Química Oficial 11

clase1112.
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Taquion
Química
1º Grado en Física
Facultad de Ciencias
Universidad Nacional de Educación a Distancia
Reservados todos los derechos.

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(61 041042)
MARÍA JOSÉ CUETOS REVUELTA

QUÍMICA

Programa asignatura
3a Parte
-‐‑ Ácidos y bases.
-‐‑ Equilibrio iónico en sistemas heterogéneos.

-‐‑ Oxidación-‐‑reducción. Electroquímica.
-‐‑ Reacciones químicas.

4a Parte
-‐‑ Introducción a la Química Orgánica.
Tu crush de apuntes tiene mejores apuntes que este

Programa asignatura
DURACIÓN Y ESTUDIAR/LEER EJERCICIO
EXTENSIÓN
INTRODUCCIÓN 31.2 leer 31.8
A LA QUÍMICA 31.3 estudiar 32.1
ORGÁNICA 31.5 estudiar 32.6
(Hidrocarburos I y
31.7 estudiar 32.7
II)

32.1 estudiar 32.8

32.2 estudiar (sin 32.2.4) 33.4

32.3 estudiar (sin 32.3.4) 33.7
34.4 estudiar (sin 34.4.1) 34.9
33.1 estudiar (sin 33.1.3)


Programa asignatura
DURACIÓN Y ESTUDIAR/LEER EJERCICIO
EXTENSIÓN
FUNCIONES 35.1 estudiar 35.6

ORGÁNICAS 35.2 estudiar (sin 35.2.3) 35.10
35.4 leer 36.2
35.5 estudiar (sin 35.5.3) 36.5

35.6 leer
36.1 estudiar (sin 36.1.4 ni
36.1.5)
36.3 estudiar (sin 36.3.3 ni
36.3.4)


5
Química Orgánica


QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA 31-‐Introducción
TEMA 32-‐Hidrocarburos I
TEMA 33-‐Hidrocarburos II

TEMA 34-‐Isomería
TEMA 35-‐Enlace sencillo C-‐g.f.
TEMA 36-‐Enlace múlLple C-‐g.f.


QUÍMICA ORGÁNICA


TEMA 31-‐Introducción


• La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en
cuyas moléculas toma parte el carbono
• Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas
muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes
H H H H H H H H H
| | | | |

| | | |
H-C-C-C-C-C-H H-C-C - C - C-H
| | | | | | | |
H H H H H H H -
C - H H
H H |
H C H
H
C C
Cadena abierta lineal H H
C C
H H Cadena abierta ramificada
H H
Cadena cerrada: ciclo 8

• La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de
modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su
octeto

Metano
Eteno
CH4
H CH2 = CH2
•
• H • H
••
H C H •
•
•
•
•
• •
C •• C •
•
••
• H • H
H
Etino
CH ≡ CH
H • • C •••••• C • • H
9
TIPOS DE ENLACE QUE USA EL CARBONO
•  Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos
distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
•  Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
•  Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
•  Hibridación sp3:
–  4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“σ” (frontales).
•  Hibridación sp2:
–  3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
•  Hibridación sp:
–  2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “π”
10

Hibridación sp3
•  4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “σ” (frontales).
•  Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
•  Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Hibridación sp2
•  3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital “p” (sin
hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
•  Forma un enlace doble, uno “σ” y otro “π”, es decir, hay dos pares
electrónicos compartidos con el mismo átomo.
•  Geometría triangular: ángulos C–H:
120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
11

Hibridación sp
•  2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2 orbitales “p” (sin
hibridar) que formarán sendos enlaces “π”
•  Forma bien un enlace triple –un enlace “σ” y dos “π”–, es decir, hay tres
pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si
bien este caso es más raro.
•  Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia C≡C < C=C < C–C

Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
Ejemplo A: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos
de carbono que participan en las siguientes moléculas :

CH≡C–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–C≡N
•  sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

12


Ejemplo B:
FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
13

FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Ejemplo B:

14

15

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
• Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula
orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula
• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el

mismo grupo funcional repetido varias veces
• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del

compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,
muestran las mismas propiedades
H H H H
| | | |
H-C-C-H etano etanol H - C - C - OH
| | | |
H H
HC G.F. H H
HC = esqueleto hidrocarbonado
G.F. = grupo funcional
16


QUÍMICA ORGÁNICA
TEMA 32-‐Hidrocarburos I
17

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
• Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno

