CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

ACADEMIA DE QUÍMICA

CICLO AGOSTO-DICIEMBRE 2020

QUÍMICA DE BIOMATERIALES

INGENIERÍA BIOMÉDICA

UNIDAD III: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA

ORGÁNICA

ELABORADO:
LAQB ALEJANDRA MEDINA FIGUEROA

PROFESORA:
M. C. DULCE MARIA DIANA PEREZ TELLEZ

1
 DEFINICIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
Área de la Química Descriptiva encargada del estudio de la composición, las propiedades
y las transformaciones de los compuestos que contienen carbono.
Nota: No estudia a los compuestos: CO, CO2 y CO3 que son estudiados por la Química
Inorgánica.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

Compuestos Orgánicos Característica Compuestos inorgánicos

Carbono, Hidrógeno, Oxígeno,
Nitrógeno, Fosforo, Azufre,
Halógenos
C, H, O, N, P, S, X
Principalmente enlaces
covalentes
Mucho mayores que los
compuestos inorgánicos.
Cerca de 150000 nuevos
compuestos anuales.
Por sus grupos funcionales
(Hidrocarburos, Alcoholes,
Aldehídos, Cetonas, etc.)
Bajos Puntos de fusión y ebullición
Menores a 400 °C
Compuestos primordialmente
apolares
Suelen ser insolubles
Si llegan a combustión
Aislantes
Tabla no. 1: Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Elementos que componen La mayoría de los elementos de
los compuestos estudiados la tabla periódica
Principalmente iónicos y
Enlaces
metálicos
Menores a los orgánicos,
Número de compuestos determinados por las
combinaciones periódicas.
Por su función química
Clasificación de los
(Ácidos, Bases, Sales,
compuestos
Hidrácidos, etc.)
Altos
de sus compuestos Llegando a miles de °C
Polaridad Compuestos polares
Solubilidad en agua Solubles
Combustión No llegan a combustión
Conductores en solución y
Conductividad
fundidos

2
 HIDROCARBUROS
Son llamados hidrocarburos debido a que dentro de su composición solamente contienen
Carbono e Hidrógeno.

CARACTERÍSTICAS FÓRMULA
HIDROCARBUROS NOMENCLATURA
GENERALES GENERAL
Hidrocarburos
saturados
Presentan enlaces
Raíz + Sufijo
sencillos
CnH2n+2 Raíz = número de
ALCANOS Son llamados átomos de carbón
Parafinas por ser el R-R Sufijo = terminación
grupo menos “ano”
reactivo de los
compuestos
orgánicos.
Hidrocarburos
insaturados.
Presentan como Raíz + Sufijo
grupo funcional; CnH2n Raíz = número de
ALQUENOS doble ligadura entre R=R átomos de carbón
carbono y carbono Sufijo = terminación
(C=C). “eno”
Son llamados
olefinas
Hidrocarburos
insaturados.
Presentan como Raíz + Sufijo
grupo funcional; Raíz = número de
CnH2n-2
ALQUINOS triple ligadura entre átomos de carbón
R=R
carbono y carbono Sufijo = terminación
(C=C) “ino”
Son llamados
acetilenos
Tabla no. 2: características de Hidrocarburos

NOMENCLATURA IUPAC PARA N-ALCANOS

Raíz + sufijo (“ano”)

Número de C Raíz Número de C Raíz Número de C Raíz

1 Met 5 Pent 9 Non
2 Et 6 Hex 10 Dec
3 Prop 7 Hept 11 Undec
4 But 8 Oct 12 Dodec
Tabla no. 3: raíces de los compuestos orgánicos en base a sus números de carbonos
3
EJERCICIO

1. COMPLETE LA SIGUIENTE TABLA CON LAS ESTRUCTURAS DE LOS

SIGUIENTES HIDROCARBUROS ALCANOS.

ALCANO ESTRUCTURA HIDROCARBONADA ESTRUCTURA LINEAL

METANO

ETANO

PROPANO

BUTANO

PENTANO

HEXANO

HEPTANO

OCTANO

NONANO

DECANO

NOMENCLATURA IUPAC PARA HIDROCARBUROS ALCANOS SUSTITUIDOS

1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos.

Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como
cadena principal aquella que contenga un mayor número de sustituciones.

2. Numerar la cadena principal del extremo donde se encuentre más cerca un

sustituyente.

3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético e indicando el número de carbono al

cuál este sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri,
4= tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).

4. Terminar el nombre del alcano tomando como nombre base la cadena principal.

RADICALES ALQUILO (SUSTITUCIONES/SUSTITUYENTES)

Formados al quitarle un hidrógeno a un alcano, y de esta forma tienen una posibilidad
de enlace hacia otro carbono.
La terminación del alcano “ano”, se cambia por la terminación “il” o “ilo”
CH4 → CH3 + H
4
EJERCICIO

1. INDIQUE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS SIGUIENTES ALCANOS

SUSTITUIDOS

ALQUENOS
Los n-alquenos son aquellos que presentan una estructura lineal con una sola
insaturación (un solo doble enlace).
El alqueno más sencillo es el Eteno.
Los alquenos que presentan más de una insaturación se clasifican de la siguiente
manera:

Nombre Número de instaturaciones

Dienos 2 dobles enlaces (C=C)
Trienos 3 dobles enlaces (C=C)
Tetraenos 4 dobles enlaces (C=C)
5 o más dobles enlaces
Polienos
(C=C)
Tabla no. 4: Clasificación de alquenos por el número de insaturaciones.

ISOMEROS DE POSICIÓN EN ALQUENOS

Se presentan cuando la doble ligadura (C=C) se desplaza a lo largo de la cadena
hidrocarbonada.

But-1-eno But-2-eno

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 ALQUINOS
Los alquinos al igual que los alquenos presentan isomería de posición.
El alquino más sencillo es el Etino (Acetileno en nomenclatura común)

But-1-ino But-2-ino

EJERCICIO

1. DESARROLLE LAS ESTRUCTURAS (LINEALES) DE LOS SIGUIENTES

ALQUENOS Y ALQUINOS, ADEMÁS DE DESARROLLAR LAS ESTRUCTURAS DE
LOS ISOMEROS QUE PUEDAN GENERAR.

a) Eteno h) Heptino
b) Propeno i) Octeno
c) Buteno j) Noneno
d) Penteno k) Nonino
e) Pentino l) Deceno
f) Hexeno m) Decino
g) Hepteno

NOMENCLATURA IUPAC PARA HIDROCARBUROS INSATURADOS

1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos y

mayor número de insaturaciones (dobles o triples enlaces).
Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como
cadena principal aquella que contenga un mayor número de insaturaciones y sustituciones.

2. Numerar la cadena principal del extremo donde se encuentre más cerca la

insaturación.

3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético e indicando el número de carbono al

cuál este sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri,
4= tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).

4. Terminar el nombre del compuesto con la raíz y el sufijo correspondiente,

anteponiéndole la posición donde se encuentra la insaturación en la cadena
hidrocarbonada.

6
EJERCICIO:
Indique la nomenclatura IUPAC para cada una de la siguientes estructuras:

HALUROS DE ALQUILO
Compuestos orgánicos que tienen enlazado un átomo de halógeno a uno de los átomos
de carbono de un grupo alquilo con hibridación sp3.

NOMENCLATURA DE n-HALUROS

IUPAC (Haloalcanos) COMÚN (Halogenuros de alquilo)

X + raíz + sufijo “ano” X + raíz + sufijo “il” o “ilo”

X (halógenos presentes con nomenclatura X (halógenos presentes con nomenclatura

de la IUPAC) común)

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 Tabla no. 5: Nomenclatura de los halógenos según la IUPAC y la nomenclatura común
Halógeno IUPAC Común
Flúor (F) Fluoro Fluoruro
Cloro (Cl) Cloro Cloruro
Bromo (Br) Bromo Bromuro
Yodo (I) Yodo Yoduro

EJERCICIO:
Indique la nomenclatura IUPAC y tradicional (en caso de que la presenten) para cada
una de la siguientes estructuras:

AROMÁTICOS
(COMPUESTOS DERIVADOS DEL BENCENO)
Grupo de compuestos orgánicos derivados del benceno (1,3,5 ciclohexatrieno), se les
denomina aromáticos debido a su agradable olor.

