CAPÍTULO 6:

Lípidos

Curso: Química Orgánica

Profesora:
Katherina Changanaqui Barrientos

UNALM
2021-II Semana 12
Lípidos insaponificables

Debido a que no presentan hidrólisis como

lo hacen las grasas, los aceites y las ceras.

Esteroides
Prostaglandinas
Terpenos
 Esteroides: mensajeros químicos
Los esteroides son moléculas policíclicas complicadas que se encuentran en todas
las plantas y animales.

Los esteroides abarcan una amplia variedad de compuestos, incluyendo las

hormonas, los emulsionantes y los componentes de las membranas.

Las hormonas son mensajeros químicos,

compuestos orgánicos sintetizados en glándulas
y llevados por el torrente sanguíneo a tejidos
objetivo para estimular o inhibir algún proceso.

Muchas hormonas son esteroides. Su carácter

no polar les permite atravesar las membranas
celulares.
 En los animales, el miembro más abundante
de la familia de los esteroides es el
colesterol, precursor de todos los demás
esteroides. El colesterol es un componente
importante de las membranas celulares.

Las hormonas esteroidales se pueden dividir en cinco clases:

• glucocorticoides,
Los mineralocorticoides causan mayor
• mineralocorticoides,
reabsorción de Na+, Cl- y HCO3- en los
• andrógenos,
riñones, lo cual provoca mayor presión
• estrógenos y
sanguínea. La aldosterona es un ejemplo
• progestinas.
de mineralocorticoide.

Los glucocorticoides tienen

efecto antiinflamatorio, se usan
en medicina para el tratamiento
de la artritis y otros estados
inflamatorios.
Las hormonas sexuales, llamadas andrógenos, son secretadas en
principalmente por los testículos.

Son las que causan el desarrollo de las características sexuales

secundarias masculinas durante la pubertad, que incluye el
crecimiento muscular.

La testosterona y la 5-dihidrotestosterona son andrógenos.

El estradiol y la estrona son principalmente hormonas sexuales y se llaman
estrógenos.

Son secretadas en los ovarios y causan el desarrollo de las características

sexuales secundarias femeninas; también regulan el ciclo menstrual.

La progesterona; es la hormona que prepara el recubrimiento del útero para la

implantación de un huevo y es esencial para el mantenimiento del embarazo.
También evita la ovulación durante el embarazo.
Los esteroides que coadyuvan al desarrollo de los músculos se llaman esteroides
anabólicos. Tales medicamentos están disponibles con receta y se usan para
tratar a personas que sufren de traumatismos acompañados por deterioro
muscular.

Los mismos medicamentos se han administrado a atletas y a caballos de carrera

para aumentar su masa muscular. El estanozolol fue el fármaco detectado en
varios atletas en los Juegos Olímpicos de 1988.

Se ha encontrado que los esteroides anabólicos, cuando se administran en dosis

relativamente grandes, causan tumores en el hígado, alteraciones de la
personalidad y atrofia testicular.
El etinil estradiol, una hormona femenina sintética que es más
potente que el propio estradiol. El etinil estradiol es un componente
común en los anticonceptivos orales.
Prostaglandinas
Las prostaglandinas son derivados de los ácidos grasos que son
reguladores bioquímicos incluso más poderosos que los esteroides.

Se les llaman prostaglandinas debido a que se aislaron por primera

vez a partir de las secreciones de la glándula prostática. Después se
encontraron presentes en todos los tejidos y fluidos del cuerpo, por lo
general en cantidades diminutas.

Las prostaglandinas afectan muchos de los sistemas del cuerpo,

incluyendo el sistema nervioso, el muscular, el circulatorio y el
reproductivo.
Desempeñan funciones importantes en la regulación de
funciones tan diversas como la presión sanguínea, la coagulación de
la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica, la actividad del sistema
digestivo y la inducción del parto.
Las prostaglandinas tienen un anillo de ciclopentano con dos cadenas laterales
largas trans entre sí, con una cadena lateral terminando en un ácido carboxílico.
La mayoría de las prostaglandinas tienen 20 átomos de carbono.
• Muchas prostaglandinas tienen un grupo hidroxilo en el C11 y el C15, y un
enlace doble trans entre el C13 y el C14.
• También tienen un grupo carbonilo o un grupo hidroxilo en el C9.
• Si hay un grupo carbonilo en el C9, la prostaglandina es un miembro de la serie
E. Si hay un grupo hidroxilo en el C9, es un miembro de la serie F, y el símbolo
α significa que el grupo hidroxilo está direccionado hacia abajo.
• Muchas prostaglandinas tienen un enlace doble cis entre el C5 y el C6.
Terpenos
Los terpenos son una familia diversa de compuestos con esqueletos de carbono
compuestos de cinco unidades de isopentilo (isopreno).

Por lo regular, los terpenos se aíslan de los aceites esenciales de las plantas:
aceites aromáticos que se concentran a partir del material de la planta por medio de
una destilación por arrastre con vapor.

El término aceites esenciales significa literalmente “aceites derivados de la esencia”

de las plantas. Con frecuencia tienen sabores y aromas agradables, y se usan en
gran medida como saborizantes, desodorantes y medicamentos.
Muchos terpenos contienen grupos funcionales adicionales, sobre todo grupos
carboxilo y grupos hidroxilo. A continuación se muestra un aldehído de terpeno, un
alcohol de terpeno, una cetona de terpeno y un ácido de terpeno.
Las unidades de isopreno están agrupadas en forma de cabeza con cola para
formar terpenos, y a eso se llama regla del isopreno
Clasificación de los terpenos

Los terpenos se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono, en

unidades de diez.
A un terpeno con 10 átomos de carbono (dos unidades de isopreno) se le llama
monoterpeno, uno con 20 átomos de carbono (cuatro unidades de isopreno) es
un diterpeno, y así sucesivamente.

A los terpenos con 15 átomos de carbono (tres unidades de isopreno) se les

llaman sesquiterpenos, que significa que tienen veces 10 átomos de carbono. El
mirceno, el geranial, el mentol y el alcanfor son monoterpenos, el β-selineno es un
sesquiterpeno, el ácido abiético es un diterpeno y el escualeno es un triterpeno.
Los carotenos, con 40 átomos de carbono, son tetraterpenos. Su sistema
extendido de enlaces dobles conjugados mueve la absorción ultravioleta
intensa π → π* hacia la región visible, lo que los hace de colores brillantes.

Los carotenos son responsables de la pigmentación de las zanahorias, los

jitomates y el chayote, y ayudan a darle sus colores rojos intensos a las hojas
de los árboles en otoño.

El β-caroteno es el isómero del caroteno más común. Puede dividirse en dos

diterpenos cabeza a cola, unidos cola a cola.
La vitamina A es un diterpeno

Se cree que los carotenos son los precursores biológicos del retinol, conocido
de manera común como vitamina A. Si se divide a la mitad una molécula de β-
caroteno en el enlace cola a cola, cada uno de los fragmentos de diterpeno
puede convertirse en el retinol.
La vitamina D es un nombre general
de las vitaminas D3 y D2.

Su única diferencia estructural es que

la vitamina D2 tiene un enlace doble
que no tiene la vitamina D3 en la
cadena de hidrocarburo unida al
anillo de cinco miembros.
GRACIAS