18

H I D R O C A R B U R.
S
Alifáticos Aromáticos
Saturado Insaturados
s
Alcanos Alquenos Alquinos 19

Ejemplo C:

20

Ejemplo C:

21

ALCANOS
• Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos
Nombre Metano Etano Propano
Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

H H H H H H
Fórmula | | | | | |
desarrollada H -
C - H H-C-C-H H-C-C-C-H
| | | | | |
H H H H H H
Modelo
molecular
22

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE
CADENA LINEAL
Prefijo Nº de átomos de C
• Son aquellos que constan de un prefijo
que indica el número de átomos de Met - 1
Et - 2
carbono, y de un sufijo que revela el
tipo de hidrocarburo Prop - 3
But - 4

Pent - 5
Hex - 6
Hept - 7
• Los sufijos empleados para los alcanos, Oct - 8
alquenos y alquinos son Non - 9
respectivamente, - ano, - eno, e - ino Dec - 10
Undec - 11
Dodec - 12
Tridec - 13
Tetradec - 14
Eicos - 20
Triacont - 30
23

CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

metano etano propano
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2 )6 - CH3
butano octano
24

ALQUENOS (doble enlace)
• La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la
cadena por el extremo más próximo al doble enlace

• El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se
escribe delante del nombre separado por un guión
• Se nombran sustituyendo la terminación - ano, por - eno
• Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los
dobles, los localizadores más bajos
• Se utilizan las terminaciones - dieno, - trieno
4 3 2 1 1 2 3 4
CH3 - CH = CH2 CH3 - CH2 - CH = CH2 CH3 - CH2 = CH - CH3
propeno 1-buteno 2-buteno
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH = CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH3

1,3 - pentadieno 1,3,6 - octatrieno
25
ALQUINOS (triple enlace)
• La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos.
Solo hay que cambiar el sufijo - eno, por - ino
CH ≡ C - CH2 - CH3

1-butino
1 2 3 4 5 6
CH ≡ CH
CH ≡ C - CH2 - C ≡ C - CH3
etino 1,4-hexadiino
1 2 3 4 5 6
CH ≡ C - C ≡ C - C ≡ CH
1,3,5-hexatriino
26

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
• También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo
ciclo- al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C
1
CH2 - CH2 CH

2
CH2 - CH2 5 CH2 CH
ciclobutano CH CH
4 3
1,3-ciclopentadieno
CH = CH
CH2 CH2
CH2 - CH2
ciclohexeno
27

RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS
• Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un
radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación - ano por - ilo
CH3 - CH3 - CH2 - CH2-

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -

butilo

metilo propilo
CH3 - CH2 -
CH3 - CH - (CH2)n -

CH3 - CH -

CH3
CH3
En general
etilo isopropilo Iso .... ilo
–CH=CH2
vinil
28

ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL
-‐‑ La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte
posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga
-‐‑ Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como

cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena
principal la que posea más radicales.

-‐‑ Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los

números más bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y
los radicales
-‐‑ Se nombran los radicales por orden alfabético anteponiendo el localizador
correspondiente
los prefijos di-‐‑ tri-‐‑ tetra-‐‑ , que no se
-‐‑ Si hay radicales repetidos se utilizan
tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del

hidrocarburo correspondiente a la cadena principal.
-‐‑ Se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los
dobles enlaces.
-‐‑ Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los
triples enlaces.
-‐‑ Se acaba con la terminación característica del grupo principal si lo hay.
29
HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA
• Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales
pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y
separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la
cadena principal va unido
6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH - CH = CH2

| | |
CH3 6 CH
2 CH2
| |
7 CH
2 CH2
| |
8 CH
3 CH3
5-etil-3-metiloctano 3-propil-1,4-hexadieno
h^p://www.alonsoformula.com/organica/alcanosexercicio_1.htm
30

PROPIEDADES
• Puntos de fusión y ebullición bajos:
Hasta n=4 son gases (butano)
Hasta n=16 son líquidos

A partir de n= 17 son sólidos
• Losde cadena ramificada hierven a temperatura más baja

(ya que las ramificaciones impiden el acercamiento de las
moléculas)
• Son apolares (insolubles en disolvente polares: agua; solubles
en los disolventes apolares: sulfuro de carbono, benceno…)
31

QUÍMICA ORGÁNICA


TEMA 33-‐Hidrocarburos II
32

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
H (ARENOS)
H C H
C C
Molécula de benceno (C6H6)