Estructura del benceno

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 NOMENCLATURA PARA LOS DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO

Los derivados monosustituidos (un sustituyente en el anillo de benceno) pueden tener

una nomenclatura IUPAC y una tradicional (en su mayoría).

NOMENCLATURA PARA LOS DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO

Los derivados disustituidos (dos sustituyentes en el anillo de benceno) pueden ser

nombrados con una nomenclatura IUPAC (dándole prioridad a los sustituyentes) y un una
nomenclatura tradicional (con orientadores de posición).

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EJERCICIO:
Indique la nomenclatura IUPAC y tradicional para las siguientes estructuras:

NOMENCLATURA PARA LOS DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DEL BENCENO

Los derivados disustituidos contienen enlazados al benceno tres o más sustituyentes, su

nomenclatura sigue las reglas de la IUPAC, asignando prioridad a los sustituyentes para
que el más prioritario tenga el número más bajo.

EJERCICIO: indique la nomenclatura de los siguientes compuestos.

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 ALCOHOLES
Compuestos orgánicos que contienen como grupo funcional OH (Hidroxilo u oxidrilo)
unido a un átomo de carbono (carbono carbinol).

Fórmula general: R-OH

NOMENCLATURA IUPAC DE N-ALCOHOLES

Raíz + sufijo

Sufijo cambiar la “o” del alcano base por “ol”

EJERCICIO:
Desarrolle las estructuras lineales o hidrocarbonadas de los siguientes alcoholes:

a) Metanol

b) Etanol

c) Prop-1-ol

d) Prop-2-ol

e) But-1-ol

f) But-2- ol

g) Pent-1-ol

h) Hex-1-ol

i) Hex-3-ol

j) Non-2-ol

k) Dec-4-ol

l) Dec-2-ol

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 NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES RAMIFICADOS
1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos que
contenga el grupo OH.
Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como
cadena principal aquella que contenga un mayor número de grupos OH y sustituciones.
2. Numerar la cadena principal del extremo donde se encuentre más cerca el OH.
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético e indicando el número de carbono al cuál
este sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri,
4= tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).
4. Terminar el nombre del compuesto con la raíz y el sufijo correspondiente, anteponiéndole
la posición donde se encuentra el grupo OH.

EJERCICIO
Indique la nomenclatura IUPAC de los siguientes alcoholes sustituidos

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 ALDEHIDOS
Compuestos orgánicos que contienen como grupo funcional al grupo carbonilo en un
extremo de cadena.
Fórmula general:

NOMENCLATURA IUPAC DE N-ALDEHIDOS

Raíz + sufijo

Sufijo cambiar la “o” del alcano base por “al”

EJERCICIO:
Desarrolle las estructuras lineales o hidrocarbonadas de los siguientes aldehídos:

a) Metanal

b) Etanal

c) Propanal

d) Butanal

e) Heptanal

f) Nonanal

g) Tetradecanal

NOMENCLATURA IUPAC DE ALDEHÍDOS RAMIFICADOS

1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos que
contenga el grupo carbonilo.
Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como
cadena principal aquella que contenga al grupo carbonilo y mayor número de sustituciones.
2. Numerar la cadena principal del extremo donde se encuentra el carbonilo (el cual lleva
posición 1)
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético e indicando el número de carbono al cuál
este sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri,
4= tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).
4. Terminar el nombre del compuesto con la raíz y el sufijo correspondiente.

