Oxano

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Tetrahidropirano
Tetrahydropyran.svg
Nombre IUPAC
Oxano
General
Otros nombres THP
Fórmula semidesarrollada C5H10O
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 142-68-71
ChEBI 46941
ChemSpider 8554
DrugBank 02412
PubChem 8894
UNII V06I3ILG6B
KEGG C15345
InChI
Propiedades físicas
Densidad 0,88 kg/m³; 0,00088 g/cm³
Masa molar 86.13 g/mol
Punto de fusión 318 K (45 °C)
Punto de ebullición 361 K (88 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El tetrahidropirano, u oxano, es el compuesto orgánico que consta de un anillo saturado
de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.

El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.

Índice
1 Preparación
2 Reacciones
3 Véase también
4 Referencias
Preparación
Un procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por
hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.2

Reacciones
En síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para
los alcoholes.34 La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de
tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones.
Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con
formación de 5-hidroxipentanal.

Grupos protectores THP

Véase también
Tetrahidrofurano (THF)
Pirano
Referencias
Número CAS
D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol.
7: 334.
Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org.
Synth.; Coll. Vol. 7: 160.