El círculo central representa tres enlaces dobles entre
átomos de carbono, es decir, 6 electrones, que no se
C C encuentran localizados en posiciones fijas
H C H
H
Nube “π” común
Esqueleto “σ”
Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “π” 33
Algunos derivados del benceno con nombre propio
CH3 tolueno
OH fenol

COOH ácido benzoico
CHO benzaldehído
CONH2 benzamida
34

• Si hay un sustituyente, se nombra primero como radical, añadiendo después
la palabra benceno. El carbono que contiene el sustituyente se numera
como 1
• Para los derivados disustituidos, se pueden utilizar los prefijos orto , meta , y
para, según ocupen las posiciones 1 y 2 , 1 y 3, ó bien 1 y 4
respectivamente

CH3 CH3 CH2- CH3
| | |
CH3
CH3
metilbenceno 1,2-dimetilbenceno 1-etil-3-metilbenceno

tolueno o-dimetilbenceno m-etilmetilbenceno
35

ORTO
META

PARA
36

PROPIEDADES

• Puntos de fusión y ebullición bajos
• Son muy poco polares (insolubles en disolvente

polares: agua; solubles en los disolventes no polares:
tetracloruro de carbono, éter…)
• La isomería molecular aumenta el punto de fusión

(para funde a mayor temperatura que el meta y el
orto)
37
QUÍMICA ORGÁNICA


TEMA 34-‐ (Funciones orgánicas con
enlace sencillo C-‐g.f parte I)
Isomería
38

ISOMERÍA Y TIPOS
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice
que dos compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma
fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo
distinto y constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que
tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los Isómeros son
compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural.

39

ISOMERÍA ESTRUCTURAL
ISOMERÍA DE ESQUELETO O DE CADENA
Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la estructura de la
cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las uniones entre los
C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de cuatro átomos de
carbono.

ISOMERÍA DE POSICIÓN
La presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional colocado en diferente
posición dentro de la cadena carbonada
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
La presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan
distintos grupos funcionales
40

ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace carbonocarbono,

y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace.
Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de
carbono implicados en el doble enlace sean distintos.
Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans
41
ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA ÓPTICA
isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas, diferenciándose
en el comportamiento frente a la luz polarizada. Un isómero desvía el plano de
polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro o (+)) y el otro hacia la
izquierda (isómero levo o (-)). Se da en moléculas con átomos de carbono
asimétricos, es decir, unidos a cuatro sustituyentes distintos.

42

QUÍMICA ORGÁNICA


TEMA 35-‐ Funciones orgánicas con
enlace sencillo C-‐g.f parte II
43

GRUPOS HIDROXÍLICOS
• El grupo funcional es el grupo hidroxi (ó hidroxilo), - OH
• El grupo - OH puede estar unido a un carbono alifático
formando alcoholes o aromático formando fenoles
• El grupo - OH, da a las sustancias propiedades parecidas al

agua.
CH3OH alcohol fenol
44

ALCOHOLES
• Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos
hidroxilo, - OH
• El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica

con un localizador, el carbono al que está unido
• Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
metanol CH3 - CH2 - CH2OH 1-propanol

CH3OH
CH3 - CH2OH etanol CH3 - CHOH - CH2OH 1,2-propanodiol
• Sus puntos de fusión y ebullición son mayores que los hidrocarburos (enlaces de H)
• Alcoholes de cadena corta son solubles en agua, la solubilidad disminuye al

aumentar la longitud de la cadena (apolar) pasan a ser insolubles
45
FENOLES *
• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a
un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH
• El grupo - OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica

con un localizador, el carbono al que está unido

• Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan los prefijos diol, triol, ...
OH OH OH
| | |
CH3 CH2 - CH3
CH3 - CH2
Fenol O-metilfenol 2,5-dietilfenol
46

ÉTERES (leer)
• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales
carbonados
• Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales
unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra

OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más
complejo
CH3 - CH2 - O - CH3
metoxietano
47

AMINAS (1)
• Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se
han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos.
Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias
respectivamente
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

H
|
N R R R
| | |
H H N N N
H H H Rʹ′ Rʹ′ ʹ′
Rʹ′

amoníaco
NH2
CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3
metilamina dimetilamina
Anilina
48

AMINAS (2)
• Cuando en el ión amonio se sustituyen todos los hidrógenos por grupos hidrocarbonados
se tienen sales de amonio cuaternario

CH3 CH2-CH3
+N Br-
CH3 CH2-CH2-CH3
Catión de amonio cuaternario Bromuro de etildimetilpropilamonio
• En las aminas primarias y secundarias hay enlaces de H por lo que sus puntos de
ebullición son mayores que en hidrocarburos o éteres, pero menores que en los
alcoholes; las aminas terciarias son similares a hidrocarburos
• En las primarias y secundarias puede formar enlaces de H con agua por lo que son más
solubles en agua que las terciarias.
• Carácter básico, olor agradable y solubilidad en ácidos inorgánicos.