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EJERCICIO
Indique la nomenclatura IUPAC de los siguientes aldehídos sustituidos

CETONAS
Compuestos orgánicos que contienen como grupo funcional al grupo carbonilo en
posición intermedia de la cadena hidrocarbonada (cualquiera, diferente a la inicial).
La cetona más sencilla es aquella que contiene 3 átomos de carbono y es llamada por
la IUPAC como Propanona además es conocida comúnmente como la Dimetilcetona o
Acetona.
Fórmula general:

NOMENCLATURA IUPAC DE N-CETONAS

Raíz + sufijo
Sufijo cambiar la “o” del alcano base por “ona”

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 EJERCICIO:
Desarrolle las estructuras lineales o hidrocarbonadas de las siguientes cetonas:

a) Propanona

b) Butan-2-ona

c) Pentan-2-ona

d) Pentan-3-ona

e) Hexan-2-ona

f) Heptan-4-ona

g) Nonan-3-ona

h) Decan-5-ona

NOMENCLATURA IUPAC DE CETONAS RAMIFICADAS

1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos que
contenga el grupo carbonilo.
Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como
cadena principal aquella que contenga al grupo carbonilo y mayor número de sustituciones.
2. Numerar la cadena principal del extremo donde se encuentre más cercano el carbonilo.
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético e indicando el número de carbono al cuál
este sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri,
4= tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).
4. Terminar el nombre del compuesto con la raíz y el sufijo correspondiente, anteponga al
sufijo la posición del grupo carbonilo.

EJERCICIO
Indique la nomenclatura IUPAC de las siguientes cetonas sustituidas

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 AMINAS
Se consideran como derivados alquílicos del amoniaco (NH3).
Contienen como grupo funcional al grupo amino (NH2)
Fórmula general:
R - NH2
Dependiendo de los sustituyentes que se encuentren unidos al grupo amino se
clasifican en aminas primarias, secundarias y terciarias.

Tabla no. 6: Clasificación de las aminas

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

R- NH2 R-NH-R R-N-R

R

NOMENCLATURA IUPAC DE N-AMINAS (AMINAS PRIMARIAS)

Raíz + sufijo
Sufijo cambiar la “o” del alcano base por “amina”

NOMENCLATURA IUPAC DE AMINAS RAMIFICADAS

1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos que contenga el
grupo amino (NH2).
Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como cadena
principal aquella que contenga al grupo amino y mayor número de sustituciones.
2. Numerar la cadena principal del extremo donde se encuentre más cercano el amino.
3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético e indicando el número de carbono al cuál este
sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri, 4=
tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).
4. Terminar el nombre del compuesto con la raíz y el sufijo correspondiente, anteponga al sufijo la
posición del grupo amino.
Nota: Para las aminas secundarias y terciarias, se toma como cadena principal aquella con el mayor
número de átomos de carbono y los sustituyentes extras se nombran como N-derivados.
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EJERCICIO
Indique los nombres IUPAC de las siguientes aminas (n-aminas y aminar sustituidas),
además clasifíquelas de acuerdo al tipo de amina que corresponda.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Compuestos orgánicos que contienen como grupo funcional al Carboxilo (un grupo
carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo átomo de carbono).

Fórmula general:
R-COOH

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 NOMENCLATURA IUPAC DE N-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido + Raíz + sufijo

Sufijo cambiar la “o” del alcano base por “oico”

NOMENCLATURA IUPAC DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS RAMIFICADOS

1. Seleccione la cadena hidrocarbonada con mayor número de átomos de carbonos que
contenga el grupo carboxilo.
Nota: si existen dos o más cadenas con el mismo número de carbonos, seleccionar como
cadena principal aquella que contenga al grupo carboxilo y mayor número de sustituciones.
2. Numerar la cadena principal iniciando del extremo donde se encuentre el carboxilo (el
cual lleva posición 1).
3. Anteponer la palabra ácido y enseguida nombrar los sustituyentes por orden alfabético e
indicando el número de carbono al cuál este sustituyendo.
Nota: si existen dos o más sustituyentes iguales, utilizar prefijos de cantidad (2= di, 3= tri,
4= tetra, 5= penta, 6= hexa, 7=hepta…).
4. Terminar el nombre del compuesto con la raíz y el sufijo correspondiente.

EJERCICIO
Indique los nombres IUPAC de las siguientes ácidos carboxílicos (lineales y
sustituidos).

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