Informe N°2:

Métodos físicos de separación.

Cromatografía

Laboratorio Química Orgánica

Profesor: Simonet Torres

Fecha de envío: 10 de octubre de 2021
Nombre(s) de estudiante(s): Alfredo Bravo
Francisca Madrid
Maite Novoa
Rodrigo Videla
Catalina Videla
RESUMEN

El presente informe trata acerca de los factores que influyen en una cromatografía de placa
simple y la relación de estos con el Rate Factor (Rf).

La cromatografía es una técnica física de separación e identificación de los componentes que

forman parte de una muestra, estos se distribuyen en dos fases: una estacionaria, que como dice su
nombre permanece fija; mientras que la otra se mueve por lo que recibe el nombre de fase móvil
(García, G. 2014). Mientras que el Rate Factor relaciona las distancias recorridas por los compuestos
y por el disolvente desde el origen del cromatograma (Rojas, J. 2016).

En el experimento se utilizará principalmente una hoja hecha de celulosa, que actuará como
fase estacionaria; etanol, que será el eluyente funcionando como fase móvil; lápiz pasta; plumones
en base a agua y a alcohol. Con esto, se realizará una cromatografía casera con el fin de observar
cómo influyen la composición de los materiales con el Rate factor (Rf), apreciando la afinidad de los
materiales con el eluyente.

HIPÓTESIS

Así como las pinturas en base a agua son solubles en esta y el óleo aumenta su fluidez con
bencina blanca, creemos que las marcas de plumones con base de alcohol se verán afectadas por el
etanol debido a que serán más compatibles con esta fase móvil. Por otro lado, si los componentes
de los marcadores no tienen facilidad de interacción con este alcohol, creemos que la marca se
mantendrá adherida a la fase estacionaria, que sería el papel, sin deshacerse.

OBJETIVOS

Desarrollar y describir una experiencia semejante a una cromatografía de placa fina (CCF).

Analizar los resultados obtenidos y evaluar las interacciones intermoleculares de cada sustancia
sembrada, junto con las distintas fases (móvil y estacionaria).
PARTE EXPERIMENTAL

Materiales:

• Hoja de papel.
• Etanol al 70%.
• Frasco de vidrio.
• Lápiz pasta azul.
• Marcador de pizarra rojo.
• Marcador de pizarra azul.
• Marcador de pizarra negro.
• Marcador permanente negro.
• Lápiz mina.
• Regla.
• Tijeras.

Procedimiento:

En primer lugar, con la tijera se recorta un trozo de dimensiones 5 cm x 10 cm de una hoja de

papel, para posteriormente trazar una línea con un lápiz mina a un centímetro de la base del papel.

Luego, sobre esta línea se deben sembrar las sustancias pintando 5 puntos equidistantes entre
sí (uno por cada marcador, y uno por el lápiz pasta azul), que no estén muy cercanos al borde de la
hoja. Por otro lado, se debe agregar una capa de etanol a una fuente en la que se pueda depositar
la hoja con las sustancias sembradas, que no supere los 0,5 cm de altura. Seguido a esto, se coloca
cuidadosamente el trozo de papel con las 5 tintas sembradas de tal manera que, solo la base más
cercana a la línea de siembra esté en contacto con el etanol, y que además se esté apoyando en la
pared del recipiente, se tapa la fuente evitando mover el etanol. Finalmente se espera hasta que el
etanol ascienda a lo más alto del papel, o hasta que cese su ascenso.
Respecto a lo observado durante la experiencia se debe calcular el Rf de cada sustancia, y
discutir los resultados.

Resultados y discusión:

Luego de realizar el experimento se puede observar como resultado que en el caso de las tres
tintas de color distinto provenientes de los marcadores de pizarra no existe un desplazamiento
notorio ni significativo. Al contrario, en el caso de las tintas del marcador permanente negro y del
lápiz pasta sí se evidencia que se movilizan por la fase estacionaria (hoja de papel) por la acción del
eluyente (Ramírez, 2020) (Hisour, 2017).
 Para el análisis debemos considerar que el marcador permanente está compuesto
principalmente por solventes cancerígenos como xileno y/o tolueno, la tinta de los marcadores de
pizarra está compuesta por distintos pigmentos (le dan el distinto color a cada uno), y por solventes
en base a agua o alcoholes. En el caso de la fase estacionaria, la hoja de papel está conformada
principalmente por celulosa, cuya estructura compleja se da por la polimerización de glucosa, por
otro lado, el eluyente corresponde a etanol 70 % v/v.

Si se relaciona esto con lo obtenido en la cromatografía se puede explicar el ascenso del

marcador permanente y del lápiz de pasta, debido a que el marcador permanente al estar
compuesto de sustancias como xileno y tolueno, que son poco polares y que no tienen posibilidad
de interactuar con la fase estacionaria mediante puentes de hidrógeno que los retengan, son
arrastrados de manera más fácil por el eluyente (etanol), con el cuál interactúan mediante fuerzas
de Van der Waals (Ramírez, 2020)(Hisour, 2017)(Rodríguez, 2015) .