49
NITRODERIVADOS (leer)
• Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos
que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente
explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente
desencadenar una descomposición exotérmica violenta

CH3-‐‑NO2
nitrometano nitrobenceno
50

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON
GRUPOS FUNCIONALES
• El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional
• A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella
que contenga el grupo funcional
• Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente
al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia:

ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter
5 4 3 2 1
CH3- CH- CH2- CO- CH3
4-metil-2-pentanona
CH3
• Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el

prefijo característico
O
CH3- CH- CH2- C 3-hidroxi-butanal
H
OH
51

QUÍMICA ORGÁNICA


TEMA 36-‐ Funciones orgánicas con
enlace múlLple C-‐g.f
52

COMPUESTOS CARBONÍLICOS
• El grupo funcional es el grupo carbonilo, C=O

• Puede dar lugar a dos tipos de compuestos (aldehidos y
cetonas) son los oxocompuestos
• Son compuestos muy reactivos
• Por la polaridad del enlace C/O tiene fuertes interacciones
dipolo-dipolo:
-  Puntos de fusión y ebullición mayores que hidrocarburos
-  Puntos de fusión y ebullición menores que alcoholes
Alcohol > cpto. carbonílico > hidrocarburo
• Forman enlaces de hidrógeno (solubles en agua si tienen menos
de 8C), son solubles en disolventes orgánicos apolares (caso:
acetona). 53
ALDEHÍDOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
C=O Aldehido ⇒ (ALcohol DEsHIdrogenaDO)
• En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o
primario (por ir unido a un carbono primario)
• Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo

carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)
• No es necesario añadir un localizador para el carbonilo
O
-C
H CH3
O | O
aldehido
CH2 = CH - CH2- C CΗ3 - CΗ2 - CH - CH2- C
H H
O 3 - butenal
CH3 - C 3-metilpentanal
H
etanal
54

CETONAS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo
-CO- , ligado a dos carbonos (no es terminal)
• En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede,
añadiendo la terminación -ONA, -DIONA, etc., e indicando la presencia del
grupo carbonilo (-CO-) asignando los localizadores más bajos posibles
• En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente,

uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA
CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 CH3 - CO - CH3

O 2,4 - pentanodiona
R-C propanona
Rʹ′ dimetil cetona
cetona CH3 - CO - CO - CH3
acetona
butanodiona
55

CETONAS Y ALDEHIDOS AROMÁTICOS
• Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos
pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas
se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—
CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
• Las cetonas aromáticas se nombran con grupo acilo+fenona

Los aldehídos se nombran con el nombre vulgar derivado del ac. carboxílico.
Acetofenona o
metilfenilcetona
Aldehído benzoico
o benzaldehído
Propiofenona o
etilfenilcetona
56

COMPUESTOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
• Se pueden obtener del ácido carboxílico

O
-C
OH
O
Acido
-C carboxílico
X O
-C
Halogenuros X
de ácido
Anhídridos
de ácido
O O
R- C -C
O - Rʹ′ NH2
Ésteres amida
57
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN-HIDRÓLISIS
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con los alcoholes formando ésteres y agua, según
esta reacción:
esterificación
O

O
R-C + R’ - ΟΗ R-C + Η2Ο
OH O - R’
Hidrólisis o
ácido + alcohol saponificación éster + agua
• Este tipo de reacciones, llamadas de esterificación, son reversibles
• Estas reacciones (hidrólisis) son frecuentemente catalizadas mediante la adición de

un ácido o una base.
• En los anhidros y halogenuros de ácido se dan fácilmente y sin catalizador.
58
58
REACCIONES DE SAPONIFICACIÓN
• Los ácidos carboxílicos
La reacción en sentido reaccionan
inverso, es con loslaalcoholes
decir, hidrólisisformando
del éster,ésteres
permitey agua, segúnel
recuperar
esta reacción:
ácido y el alcohol
• A partir de enlace éster y sales alcalinas se obtiene un jabón y un alcohol (hidrólisis

alcalina)

59
59
REACCIONES PARA DAR AMIDAS
• Es la reacción de aminas (primarias y secundarias) con amoniaco para dar amidas
(pág 749).

