010

OH
2-Naftol 9,51 3,1
1010

Nitroetano CH3CH2NO2 8,57 2,7
109

NO2
2-Nitrofenol 7,21 6,2
108
OH

NO2
3-Nitrofenol 8,39 4,1
109

OH

4-Nitrofenol O2N OH 7,15 7,1
108

NO
N-Nitrosofenilhidroxilamina N 4,16 (  0,1) 6,9
105
(cupferrón) OH

2-Oxopentanodioico O 1,85 (  0,5) 1,41
102

(ácido -cetoglutárico) HO2CCH2CH2CCO2H 4,44 (  0,5) 3,6
105

Peróxido de hidrógeno HOOH 11,65 2,2
1012

 Apéndice G Constantes de disociación ácida AP21
Nombre Estructura pKa Ka
Piperacina  5,333 4,65
106
(perhidro-1,4-diazina) H2N NH2 9,731 1,86
1010


Piperidina NH2 11,123 7,53
1012

Piridina 5,229 5,90
106

(azina) NH

O
O CH 1,4 (POH) (  0,1) 0,04
Piridoxal-5-fosfato HO POCH2 OH 3,44 (OH) (  0,1) 3,6
104
6,01 (POH) (  0,1) 9,8
107
HO N 8,45 (NH) (  0,1) 3,5
109
 CH3
H

Pirrolidina NH2 11,305 4,95
1012

Prolina CO2H 1,952 (CO2H) 1,12
102


N 10,640 (NH2 ) 2,29
1011
H2

Propilamina CH3CH2CH2NH3 10,566 2,72
1011

NH3
Serina CHCH2OH 2,187 (CO2H) 6,50
103
9,209 (NH3) 6,18
1010
CO2H

Sulfuro de hidrógeno H2S 7,02 9,5
108

14,0† 1,0
1014†
Tiocianato de hidrógeno HSCΩN 0,9 0,13

NH3
2,17 (CO2H) (  0,1) 6,8
103
Tirosina CHCH2 OH 9,19 (NH3) 6,5
1010
10,47 (OH) 3,4
1011
CO2H

NH3
CHCHOHCH3 2,088 (CO2H) 8,17
103
Treonina
9,100 (NH3) 7,94
1010
CO2H

Trietanolamina (HOCH2CH2)3NH 7,762 1,73
108

Trietilamina (CH3CH2)3NH 10,715 1,93
1011

OH
8,94 1,15
109
1,2,3-Trihidroxibenceno OH
11,08 8,3
1012
(pirogalol)
(14) 1014
OH

†D. J. PHILLIPS y S. L. PHILLIPS, «High Temperature Dissociation Constants of HS and the Standard Thermodynamic Values for S2», J. Chem. Eng. Data, 2000, 45, 981.

(Continúa)
AP22 Apéndice G Constantes de disociación ácida

Nombre Estructura pKa Ka

Trimetilamina (CH3)3NH 9,800 1,58
1010

NH3

Triptófano CHCH2 2,35 (CO2H) (  0,1) 4,5
103

9,33 (NH3) (  0,1) 4,7
1010
CO2H N
H
Tris(hidroximetil)aminometano (HOCH2)3CNH3 8,075 8,41
109
(TRIS o THAM)

NH3
Valina CHCH(CH3)2 2,286 (CO2H) 5,18
103
9,718 (NH3) 1,91
1010
CO2H