Etanol Xileno Tolueno Celulosa

Esto también se ve reflejado si calculamos el “Rate Factor” o Rf, que corresponde a la relación
existente entre la distancia que recorre el eluyente y la que recorre la sustancia. Se determina
midiendo con una regla las distancias, para luego dividir la distancia recorrida por la sustancia en la
distancia recorrida por el eluyente. En este caso, el marcador ascendió 2,5 cm desde la línea de
sembrado, al igual que el eluyente, así que se podría considerar que el Rf para la tinta del plumón
permanente es 1. Esta relación entre las distancias recorridas indica que son aproximadamente
iguales, por lo que tiene mejor afinidad con el eluyente que con la fase estacionaria.

Por otro lado, en el caso de la tinta del lápiz pasta azul, está compuesta principalmente por
resinas formadas por polímeros de compuestos vinílicos, los cuales, pese a que forman dipolos en
algunos casos, dentro de su estructura no presentan átomos que sean capaces de interactuar
mediante puentes de hidrógeno con la fase estacionaria. Respecto a las interacciones que tiene la
molécula con el etanol son de tipo Van der Waals (entre cadenas hidrocarbonadas), y/o dipolo-
dipolo, es por eso que se desplaza notoriamente con este eluyente (VelSid, 2006).

El Rf también indica una relación muy similar a la del plumón permanente con el eluyente, ya
que la sustancia se desplazó 2,2 cm y el eluyente 2,5 cm, al realizar la división obtenemos que el Rf
corresponde a 0,88. Este valor es muy cercano a 1, lo que significa que la sustancia tiene mayor
afinidad con la fase móvil, comprobando así lo observado anteriormente.

En el caso de la tinta de los marcadores de pizarra, al estar compuestos por solventes como
agua y alcohol, generan varias interacciones de tipo puentes de hidrógeno con la fase estacionaria,
que son interacciones más fuertes que las que establece la tinta con el eluyente, por lo que no se
ven desplazados por la fase móvil (Ramírez, 2020).

Agua
 Así mismo lo indica el Rf de las tintas de los plumones de pizarra, ya que al no haberse
desplazado con el eluyente este valor es 0, indicando que la afinidad de las reacciones que puede
formar con el eluyente no son suficientes para que se desplace la tinta de estos plumones de la línea
de sembrado.

CONCLUSIÓN

En conclusión, se puede decir que la hipótesis no se cumplió ya que como se pudo observar en
los resultados, los plumones en base a alcohol interactúan con la fase estacionaria adhiriéndose a
la placa cromatográfica fina, esto debido a los puentes de hidrógeno que forma con la celulosa
(componente principal del papel), siendo estas interacciones más fuertes que las que forma con el
etanol. Por otra parte, el plumón permanente y el lápiz pasta lograron formar más interacciones con
el etanol, debido a su composición, es por esto que son desplazados por el eluyente.

De todas formas, los objetivos planteados sí se cumplieron ya que logramos realizar una
cromatografía de placa fina y analizar las interacciones que se forman a partir de esta.

ENLACE VIDEO

https://drive.google.com/drive/folders/1U6dUJmyXdATtxiQuDPP_1DKHShUwZ0gp?usp=shari
ng
BIBLIOGRAFÍA

Gismera García, M. J. y María del Carmen Quintana Mani (2014). Introducción a la cromatografía
líquida de alta resolución. Madrid, Spain: Editorial Universidad Autónoma de Madrid. Recuperado
de https://elibro-net.bibliotecadigital.umayor.cl:2443/es/ereader/umayor/53955?page=12

Rodríguez, J. R. (2016). Desarrollo de un protocolo para el fraccionamiento de extractos metanólicos

de cordyceps nidus usando cromatografía de columna y de capa delgada. Facultad de Ingeniería de
la Universidad de los Andes. Recuperado de:
https://repositorio.uniandes.edu.co/bitstream/handle/1992/17859/u729451.pdf?sequence=1

Ramírez, F. R. (2020). Diseño de plumón para pizarrón. Celaya: Instituto Tecnológico de Celaya.
Recuperado de:
http://tigger.itc.mx/conacad/cargas/N9N8XEJ45F/71/areas/16908_A_Equipo%205%20Grupo%20
A.pdf

Rodríguez, N. A. (2015). Desarrollo sustentable: campaña plumón ecoplus. Recuperado

de: http://ugmindustrialds1802.blogspot.com/2015/06/campana-plumon-ecoplus.html

Marcador permanente. (2017). Recuperado de: https://www.hisour.com/es/permanent-marker-

18565/

VelSid. (2006). Química en los bolígrafos. Recuperado de:

https://www.xatakaciencia.com/quimica/quimica-en-los-boligrafos