!
Se producen las amidas por reacciones de

amoniaco NH3 o amina con:
1. ésteres;
2. ácidos carboxílicos;
3. halogenuros de acilo;
4. anhídridos de ácido…
60

• Son ácidos:
Ácidos inorgánicos >Ácidos carboxílicos > fenoles

• Puntos de fusión y ebullición:
Ácidos > Alcoholes
Ácidos > ésteres, anhídridos, halogenuros
Amidas > Ácidos
• Estado: ácidos inferiores son líquidos los superiores sólidos
Los ésteres, anhídridos y halogenuros de ácido son líquidos.
Amidas primarias (excepto formamida) son sólidas, las
terciarias son líquidas
61
• Solubilidad: Los ácidos inferiores son solubles en agua (forman
puentes de H)

Los ésteres, anhídridos y halogenuros de ácido no pueden
formar puentes de H por lo que son líquidos.
Halogenuros y anhídridos reacciona con agua, ésteres son
insolubles en ella (son buenos disolventes orgánicos)
Amidas primarias (hay enlaces de H) son solubles en agua
62

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
-COOH, ligado a un carbono terminal primario
• Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre
del hidrocarburo del que procede terminado en -OICO. Será -DIOICO si el grupo
carboxilo está en ambos carbonos terminales

• Se numeran a partir del grupo -COOH, y en caso de que hubiera dos, según las
normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes
CH3 - CH2 - CH2- COOH

CH3 - CH - COOH
O Ác. butanoico
-C OH
OH
Acido HOOC - COOH Ác. 2-hidroxipropanoico
carboxílico
Ác. láctico
Ác. etanodioico
63

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMUNES
FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en
H - C OOH Ac. metanoico o fórmico Ortiga, hormiga

CH3 - COOH Ac. etanoico o acético Vinagre
Mantequilla
CH3 - (CH2)2- COOH Ac. butanoico o butírico rancia
Raíz de la
CH3 - ( CH2)3- C OOH Ac. pentanoico o valeriánico valeriana
CH3 - ( CH2)4- C OOH Ac. hexanoico o caproico Cabras
CH3 - CHOH - COOH Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria
64

HALOGENUROS Y ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
• HALOGENUROS: se nombran con la palabra halogenuro seguida del nombre del

grupo resultante al perder el ácido correspondiente el –OH o grupo acilo (la

terminación –ico cambia por –ilo)
• ANHÍDRIDO: Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia
precedidos de la palabra anhídrido
65
ÉSTERES Y SALES
• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de
los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o
por un radical carbonado (ÉSTERES)
• Se nombran sustituyendo la terminación -ICO del ácido, por -ATO seguida del
nombre del radical alquílico R

O O O
R- C H-C CH3 - C
O - Rʹ′ OCH2CH2CH3 OCH3
Ésteres Metanoato de propilo Etanoato de metilo
O
O C CH3 - CH2 - CH2 - COONa
R- C -
Me OCH2CH3
O
n
Benzoato Butanoato de sodio
Sales de etilo
66

NITRILOS
• Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha
sido sustituido por un radical alquilo.
• Gran polaridad del enlace (dipolo-dipolo) por lo que son líquidos con puntos de
ebullición elevados y son solubles en agua.

Grupo ciano
• Se nombra cambiando la terminación –ico por -nitrilo
cianuro de hidrógeno H-‐‑C≡N

acetonitrilo o etanonitrilo CH3-‐‑C≡N
propionitrilo o propanonitrilo CH3-‐‑CH2-‐‑C≡N
butironitrilo o butanonitrilo CH3-‐‑CH2-‐‑CH2-‐‑C≡N
Pentanonitrilo CH3-‐‑CH2-‐‑CH2-‐‑CH2-‐‑C≡N …
67


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MARÍA JOSÉ CUETOS REVUELTA

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FUNCIONES 35.1 estudiar 35.6

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Cadena cerrada: ciclo 8

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Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N

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Ejemplo: CH4, CH3–CH3

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• sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

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• Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el

• El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del

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Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 - CH3 CH3 - CH2 - CH3

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CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - (CH2 )6 - CH3

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CH3 - CH3 - CH2 - CH2-

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•  sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp